TH125451A - New derivatives 1,4-naphthoquinone ester (14,4-naphthoquinone ester) that inhibits cancer cells - Google Patents

New derivatives 1,4-naphthoquinone ester (14,4-naphthoquinone ester) that inhibits cancer cells

Info

Publication number
TH125451A
TH125451A TH201001766A TH0201001766A TH125451A TH 125451 A TH125451 A TH 125451A TH 201001766 A TH201001766 A TH 201001766A TH 0201001766 A TH0201001766 A TH 0201001766A TH 125451 A TH125451 A TH 125451A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
cancer cells
naphthalene
rhina
cantin
dioxo
Prior art date
Application number
TH201001766A
Other languages
Thai (th)
Inventor
คงคาทิพย์ รศ.ดร.งามผ่อง
คงคาทิพย์ รศ.ดร.บุญส่ง
เหลืองขมิ้น นางสาวสุวพร
ศิริพงษ์ นางสาวผ่องพรรณ
ปิยะวิริยะกุล นางสาวสุรัสวดี
นิยมเดชา นายม่อหมัด
Original Assignee
นางนวกมล จีราคม
นางสาวนวมาลย์ คีรีมา
Filing date
Publication date
Application filed by นางนวกมล จีราคม, นางสาวนวมาลย์ คีรีมา filed Critical นางนวกมล จีราคม
Publication of TH125451A publication Critical patent/TH125451A/en

Links

Abstract

DC60 (26/04/56) ได้ทำการสังเคราะห์สารอนุพันธ์ 1,4 แนพโทควิโนนทั้ง 6 ชนิด โดยเป็นสารอนุพันธ์ใหม่ 4 ชนิด คือ สารประกอบ แนพทาลีน-2-คาร์บอกซิลิก แอซิด-3-(3-ไฮดรอกซี-1,4-ไดออกโซ-1,4-ไดไฮโดร-แนพทา ลีน-2-อิล)-2-เมทิล-โพรพิล เอสทอร์ (3), 1,4-ไดเมทอกซี-แนพทาลีน-2-คาร์บอกซิลิก แอซิด-3-(3-ไฮดรอก ซี-1,4-ไดออกโซ-1,4-ไดไฮโดร-แนพทาลีน-2-อิล)-2-เมทิล-โพรพิล เอสเทอร์(4),1 -ไฮดรอกซี4-เมทอกซี- แนพทาลีน-2-คาร์บอกซิลิก แอซิด-3-(3-ไฮดรอกซี-1,4-ไดออกโซ-1,4-ไดไฮโดร-แนพทาลีน-2-อิล)-2- เมทิล-โพรพิล เอสเทอร์ (5) และ แนพทาลีน-2-คาร์บอกซิลิก แอซิด-3-(3-ไฮดรอกซี-1,4-ไดออกโซ-1,4-ได ไฮโดร-แนพทาลีน-2-อิล)-2,2-ไดเมทิล-โพรพิล เอสเทอร์ (6) และเป็นสารที่รู้จักอีก 2 ชนิด คือ ไรนาแคน ทิน-เอ็ฯ (1) และไรนาแคนทิน-คิว (2) ซึ่งสารทั้งสองชนิดนี้เป็นสารธรรมชาติที่พบในต้นทองพันชั่ง สาร (3), (4), (5), (6), ไรนาแคนทิน-เอ็น และไรนาแคนทิน-คิว ออกฤทธิ์ยับยั้งเซลล์มะเร็งช่องปาก (KB), เซลล์มะเร็งมดลูก (HeLa), เซลล์มะเร็งหน้าอก (MCF-7) และเซลล์มะเร็งตับ (HepG2) ได้ดีใกล้เคียง กับยาอะเดรียไมซิน ซึ่งเป็นยารักษาโรคมะเร็ง โดย ไรนาแคนทิน-เอ็น ออกฤทธิ์ยับยั้งเซลล์มะเร็งในช่องปาก เซลล์มะเร็งมดลูกและเซลล์มะเร็งตับ ได้ดีที่สุด ด้วยค่า IC 50 0.15, 0.19 และ 0.17 ไมโครกรัมต่อมิลลิลิตร (มิวg/ml) ตามลำดับ และสารประกอบ (6) ออกฤทธิ์ยับยั้งเซลล์มะเร็งหน้าอกได้ดีที่สุดด้วยค่า IC 50 0.13 ไมโครกรัมต่อมิลลิลิตร(มิวg/ml) ไรนาแคนทิน-เอ็น ออกฤทธิ์ยับยั้งเซลล์มะเร็งมดลูกได้ดีใกล้เคียง กับอะเดรียไมซินและออกฤทธิ์ ยับยั้งเซลล์มะเร็งตับได้ดีกว่าอะเดรียไมซิน ซึ่งปัจจุบันอเดรียไมซินใช้เป็นยารักษาโรคมะเร็ง ดังนั้นการ ค้นพบการออกฤทธิ์นี้จึงสามารถใช้ไรนาแคนทิน-เอ็น เป็นสารเอกลักษณ์สำคัญ (marker) ในการตรวจ วิเคราะห์ทองพันชั่ง เพื่อควบคุมคุณภาพสารออกฤทธิ์ในการพัฒนาใช้เป็นยารักษาโรคมะเร็งในผู้ป่วย โรคมะเร็ง ได้ทำการสังเคราะห์สารอนุพันธ์ 1,4-แนพโทควิโนนทั้งหมด 6 ชนิด โดยเป็นสารอนุพันธ์ใหม่ 4 ชนิด คือ สารประกอบ แนพทาลีน-2-คาร์บอกซิลิก แอซิด-3-(3-ไฮดรอกซี-1,4-ไดออกโซ-1,4-ไดไฮโดร-แนพทา ลีน-2-อิล)-2-เมทิล-โพรพิล เอสเทอร์(3),1,4-ไดเมทอกซี-แนพทาลีน-2-คาร์บอกซิลิก แอซิด-3-(3-ไฮดรอก ซี-1,4-ไดออกโซ-1,4-ไดไฮโดร-แนพทาลีน-2-อิล)-2-เมทิล-โพรพิล เอสเทอร์(4),-ไฮดรอกซี4-เมทอกซี- แนพทาลีน-2-คาร์บอกซิลิก แอซิด-3-(3-ไฮดรอกซี-1,4-ไดออกโซ-1,4-ไดไฮโดร-แนพทาลีน-2-อิล)-2- เมทิล-โพรพิล เอสเทอร์(5)และ แนพทาลีน-2-คาร์บอกซิลิก แอซิด-3-(3-ไฮดรอกซี-1,4-ไดออกโซ-1,4-ได ไฮดดร-แนพทาลีน-2-อิล)-2,2-ไดเมทิล-โพรพิล เอสเทอร์(6)และเป็นสารที่รู้จักอีก 2 ชนิด คือ ไรนาแคน ทิน-เอ็ฯ(1)และไรนาแคนทิน-คิว(2)ซึ่งสารทั้งสองชนิดนี้เป็นสารธรรมชาติที่พบในต้นทองพันชั่ง สาร (3),(4),(5),(6), ไรนาแคนทิน-เอ็น และ ไรนาแคนทิน-คิว ออกฤทธิ์ยับยั้ง เซลล์มะเร็งช่องปาก (KB), เซลล์มะเร็งมดลูก(HeLa), เซลล์มะเร็งหน้าอก (MCF-7) และ เซลล์มะเร็งตับ (Hep-G2) ได้ดีใกล้เคียง กับยาอะเดรียไมซิน ซึ่งเป็นยารักษาโรคมะเร็ง โดย ไรนาแคนทิน-เอ็น ออกฤทธิ์ยับยั้งเซลมะเร็งช่องปาก เซลล์มะเร็งมดลูก และ เซลล์มะเร็งตับ ได้ดีที่สุด ด้วยค่า IC50 0.15, 0.19 และ 0.17 ไมโครกรัมต่อมิลลิลิตร (ug/ml) ตามลำดับ และสารประกอบ(6) ออกฤทธิ์ยับยั้งเซลล์มะเร็งหน้าอกได้ดีที่สุดด้วยค่า IC50 0.13 ไมโครกรัมต่อ มิลลิลิตร(ug/ml) นาแคนทิน-เอ็น ออกฤทธิ์ยับยั้งเซลล์มะเร็งมดลูกได้ดีใกล้เคียง กับอะเดรียไมซิน และออกฤทธิ์ ยับยั้งเซลล์มะเร็งตับได้ดีกว่าอะเดรียไมซิน ซึ่งปัจจุบันอะเดรียไมซินใช้เป็นยารักษาโรคมะเร็ง ดังนั้นการ ค้นพบการออกฤทธิ์นี้จึงสามารถใช้ไรนาแคนทิน-เอ็น เป็นสารเอกลักษณ์สำคัญ(marker) ในการตรวจ วิเคราะห์ทองพันชั่ง เพื่อควบคุมคุณภาพสารออกฤทธิ์ในการพัฒนาใช้เป็นยารักษาโรคมะเร็งในผู้ป่วย โรคมะเร็ง DC60 (26/04/56) has synthesized all six 1,4-naphthocinone derivatives, four of which are naphthalene-2-carboxylic compounds. Acid-3- (3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphtha Lene-2-il) -2-methyl-propyl ester (3), 1,4-dimoxy-naphthalene-2-carboxylic Acid-3- (3-hydroxyl C-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalene-2-il) -2-methyl-propyl Esters (4), 1 - Hydroxy 4-Methoxy-Naphthalene-2-Carboxylic Acid-3- (3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalene-2-il) -2-methyl-propyl A Sters (5) and naphthalene-2-carboxylic Acid-3- (3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-di Hydro-naphthalene-2-il) -2,2-dimethyl-propyl ester (6) and two other well-known substances, rhinocantin-M ( 1) and Rhina Cantin-Q (2), both of which are natural substances found in Thong Panchangsan (3), (4), (5), (6), Rhina Cantin-N. And Rhina Cantin-Q Effectively inhibits oral cancer cells (KB), uterine cancer cells (HeLa), breast cancer cells (MCF-7) and hepatocellular carcinoma (HepG2) cells as well. With adriamisin Which is a cancer drug by Rhina Cantin - N. Effectively inhibits oral cancer cells Uterine cancer cells and liver cancer cells were the best with IC values of 50 0.15, 0.19 and 0.17 micrograms per milliliter (mu g / ml), respectively, and compound (6) had the best inhibitory effect on breast cancer cells with IC 50 0.13 micrograms. Per milliliter (mu g / ml) rhinocanthin-n Effectively inhibits uterine cancer cells nearby With adrenaline and it works It inhibits liver cancer cells better than adriamisin. At present, Adria Myisin is used as a cancer drug, so the discovery of this effect can be used Rhina Cantin-N. It is an important identity (marker) in Thong Phanchang analysis. To control the quality of the active ingredient in development, used as a cancer drug in cancer patients, the derivative was synthesized. There are 6 types of 1,4-naphthocinone, four of which are new derivatives of naphthalene-2-carboxylic Acid-3- (3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphtha Lene-2-il) -2-methyl-propyl Esters (3), 1,4-dimethoxy-naphthalene-2-carboxylic Acid-3- (3-hydroxyl C-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalene-2-il) -2-methyl-propyl Esters (4), -hydroxy 4-methoxy-naphthalene-2-carboxylic Acid-3- (3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalene-2-il) -2-methyl-propyl A Stereotypes (5) and Naphthalene-2-carboxylic Acid-3- (3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-di Hydro-naphthalene-2-il) -2,2-dimethyl-propyl Esters (6) and two other well-known substances, Rhina Cantin-M (1) and Rhina Cantin-Q (2), both of which are natural substances found in the plant. Thong Panchangsarn (3), (4), (5), (6), Rhina Cantin-En and Rhina Cantin-Q. Inhibit Oral cancer cells (KB), uterine cancer cells (HeLa), breast cancer cells (MCF-7), and hepatocellular carcinoma cells (Hep-G2) were similar. With adriamisin Which is a cancer treatment drug by Rhina Cantin - N. Effectively inhibits oral cancer cells Uterine cancer cells and liver cancer cells were the best with IC50 values 0.15, 0.19 and 0.17 μg / ml (ug / ml), respectively, and compound (6) had the best inhibitory effect on breast cancer cells with IC50 values of 0.13 μg / ml (ug / ml) nacantin-n Effectively inhibits uterine cancer cells nearby With adriamisin and inhibits hepatocellular carcinoma better than adriamisin At present, adriamisin is used as a cancer drug, so the discovery of this effect can be used Rhinocanthin-N. It is an important identity (marker) in Thong Phanchang analysis. To control the quality of the active ingredient in development, used as a cancer drug in cancer patients.

Claims (1)

1. สารอนุพันธ์ใหม่ 1,4-แนพโทควิโนน เอสเทอร์(1,4-anphthoquinone ester)ที่ยับยั้งเซลล์มะเร็ง มีสูตรโครงสร้างดังสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง กลุ่ม R1 คือ ไฮโดรเจน (Hyderogen;H)หรือ เมทิลอัลคิล(CH3) กลุ่ม R2 คือเมทิลอัลคิล(CH3) กลุ่ม R3 คือ ไฮโดรเจน(Hyderogen;H)หรือเมทอกซี(Methoxy;O-CH3)หรือไฮดรอกซิล(OH) กแท็ก :1. New derivatives 1,4-Naphthocquinone Esters (1,4-anphthoquinone ester) that inhibits cancer cells There is a structural formula as the formula (chemical formula) where group R1 is hydrogen (Hyderogen; H) or Methyl alkyl (CH3), R2 group is methyl alkyl (CH3), R3 group is hydrogen (Hyderogen; H) or methoxy (Methoxy; O-CH3) or hydroxyl (OH) tag. A:
TH201001766A 2002-05-15 New derivatives 1,4-naphthoquinone ester (14,4-naphthoquinone ester) that inhibits cancer cells TH125451A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH125451A true TH125451A (en) 2013-07-17

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Maresca et al. 7, 8-Disubstituted-but not 6, 7-disubstituted coumarins selectively inhibit the transmembrane, tumor-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII over the cytosolic ones I and II in the low nanomolar/subnanomolar range
Belluti et al. Design, synthesis and anticancer activities of stilbene-coumarin hybrid compounds: Identification of novel proapoptotic agents
Zeng et al. Synthesis and biological evaluation of quinic acid derivatives as anti-inflammatory agents
ATE437872T1 (en) PROTEIN KINASE INHIBITORS
ATE365742T1 (en) 4-AMINOTHIENO(2,3-D) PYRIMIDINE -6-CARBONITRILE DERIVATIVE FOR USE AS PDE7 INHIBITORS
Morales et al. Synthetic cannabinoid quinones: Preparation, in vitro antiproliferative effects and in vivo prostate antitumor activity
Singh et al. Synthesis and anti-proliferative activities of new derivatives of embelin
UA97351C2 (en) Coumarin derivative having antitumor activity
Zhao et al. Synthesis and anti-influenza activity of aminoalkyl rupestonates
ATE307810T1 (en) IMIDAZOLE-2-CARBONIC ACID AMIDE DERIVATIVES AS RAF-KINASE INHIBITORS
Soni et al. Synthesis and antimicrobial evaluation of amide derivatives of benzodifuran-2-carboxylic acid
RU2005125040A (en) INSECTICIDIC COMPOSITIONS CONTAINING COMPOUNDS INHIBITING AGAINST COA Acyl: CHOLESTERINACYL TRANSFERASE, OR THEIR SALTS, AS EFFECTIVE INGREDIENTS
TNSN04112A1 (en) FORMS OF E-2-METHOXY-N- (3-4- (3-METHYL-PYRIDIN-3-YLOXY) -PHENYLAMINO) -QUINAZOLIN-6-YL) -ALLYL) -ACETAMIDE SALTS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE THE CANCER
IL148426A0 (en) α-HYDROXY ACID DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
Isobe et al. Structure and activity relationships of novel uracil derivatives as topical anti-inflammatory agents
KR20160023770A (en) Preparation of (s,s)-secoisolariciresinol diglucoside and (r,r)-secoisolariciresinol diglucoside
Murillo et al. Antileishmanial activity and cytotoxicity of ent-beyerene diterpenoids
BR0311960A (en) 1- [(indol-3-yl) carbonyl] piperazine derivative, use thereof and pharmaceutical composition
Park et al. Thiazol-4 (5H)-one analogs as potent tyrosinase inhibitors: Synthesis, tyrosinase inhibition, antimelanogenic effect, antioxidant activity, and in silico docking simulation
Zhang et al. Biotransformation on the flavonolignan constituents of Silybi Fructus by an intestinal bacterial strain Eubacterium limosum ZL-II
JPH064616B2 (en) 2- (piperazinyl) -2-oxoethylene-substituted flavonoid derivative, process for its production and pharmaceutical composition containing the same
Shinde et al. Cytotoxic bromotyrosine derivatives from a two-sponge association of Jaspis sp. and Poecillastra sp.
Wang et al. Antioxidant activity and inhibition effect on the growth of human colon carcinoma (HT-29) cells of esculetin from Cortex Fraxini
KR20010070381A (en) Anti-cancer agent containing naphthoquinone compound
CN102443005A (en) Spiroheterocycle compound of chalcone and application of spiroheterocycle compound