TH125451A - สารอนุพันธ์ใหม่ 1,4-แนพโทควิโนน เอสเทอร์ (14,4-naphthoquinone ester) ที่ยับยั้งเซลล์มะเร็ง - Google Patents
สารอนุพันธ์ใหม่ 1,4-แนพโทควิโนน เอสเทอร์ (14,4-naphthoquinone ester) ที่ยับยั้งเซลล์มะเร็งInfo
- Publication number
- TH125451A TH125451A TH201001766A TH0201001766A TH125451A TH 125451 A TH125451 A TH 125451A TH 201001766 A TH201001766 A TH 201001766A TH 0201001766 A TH0201001766 A TH 0201001766A TH 125451 A TH125451 A TH 125451A
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- cancer cells
- naphthalene
- rhina
- cantin
- dioxo
- Prior art date
Links
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 title claims abstract 5
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 title claims abstract 5
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 1,4-naphthoquinone ester Chemical class 0.000 title 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 241000229924 Rhina Species 0.000 abstract 8
- 208000002495 Uterine Neoplasms Diseases 0.000 abstract 6
- 206010046766 uterine cancer Diseases 0.000 abstract 6
- 239000003560 cancer drug Substances 0.000 abstract 5
- UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 2-naphthoic acid Chemical class C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 abstract 4
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 abstract 4
- 208000003445 Mouth Neoplasms Diseases 0.000 abstract 4
- 208000012987 lip and oral cavity carcinoma Diseases 0.000 abstract 4
- 206010073071 hepatocellular carcinoma Diseases 0.000 abstract 3
- 231100000844 hepatocellular carcinoma Toxicity 0.000 abstract 3
- 201000007270 liver cancer Diseases 0.000 abstract 3
- 208000014018 liver neoplasm Diseases 0.000 abstract 3
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract 2
- UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N adrenaline Chemical compound CNCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract 2
- 239000003550 marker Substances 0.000 abstract 2
- 239000005445 natural material Substances 0.000 abstract 2
- BGJOEOQFJYFEGG-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC(C(O)=O)=C(OC)C2=C1 BGJOEOQFJYFEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- CAXOIULERYZINL-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-4-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC(C(O)=O)=C(O)C2=C1 CAXOIULERYZINL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000427202 Adria Species 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
Abstract
DC60 (26/04/56) ได้ทำการสังเคราะห์สารอนุพันธ์ 1,4 แนพโทควิโนนทั้ง 6 ชนิด โดยเป็นสารอนุพันธ์ใหม่ 4 ชนิด คือ สารประกอบ แนพทาลีน-2-คาร์บอกซิลิก แอซิด-3-(3-ไฮดรอกซี-1,4-ไดออกโซ-1,4-ไดไฮโดร-แนพทา ลีน-2-อิล)-2-เมทิล-โพรพิล เอสทอร์ (3), 1,4-ไดเมทอกซี-แนพทาลีน-2-คาร์บอกซิลิก แอซิด-3-(3-ไฮดรอก ซี-1,4-ไดออกโซ-1,4-ไดไฮโดร-แนพทาลีน-2-อิล)-2-เมทิล-โพรพิล เอสเทอร์(4),1 -ไฮดรอกซี4-เมทอกซี- แนพทาลีน-2-คาร์บอกซิลิก แอซิด-3-(3-ไฮดรอกซี-1,4-ไดออกโซ-1,4-ไดไฮโดร-แนพทาลีน-2-อิล)-2- เมทิล-โพรพิล เอสเทอร์ (5) และ แนพทาลีน-2-คาร์บอกซิลิก แอซิด-3-(3-ไฮดรอกซี-1,4-ไดออกโซ-1,4-ได ไฮโดร-แนพทาลีน-2-อิล)-2,2-ไดเมทิล-โพรพิล เอสเทอร์ (6) และเป็นสารที่รู้จักอีก 2 ชนิด คือ ไรนาแคน ทิน-เอ็ฯ (1) และไรนาแคนทิน-คิว (2) ซึ่งสารทั้งสองชนิดนี้เป็นสารธรรมชาติที่พบในต้นทองพันชั่ง สาร (3), (4), (5), (6), ไรนาแคนทิน-เอ็น และไรนาแคนทิน-คิว ออกฤทธิ์ยับยั้งเซลล์มะเร็งช่องปาก (KB), เซลล์มะเร็งมดลูก (HeLa), เซลล์มะเร็งหน้าอก (MCF-7) และเซลล์มะเร็งตับ (HepG2) ได้ดีใกล้เคียง กับยาอะเดรียไมซิน ซึ่งเป็นยารักษาโรคมะเร็ง โดย ไรนาแคนทิน-เอ็น ออกฤทธิ์ยับยั้งเซลล์มะเร็งในช่องปาก เซลล์มะเร็งมดลูกและเซลล์มะเร็งตับ ได้ดีที่สุด ด้วยค่า IC 50 0.15, 0.19 และ 0.17 ไมโครกรัมต่อมิลลิลิตร (มิวg/ml) ตามลำดับ และสารประกอบ (6) ออกฤทธิ์ยับยั้งเซลล์มะเร็งหน้าอกได้ดีที่สุดด้วยค่า IC 50 0.13 ไมโครกรัมต่อมิลลิลิตร(มิวg/ml) ไรนาแคนทิน-เอ็น ออกฤทธิ์ยับยั้งเซลล์มะเร็งมดลูกได้ดีใกล้เคียง กับอะเดรียไมซินและออกฤทธิ์ ยับยั้งเซลล์มะเร็งตับได้ดีกว่าอะเดรียไมซิน ซึ่งปัจจุบันอเดรียไมซินใช้เป็นยารักษาโรคมะเร็ง ดังนั้นการ ค้นพบการออกฤทธิ์นี้จึงสามารถใช้ไรนาแคนทิน-เอ็น เป็นสารเอกลักษณ์สำคัญ (marker) ในการตรวจ วิเคราะห์ทองพันชั่ง เพื่อควบคุมคุณภาพสารออกฤทธิ์ในการพัฒนาใช้เป็นยารักษาโรคมะเร็งในผู้ป่วย โรคมะเร็ง ได้ทำการสังเคราะห์สารอนุพันธ์ 1,4-แนพโทควิโนนทั้งหมด 6 ชนิด โดยเป็นสารอนุพันธ์ใหม่ 4 ชนิด คือ สารประกอบ แนพทาลีน-2-คาร์บอกซิลิก แอซิด-3-(3-ไฮดรอกซี-1,4-ไดออกโซ-1,4-ไดไฮโดร-แนพทา ลีน-2-อิล)-2-เมทิล-โพรพิล เอสเทอร์(3),1,4-ไดเมทอกซี-แนพทาลีน-2-คาร์บอกซิลิก แอซิด-3-(3-ไฮดรอก ซี-1,4-ไดออกโซ-1,4-ไดไฮโดร-แนพทาลีน-2-อิล)-2-เมทิล-โพรพิล เอสเทอร์(4),-ไฮดรอกซี4-เมทอกซี- แนพทาลีน-2-คาร์บอกซิลิก แอซิด-3-(3-ไฮดรอกซี-1,4-ไดออกโซ-1,4-ไดไฮโดร-แนพทาลีน-2-อิล)-2- เมทิล-โพรพิล เอสเทอร์(5)และ แนพทาลีน-2-คาร์บอกซิลิก แอซิด-3-(3-ไฮดรอกซี-1,4-ไดออกโซ-1,4-ได ไฮดดร-แนพทาลีน-2-อิล)-2,2-ไดเมทิล-โพรพิล เอสเทอร์(6)และเป็นสารที่รู้จักอีก 2 ชนิด คือ ไรนาแคน ทิน-เอ็ฯ(1)และไรนาแคนทิน-คิว(2)ซึ่งสารทั้งสองชนิดนี้เป็นสารธรรมชาติที่พบในต้นทองพันชั่ง สาร (3),(4),(5),(6), ไรนาแคนทิน-เอ็น และ ไรนาแคนทิน-คิว ออกฤทธิ์ยับยั้ง เซลล์มะเร็งช่องปาก (KB), เซลล์มะเร็งมดลูก(HeLa), เซลล์มะเร็งหน้าอก (MCF-7) และ เซลล์มะเร็งตับ (Hep-G2) ได้ดีใกล้เคียง กับยาอะเดรียไมซิน ซึ่งเป็นยารักษาโรคมะเร็ง โดย ไรนาแคนทิน-เอ็น ออกฤทธิ์ยับยั้งเซลมะเร็งช่องปาก เซลล์มะเร็งมดลูก และ เซลล์มะเร็งตับ ได้ดีที่สุด ด้วยค่า IC50 0.15, 0.19 และ 0.17 ไมโครกรัมต่อมิลลิลิตร (ug/ml) ตามลำดับ และสารประกอบ(6) ออกฤทธิ์ยับยั้งเซลล์มะเร็งหน้าอกได้ดีที่สุดด้วยค่า IC50 0.13 ไมโครกรัมต่อ มิลลิลิตร(ug/ml) นาแคนทิน-เอ็น ออกฤทธิ์ยับยั้งเซลล์มะเร็งมดลูกได้ดีใกล้เคียง กับอะเดรียไมซิน และออกฤทธิ์ ยับยั้งเซลล์มะเร็งตับได้ดีกว่าอะเดรียไมซิน ซึ่งปัจจุบันอะเดรียไมซินใช้เป็นยารักษาโรคมะเร็ง ดังนั้นการ ค้นพบการออกฤทธิ์นี้จึงสามารถใช้ไรนาแคนทิน-เอ็น เป็นสารเอกลักษณ์สำคัญ(marker) ในการตรวจ วิเคราะห์ทองพันชั่ง เพื่อควบคุมคุณภาพสารออกฤทธิ์ในการพัฒนาใช้เป็นยารักษาโรคมะเร็งในผู้ป่วย โรคมะเร็ง
Claims (1)
1. สารอนุพันธ์ใหม่ 1,4-แนพโทควิโนน เอสเทอร์(1,4-anphthoquinone ester)ที่ยับยั้งเซลล์มะเร็ง มีสูตรโครงสร้างดังสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง กลุ่ม R1 คือ ไฮโดรเจน (Hyderogen;H)หรือ เมทิลอัลคิล(CH3) กลุ่ม R2 คือเมทิลอัลคิล(CH3) กลุ่ม R3 คือ ไฮโดรเจน(Hyderogen;H)หรือเมทอกซี(Methoxy;O-CH3)หรือไฮดรอกซิล(OH) กแท็ก :
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH125451A true TH125451A (th) | 2013-07-17 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Maresca et al. | 7, 8-Disubstituted-but not 6, 7-disubstituted coumarins selectively inhibit the transmembrane, tumor-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII over the cytosolic ones I and II in the low nanomolar/subnanomolar range | |
| Belluti et al. | Design, synthesis and anticancer activities of stilbene-coumarin hybrid compounds: Identification of novel proapoptotic agents | |
| Zeng et al. | Synthesis and biological evaluation of quinic acid derivatives as anti-inflammatory agents | |
| ATE437872T1 (de) | Proteinkinaseinhibitoren | |
| ATE365742T1 (de) | 4-aminothieno(2,3-d) pyrimidin -6-carbonitril- derivative zur verwendung als pde7 inhibitoren | |
| Morales et al. | Synthetic cannabinoid quinones: Preparation, in vitro antiproliferative effects and in vivo prostate antitumor activity | |
| Singh et al. | Synthesis and anti-proliferative activities of new derivatives of embelin | |
| UA97351C2 (ru) | Производная кумарина, имеющая противоопухолевую активность | |
| Zhao et al. | Synthesis and anti-influenza activity of aminoalkyl rupestonates | |
| ATE307810T1 (de) | Imidazol-2-carbonsäureamid derivate als raf- kinase-inhibitoren | |
| Soni et al. | Synthesis and antimicrobial evaluation of amide derivatives of benzodifuran-2-carboxylic acid | |
| RU2005125040A (ru) | Инсектицидные композиции, содержащие соединения, обладающие ингибирующей активностью против ацил соа: холестиринацилтрансферазы, или их соли, в качестве эффективных ингридиентов | |
| TNSN04112A1 (fr) | Formes de sels de e-2-methoxy-n-(3-4-(3-methyl-pyridine-3-yloxy)-phenylamino)-quinazoline-6-yl)-allyl)-acetamide, leur preparation et leur utilisation contre le cancer | |
| IL148426A0 (en) | α-HYDROXY ACID DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME | |
| Isobe et al. | Structure and activity relationships of novel uracil derivatives as topical anti-inflammatory agents | |
| KR20160023770A (ko) | (s,s)-세코이소라리시레시놀 디글루코사이드 및 (r,r)-세코이소라리시레시놀 디글루코사이드의 제조 | |
| Murillo et al. | Antileishmanial activity and cytotoxicity of ent-beyerene diterpenoids | |
| BR0311960A (pt) | Derivado de 1-[ (indol-3-il) carbonil] piperazina, uso do mesmo e composição farmacêutica | |
| Park et al. | Thiazol-4 (5H)-one analogs as potent tyrosinase inhibitors: Synthesis, tyrosinase inhibition, antimelanogenic effect, antioxidant activity, and in silico docking simulation | |
| Zhang et al. | Biotransformation on the flavonolignan constituents of Silybi Fructus by an intestinal bacterial strain Eubacterium limosum ZL-II | |
| JPH064616B2 (ja) | ２−（ピペラジニル）−２−オキソエチレン−置換フラボノイド誘導体、その製法およびそれを含有する医薬組成物 | |
| Shinde et al. | Cytotoxic bromotyrosine derivatives from a two-sponge association of Jaspis sp. and Poecillastra sp. | |
| Wang et al. | Antioxidant activity and inhibition effect on the growth of human colon carcinoma (HT-29) cells of esculetin from Cortex Fraxini | |
| KR20010070381A (ko) | 나프토퀴논계 화합물을 포함하는 항암제 | |
| CN102443005A (zh) | 查尔酮的螺杂环类化合物及其用途 |