TH1525B - การผลิตดิริเวทีฟของสารปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิคซึ่งมีการเลือกหุ้มไนโตรเจนด้วยกลุ่มอะซิล - Google Patents
การผลิตดิริเวทีฟของสารปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิคซึ่งมีการเลือกหุ้มไนโตรเจนด้วยกลุ่มอะซิลInfo
- Publication number
- TH1525B TH1525B TH8001000075A TH8001000075A TH1525B TH 1525 B TH1525 B TH 1525B TH 8001000075 A TH8001000075 A TH 8001000075A TH 8001000075 A TH8001000075 A TH 8001000075A TH 1525 B TH1525 B TH 1525B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- group
- nitrogen
- amino
- acyl
- zinc
- Prior art date
Links
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 46
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 title claims abstract 26
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 title claims abstract 11
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 title claims abstract 11
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 title abstract 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 24
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- -1 aminohydroxyl groups Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract 9
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 8
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract 8
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 7
- 229940006486 zinc cation Drugs 0.000 claims abstract 5
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 4
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229940126575 aminoglycoside Drugs 0.000 claims abstract 3
- 229930182566 Gentamicin Natural products 0.000 claims abstract 2
- CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N Gentamicin Chemical compound O1[C@H](C(C)NC)CC[C@@H](N)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 5
- 229960000318 kanamycin Drugs 0.000 claims 5
- 229930182823 kanamycin A Natural products 0.000 claims 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000005253 cladding Methods 0.000 claims 3
- SBUJHOSQTJFQJX-NOAMYHISSA-N kanamycin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CN)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N SBUJHOSQTJFQJX-NOAMYHISSA-N 0.000 claims 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LKKVGKXCMYHKSL-LLZRLKDCSA-N gentamycin A Chemical compound O[C@H]1[C@H](NC)[C@@H](O)CO[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)N)[C@@H](N)C[C@H]1N LKKVGKXCMYHKSL-LLZRLKDCSA-N 0.000 claims 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004385 trihaloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- XUSXOPRDIDWMFO-CTMSJIKGSA-N (2r,3r,4r,5r)-2-[(1s,2s,3r,4s,6r)-4,6-diamino-3-[[(2s,3r)-3-amino-6-[(1s)-1-aminoethyl]-3,4-dihydro-2h-pyran-2-yl]oxy]-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol Chemical compound O1C[C@@](O)(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H](CC=C(O2)[C@H](C)N)N)[C@@H](N)C[C@H]1N XUSXOPRDIDWMFO-CTMSJIKGSA-N 0.000 claims 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 claims 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 claims 1
- NZDDOSGXWSXFPV-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)C=1NC=CN1.[N] Chemical compound C(C)(=O)C=1NC=CN1.[N] NZDDOSGXWSXFPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960001192 bekanamycin Drugs 0.000 claims 1
- RHRAMPXHWHSKQB-GGEUKFTFSA-N betamicin Chemical compound O1C[C@@](O)(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CN)O2)O)[C@@H](N)C[C@H]1N RHRAMPXHWHSKQB-GGEUKFTFSA-N 0.000 claims 1
- 229960000074 biopharmaceutical Drugs 0.000 claims 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000004982 dihaloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- TWAOQVMPIYQPKG-UHFFFAOYSA-N ethanone Chemical group C[C+]=O TWAOQVMPIYQPKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZDRWYJKESFZMB-UHFFFAOYSA-N gentamycin A Natural products OC1C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)N)C(N)CC(N)C1OC1OC(CO)C(O)C(N)C1O WZDRWYJKESFZMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930027917 kanamycin Natural products 0.000 claims 1
- 229930182824 kanamycin B Natural products 0.000 claims 1
- SKKLOUVUUNMCJE-FQSMHNGLSA-N kanamycin B Chemical compound N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CN)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N SKKLOUVUUNMCJE-FQSMHNGLSA-N 0.000 claims 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 claims 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 claims 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 claims 1
- GINQYTLDMNFGQP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;methylsulfinylmethane Chemical compound CS(C)=O.CN(C)C=O GINQYTLDMNFGQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- DVCMYAIUSOSIQP-UHFFFAOYSA-N phenyl 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC1=CC=CC=C1 DVCMYAIUSOSIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 abstract 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 abstract 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 abstract 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 abstract 1
Abstract
แอลคาโนอิคหรือ ไนโตรเจน-ฟอร์มิล-อิมิดาโซล จะให้ผลดีของการเติมอะซิลของกลุ่ม 3" -อะมิโน โดยที่กลุ่ม 1-อะมิโน ไม่ถูก เติมอะซิลซึ่งจะให้ 1-ไนโตรเจนที่ไม่ถูกหุ้ม และไนโตรเจนที่ถูก ห่อหุ้มหมดอื่น ๆ ซึ่งเป็นดีริเวทีฟของปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิ- ดิค ซึ่งมีประโยชน์เป็น 1-ไนโตรเจนที่ถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิลกับ กรด -ไฮดรอกซี- -อะมิโนแอลคาโนอิค เพื่อให้ผลผลิตสูงของ ปฏิชีวนะกึ่งสังเคราะห์ 1-ไนโตรเจน-(-ไฮดรอกซี- -อะมิโน แอลคาโนอิล)-อะมิโนไกลโคซิดิค ปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิติคประกอบด้วย 6-ออกซิเจน-(3" -อะมิโนไกลโคซีล)-2-ดีออกซีลเตรพตามีน ซึ่งมีทางเลือกกลุ่ม 4- ออกซิเจน-(อะมิโนไกลโรซิล) เช่น คานามัยซิน, เจนทามัยซิน, ไซ- โซมัยซิน ซึ่งรวมตัวเป็นคอมเพลกซ์ที่กลับสภาพได้กับแคทไอออน ของสังกะสี โดยการเข้ารวมกับแคทไอออนของสังกะสีด้วยแพร์บางอัน ของกลุ่มอะมิโน ไฮดรอกซิล ในอะมิโนไกลโคไซด์ และกลุ่มสังกะสี คอมเพลกซ์ อะมิโน จะถูกกั้นจากการเติมอะซิล ปฏิกิริยาของคอม- เพลกซ์ของสังกะสีกับสารทำปฏิกิริยาการเติมอะซิล ซึ่งมีกลุ่ม กั้นอะมิโนจากการถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิล ทำให้เกิดการเติมอะซิล ของกลุ่มนอน-คอมเพลกซ์ อะมิโน ซึ่งจะให้คอมเพลกซ์ของสังกะสี ซึ่งไนโตรเจนถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิล กล่าวคือคอมเพลกซ์ของแคท- ไอออนของสังกะสีกับดีริเวทีฟของสารปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิค ซึ่งมีไนโตรเจนถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิล การนำเอาแคทไอออนของ สังกะสีออกจากคอมเพลกซ์ของสังกะสี ที่มีไนโตรเจนถูกหุ้มด้วย กลุ่มอะซิล จะให้สารปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิคที่มีไนโตรเจน ถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิลเป็นบางส่วน ซึ่งกลุ่ม 1- และ 3"- อะมิโน ไม่ถูกหุ้มแต่กลุ่มอะมิโนอื่น ๆ ถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิล ปฏิกิริยาต่อไปของไนโตรเจนที่ถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิลนี้กับกรด
Claims (7)
1. ขบวนการผลิตดีริเวทีฟซึ่งมีการเลือกหุ้มไนโตรเจนด้วยกลุ่มอะซิล ของสารปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิค ซึ่งประกอบด้วย 6- ออกซิเจน (3" - อะมิโน หรือ 3" - แอลคิลอะมิโน-3" - ดีออกซีไกลโคซิล)-2-ดีออกซีสเตรปตามีนมอยเอที ซึ่งมีหรือไม่มี กลุ่ม 4-ออกซิเจน-(อะมิโนไกลโคซิล) ที่ซึ่งกลุ่มดีริเวทีฟ 1- อะมิโน ของดีออกซีสเตรปตามีน มอยเอทีไม่ถูกหุ้ม แต่กลุ่มของ อะมิโนอื่น ๆ ในโมเลกุลของอะมิโน-ไกลโคไซด์ถูกหุ้มด้วยกลุ่ม ของอะซิลที่เหมือนกันหรือต่างกันก็ได้ ขบวนการประกอบไปด้วย ขั้นตอนดังนี้ (ก) ทำปฏิกิริยาเอสเตอร์ของกรดแอลคาโนอิคที่ มีสูตร (8) R ยกกำลัง A C - R ยกกำลัง B O เมื่อ R ยกกำลัง A คือไฮโดรเจนอะตอมหรือกลุ่มของ ไดฮาโลแอลคิลหรือกลุ่มไตรฮาโลแอลคิล ที่มี 1-6 คาร์บอนอะตอม และ R ยกกำลัง B คือกลุ่มแอลคิลออกซีที่มี 1-6 คาร์บอนอะตอม กลุ่มอะแรลคิลออกซี โดยเฉพาะอย่างยิ่งกลุ่มเบนซิลออกซีหรือกลุ่ กลุ่ม อะรีลออกซี โดยเฉพาะอย่างยิ่งกลุ่มฟีนิลออกซี หรือไนโตร เจนฟอร์มิลอิมิดาโซล หรือไนโตรเจน-อะซีทิลอิมิดาโซลที่เป็นสาร กับดีริเวทีฟซึ่งมีการเลือก หุ้มไนโตรเจนเป็นบางส่วนด้วยกลุ่มอะซิลของสารปฏิชีวนะอะมิโน- ไกลโคซิดิคที่ซึ่งกลุ่มของ 1-อะมิโน และกลุ่ม 3" -อะมิโน หรือ กลุ่ม 3" -แอลคิลอะมิโน ไม่ถูกหุ้มและกลุ่มอะมิโนอื่น ๆ จะ ถูกหุ้มด้วยกลุ่มอะซิล เป็นกลุ่มหุ้มอะมิโน เพื่อจะมีผลต่อ การเลือกเติมอะซิลของกลุ่ม 3" -อะมิโน หรือกลุ่ม 3" -แอลคิล- อะมิโน ของดีริเวทีฟที่มีการเลือกหุ้มไนโตรเจนเป็นบางส่วนด้วย กลุ่มอะซิล R ยกกำลัง A CO- ของสารเติมอะซิลดังกล่าว และ โดยวิธีดังกล่าวนั้นก็จะได้ดีริเวทีฟที่ 1-ไนโตรเจนไม่ถูกหุ้ม ที่ต้องการ และดีริเวทีฟอื่น ๆ ที่ไนโตรเจนถูกหุ้มไว้ทั้งหมด ของสารปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิค
2.ขบวนการที่ได้กล่าวอ้างในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ซึ่งเอสเตอร์ ของกรดแอลคาโนอิคที่มีสูตรตามสูตรที่ (8) จะถูกทำปฏิกิริยา กับดีริเวทีฟที่มีไนโตรเจน ถูกหุ้มเป็นบางส่วนด้วยกลุ่มอะซิล ของคานามัยซิน เอ,6\'-ไนโตรเจน-แอลคิล คานามัยซิน เอ, 3\'-ดีออกซีคานามัยซิน เอ,6\'-ไนโตรเจน-เมทธิล-3\'-ดีออก ซี คานามัยซิน เอ,4\'-ดีออกซีคานามัยซิน เอ,4\'ไนโตรเจน -เมทธิล-4\'-ดีออกซี คานามัยซิน เอ, 3\',4\'-ไดดีออกซีคา นามัยซิน เอ,6"-ดีออกซีคานามัยซิน เอ,4",6" -ไดดีออกซี คานามัยซิน เอ,คานามัยซิน บี,3\'-ดีออกซีคานามัยซิน บี,4\'- ดีออกซีคานามัยซิน บี,3\',4\'-ไดดีออกซีคานามัยซิน บี, 3\',4\'-ไดดีออกซี-3\'-อีโน-คานามัยซิน บี,6\'-ไนโตรเจน- เมทธิล-3\',4\'-ไดดีออกซีคานามัยซิน บี,คานามัยซินซี, 3\'-ดีออกซี คานามัยซิน ซี,3\',4\'-ไดดีออกซีคานามัยซิน ซี,เจนตามัยซิน เอ,เจนตามัยซิน บี,เจนตามัยซิน ซี, เวอร์ดามัยซิน,ไซโซมัยซินหรือเนทิลมัยซิน
3.ขบวนการที่ได้กล่าวอ้างในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ซึ่ง เอสเตอร์ของกรดแอลคาโนอิค ที่มีสูตรตามสูตรที่ (8) ได้ถูกเลือกเป็นสารเติมอะซิลจากเมทธิลฟอร์เมท, เอทธิลฟอร์เมท เบนซิลฟอร์เมท ฟีนิลฟอร์เมท เมทธิลไดคลอโรอะซิเตท เอทธิลไดคลอโรอะซิเตท เมทธิลไตรคลอโรอะซิเตท ฟีนิลไตรคลอโรอะซิเตท เมทธิลไตรฟลูโรอะซิเตท เอทธิลไตรฟลูโรอะซิเตท หรือ ฟีนิลไตรฟลูโรอะซิเตท
4.ขบวนการที่ได้กล่าวอ้างไว้ในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ที่ซึ่งไนโตรเจนฟอร์มิลอิมิดาโซลถูกใช้เป็นสารเติม อะซิล
5.ขบวนการที่ได้กล่าวอ้างไว้ในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ซึ่งสารเติมอะซิลถูกนำมาทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิ -30 องศาเซลเซียส ถึง +120 องศาเซลเซียส เป็นเวลา 30 นาที ถึง 24 ชั่วโมง หรืออาจจะนานถึง 48 ชั่ว โมง ในตัวทำละลายอินทรีย์เฉื่อยที่เลือกมาจากสาร ไดเมทธิล-ซัลฟอกไซด์ ไดเมทธิลฟอร์มาไมด์ เฮกซาเมทธิลฟอสฟอริคไตร-เอไมด์ เตตราไฮโดร ฟูเรน ไดออกเซน อะซิลโตไนตริลไนโตร-มีเธน ซัล โฟเลน ไดเมทธิลอะซิตาไมด์ คลอโรฟอร์ม ได- คลอโรมีเธน เมทธานอล เอทธานอล นอร์แมล- บิวทานอล เทอร์เชียรี-บิวทานอล เบนซีนโทลูอีน หรือเอทธิลอีเธอร์ ซึ่งอาจเป็นแอนไฮดรัส หรืออยู่ ในรูปที่มีน้ำก็ได้
6.ขบวนการที่ปรับปรุงแล้วในการผลิต 1-ไนโตร เจน-(อักษรเคมี-ไฮดรอกซี-W-อะมิโนแอลคาโนอิล) ดีรีเวทีฟ ของสารปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิค ซึ่ง ประกอบด้วย 6 ออกซิเจน-(3"-อะมิโน-หรือ 3" แอลคิลอะมิโน-3"- ดีออกซีไกลโคซิติค)-2-ดีออกซีส เตรปตามีน มอยเอที ซึ่งมีหรือไม่มีกุล่ม 4-ออกซิเจน -(อะมิโนไกลโคซิล) ขบวนการประกอบไปด้วยลำดับ ขั้นตอนดังนี้ (ก) ทำปฏิกิริยาแคตไอออนของสังกะสีกับสาร ปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิคในตัวทำละลายอินทรีย์ เฉื่อย เพื่อจะผลิตคอมเพลกซ์ของแคตไอออนของ สังกะสี กับสารปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิค (ข) ทำปฏิกิริยาสารเติมอะซิลที่มีกลุ่มอะซิลที่จะนำ มาใช้เป็นกลุ่มหุ้มอะมิโน กับคอมเพลกซ์ของสาร ปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิค-แคตไอออนของสังกะสี ที่ได้รวมตัวกันในขั้นตอน (ก) ในที่นั้น ในตัวทำละลาย อินทรีย์เฉื่อย เพื่อที่จะได้คอมเพลกซ์ของแคตไอออน ของสังกะสีกับดีริเวทีฟของสารปฏิชีวนะอะมิโนไกล โคซิติค ซึ่งมีการเลือกหุ้มไนโตรเจนด้วยกลุ่มของอะซิล ซึ่งมีกลุ่มอะมิโนที่เป็นนอน-คอมเพลกซ์ในตอนแรกถูก เติมด้วยกลุ่มอะซิล (ค) ทำปฏิกิริยาดีริเวทีฟของคอมเพลกซ์ของสาร ปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิคที่มีการเลือกหุ้มไนโตรเจน ด้วยกลุ่มอะซิล-แคทไอออนของสังกะสีที่ได้จากขั้นตอน ข้างต้น (ข) กับสารปฏิกิริยาซึ่งจะทำหน้าที่แยกแคตไอ ออนของสังกะสีออกจากคอมเพลกซ์ของสังกะสีที่เติม ไนโตรเจนด้วยกลุ่มอะซิล เพื่อให้ได้ดีริเวทีฟของสาร ชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิคที่มีการเลือกหุ้มเป็นบางส่วน ของไนโตรเจนด้วยกลุ่มอะซิล ซึ่งปราศจากแคตไอ ออนของสังกะสี และที่ซึ่งกลุ่มของ 1-อะมิโน และ 3"-อะมิโน หรือ 3"-แอลคิลอะมิโน จะไม่ถูกหุ้มแต่ กลุ่มของอะมิโนอื่น ๆ ในโมเลกุลของอะมิโนไกลโค ซิดิค จะถูกหุ้มด้วยกลุ่มของอะซิล (ฆ) ทำปฏิกิริยาดีริเวทีฟที่มีการเลือกหุ้มเป็นบาง ส่วนไนโตรเจนด้วยกลุ่มของอะซิล ที่ได้ในขั้นตอน ข้างต้น (ค) กับเอสเทอร์ของกรดแอลคาโนอิค ที่มี สูตรตามสูตรที่ (8) (สูตรเคมี) เมื่อนำ Ra คือไฮโดรเจนอะตอมหรือกลุ่มของได ฮาโลแอลคิลหรือกลุ่มของไตรฮาโลแอลคิลที่มี 1-6 คาร์บอนอะตอม และ Rb คือกลุ่มแอลคิลออกซี ที่ มี 1-6 คาร์บอนอะตอม กลุ่มของอาราลคิลออกซี ที่มี 1-6 คาร์บอนอะตอม หรือกลุ่มของอะริลออกซี หรือไนโตรเจน-ฟอร์มิล อิมิดาโซล ที่เป็นสารเติม อะซิล ในตัวทำละลายอินทรีย์เฉื่อย เพื่อจะเลือกเติม อะซิลที่กลุ่ม 3\'-อะมิโน หรือกลุ่ม 3"-แอลคิลอะมิโน ด้วยกลุ่มอะซิล RaCO- ของสารเติมอะซิลดังกล่าว และด้วยวิธีการนั้นเพื่อที่จะให้ได้ดีริเวทีฟที่ 1- ไนโตรเจนไม่ถูกหุ้ม และดีริเวทีฟที่ไนโตรเจนอื่น ๆ ถูกหุ้มไว้หมดด้วยกลุ่มอะซิลของสารปฏิชีวนะอะมิ โนไกลโคซิดิค ที่ซึ่งกลุ่มอะมิโนอื่น ๆ นอกเหนือจาก กลุ่ม 1-อะมิโน ถุกหุ้มไว้ด้วยกลุ่มอะซิล (ง) ทำปฏิกิริยาดีริเวทีฟที่ 1-ไนโตรเจนไม่ถูกหุ้ม และดีริเวทีฟที่ไนโตรเจนอื่น ๆ ถูกหุ้มทั้งหมดที่ได้ จากขั้นตอนข้างต้น (ฆ) กับกรด (อักษรเคมี)-ไฮ ดรอกซี-(อักษรเคมี)-อะมิโนแอลคาโนอิค ที่มีสูตร ตามสูตรที่ (9) ดังนี้ (สูตรเคมี) เมื่อ m คือ 1 หรือ 2 หรือดีริเวทีฟปฏิกิริยาที่ เทียบเท่าของมันซึ่งกลุ่มอะมิโนอาจจะไม่ถูกหุ้ม หรือถูกหุ้มก็ได้ เพื่อจะเติมอะซิลให้กลุ่มของ 1-อะมิโนดีริเวทีฟ ที่มี 1-ไนโตรเจนไม่ถูกหุ้ม ดังกล่าว (จ) จากนั้นก็แยกเอากลุ่มสารหุ้มอะมิโนที่เหลือ ออกจากสารที่เติมอะซิลแก่ 1-ไนโตรเจน ที่ได้ จากขั้นตอนข้างต้น (ง)
7.ขบวนการดังอ้างสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่ง ตัวทำละลายอินทรีย์เฉื่อยมีกรดหรือเบสอยู่ด้วย (ข้อถือสิทธิ 7 ข้อ,4 หน้า - รูป)
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH625A TH625A (th) | 1982-10-15 |
| TH1525B true TH1525B (th) | 1989-09-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3725385A (en) | Process for the demethylation of 3-amino macrolides | |
| Betaneli et al. | Practical synthesis of O-β-d-mannopyranosyl-, O-α-d-mannopyranosyl-, and O-β-d-glucopyranosyl-(1→ 4)-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→ 3)-d-galactoses | |
| US5072004A (en) | Synthetic conversion of bryostatin 2 into bryostatin 1 | |
| Chladek et al. | Nucleophilic reactions of some nucleoside phosphorothioates | |
| Knapp et al. | Reactions of some pyranoside diol monotriflates with nucleophiles and bases | |
| Buchanan et al. | C-nucleoside studies. Part I. Synthesis of [2, 3, 5-tri-O-benzyl-α (and β)-D-ribofuranosyl] ethyne | |
| TH1525B (th) | การผลิตดิริเวทีฟของสารปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิคซึ่งมีการเลือกหุ้มไนโตรเจนด้วยกลุ่มอะซิล | |
| TH625A (th) | การผลิตดิริเวทีฟของสารปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคซิดิคซึ่งมีการเลือกหุ้มไนโตรเจนด้วยกลุ่มอะซิล | |
| Dmitriev et al. | Block-synthesis of higher oligosaccharides: synthesis of hexa-and nona-saccharide fragments of the O-antigenic polysaccharide of Salmonella newington | |
| Kovac et al. | General synthesis of (1. fwdarw. 3)-. beta.-D-galacto oligosaccharides and their methyl. beta.-glycosides by a stepwise or a blockwise approach | |
| Wessel et al. | Articial carbohydrate antigens: A block synthesis of a linear, tetrasaccharide repeating-unit of the Shigella flexneri varianty polysaccharide | |
| Kováčik et al. | Electron impact, chemical ionization and collisional activation mass spectrometry of methyl O‐acetyl‐β‐d‐xylopyranosides | |
| Allevi et al. | The first direct method for C-glucopyranosyl derivatization of 2, 3, 4, 6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose | |
| King et al. | Allylic trifluoroacetylation proceeding via an additive Pummerer rearranged intermediate | |
| Lee et al. | Synthesis of 6′-aminohexyl 2-acetamido-2-deoxy-D-galactoside isomers and a unique isomerization catalyzed by ion exchange resin | |
| Giese et al. | Synthesis of 2‐deoxy sugars | |
| Roy et al. | Sulfoquinovose and its aldonic acid: their preparation and oxidation to 2-sulfoacetaldehyde by periodate | |
| ES404618A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de un ester de acido 3-metil sustituido-7-acilamido-7 metoxi (o hidrogeno)-2-ce- fem-4-carboxilico. | |
| Kováč et al. | Synthesis and reactions of uro nic acid derivatives. XVII.* Synthesis of methyl 2-0-(methyl 4-O-methyl-a-and/5-D-gluco-pyranosyluronate)-ß-D-xylopyranoside | |
| Bando et al. | Studies on Amino-hexoses. XVII. Identification of the Deamination Products from d-Glucosaminitol | |
| Pastore et al. | One‐Pot Catalytic Glycosidation/Fmoc Removal–An Iterable Sequence for Straightforward Assembly of Oligosaccharides Related to HIV gp120 | |
| Nebois et al. | Syntheses of 3-deoxy-3-fluoroglucosamine derivatives | |
| US4818818A (en) | Method for the preparation of 4'-0-tetrahydropyranyladriamycin b | |
| Kováač et al. | The Reaction of Methyl 2, 4, 6-Tri-0-benzoyl-3-0-benzyl-β-D-galactopyranoside with 1, 1-Dichloromethyl Methyl Ether | |
| Petráková et al. | Two Methyl Tri-O-benzoyl-hex-enopyranosides Are Amongst the Products of the Reaction of Methyl 2, 3, 6-Tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside with Dimethylaminosulfur Trifluoride (DAST) |