TH22112B - Diolefin hydrogen cyanide hydrogenation and isomerization of diolefin 2-alkyl-3-mono-alkene, non-conjugated types of nitriles. - Google Patents

Diolefin hydrogen cyanide hydrogenation and isomerization of diolefin 2-alkyl-3-mono-alkene, non-conjugated types of nitriles.

Info

Publication number
TH22112B
TH22112B TH9801002723A TH9801002723A TH22112B TH 22112 B TH22112 B TH 22112B TH 9801002723 A TH9801002723 A TH 9801002723A TH 9801002723 A TH9801002723 A TH 9801002723A TH 22112 B TH22112 B TH 22112B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
symbol
improved process
primary
carbon atoms
alkyl
Prior art date
Application number
TH9801002723A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH34159A (en
Inventor
ไมเคิล การ์เนอร์ นายเจมส์
โฟ นายโธมัส
แทม นายวิลสัน
Original Assignee
นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์
นางสาวสนธยา สังขพงศ์
นายณัฐพล อร่ามเมือง
อินวิสต้า เทคโนโลยีส์ เอสเอ อาร์แอล
Filing date
Publication date
Application filed by นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์, นางสาวสนธยา สังขพงศ์, นายณัฐพล อร่ามเมือง, อินวิสต้า เทคโนโลยีส์ เอสเอ อาร์แอล filed Critical นางดารานีย์ วัจนะวุฒิวงศ์
Publication of TH34159A publication Critical patent/TH34159A/en
Publication of TH22112B publication Critical patent/TH22112B/en

Links

Abstract

DC60 (14/08/41) กระบวนการในเฟสที่เป็นของเหลวที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้น ที่เป็นประโยชน์ใน การทำปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนไซยาไนด์ ของสารไดโอลีฟิน เพื่อผลิตไนตริลที่ไม่เป็นวงแหวน ชนิดที่ไม่คอนจูเกต และกระบวนการในเฟสที่เป็นของเหลวของการทำให้เกิดไอโซเมอร์ของ ไนตริลให้เป็นสารต่าง ๆ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง 3-และ/หรือ 4-โมโนอัลคีนไนตริลเชนตรง การ ปรับปรุงเกี่ยวข้องกับการดำเนินกระบวนการในขณะที่มีนิคเกิลที่มีเวเลนซีเป็นศูนย์ และมัลติ- เคนเตทฟอสไฟท์ลิแกนด์ มัลติเดนเตทฟอสไฟท์ลิแกนด์ชนิดใหม่ และสารผสมของสารต้นกำเนิดของ สารเร่งปฏิกิริยาที่ทำจากลิแกนด์เหล่านั้น ก็ได้รับการเปิดเผยไว้ด้วย กระบวนการในเฟสที่เป็นของเหลวที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้น ที่เป็นประโยชน์ในการทำปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนไซยาไนด์ ของสารไดโอลีฟิน เพื่อผลิตไนตริลที่ไม่เป็นวงแหวนชนิดที่ไม่คอนจูเกต และกระบวนการในเฟสที่เป็นของเหลวของการทำให้เกิดไอโซเมอร์ของไนตริลให้เป็นสารต่าง ๆ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง 3-และ/หรือ 4-โมโนอัลคีนไนตริลเชนตรง การปรับปรุงเกี่ยวข้องกับการดำเนินกระบวนการในขณะที่มีนิคเกิลที่มีเวเลนซีเป็นศูนย์ และมัลติเคนเตทฟอสไฟท์ลิแกนด์ มัลติเดนเตทฟอสไฟท์ลิแกนด์ชนิดใหม่ และสารผสมของสารต้นกำเนิดของสารเร่งปฏิกิริยาที่ทำจากลิแกนด์เหล่านั้น ก็ได้รับการเปิดเผยไว้ด้วยDC60 (14/08/41) An improved liquid-phase process useful for the hydrogenation cyanide reaction of diolefins to produce non-conjugated non-ring nitriles, and a liquid-phase process for isomerization of nitriles into various forms, particularly 3- and/or 4-monoalkene straight-chain nitriles. The improvements involve process operation in the presence of zero-valence nickel and novel multidentate phosphite ligands, and mixtures of catalytic precursors made from those ligands. The improved liquid-phase process useful for the hydrogenation cyanide reaction of diolefins to produce non-conjugated non-ring nitriles, and a liquid-phase process for isomerization of nitriles into various forms, particularly 3- and/or 4-monoalkene straight-chain nitriles. Improvements involving the operation of processes using zero-valence nickel and novel multidentate phosphite ligands, as well as mixtures of catalyst precursors made from those ligands, were also revealed.

Claims (28)

1. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้น สำหรับทำปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน ไซยาไนต์ในเฟสที่เป็นของเหลวของสารไดโอลีฟิน และการทำให้ 2-อัลคิล-3-โมโนอัลคีนไนตริลชนิดที่ไม่คอนจูเกตที่ได้เป็นไอโซเมอร์ในขั้นตอนต่อไป ซึ่งประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาระหว่างสารอาลิแฟติคไดโอลีฟินที่ ไม่เป็นวงแหวนกับแหล่งของ HCN: การปรับปรุงให้ดีขึ้นประกอบด้วยการดำเนินปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนไซยาไนต์ และการทำให้เกิดไอโซเมอร์ในขั้นต่อไป ในขณะที่มีสารผสมของสารต้นกำเนิดของสารเร่งปฏิกิริยาที่ประกอบด้วยนิคเกิล ที่มีเวเลนซีเป็นศูนย์ และมัลติเดนเตทฟอสไฟท์ลิแกนด์ อย่างน้อยหนึ่งชนิดที่เลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วยสารที่แสดงได้ด้วยสูตร I,II,III,IV,V,VI,VII,VIII,IX,X,XI,XII,XIIIและ XIV ดังที่แสดงไว้ข้างล่าง (สูตรเคมี) ซึ่ง แต่สัญลักษณ์ของ R1 มีความหมายอย่างอิสระเป็นไพรมารี, เซคคันดารี หรือ เทอร์เชียรีไฮโดรคาร์บิล ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม หรือ CH2OR3 ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล โดยที่มีเงื่อนไขว่าอย่างน้อยหนึ่งสัญลักษณ์ของ R1 จะต้องเป็นไพรมารีไฮโดรคาร์บิล หรือ CH2COR3 แต่ละสัญลักษณ์ของ R2 มีความหมายอย่างอิสระเป็น H, ฮาโลเจน, ไพรมารี หรือเซคคันดารี ไฮโดรคาร์บิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม, OR3 ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล หรือ CO2R3 ซึ่ง R3 คือ อาริล หรือ C1 ถึง C12 อัลคิล0. แต่ละสัญลักษณ์ของ R2' มีความหมายอย่างอิสระเป็น H, ฮาโลเจน, CHO, ไพรมารี, เซคคันดารี หรือเทอร์เชียไฮโดรคาร์บิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม, OR3 ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล, CO2R3 ซึ่ง R3 คือ อาริล หรือ C1 ถึง C12 อัลคิล, หรือ C(R3)(O) ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล แต่ละสัญลักษณ์ของ R4 มีความหมายอย่างอิสระเป็น H,ไพรมารี หรือ เซคคันดารี ไฮโดรคาร์บิล ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม หรือ CO2R3 ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล และ แต่ละสัญลักษณ์ของ R4' มีความหมายอย่างอิสระเป็น H,ไพรมารี หรือเซคคันดารี ไฮโดรคาร์บิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม หรืออาริล1. An improved process for the liquid-phase hydrogenation cyanide reaction of diolefins and subsequent isomerization of the resulting non-conjugated 2-alkyl-3-monoalkene nitril, involving the reaction between the non-ring aliphatic diolefin and the HCN source: The improvement involves carrying out the hydrogenation cyanide reaction and subsequent isomerization while using a mixture of zero-valence nickel-containing catalytic precursors and at least one selectable multidentate phosphite ligand from a group represented by the formula. I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII, and XIV, as shown below (chemical formulas), where each symbol of R1 independently means a primary, secondary, or tertiary hydrocarb with 1 to 12 carbon atoms, or CH2OR3, where R3 is C1 to C12 alkyl, provided that at least one symbol of R1 must be a primary hydrocarb or CH2COR3. Each symbol of R2 independently means H, halogen, primary, or secondary. Hydrocarbils with 1 to 12 carbon atoms, OR3 where R3 is C1 to C12 alkyl, or CO2R3 where R3 is aryl or C1 to C12 alkyl. Each symbol of R2' has an independent meaning as H, halogen, CHO, primary, secondary, or tertiary. Hydrocarbils with 1 to 12 carbon atoms, OR3 where R3 is C1 to C12 alkyl, CO2R3 where R3 is aryl or C1 to C12 alkyl, or C(R3)(O) where R3 is C1 to C12 alkyl. Each symbol of R4 has an independent meaning as H, primary, or secondary. Hydrocarbils with 1 to 12 carbon atoms, or CO2R3 where R3 is C1 to C12 alkyl, and each symbol of R4' has an independent meaning as H, primary, or secondary. Hydrocarbils containing 1 to 12 carbon atoms, or aryl. 2. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งสารไดโอลีฟินนั้น คือ บิวทาไดอีน2. An improved process of claim 1 in which the diolefin is butadiene. 3. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งดำเนินปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนไซยาไนด์ หรือการทำให้เกิดไอโซเมอร์อย่างใดอย่างหนึ่ง ในแบบทำทีละชุดหรือดำเนินปฏิกิริยาทั้งการเติมไฮโดรเจนไซยาไนต์ และการทำให้เกิดไอโซเมอร์แบบทำทีละชุด3. An improved process of claim 1 which carries either batch hydrogenation or isomerization reactions, or batch hydrogenation and isomerization reactions. 4. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งดำเนินปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนไซยาไนด์ หรือการทำให้เกิดไอโซเมอร์อย่างใดอย่างหนึ่ง ในแบบต่อเนื่องหรือดำเนินปฏิกิริยาทั้งการเติมไฮโดรเจน ไซยาไนต์ และทำให้เกิดไอโซเมอร์ในแบบต่อเนื่อง4. An improved process of claim 1 which carries either a hydrogenation or isomerization reaction in a continuous manner, or carries both hydrogenation and isomerization reactions in a continuous manner. 5. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งสารไดโอลีฟินประกอบด้วยไดโอลีฟินชนิดคอนจูเกตที่มีคาร์บอน 4 ถึง 10 อะตอม5. An improved process of claim 1 in which diolefins are composed of conjugated diolefins with 4 to 10 carbon atoms. 6. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 5 ซึ่งสารไดโอลีฟินนั้นเลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วย 1,3-บิวทาไดอีน,ซิส-2,4-เฮกซาไดอีน,ทรานส์-2,4-เฮกซาไดอีน,ซิส-1,3-เพนตาไดอีน และทรานส์-1,3-เพนตาไดอีน6. An improved process of claim 5 in which diolefins are selectable from a group consisting of 1,3-butadiene, cis-2,4-hexadiene, trans-2,4-hexadiene, cis-1,3-pentadiene, and trans-1,3-pentadiene. 7. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งดำเนินปฏิกริยาการเติมไฮโดรเจนไซยาไนต์ ที่อุณหภูมิตั้งแต่ประมาณ 0 องศาเซลเซียส ถึง 150 องศาเซลเซียส7. An improved process for claim 1, which involves hydrogenation of cyanide at temperatures ranging from approximately 0°C to 150°C. 8. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 3 ซึ่งในระหว่างการทำปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนไซยาไนต์นั้น อัตราส่วนโดยโมลของ HCN ต่อสารต้นกำเนิดของสารเร่งปฏิกิริยาอยู่ระหว่างประมาณ 100:1 ถึง 5,000:18. An improved process of claim 3 in which, during the hydrogenation reaction, the molar ratio of HCN to the catalytic precursor ranges from approximately 100:1 to 5,000:1. 9. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 4 ซึ่งในระหว่างการทำปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนไซยาไนต์นั้น อัตราส่วนโดยโมลของ HCN ต่อสารต้นกำเนิดของสารเร่งปฏิกิริยาอยู่ระหว่างประมาณ 100:1 ถึง 5,000 :19. An improved process of claim 4 in which, during the hydrogenation reaction, the molar ratio of HCN to the catalytic precursor ranges from approximately 100:1 to 5,000:1. 10. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นสำหรับทำปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนไซยาไนต์ ในเฟสที่เป็นของเหลวของสารอาลิแฟติคไดโอลีฟินที่ไม่เป็นวงแหวน ที่ประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาระหว่างสารอาลิแฟติค ไดโอลีฟินที่ไม่เป็นวงแหวนกับแหล่งของ HCN; การปรับปรุงให้ดีขึ้นประกอบด้วยการดำเนินปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน ไซยาไนต์ ในขณะที่มีสารผสมของสารต้นกำเนิดของสารเร่งปฏิกิริยาที่ประกอบด้วยนิคเกิลที่มีเวเลนซีเป็นศูนย์ และมัลติเดนเตทฟอสไฟท์ลิแกนด์ อย่างน้อยหนึ่งชนิดที่เลือกได้จาก กลุ่มที่ประกอบด้วยสารที่แสดงได้ด้วยสูตรI,II,III,IV,V,VI,VII,VIII, IX,X,XI,XII,XIII และ XIV ดังที่แสดงไว้ข้างล่าง (สูตรเคมี) ซึ่ง แต่ละสัญลักษณ์ของ R1 มีความหมายอย่างอิสระเป็นไพรมารี,เซคคันดารี หรือเทอร์เชียรีไฮโดรคาร์บอล ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม หรือ CH2OR3 ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล โดยที่มีเงื่อนไขว่าอย่างน้อยหนึ่งสัญลักษณะของ R1 จะต้องเป็นไพรมารีไฮโดรคาร์บิล หรือ CH2OR3 แต่ละสัญลักษณ์ของ R2 มีความหมายอย่างอิสระเป็น H, ฮาโลเจน, ไพรมารี หรือ เซคคันดารี ไฮโดรคาร์บิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 2 อะตอม,OR3 ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล หรือ CO2R3 ซึ่ง R3 คือ อาริล หรือ C1 ถึง C12 อัลคิล แต่ละสัญลักษณ์ของ R2' มีความหมายอย่างอิสระเป็น H, ฮาโลเจน, CHO,ไพรมารี, เซคคันดารี หรือเทอร์เชียรีไฮโดรคาร์บิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม, OR3 ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล, CO2R3 ซึ่ง R3 คือ อาริล หรือ C1 ถึง C12 อัลคิล, หรือ C(R3)(O) ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล แต่ละสัญลักษณ์ของ R4 มีความหมายอย่างอิสระเป็น H, ไพรมารี หรือเซคคันดารี ไฮโดรคาร์บิล ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม หรือ CO2R3 ซึ่ง R3 ซึ่ง R3 คือ C1-C12 อัลคิล และ แต่ละสัญลักษณ์ของ R4'มีความหมายอย่างอิสระเป็น H, ไพรมารี หรือเซคคันดารี ไฮโดรคาร์บิล ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม หรือ อาริล10. An improved process for the hydrogenation of cyanide in the liquid phase of non-cyclic aliphatic diolefins is developed, involving the reaction between the non-cyclic aliphatic diolefin and an HCN source; the improvement involves carrying out the hydrogenation of cyanide while in the presence of a mixture of zero-valence nickel-containing catalytic precursors and at least one selectable multidentate phosphite ligand from the group represented by formulas I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII, and XIV as shown below (chemical formulas), where each symbol of R1 has an independent meaning as a primary, secondary, or secondary precursor. Or a tertiary hydrocarb containing 1 to 12 carbon atoms, or CH2OR3, where R3 is C1 to C12 alkyls, provided that at least one symbol of R1 must be a primary hydrocarb or CH2OR3. Each symbol of R2 has an independent meaning as H, halogen, primary, or secondary hydrocarb containing 1 to 2 carbon atoms, OR3, where R3 is C1 to C12 alkyls, or CO2R3, where R3 is aryl or C1 to C12 alkyls. Each symbol of R2' has an independent meaning as H, halogen, CHO, primary, secondary, or tertiary hydrocarb containing 1 to 12 carbon atoms, OR3, where R3 is C1 to C12 alkyls, CO2R3, where R3 is aryl or C1 to C12 alkyls, or C(R3)(O), where R3 is C1 to C12 alkyls. Each symbol of R4... Each symbol for R4' independently means H, a primary or secondary hydrocarb with 1 to 12 carbon atoms, or CO2R3, where R3 is a C1-C12 alkyl, and each symbol for R4' independently means H, a primary or secondary hydrocarb with 1 to 12 carbon atoms, or aryl. 11. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 10 ซึ่งสารไดโอลีฟินนั้น คือ บิวทาไดอีน11. An improved process of claim 10 in which the diolefin is butadiene. 12. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 10 ซึ่งดำเนินปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนไซยาไนด์ในแบบการดำเนินการทีละชุด12. An improved process of claim 10, which carries out the hydrogen cyanide addition reaction in a batch operation. 13. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 10 ซึ่งดำเนินปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนไซยาไนด์ในแบบต่อเนื่อง13. An improved process of claim 10 which carries out a continuous hydrogen cyanide addition reaction. 14. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 10 ซึ่งสารไดโอลีฟินประกอบด้วยไดโอลีฟินชนิดคอนจูเกตที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 4 ถึง 10 อะตอม14. An improved process of claim 10 in which diolefins are composed of conjugated diolefins with 4 to 10 carbon atoms. 15. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 14 ซึ่งสารไดโอลีฟินนั้นเลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วย 1,3-บิวทาไดอีน,ซิส-2,4-เฮกซาไดอีน,ทรานส์-2,4-เฮกซาไดอีน,ซิส-1,3-เพนตาไดอีน และทรานส์-1,3-เพนตาไดอีน15. An improved process of claim 14 in which diolefins are selectable from a group consisting of 1,3-butadiene, cis-2,4-hexadiene, trans-2,4-hexadiene, cis-1,3-pentadiene, and trans-1,3-pentadiene. 16. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 10 ซึ่งดำเนินปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนไซยาไนด์ที่อุณหภูมิตั้งแต่ประมาณ 0 องศาเซลเซียส ถึงประมาณ 150 องศาเซลเซียส16. An improved process of claim 10, which carries out the hydrogen cyanide addition reaction at temperatures ranging from approximately 0°C to approximately 150°C. 17. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 12 ซึ่งอัตราส่วนโดยโมลของ HCN ต่อสารต้นกำเนิดของสารเร่งปฏิกิริยาอยู่ระหว่างประมาณ 100:1 ถึง 5,000:117. An improved process of claim 12 in which the molar ratio of HCN to the catalytic precursor is between approximately 100:1 and 5,000:1. 18. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 13 ซึ่งอัตราส่วนโดยโมลของ HCN ต่อสารต้นกำเนิดของสารเร่งปฏิกิริยาอยู่ระหว่างประมาณ 100:1 ถึง 5,000:118. An improved process of claim 13 in which the molar ratio of HCN to the catalytic precursor is between approximately 100:1 and 5,000:1. 19. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นสำหรับการทำปฏิกิริยาการทำให้ 2-อัลคิล-3-โมโนอัลคีนไนตริสชนิดที่ไม่คอนจูเกตเป็นไฮโซเมอร์ การปรับปรุงให้ดีขึ้นประกอบด้วยการดำเนินปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน ไซยาไนต์ ในขณะที่มีสารผสมของสารต้นกำเนิดของสารเร่งปฏิกิริยาที่ประกอบด้วยนิค เกิลที่มีเวเลนซีเป็นศูนย์ และมัลติเดนเตทฟอสไฟท์ลิแกนด์ อย่างน้อยหนึ่งชนิดที่เลือกได้จาก กลุ่มที่ประกอบด้วยสารที่แสดงได้ด้วยสูตรI,II,III, IV,V,VI,VII,VIII,IX,X,XI,XII,XIII และ XIV ดังที่แสดงไว้ข้างล่าง (สูตรเคมี) ซึ่ง แต่ละสัญลักษณ์ของ R1 มีความหมายอย่างอิสระเป็นไพรมารี เซคคันดารี หรือ เทอร์เชียรไฮโดรคาร์บิล ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม หรือ CH2OR3 ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล โดยที่มีเงื่อนไขว่าอย่างน้อยหนึ่งสัญลักษณ์ของ R1 จะต้องเป็นไพรมารีไฮโดรคาร์บิล หรือ CH2OR3 แต่ละสัญลักษณ์ของ R2 มีความหมายอย่างอิสระเป็น H, ฮาโลเจน, ไพรมารี หรือ เซคคันดารีไฮโดรคาร์บอนิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม, OR3 ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล หรือ CO2R3 ซึ่ง R3 คือ อาริล หรือ C1 ถึง C2 อัลคิล แต่ละสัญลักษณ์ของ R2' มีความหมายอย่างอิสระเป็น H, ฮาโลเจน, CHO,ไพรมารี, เซคคันดารี หรือเทอร์เชียรีไฮโดรคาร์บิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม, OR3 ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล, CO2R3 ซึ่ง R3 คือ อาริล หรือ C1 ถึง C12 อัลคิล, หรือ C(R3)(O) ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล แต่ละสัญลักษณ์ของ R4 มีความหมายอย่างอิสระเป็น H,ไพรมารี หรือ เซคคันดารี ไฮโดรคาร์บิล ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม หรือ CO2R3 ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล และ แต่ละสัญลักษณ์ของ R4' มีความหมายอย่างอิสระเป็น H, ไพรมารี หรือเซคคันดารี ไฮโดรคาร์บิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม หรืออาริล19. An improved process for the isomerization reaction of non-conjugated 2-alkyl-3-monoalkene nitris. The improvement involves carrying out the hydrogenation reaction of cyanide while using a mixture of catalytic precursors containing zero-valence nickel and at least one selectable multidentate phosphite ligand. The group comprises substances represented by the formulas I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII, and XIV, as shown below (chemical formulas), where each symbol of R1 independently means a primary, secondary, or tertiary hydrocarbyl containing 1 to 12 carbon atoms, or CH2OR3, where R3 is C1 to C12 alkyl, provided that at least one symbol of R1 must be a primary hydrocarbyl or CH2OR3. Each symbol of R2 independently means H, halogen, primary, or secondary hydrocarbonyl containing 1 to 12 carbon atoms, OR3, where R3 is C1 to C12 alkyl, or CO2R3, where R3 is aryl or C1 to C2 alkyl. Each symbol of R2' independently means H, halogen, CHO, primary, secondary, or tertiary hydrocarbyl containing 1 to 12 carbon atoms. OR3, where R3 is C1 to C12 alkyls; CO2R3, where R3 is aryl or C1 to C12 alkyls; or C(R3)(O), where R3 is C1 to C12 alkyls. Each symbol of R4 independently means H, a primary or secondary hydrocarb with 1 to 12 carbon atoms; or CO2R3, where R3 is C1 to C12 alkyls; and each symbol of R4' independently means H, a primary or secondary hydrocarb with 1 to 12 carbon atoms; or aryl. 20. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 19 ซึ่ง 2-อัลคิล-3-โมโนอัลคีนไนตริลชนิดที่ไม่คอนจูเกตนั้นคือ 2-เมทธิล-3-บิวทีนไนตริล20. An improved process of claim 19, in which the non-conjugated 2-alkyl-3-monoalkene nitril is 2-methyl-3-butene nitril. 21. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 19 ซึ่งดำเนินปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนไซยาไนด์ในแบบการดำเนินการทีละชุด21. An improved process of claim 19 which carries out the hydrogen cyanide addition reaction in a batch manner. 22. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 19 ซึ่งดำเนินปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนไซยาไนด์ในแบบต่อเนื่อง22. An improved process of claim 19 which carries out a continuous hydrogen cyanide addition reaction. 23. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 19 ซึ่ง 2-อัลคิล-3-โมโนอัลคีนไนตริลชนิดที่ไม่คอนจูเกต เลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วย 2-เอทธิล-3-บิวทีนไนตริลและ 2-โปรปิล-3-บิวทีนไนตริล23. An improved process of claim 19 in which non-conjugated 2-alkyl-3-monoalkene nitril is selectable from groups containing 2-ethyl-3-butene nitril and 2-propyl-3-butene nitril. 24. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 19 ซึ่งดำเนินปฏิกิริยาการเกิดไอโซเมอร์ที่อุณหภูมิตั้งแต่ประมาณ 60 องศาเซลเซียส ถึงประมาณ 150 องศาเซลเซียส24. An improved process of claim 19, which carries out the isomerization reaction at temperatures ranging from approximately 60°C to approximately 150°C. 25. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 21 ซึ่งอัตราส่วนโดยโมลของ 2-อัลคิล-3-โมโนอัลคีนไนตริลชนิดที่ไม่คอนจูเกตต่อสารต้นกำเนิดของสารเร่งปฏิกิริยาอยู่ระหว่างประมาณ 100:1 ถึง 5,000:125. An improved process of claim 21 in which the molar ratio of non-conjugated 2-alkyl-3-monoalkene nitril to catalyst source is between approximately 100:1 and 5,000:1. 26. กระบวนการที่ได้รับการปรับปรุงให้ดีขึ้นของข้อถือสิทธิที่ 22 ซึ่งอัตราส่วนโดยโมลของ 2-อัลคิล-3-โมโนอัลคีนไนตริลชนิดที่ไม่คอนจูเกตต่อสารต้นกำเนิดของสารเร่งปฏิกิริยาอยู่ระหว่างประมาณ 100:1 ถึง 5,000:126. An improved process of claim 22 in which the molar ratio of non-conjugated 2-alkyl-3-monoalkene nitril to catalyst source is between approximately 100:1 and 5,000:1. 27. มัลติเดนเตทฟอสไฟท์ลิแกนด์ชนิดหนึ่งที่เลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วยสารสูตร X,XI,XII,XIII และ XIV ดังที่แสดงไว้ข้างล่าง (สูตรเคมี) ซึ่ง แต่ละสัญลักษณ์ของ R1 มีความหมายอย่างอิสระเป็ไพรมารี, เซคคันดารี หรือเทอร์เชียรีไฮโดรคาร์บอล ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม หรือ CH2OR3 ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล โดยที่มีเงื่อนไขว่าอย่างน้อยหนึ่งสัญลักษณะของ R1 จะต้องเป็นไพรมารีไฮโดรคาร์บิล หรือ CH2OR3 แต่ละสัญลักษณ์ของ R2 มีความหมายอย่างอิสระเป็น H, ฮาโลเจน, ไพรมารี หรือ เซคคันดารี ไฮโดรคาร์บิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 2 อะตอม, OR3 ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล หรือ CO2R3 ซึ่ง R3 คือ อาริล หรือ C1 ถึง C12 อัลคิล แต่ละสัญลักษณ์ของ R2' มีความหมายอย่างอิสระเป็น H, ฮาโลเจน, CHO,ไพรมารี, เซคคันดารี หรือเทอร์เชียรีไฮโดรคาร์บิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม, OR3 ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล, CO2R3 ซึ่ง R3 คือ อาริล หรือ C1 ถึง C12 อัลคิล, หรือ C(R3)(O) ซึ่ง R3 คือ C1 ถึง C12 อัลคิล และ แต่ละสัญลักษณ์ของ R4'มีความหมายอย่างอิสระเป็น H, ไพรมารี หรือเซคคันดารี ไฮโดรคาร์บิล ที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม หรือ อาริล27. A selectable multidentate phosphite ligand from a group containing various formulations. X, XI, XII, XIII, and XIV, as shown below (chemical formulas), each symbol of R1 independently means a primary, secondary, or tertiary hydrocarb with 1 to 12 carbon atoms, or CH2OR3, where R3 is C1 to C12 alkyls, provided that at least one symbol of R1 is a primary hydrocarb or CH2OR3. Each symbol of R2 independently means H, a halogen, a primary or secondary hydrocarb with 1 to 2 carbon atoms, OR3, where R3 is C1 to C12 alkyls, or CO2R3, where R3 is aryl, or C1 to C12 alkyls. Each symbol of R2' independently means H, a halogen, CHO, a primary, secondary, or tertiary hydrocarb with 1 to 12 carbon atoms, OR3, where R3 is C1 to C12 alkyls, or CO2R3, where R3 is aryl. or C1 to C12 alkyls, or C(R3)(O), where R3 is C1 to C12 alkyls and each symbol of R4' independently means H, primary or secondary hydrocarbils with 1 to 12 carbon atoms, or aryl. 28. สารผสมของสารต้นกำเนิดของสารเร่งปฏิกิริยาที่ประกอบด้วยนิคเกิลที่มีเวเลนซีเป็นศูนย์ และมัลติเดนเตทฟอสไฟท์ลิแกนด์ตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 2728. A mixture of catalytic precursors containing zero-valence nickel and multidentate phosphite ligands as defined in claim 27.
TH9801002723A 1998-07-16 Diolefin hydrogen cyanide hydrogenation and isomerization of diolefin 2-alkyl-3-mono-alkene, non-conjugated types of nitriles. TH22112B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH34159A TH34159A (en) 1999-07-30
TH22112B true TH22112B (en) 2007-07-04

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100545279B1 (en) Hydrocyanation of Diolefins and Isomerization of Nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles
DE69813233T2 (en) HYDROCYANATION OF DIOLEFINES AND ISOMATION OF NON-CONJUGATED 2-ALKYL-3-MONOALKENNITRILES
JP3553952B2 (en) Method for hydrocyanation of monoolefin and catalyst composition therefor
JP2925746B2 (en) Improved process for hydrocyanation of diolefins and isomerization of non-conjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitrile
TW315370B (en)
EP2044007B1 (en) Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene
JP4057050B2 (en) Monodentate phosphite and nickel catalyst composition for monoolefin hydrocyanation.
JPH10509954A (en) Gas phase catalytic hydrocyanation of diolefin compounds.
CA2384328A1 (en) Multidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands and catalytic processes utilizing such catalytic compositions
JPH11501660A (en) Method for hydrocyanating organic compounds containing ethylenic unsaturation
KR20040019368A (en) Catalyst System Containing Ni(0) for Hydrocyanation
EP1214289A1 (en) Multidentate phosphite ligands and catalytic compositions containing same
WO2008008927A2 (en) Hydrocyanation of 2-pentenenitrile
EP0755302A1 (en) Bidentate phosphite and nickel catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins
KR20060107797A (en) Sterically hindered chelate phosphinite-phosphite ligands, catalysts comprising one or more nickel (0) complexes stabilized by said ligands, and methods of making nitriles
US5763669A (en) Process for the preparation of ruthenium complexes and their in situ use as hydrogenation catalysts
KR20040048948A (en) Phosphinites
EP2229354B1 (en) Process for making and refining 3-pentenenitrile, and for refining 2-methyl-3-butenenitrile
TH34159A (en) Diolefin hydrogen cyanide hydrogenation and isomerization of diolefin 2-alkyl-3-mono-alkene, non-conjugated types of nitriles.
TH34158A (en) Diolefin hydrogen cyanide reaction And the formation of isomers of the non-conjugated 2-alkyl-3-mono-alkene nitrile.
TH22111B (en) Diolefin hydrogen cyanide reaction And the formation of isomers of the non-conjugated 2-alkyl-3-mono-alkene nitrile.
CA2186351C (en) Bidentate phosphite and nickel catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins
TH25663A (en) Improved processes for the hydrocyanation diolefin method and the non-conjugated 2α-alkyl-3-monoalkenitrile isomerization method.
TH20498B (en) Process modified for hydrocyanation method Diolefin and isomerization method, sunnon conjugated. 2-alkyl-3-mono-alkene, nitrile
TH47894A (en) Multidentate phosphite ligands, catalyst components containing ligands, and the catalyst process that utilizes such catalyst components.