TH19750A - เฟนิลซัลโฟนิลยูเรียซึ่งได้รับการแทนที่ที่ไนโตรเจนกรรมวิธีเตรียมสารเหล่านั้น และการใช้สารเหล่านั้นเป็นสารฆ่าวัชพืชและเป็นการควบคุมการเจริญเติบโตของพืช - Google Patents

Abstract

???????????? (I) (????????) ???? n ??? 0, 1, 2 ???? 3 R ??? ???????, ?????? ????????????, ???????? ?????????? R ??????????????????????????????????????? n ??????? 1 R1 ??? ??????????????????????????????????????????????? ?????? ???????????????????????????????????????????????? ?????????????????????? R2 ??? ??????????? R3 ??? ???????? ???? C1-C5 - ??????, M ??? ??????????????????????????????? X ??? Y ?????????????????? ???????, C -C -??????, C1-C6 -???????? ???? C1-C6 -??????????, ????????????????? ?????????????? ???? 3 ??????????????????????????????????? ???????????????????????? 1 ?????? ???? ???????????????? ?????????????????????????????, C1-C4-??????????? C1-C4 - ??????????, ??????? C3-C6 -???????????, C2-C6 -????? ???, C2-C6 - ????????, C3-C6 -?????????????, C3-C6 -???????? ?????, ????- ?????? (C1-C4 -??????)??????, ??? Z ??? CH ???? N ??????????????????????????????????????????????????????? ?????? ????????????????????????????????????????????????? ???????? 5 ?????? 7, ???????????? ???????????????? 2-??? ??????????????-5-??????????????????- ????????????????????? ????????

Claims (10)

1. สารประกอบที่มีสูตร (I) (เกลือ) (สูตรเคมี) n คือ 0, 1, 2 หรือ 3 R คือ เฮโลเจน, แอลคิล หรือแอลคอกซิ, กล่าวคือ หมู่แทนที่ ในแต่ละกรณีต่างเป็นอิสระต่อกันในกรณีที่ n มากกว่า 1 R1 คือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนซึ่งไม่ได้รับการแทนที่หรือได้ รับการ แทนที่ หรืออนุมูลเฮเทอโรไซคลิคซึ่งไม่ได้รับการแทน ที่หรือได้รับการแทนที่ R2 คือ อนุมูลแอซิล R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C5- แอลคิล, M คือ ไอออนของโลหะหรือแอมโมเนียม ไอออน X และ Y เป็นอิสระต่อกันคือ เฮโลเจน, C1-C6- แอลคิล, C1-C6- แอลคอกซิ หรือ C1-C6 - แอลคิลไธโอ, โดยแต่ละอนุมูลของ อนุมูลที่กล่าว- แล้ว 3 อนุมูลสุดท้ายไม่ได้รับการแทนที่หรือ ได้รับการแทนที่โดยอนุมูล 1 อนุมูล หรือมาก- กว่าซึ่งเลือก ได้จากพวกที่ประกอบด้วย เฮโลเจน, C1-C4 -แอลคอกซิ และ C1-C4 - แอลคิลไธโอ, หรือคือ C3-C6 -ไซโคลแอลคิล, C2-C6 -แอลเค นิล, C2-C6 -แอล- ไคนิล, C3-C6 -แอลเคนิลออกซิ, C3-C6 -แอลไคนิล ออกซิ, มอนอ-หรือ ได (C1-C4- แอลคิล)อะมิโน, และ Z คือ CH หรือ N

2. สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามที่ขอถือสิทธิไว้ในข้อถือ สิทธิข้อ 1, ซึ่ง n คือ 0, 1 หรือ 2 R คือ เฮโลเจน, C1-C3 -แอลคิล หรือ C1-C3-แอล- คอกซิ R1 คือ C1-C6 -แอลคิล, C2-C6 -แอลเคนิล, C1-C6 - แอลไคนิล หรือ C3-C6 -ไซโคลแอลคิล, สี่อนุมูลสุดท้ายที่กล่าวถึงนี้แต่ละ ชนิดไม่ได้รับการ แทนที่หรือได้รับการแทนที่โดยอนุมูล 1 หรือมากกว่า 1 อนุมูลซึ่งเลือกได้จากพวกที่ประกอบ ด้วยเฮโล เจน, CN, C1-C4- แอลคอกซิ, C1-C4 -เฮโลแอลคอกซิ, มอ นอ-(C1-C4 - แอลคิล)อะมิโน, ได( C1-C4 - แอลคิล)อะมิ โน, C1-C4 - แอลคิลซัลโฟนิล, C1-C4- แอลคิลซัลฟินิล, ( C1-C4 -แอลคอกซิ)-คาร์บอนิล, อะมิโนคาร์บอนิล, มอ นอ( C1-C4- แอลคิล) อะมิโนคาร์บอนิล, ได( C1-C4 - แอลคิล)-อะมิ โนคาร์บอนิล, เฟนิลซึ่งไม่ได้รับ การแทนที่, เฟนิลซึ่งได้รับ การแทนที่, อนุมูลเฮเทอโรไซคลิคที่ไม่ได้รับการแทนที่และอนุมูล เฮเทอโรไซคลิคที่ได้รับการ แทนที่, หรือคืออนุมูลเฮเทอโรไซคลิคที่มีอะตอมของริง 3, 4, 5 หรือ 6 อะตอม และมีออกซิเจนอะตอมเป็นเฮเทอโรอะตอมของ จริง, อนุมูลนี้ไม่ได้รับ การแทนที่หรือได้รับการแทนที่โดย 1 หรือมากกว่า 1 อนุมูลซึ่งเลือกได้จากหมู่ C1-C4 แอลคิล, R2 คือ CO-R4, CO-OR5, CO-NR6R7 หรือ SO -R8, R3 คือ H หรือ C1-C4 แอลคิล, R4 คือ ไฮโดรเจน, C1-C6 -แอลคิล, C2-C6 -แอลเคนิล, C2-C6 - แอล ไคนิล, C3-C6 -ไซโคลแอลคิล, สี่อนุมูลสุดท้ายที่กล่าวถึงนี้ แต่ละชนิดไม่ได้ รับการแทนที่หรือได้รับการแทนที่โดย 1 หรือ มากกว่า 1 อนุมูลซึ่งเลือกได้จากพวกที่ประกอบ ด้วยเฮโลเจน, CN, C1-C4 -แอลคอกซิ, C1-C4 -เฮโลแอลคอกซิ, มอ นอ( C1-C4- แอลคิล)อะมิโน, ได( C1-C4- แอลคิล)อะมิ โน, C1-C4 - แอลคิลซัลโฟนิล, (C1-C4- แอลคิลซัลฟินิล, ( C1-C4 - แอลคอกซิ)คาร์บอนิล, อะมิโนคาร์บอนิล, มอ นอ(C1-C4- แอลคิล)อะมิโนคาร์บอนิล, ได( C1-C4 - แอลคิล)อะมิโน คาร์บอนิล, เฟนิลและเฟนิลซึ่ง ได้รับการแทนที่หรือได้รับการ แทนที่ R5 เหมือนกับ R4, โดยไม่รวมไฮโดรเจน R6 และ R7 เป็นอิสระต่อกันคือ H, C1-C6- แอลคิล, C2-C6 - แอล เคนิล, C2-C6 - แอลไคนิล, สามอนุมูลสุดท้ายที่กล่าวถึงนี้แต่ ละชนิดไม่ ได้รับการแทนที่หรือได้รับการแทนที่โดย 1 หรือมากกว่า 1 อนุมูลซึ่งเลือกได้จากพวกที่ประ- กอบด้วยเฮโล เจน, เช่น F, CI และ Br, และ CN, C1-C4- แอลคอกซิ, เฮโดลแอล คอกซิ, มอนอ(C1-C4 - แอลคิล)อะมิโน, ได(C1-C4 - แอลคิล)อะมิ โน, C1-C4 - แอลคิลซัลโฟนิล, C1-C4 -แอลคิลซัลฟินิล, (C1-C4 - แอล คอกซิ)คาร์บอ- นิล, อะมิโนคาร์บอนิล, มอนอ( C1-C4 - แอลคิล)อะมิโน คาร์บอนิล และได( C1-C4 - แอลคิล)อะมิโนคาร์บอนิล, หรือ R6 และ R7 ร่วมกับไนโตรเจนอะตอมซึ่งมีพันธะกับ R6 และ R7 เป็นเฮเทอโรไซคลิคริงที่ไม่ได้รับการแทนที่หรือได้รับการ แทนที่ซึ่งมีอะตอมของ ริง 4 ถึงแปดอะตอมซึ่งมีคาร์บอนได้จน ถึง 18 อะตอมซึ่งรวมทั้งหมู่แทนที่ทั้งหมด R8 คือ C1-C5 แอลคิล หรือ C2-C5 -แอลเคนิล, สอง- อนุมูลสุดท้ายที่กล่าวถึงนี้แต่ละชนิดไม่ได้รับการแทนที่หรือได้รับการแทนที่โดย 1 หรือมาก- กว่า 1 อนุมูลซึ่งเลือกได้จากพวกที่ ประกอบด้วยเฮโลเจน, C1-C4- แอลคอกซิ, C1-C4- เฮโลแอลคอกซิ, มอนอ(C1-C4- แอลคิล)อะมิโน และ ได( C1-C4 - แอลคิลอะมิโน, M(สูตร) คือ แคทไอออนที่สมมูลกันของโลหะแอลคาไลหรือโลหะแอล- คาร์ไลน์เอิร์ท, หรือคือ NH4+, 1/2 Zn2+, R0NH3+, R02NH2+, R03NH+ หรือ R04N+, R0 คือ C1-C6 -แอลคิล หรือเบนซิล, X และ Y เป็นอิสระต่อกันคือ เฮโลเจน, C1-C4 -แอลคิล, C1-C4 - แอลคอกซิ หรือ C1-C6 -แอลคิลไธโอ, สามอนุมูลสุดท้ายที่ กล่าวถึงนี้แต่ละ- ชนิดไม่ได้รับการแทนที่หรือได้รับการแทน ที่โดย 1 หรือมากกว่า 1 อนุมูลซึ่งเลือกได้จาก พวกที่ประกอบด้วยเฮโลเจน, C1-C4 -แอลคอกซิ และ C1-C4 -แอลคิลไธโอ, หรือ คือ มอนอ-หรือ ได( C1-C4 - แอลคิล)อะมิ โน, C3-C6 -ไซโคลแอลคิล, C2-C5 - แอลเคนิล หรือ C2-C5 -แอลไคนิล ออกซิ, และ Z คือ CH หรือ N

3. สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามที่ขอถือสิทธิไว้ในข้อถือ สิทธิข้อ 1 หรือข้อ 2, ซึ่ง R1 คือ C1-C6- แอลคิล, C2-C6- แอลเคนิล, C-C6 - แอลไคนิล หรือ C3-C6- ไซโคลแอลคิล, สี่อนุมูลสุดท้ายที่กล่าวถึงนี้แต่ละ ชนิดไม่ได้รับ- การแทนที่หรือได้รับการแทนที่โดย 1 หรือมาก กว่า 1 อนุมูลซึ่งเลือกได้จากพวกที่ประกอบ ด้วย F, CI, Br, I, CN, OCH3, OCF3, N(CH3)2, SO2CH3, CO2CH3, CO2N(CH3)2และเฟนิล, หรือคืออนุมูลที่มีสูตร A1 ถึง A7 (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (A1) (A2) (A3) (A4) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (A5) (A6) (A7) R2 คือ CO-R4, CO-OR5, CO-NR6R7 หรือ SO2-R8 R3 คือ H หรือ CH3 R4 คือ ไฮโดรเจน, C1-C6-แอลคิล, C2-C6-แอลเคนิล, C2-C6 - แอล ไคนิล หรือ C3-C6 - ไซโคลแอลคิล, สี่อนุมูลสุดท้ายที่กล่าวถึงนี้ แต่ละชนิด ไม่ได้รับการแทนที่หรือได้รับการแทนที่โดย 1 หรือ มากกว่า 1 อนุมูลซึ่งเลือกได้จากพวกที่ ประกอบด้วย F, CI, Br, I, CN, OCH3, OCF3, N(CH3)2, SO2CH3, CO2CH3, CON(CH3)2 และเฟนิล, หรือคือเฟนิลซึ่งไม่ได้ รับการแทนที่หรือได้รับการแทนที่ได้จนถึง 3 อนุมูลโดย อนุมูลซึ่งเหมือนกันหรือต่างกันซึ่งเลือกได้จากพวกที่ ประกอบด้วยเฮโลเจน CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CF3, C2H5CI, OCF3 หรือ OCHF2 R5 เหมือนกับ R4, โดยไม่รวมไฮโดรเจน R6 และ R7 เป็นอิสระต่อกันคือ H, C1-C6- แอลคิล, C2-C6 - แอลเค นิล หรือ C2-C6 -แอลไคนิล, สามอนุมูลสุดท้ายที่กล่าวถึงนี้ แต่ละชนิด ไม่ได้รับการแทนที่หรือได้รับการแทนที่โดย 1 หรือ มากว่า 1 อนุมูลซึ่งเลือกได้จากพวกที่ ประกอบด้วย F, CI, Br, CN, OCH3, OCF3, N(CH3)2, SO2CH3, CO2CH3 และ CON(CH3)2 และ R8 คือ C1-C5- แอลคิล หรือ C2-C5- แอลเคนิล, สอง- อนุมูลสุด ท้ายที่กล่าวถึงนี้แต่ละชนิดไม่ได้รับการแทนที่หรือได้รับ การแทนที่โดย 1 หรือมาก- กว่า 1 อนุมูลซึ่งเลือกได้จากพวกที่ ประกอบด้วย F, CI, Br, OCH3 หรือ N(CH3)2

4. สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามที่ขอถือสิทธิไว้ในข้อถือ สิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 3 ข้อใดข้อหนึ่ง,ซึ่ง R1 คือ C1-C6 - แอลคิล, R2 คือ CO-R4, CO-OR5, CO-NR6R7 หรือ SO2-R8, R3 คือ H, M(สูตร) คือ Na+, K+, 1/2Mg2+, 1/2Ca2+, NH4+, H2NEt2+, H3NC4H9+, NH(C2H5)3+, N(C2H5)4+, N(CH3)4+ or HN(CH3)3+, R0 คือ C1-C6-แอลคิล, X และ Y คือ OCH3, OC2H5, SCH3, NHCH3, N(CH3)2, CH3 หรือ OCH2CF3.

5. กรรมวิธีเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (I) ตามที่กำหนดไว้ในข้อ ถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 4 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งประกอบด้วยการให้ สารประกอบที่มีสูตร (II) (สูตรเคมี) (II) ซึ่ง R, R1, R2, R3, X, Y, Z และ n เป็นตามที่กำหนดไว้ ในสูตร (I) ทำปฏิกิริยากับเบสที่เหมาะสมซึ่งมีสูตร (III) M(สูตร) X(สูตร) (III) ซึ่ง X(สูตร) คือ แอนไอออนที่สมมูลกัน และ M(สูตร) เป็นตามที่- กำหนด ไว้ในสูตร (I) ที่กล่าวแล้วข้างบนนี้, และ Ar คือ แอริล, หรือ, ในกรณีของเกลือแอมโมเนียม, ให้สารประกอบที่ตรงกันทำ- ปฏิกิริยากับแอมโมเนียมหรือกับแอมีนอินทรีย์

6. กรรมวิธีเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (II) (สูตรเคมี) (II) ซึ่งประกอบด้วยการดำเนินปฏิกิริยาตามที่แสดงไว้ในสมการ หนึ่งใน- จำนวนสมการ (1) ถึง (6) ต่อไปนี้: (1) (สูตรเคมี) + (สูตรเคมี) (II) (V) (VI) (2) (สูตรเคมี) + CI-CO-O-Ar + (สูตรเคมี) (II) (V) (VII) (3) (สูตรเคมี) + (สูตรเคมี) (II) (V) (VIII) (4) (สูตรเคมี) + NaOCN + (สูตรเคมี) (II) (IX) (VII) (5) (สูตรเคมี) + (สูตรเคมี) (II) (X) (VII) (6) (สูตรเคมี) (II) (XI) ซึ่ง R2 ในสูตร (II) ในปฏิกิริยาลำดับที่ 6 คือหมู่ที่มี สูตร COR4 และอนุมูล R, R1, R2, R3, R4, X, Y, Z และเลขบ่งชี้ n ในสูตร (II), (V) - (XIII) และ (R4CO2)O เป็นตามที่กำหนดไว้ ในสูตร (I) ตามที่ขอถือสิทธิไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 4 ข้อใดข้อหนึ่ง

7. กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 6, ซึ่งนำ สารประกอบ ที่มีสูตร (XI) (สูตรเคมี) (XI) ไปทำไฮโดรจิเนชันโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาบนหมู่ไนโตรโดยมี สาร- สำหรับแอซิเลทที่มีสูตร (R2CO)2O อยู่และผลิตผลจะทำ ปฏิกิริยากับสารสำหรับแอซิเลท นั้น

8. สารผสมที่ใช้ฆ่าวัชพืชหรือควบคุมการเจริญเติบโตของพืช ซึ่งประกอบ ด้วยอย่างน้อยที่สุด 1 ชนิดของสารประกอบที่มี สูตร (I) ตามที่ขอถือสิทธิไว้ในข้อถือสิทธิ ข้อ 1 ถึงข้อ 4 ข้อ ใดข้อหนึ่ง และสารช่วยในการทำสูตรผสมที่ใช้กันตามธรรมดาใน การ- ป้องกันพืชผล

9. วิธีควบคุมพืชที่เป็นอันตรายหรือควบคุมการเจริญเติบโต ของพืช, ซึ่ง ประกอบด้วยการใช้อย่างน้อยที่สุด 1 ชนิดของสาร ประกอบที่มีสูตร (I) ตามที่ขอถือสิทธิ ไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 4 ข้อใดข้อหนึ่งในปริมาณที่ได้ผลกับพืชที่เป็น อันตรายหรือกับพืช ที่จะควบคุมการเจริญเติบโต, เมล็ดของพืช เหล่านี้หรือบริเวณที่พืชเหล่านี้เจริญเติบโตอยู่

10. การใช้สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามที่ขอถือสิทธิไว้ใน ข้อถือสิทธิ ข้อ 1 ถึงข้อ 4 ข้อใดข้อหนึ่งในฐานะเป็นสารฆ่า วัชพืชหรือสารควบคุมการเจริญเติบโต- ของพืช