TH13540B - The method for producing aromatic carboxylic acids involves oxidizing alkyl aromatic compounds or partially oxidized intermediates of these compounds with carbon dioxide. - Google Patents

The method for producing aromatic carboxylic acids involves oxidizing alkyl aromatic compounds or partially oxidized intermediates of these compounds with carbon dioxide.

Info

Publication number
TH13540B
TH13540B TH9901004770A TH9901004770A TH13540B TH 13540 B TH13540 B TH 13540B TH 9901004770 A TH9901004770 A TH 9901004770A TH 9901004770 A TH9901004770 A TH 9901004770A TH 13540 B TH13540 B TH 13540B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
acid
method under
carbon dioxide
oxidation
carboxybenzaldehyde
Prior art date
Application number
TH9901004770A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH13540C3 (en
TH42268A3 (en
TH42268A (en
Inventor
นายจุ่ง
Original Assignee
ซัมซุง เจนเนอรัล เคมีคัลส์ คอมพานี ลิมิเต็ด (นิติบุคคลจัดตั้งขึ้นตามกฎหมายแห่งสาธารณรัฐเกาหลี)
Filing date
Publication date
Application filed by ซัมซุง เจนเนอรัล เคมีคัลส์ คอมพานี ลิมิเต็ด (นิติบุคคลจัดตั้งขึ้นตามกฎหมายแห่งสาธารณรัฐเกาหลี) filed Critical ซัมซุง เจนเนอรัล เคมีคัลส์ คอมพานี ลิมิเต็ด (นิติบุคคลจัดตั้งขึ้นตามกฎหมายแห่งสาธารณรัฐเกาหลี)
Publication of TH42268A3 publication Critical patent/TH42268A3/en
Publication of TH42268A publication Critical patent/TH42268A/en
Publication of TH13540B publication Critical patent/TH13540B/en
Publication of TH13540C3 publication Critical patent/TH13540C3/en

Links

Abstract

DC60 (01/03/45) วิธีการการผลิตที่ได้รับการปรับปรุงของผลิตภัณฑ์กรดอะโรมาติก คาร์บอกซิลิค ของผลผลิต และคุณภาพที่ได้รับการปรับปรุงอย่างมีนัยสำคัญ วิธีที่รวม ถึงการออกซิไดซ์อัลคิล อะโรมาติก ซับสเตรต หรือ อินเตอร์มีเดียตที่ถูกออกซิไดซ์บางส่วน ในระบบคะตะลิสต์ที่ประกอบด้วยคะตะลิสต์ที่เป็นวิธีการแบบทั่วไป และถ้าจำเป็น ส่วนประกอบเพิ่มเติม เช่น โลหะทรานซิชัน หรือ โลหะกลุ่มแลนธาไนด์ ในตัวกลางของ กรดอะซีติก ที่มีก๊าซป้อนที่ประกอบด้วยทั้งออกซิเจน และคาร์บอนไดออกไซด์ เนื่องจาก หน้าที่ของคาร์บอนไดออกไซด์เป็นตัวออกซิแดนท์ร่วมกับออกซิเจน ในปฏิกิริยาออกซิเดชัน ปฏิกิริยาออกซิเดชัน ทำได้อย่างชี้เฉพาะมากกว่าเพื่อผลิตภัณฑ์กรดคาร์บอกซิลิค ได้ เร็วมากขึ้นมากภายใต้สภาวะปฏิกิริยาที่อ่อน เมื่อเปรียบเทียบกับการออกซิเดชันที่เป็นวิธี การแบบทั่วไป การประดิษฐ์นี้สามารถใช้กับกระบวนการทำให้บริสุทธิ์ที่ได้ผลเพื่อ ผลิตกรดเทเรฟธาลิค หรือกรดไอโซฟธาลิค ที่บริสุทธิ์สูง โดยการออกซิเดชันของสารไม่ บริสุทธิ์ เช่น 4-คาร์บอกซีเบนซาลดีไฮด์ และกรดพารา-โทลูอิค หรือ 3-คาร์บอกซีเบน ซาลดีไฮด์ และกรดเมตา-โทลูอิค ซึ่งปนเปื้อนในผลิตภัณฑ์กรดเทเรฟธาลิค และกรด ไอโซฟธาลิค ที่หยาบ ตามลำดับ วิธีการการผลิตที่ได้รับการปรับปรุงของผลิตภัณฑ์กรดอะโรมาติก คาร์บอกซิลิค ของผลผลิต และคุณภาพที่ได้รับการปรับปรุงอย่างมีนัยสำคัญ วิธีที่รวม ถึงการออกซิไดซ์อัลคิล อะโรมาติก ซับสเตรต หรืออินเตอร์มีเดียตที่ถูกออกซิไดซ์บางส่วน ในระบบคะตะลิสต์ที่ประกอบด้วยคะตะลิสต์ที่เป็นวิธีการแบบทั่วไป และถ้าจำเป็น ส่วนประกอบเพิ่มเติม เช่น โลหะทรานซิชันหรือโลหะกลุ่มแลนธาไนด์ ในตัวกลางของ กรดอะซีติก ที่มีก๊าซป้อนที่ประกอบด้วยทั้งออกซิเจน และคาร์บอนไดออกไซด์ เนื่องจาก หน้าที่ของคาร์บอนไดออกไซด์เป็นตัวออกซิแดนท์ร่วมกับออกซิเจน ในปฏิกิริยาออกซิเดชัน ปฏิกิริยาออกซิเดชัน ทำได้อย่างชี้เฉพาะมากกว่าเพื่อผลิตภัณฑ์กรดคาร์บอกซิลิค ได้ เร็วมากขึ้นมากภายใต้สภาวะปฏิกิริยาที่อ่อน เมื่อเปรียบเทียบกับการออกซิเดชันที่เป็นวิธี การแบบทั่วไป การประดิษฐ์นี้สามารถใช้กับกระบวนการทำให้บริสุทธิ์ที่ได้ผลเพื่อ ผลิตกรดเทเรฟธาลิค หรือกรดไอโซฟธาลิค ที่บริสุทธิ์สูง โดยการออกซิเดชันของสารไม่ บริสุทธิ์ เช่น 4-คาร์บอกซีเบนซาลดีไฮด์ และกรดพารา-โทลูอิค หรือ 3-คาร์บอกซีเบน ซาลดีไฮด์ และกรดเมตา-โทลูอิค ซึ่งปนเปื้อนในผลิตภัณฑ์กรดเทเรฟธาลิค และกรด ไอโซฟธาลิคที่หยาบ ตามลำดับDC60 (01/03/45) An improved production method for aromatic carboxylic acid products, with significantly improved yield and quality. The method incorporates the oxidation of alkyl aromatic substrates or partially oxidized intermediates in a catalytic system containing a conventional catalyst and, if necessary, additional components such as transition metals or lanthanide metals in an acetic acid medium with a feed gas containing both oxygen and carbon dioxide. Due to the action of carbon dioxide as a co-oxidant with oxygen in the oxidation reaction, the oxidation reaction is more specific to the production of carboxylic acid products and is much faster under weak reaction conditions compared to conventional oxidation methods. This invention can be applied to an effective purification process to produce highly pure terephthalic acid or isophthalic acid by oxidation of impurities such as 4-carboxybenzaldehyde. Para-toluic acid, or 3-carboxybenzaldehyde and meta-toluic acid, are contaminants in crude terephthalic acid and isophthalic acid products, respectively. An improved production method for aromatic carboxylic acid products has been developed, resulting in significantly improved yield and quality. The method incorporates the oxidation of alkyl aromatic substrates or partially oxidized intermediates in a catalytic system containing a conventional catalyst and, if necessary, additional components such as transition metals or lanthanide metals in an acetic acid medium with a feed gas containing both oxygen and carbon dioxide. Due to the co-oxidizing action of carbon dioxide and oxygen in the oxidation reaction, the oxidation reaction is more specific to the production of carboxylic acid products and is much faster under weak reaction conditions compared to conventional oxidation methods. This invention can be applied as an effective purification process to produce highly pure terephthalic acid or isophthalic acid. This is achieved through the oxidation of impurities such as 4-carboxybenzaldehyde and para-toluic acid, or 3-carboxybenzaldehyde and meta-toluic acid, which are contaminants in the crude terephthalic acid and isophthalic acid products, respectively.

Claims (20)

1. วิธีของการผลิตกรดอะโรมาติก คาร์บอกซิลิค ซึ่งวิธีดังกล่าวประกอบด้วยขั้นตอนของ : การออกซิไดซ์สารประกอบอัลคิล อะโรมาติก หรืออินเตอร์มีเดียตที่ถูก ออกซิไดซ์บางส่วนของสารเหล่านี้ กับก๊าซที่มีออกซิเจน และก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ อย่างน้อยที่สุด 4% โดยปริมาตร ที่ใช้คะตะลิสต์ที่ประกอบด้วยโคบอลต์, แมงกานีและ โบรมีน1. The method for producing aromatic carboxylic acids involves the following steps: oxidizing alkyl aromatic compounds or partially oxidized intermediates with a gas containing at least 4% by volume of oxygen and carbon dioxide using a catalyst composed of cobalt, mangane, and bromine. 2. วิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งจะละลายคะตะลิสต์ในตัวทำละลายที่ประกอบด้วยกรด อะลิฟาติก คาร์บอกซิลิค ที่มีคาร์บอน 1ถึง 6 อะตอม2. The method under claim 1, which involves dissolving the catalyst in a solvent containing aliphatic or carboxylic acids with 1 to 6 carbon atoms. 3. วิธีตามข้อถือสิทธิ 2 ซึ่งตัวทำละลายยังประกอบด้วยน้ำ2% ถึง 25% โดยน้ำหนัก3. The method under claim 2, in which the solvent also contains 2% to 25% water by weight. 4. วิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งคะตะลิสต์ยังประกอบด้วยโลหะทรานซิชัน หรือ โลหะแลนธาไนด์อีกชนิดหนึ่ง4. The method under claim 1, in which the catalyst also includes another type of transition metal or lanthanide. 5. วิธีตามข้อถือสิทธิ 4 ซึ่งโลหะทรานซิชัน หรือโลหะแลนธาไนด์อีกชนิดหนึ่ง ที่เลือกได้ จากหมู่ที่ประกอบด้วยเซอร์โคเมียม, ฮาฟเนียม, ซีเรียม, โมลิบดีนัม, โครเมียม, เหล็ก และทังสเตน5. Method under claim 4, in which a transition metal or another lanthanide metal of choice from the group consisting of zircomium, hafnium, cerium, molybdenum, chromium, iron and tungsten. 6. วิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งก๊าซประกอบด้วยก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ 4 ถึง 80% โดย ปริมาตร6. The method under Claim 1, in which the gas consists of 4 to 80% carbon dioxide by volume. 7. วิธีตามข้อถือสิทธิ 6 ซึ่งก๊าซประกอบด้วย ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ 5% ถึง 50% โดยปริมาตร7. Method under claim 6, in which the gas consists of 5% to 50% carbon dioxide by volume. 8. วิธีตามข้อถือสิทธิ 7 ซึ่งก๊าซไม่มีสารทำให้เจือจางแบบเฉื่อย8. Method under claim 7, in which the gas is free of an inert diluent. 9. วิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งสารประกอบอัลคิลอะโรมาติกเลือกได้จากหมู่ที่ประกอบด้วย พารา-ไซลีน, เมตา-ไซลีน, ออโท-ไซลีน, ซูโดคูมีน (1, 2, 4-ไตรเมทธิลเบนซีน), เมซิทีลีน(1, 3, 5-ไตรเมทธิลเบนซีน), ดูรีน (1, 2, 4, 5-เตตระเมทธิลเบนซีน), เพนตะเมทธิลเบนซีน, เฮกซะเมทธิลเบนซีน,ไดเมทธิลแนฟธาลีน, 4, 4-ไดเมทธิลไบฟีนิล, และโทลูอีน9. The method under claim 1 in which alkyl aromatic compounds are selectable from groups containing para-xylene, meta-xylene, ortho-xylene, pseudocumene (1, 2, 4-trimethylbenzene), mesethylene (1, 3, 5-trimethylbenzene), durine (1, 2, 4, 5-tetramethylbenzene), pentamethylbenzene, hexamethylbenzene, dimethylnaphthalene, 4, 4-dimethylbiphenyl, and toluene. 10. วิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งอินเตอร์มีเดียตที่เป็นอัลคิล อะโรมาติก ที่ถูกออกซิไดซ์บางส่วน เลือกได้จากหมู่ที่ประกอบด้วย กรดพารา-โทลูอิค, กรดเมตา-โทลูอิค, กรดออโท- โทลูอิค, พารา-โทลูอิคดีไฮด์, เมตา-โทลูอับดีไฮด์, ออโท-โทลูอัลดีไฮด์, 4-คาร์บอกซีเบนซาลดีไฮด์, 3-คาร์บอกซีเบนซาลดีไฮด์ และ 2-คาร์บอกซีเบน ซาลดีไฮด์10. The method under Reputation 1, in which a partially oxidized alkyl aromatic intermediate can be selected from groups consisting of para-toluic acid, meta-toluic acid, ortho-toluic acid, para-toluicdehyde, meta-tolualdehyde, ortho-tolualdehyde, 4-carboxybenzaldehyde, 3-carboxybenzaldehyde, and 2-carboxybenzaldehyde. 11. วิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งอินเตอร์มีเดียตที่เป็นอัลคิล อะโรมาติก ที่ถูกออกซิไดซ์บาง ส่วนเลือกได้จากหมู่ที่ประกอบด้วย กรดพารา-โทลูอิค, กรดเมตา-โทลูอิค, 4-คาร์บอกซีเบนซาลดีไฮด์ และ 3-คาร์บอกซีเบนซาลดีไฮด์11. The method under Claim 1 in which a partially oxidized alkyl aromatic intermediate is selectable from groups containing para-toluic acid, meta-toluic acid, 4-carboxybenzaldehyde, and 3-carboxybenzaldehyde. 12. วิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งกรดอะโรมาติก คาร์บอกซิลิคเลือกได้จากหมู่ที่ประกอบด้วย กรดเทเรฟธาลิค, กรดไอโซฟธาลิค, กรดฟธาลิค, ฟธาลิค แอนไฮไดรด์, กรด แนฟธาลีน ไดคาร์บอกซิลิค, กรดไตรเมลลิติค, ไตรเมลลิติค แอนไฮไดรด์, กรดไตรเมสิค, ไพโรเมลลิติค ไดแอนไฮไดรด์, กรดเบนซีน เพนตะคาร์บอกซิลิค, กรดเบนซีน เฮกชะคาร์บอกซิลิค, กรด 4, 4-ไบฟีนิลไดคาร์บอกซิลิค และกรด เบนโซอิค12. The method under claim 1 in which aromatic carboxylic acids can be selected from groups consisting of terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, phthalic anhydride, naphthalene dicarboxylic acid, trimellitic acid, trimellitic anhydride, trimesic acid, pyromelitic dianhydride, benzene pentacarboxylic acid, benzene hexacarboxylic acid, 4,4-biphenyl dicarboxylic acid, and benzoic acid. 13. วิธีตามข้อถือสิทธิ 12 ซึ่งกรดอะโรมาติค คาร์บอกซิลิคเลือกได้จากหมู่ที่ประกอบด้วย กรดเทเรฟธาลิค, กรดไอโซฟธาลิค และ ฟธาลิค แอนไฮไดรด์13. The method under claim 12 in which aromatic carboxylic acids are selectable from groups containing terephthalic acid, isophthalic acid, and phthalic anhydride. 14. วิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งเติมคาร์บอนไดออกไซด์ที่มีอุปกรณ์สปาร์จก๊าซเข้าไปในเครื่อง ปฏิกรณ์ 1 โซน หรือมากกว่า 1 โซน ในเฟสก๊าซ หรือเฟสของเหลว, เป็นช่วง ๆ, เป็น พักๆ หรือในลักษณะต่อเนื่อง14. The method under Reputation 1 which involves the intermittent, intermittent, or continuous injection of carbon dioxide through a gas-sparking device into one or more reactor zones in the gas or liquid phase. 15. วิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งผสมคาร์บอนไดออกไซด์เข้าไปในก๊าซ ซึ่งเป็นก๊าซป้อน15. The method under Claim 1, which involves mixing carbon dioxide into the feed gas. 16. วิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งคาร์บอนไดออกไซด์ที่เหลือในก๊าซระบายของปฏิกิริยานำกลับ คืนได้โดยคอนเดเซชัน และรีไซเคิลเพื่อเตรียมคาร์บอนไดออกไซด์ ที่ต้องการสำหรับ ปฏิกิริยาออกซิเดชัน16. The method under Claim 1 in which residual carbon dioxide in the reaction vent gas is recovered by condensation and recycled to prepare the carbon dioxide required for the oxidation reaction. 17. วิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งสารประกอบอัลคิลอะโรมาติก จะใช้พารา-ไซลีน เพื่อผลิต กรดอะโรมาติค คาร์บอกซิลิค ที่เป็นกรดเทเรฟธาลิค และเตรียมคะตะลิสต์โดยรวม โคบอลต์ อะซีเตต เตตระไฮเดรต, แมงกานีส อะซีเตต เตตระไฮเดรต และ ไฮโดรเจนโบรไมด์17. The method under Recourse I, in which alkyl aromatic compounds are used with para-xylene to produce terephthalic acid, an aromatic carboxylic acid, and to prepare a catalyst by combining cobalt acetate tetrahydrate, manganese acetate tetrahydrate, and hydrogen bromide. 18. วิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งสารประกอบอัลคิล อะโรมาติค จะใช้เมตา-ไซลีน เพื่อผลิต กรดอะโรมาติก คาร์บอกซิลิค ที่เป็นกรดไอโซฟธาลิค และเตรียมคะตะลิสต์โดยการ รวมโคบอลต์ อะซีเตต เตตระไฮเดรต, แมงกานีส อะซีเตต เตตระไฮเดรต และ ไฮโดรเจนโบรไมด์18. The method under Recourse 1 in which alkyl aromatic compounds are used to produce isophthalic carboxylic acid, an aromatic acid, and a catalyst is prepared by combining cobalt acetate tetrahydrate, manganese acetate tetrahydrate, and hydrogen bromide. 19. วิธีตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งสารประกอบอัลคิลอะโรมาติค จะใช้ออโท-ไซลีน เพื่อผลิต กรดอะโรมาติก คาร์บอกซิลิค ที่เป็นกรดฟธาลิค หรือฟธาลิค แอนไฮไดรด์ และ เตรียมคะตะลิสต์โดยการรวม โคบอลต์ อะซีเตต เตตระไฮเดรต, แมงกานีส อะซีเตตตระไฮเตรต และไฮโดรเจนโบรไมด์19. The method under Recourse of Claim 1 in which alkyl aromatic compounds are used with ortho-xylene to produce phthalic acid or phthalic anhydride carboxylic aromatic acids and to prepare a catalyst by combining cobalt acetate tetrahydrate, manganese acetate tetrahydrate and hydrogen bromide. 20. วิธีของการผลิตกรดอะโรมาติก คาร์บอกซิลิค ซึ่งวิธีดังกล่าวประกอบด้วยขั้นตอนของ การออกซิไดซ์สารประกอบอัลคิล อะโรมาติก หรืออินเตอร์มีเดียต ที่ถูก ออกซิไดซ์บางส่วนของสารเหล่านี้ กับก๊าซที่มีออกซิเจน และปริมาณคาร์บอน ไดออกไซด์ที่ได้ผล ปริมาณที่ได้ผลที่เป็นปริมาณที่พอเพียงที่จะแสดงการทำโดย คาร์บอนไดออกไซด์ เป็นตัวออกซิแดนท์ร่วม ที่ใช้คะตะลิสต์ที่ประกอบด้วยโลหะ ทรานซิชันอย่างน้อยที่สุด 1 ชนิด20. The method for producing aromatic carboxylic acids involves the oxidation of alkyl aromatic compounds or partially oxidized intermediates with oxygen gas and a sufficient amount of carbon dioxide to demonstrate the action of carbon dioxide as a co-oxidizer, using a catalyst containing at least one transition metal.
TH9901004770A 1999-12-17 The synthesis of a metal catalyst on a conductive carbon substrate. From hermit flowers with hydrothermal carbonization and electroplating TH13540C3 (en)

Publications (4)

Publication Number Publication Date
TH42268A3 TH42268A3 (en) 2001-01-03
TH42268A TH42268A (en) 2001-01-03
TH13540B true TH13540B (en) 2002-09-20
TH13540C3 TH13540C3 (en) 2002-09-20

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7342128B2 (en) Method for oxidizing a slurry composition in a post oxidation zone in the presence of added steam
BE1008546A4 (en) Production method for high purity isomers with benzenedikarboxylic acid.
KR830001304B1 (en) Method for producing aromatic dicarboxylic acid
US20080091043A1 (en) Process for preparing an organic acid or its derivatives using a homogeneous mc-type catalyst and an o2/co2 mixture
US9169189B2 (en) Process for oxidizing alkyl aromatic compounds
EP1140765B1 (en) A production method of aromatic carboxylic acids
US6175038B1 (en) Method of producing aromatic carboxylic acids by oxidizing alkyl aromatic compounds or partially oxidized intermediates thereof with oxygen-enriched gas
KR100549107B1 (en) Method of producing aromatic polycarboxylic acid
CN1865214B (en) A method for producing aromatic carboxylic acid with nitrogen oxide as catalytic additive
US7378544B2 (en) Anthracene and other polycyclic aromatics as activators in the oxidation of aromatic hydrocarbons
US6180822B1 (en) Method of producing aromatic carboxylic acids by oxidizing alkyl aromatic compounds or partially oxidized intermediates thereof with carbon dioxide containing gas
TH42268A (en) The method for producing aromatic carboxylic acids involves oxidizing alkyl aromatic compounds or partially oxidized intermediates of these compounds with carbon dioxide.
EP0041784A1 (en) Oxidation of substituted aromatic compounds to aromatic carboxylic acids
TH42268A3 (en) A method for producing aromatic carboxylic acids by oxidizing alkyl aromatic compounds or intermediates of these compounds that are partially oxidized with carbon dioxide.
GB804612A (en) Process for the oxidation of organic compounds
TH42267A (en) The method of producing aromatic carboxylic acids involves oxidizing alkyl aromatic hydrocarbons or a partially oxidized intermediate of this substance.
TH42269A (en) The method for producing aromatic carboxylic acids involves oxidizing alkyl aromatic compounds, or partially oxidized intermediates of these compounds, with sufficient oxygen in the presence of gas.
TW538032B (en) Process for producing aromatic carboxylic acid
KR101489522B1 (en) Process for preparing high purity aromatic carboxylic acid using benzoic acid and water solvent for oxidation and purification
TH42267A3 (en) Methods of producing aromatic carboxylic acids By oxidizing alkyl aromatic hydrocarbons or intermediation of this partially oxidized substance.
TH42269A3 (en) Methods of producing aromatic carboxylic acids By oxidizing alkyl aromatic compounds or intermediates of this partially oxidized to gases with sufficient oxygen.
JP3885373B2 (en) Method for producing aromatic carboxylic acid
US3673244A (en) Method of producing aromatic carboxylic acids from alkylbenzenes
JP2001151723A (en) Method for producing aromatic carboxylic acid
Burney et al. 17. A New Process for Oxidation of Aromatics