Claims (14)
1. กระบวนการสำหรับเตรียมอนุพันธ์ของ 4-อมิโน-3-ออกโซ-2,3,4,5-เตตรา ไฮโดร-1,2,3,4-ไตรอาซีน ดังสูตร (สูตรเคมี) (I), ซึ่ง R คือ ไฮโดรเจน, C1-C12 อัลคิล, C3-C6 ไซโคลอัลคิล, C1-C4 อัลคอกซี, C1-C6 อัลคิล, C1-C2 ฮาโลอัลคิล, เฟนนิล, เบนซิล,เฟนเนทธิล, เฟนโปรปิล, เฟนบิวทิล หรือ เฟนเพนทิล หรืออนุมูล เฟนนิล, เบนซิล, เฟนเนทธิล, เฟนโปรปิล, เฟนบิวทิล หรือ เฟนเพนทิล ที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ หนึ่งหรือสองหมู่ที่เป็นฮาโลเจน, C1-C5 อัลคิล C1-C2 ฮาโลอัลคิล, เมทธอกซี และ/หรือ เอทธอกซี R2 คือ ไฮโดรเจน, C1-C6 อัลคิล หรือ C3-C6 ไซโคลอัลคิล หรือเป็นเฟนนิลที่ไม่ถูกแทนที่หรือถูก แทนที่ด้วย C1-C12 อัลคิล, ฮาโลเจน หรือ ด้วย C1-C12 ฮาโลอัลคิล หรือ R1 และ R2 ร่วมกันเกิดเป็นคาร์โบไซเคิล ที่มี 3 ถึง 7 สมาชิก ชนิดที่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว และ R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C6 อัลคิล โดยการทำปฏิกิริยาให้เกิดการสลายตัวด้วยตัวทำละลายของสารประกอบสูตร (สูตรเคมี) (II), ซึ่ง R1, R2 และ R3 มีความหมายดังในสูตร I และ ซึ่ง R4 คือ H, C1-C4 อัลคิล, C3-C6 -ไซโคลอัลคิล, C1-C4 อัลคิล ที่ถูกแทนที่ด้วยคลอรีน 1 ถึง 9 อะตอม, C1-C3 -อัลคอกซี, C1-C3-อัลคิลไธโอ, เฟนนิล, ไพริดิล หรือ เฟนนิล หรือไพริดิลที่ ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 ถึง 3 หมู่ ที่เลือกได้จากกลุ่มของฮาโลเจน, เมทธิล, เอทธิล, เมทธอกซี, เมทธิลไธไอ และไนโตร ในขณะที่มีไฮโดรเจนคลอไรด์ที่เป็นแกสในตัวกลางที่เป็นอัลกอฮอล์1. The process for preparing derivatives of 4-amino-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,3,4-triazine as follows (chemical formula) (I), where R is hydrogen, C1-C12 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C6 alkyl, C1-C2 haloalkyl, phenyl, benzyl, phennetyl, fenpropyl, fenbutyl or fenpentyl radicals replaced by substituents. One or two groups that are halogens, C1-C5 alkyls, C1-C2 haloalkyls, methoxy and/or ethoxy, R2 is hydrogen, C1-C6 alkyls or C3-C6 cycloalkyls, or is unsubstituted or substituted by C1-C12 alkyls, halogens, or by C1-C12 haloalkyls, or R1 and R2 together form a 3 to 7 member saturated or unsaturated carbocycle, and R3 is hydrogen or C1-C6 alkyls by solvent decomposition reaction of the compound formula (chemical formula) (II), where R1, R2 and R3 have the meanings as in formula I and where R4 is H, C1-C4 alkyls, C3-C6 -cycloalkyls, C1-C4 alkyls substituted by 1 to 9 chlorine atoms, C1-C3 -alkoxy, C1-C3-alkylthio, phenyl, pyridyl, or phenyl or pyridyl replaced by one to three selectable substituents from the halogen, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, and nitro groups, while hydrogen chloride is present as a gas in an alcoholic medium.
2. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง R1 คือ เมทธิล หรือ เอทธิล2. The process as defined in Claim 1, where R1 is methyl or ethyl.
3. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง R4 คือ H หรือ C1-C4 อัลคิล3. The process as defined in Claim 1, where R4 is H or C1-C4 alkyl.
4. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งตัวกลางที่เป็นอัลกฮอล์ ประกอบด้วย ไพรมารีอัลอกอฮอล์, เซคันดารีอัลกอฮอล์ หรือ เทอร์เซียรีอัลกอฮอล์ หนึ่งชนิดหรือ มากกว่า4. A process as defined in Claim 1 in which an alcoholic intermediate consists of one or more primary, secondary, or tertiary alcohols.
5. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 4 ซึ่งตัวกลางที่เป็นอัลกอฮอล์ ประกอบด้วย เมทธานอล, เอทธานอล, นอร์มาลโปรปานอล, ไอโซโปรปานอล, นอร์มาลบิวทา นอล, นอร์มาลเพนทานอล หรือของผสมของสารเหล่านี้5. The process as defined in Claim 4, in which the alcoholic intermediate consists of methanol, ethanol, normalpropanol, isopropanol, normalbutanol, normalpentanol, or a mixture of these substances.
6. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 5, ซึ่งตัวกลางที่เป็นอัลกอฮอล์ คือ เมทธานอล6. The process as defined in Claim 5, where the alcoholic intermediate is methanol.
7. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งปริมาณน้ำของตัวกลาง ที่ทำปฏิกิริยาอยู่ระหว่าง 0 ถึง 5 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก เมื่อคิดเทียบกับอาซีติลไตรอาซิโนนของ สูตร II7. The process as defined in Claim 1, where the water content of the reaction medium is between 0 and 5 percent by weight, relative to the acetyltriazione of Formula II.
8. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 6 ซึ่งมีการดำเนินปฏิกิริยาใน สภาพที่ปราศจากน้ำ8. The process as defined in Claim 6, which involves a reaction carried out in an anhydrous environment.
9. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งมีการดำเนินปฏิกิริยาที่ อุณหภูมิระหว่าง 0 องศาเซลเซียส ถึงจุดเดือดของตัวทำละลายที่ใช้9. The process as defined in Claim 1 involves a reaction taking place at a temperature between 0°C and the boiling point of the solvent used.
10. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งในสารประกอบของสูตร (II) R1 และ R4 คือ เมทธิล, R2 และ R3 คือ ไฮโดรเจน และปฏิกิริยาถูกดำเนินไป ที่อุณหภูมิระหว่าง 45 องศาเซลเซียส และ 50 องศาเซลเซียส ในเมทธานอลที่มี 5 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนักของน้ำ10. The process as specified in claim 1, in which the compounds of formula (II) R1 and R4 are methyl, R2 and R3 are hydrogen and the reaction is carried out at temperatures between 45 °C and 50 °C in methanol containing 5 percent by weight of water.
11. กระบวนการสำหรับการเตรียมสารสูตร (สูตรเคมี) (III), ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน, C1-C12 อัลคิล, C3-C6 ไซโคลอัลคิล, C1-C44 อัลคอกซี, C1-C6 อัลคิล, C1-C2 ฮาโลอัลคิล, เฟนนิล, เบนซิล, เฟนเนทธิล, เฟนโปรปิล, เฟนบิวทิล หรือ เฟนเพนทิล หรืออนุมูล เฟนนิล, เบนซิล, เฟนเนทธิล, เฟนโปรปิล, เฟนบิวทิล หรือ เฟนเพนทิล ที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ หนึ่งหรือสองหมู่ที่เป็นฮาโลเจน, C1-C5 อัลคิล, C1-C2 ฮาโลอัลคิล, เมทธอกซี และ/หรือ เอทธอกซี R2 คือ ไฮโดรเจน, C1-C6 อัลคิล หรือ C3-C6 ไซโคลอัลคิล หรือเป็นเฟนนิลที่ไม่ถูกแทนที่หรือถูก แทนที่ด้วย C1-C12 อัลคิล, ฮาโลเจน หรือ ด้วย C1-C12 ฮาโลอัลคิล หรือ R1 และ R2 ร่วมกันเกิด เป็นคาร์โบไซเคิล ที่มี 3 ถึง 7 สมาชิก ชนิดที่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C6 อัลคิล และ Z คือ -N=CH- หรือ -NH-CH2- ซึ่งกระบวนการประกอบด้วย การทำปฏิกิริยาอมิโนไตรอาซิโนนของสูตร I (สูตรเคมี) (I), ซึ่ง R1, R2 และ R3 มีความหมายในสูตร (III) กับอัลดีฮายด์ของสูตร (สูตรเคมี) (IV), และถ้าต้องการจะมีการเปลี่ยนไพริดิล-เมทธิลลีนอมิโน-ไตรอาซิโนน ที่ได้โดยการเลือกรีดิวซ์ให้ เป็นไพริดิล-เมทธิลอมิโน-ไตรอาซิโนน ซึ่งอมิโนไตรอาซิโนน สูตร I ถูกเตรียมขึ้นโดยการทำปฏิกิริยาการให้เกิดการสลายตัวด้วยตัวทำ ละลายของสารประกอบสูตร (สูตรเคมี) (II), ซึ่ง R1, R2 และ R3 มีความหมายดังในสูตร (III) และ R4 คือ H, C1-C4 อัลคิล. C3-C6 -ไซโคล อัลคิล, C1-C4 อัลคิลที่ถูกแทนที่ด้วยคลอรีน 1 ถึง 9 อะตอม, C1-C3- อัลคอกซี, C1-C3 อัลคิลไธโอ, เฟนนิล, ไพริดิล, ไพริดิล หรือ เฟนนิล หรือไพริดิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 ถึง 3 หมู่ ที่เลือกได้ จากกลุ่มของฮาโลเจน, เมทธิล, เอทธิล, เมทธอกซี, เมทธิลไธไอ และไนโตร ในขณะที่มีไฮโดรเจนคลอไรด์ที่เป็นแกสในตัวกลางที่เป็นอัลกอฮอล์, ดังในข้อถือสิทธิที่ 111. The process for the preparation of a chemical formula (III), in which R1 is hydrogen, C1-C12 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C44 alkoxy, C1-C6 alkyl, C1-C2 haloalkyl, phenyl, benzyl, phennetyl, fenpropyl, fenbutyl or fenpentyl radicals replaced by substituents. One or two groups are halogenated, C1-C5 alkyl, C1-C2 haloalkyl, methoxy and/or ethoxy. R2 is hydrogen, C1-C6 alkyl or C3-C6 cycloalkyl, or is unsubstituted or substituted by C1-C12 alkyl, halogen, or by C1-C12 haloalkyl, or R1 and R2 together form a 3 to 7 member saturated or unsaturated carbocycle. R3 is hydrogen or C1-C6 alkyl, and Z is -N=CH- or -NH-CH2-. The process involves the amino-triazinone reaction of formula I (chemical formula) (I), where R1, R2 and R3 are defined in formula (III), with the aldehyde of formula (chemical formula) (IV), and if desired, a pyridyl-methyleneamino-triazinone conversion. This is obtained by selective reduction to pyridyl-methylamino-triazione, where aminotriazione formula I is prepared by decomposition reaction with a solvent. Dissolution of compounds with the formula (chemical formula) (II), where R1, R2 and R3 are defined as in formula (III) and R4 is H, C1-C4 alkyls. C3-C6-cycloalkyls, C1-C4 alkyls substituted with 1 to 9 chlorine atoms, C1-C3-alkoxy, C1-C3 alkylthio, phenyl, pyridyl, pyridyl or phenyl or pyridyl substituted with 1 to 3 selectable substituents from the halogen, methyl, ethyl, methoxy, methylthio and nitro groups, while hydrogen chloride is present as a gas in an alcoholic medium, as in claim 1.
12. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 11 ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน C1-C6 อัลคิล, C3-C5 ไซโคลอัลคิล, เฟนนิล หรือ เฟนนิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่ง หรือสองหมู่ที่เป็นฮาโลเจน, C1-C3 อัลคิล, เมทธอกซี หรือ เอทธอกซี แต่ละสัญลักษณ์ของ R2 และ R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 อัลคิล และ Z คือ -N=CH- หรือ -NH-CH212. The process as defined in Claim 11, where R1 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C3-C5 cycloalkyl, phenyl, or phenyl substituted with one or two halogenated substituents, C1-C3 alkyl, methoxy, or ethoxy; each symbol of R2 and R3 is hydrogen or C1-C4 alkyl; and Z is -N=CH- or -NH-CH2.
13. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 12 ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน C1-C4 อัลคิล, ไซโคลอัลคิล, เฟนนิล R2 คือ ไฮโดรเจน, เมทธิล หรือ เอทธิล และ R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ เมทธิล และ Z คือ -N=CH หรือ -N-CH213. The process as defined in Claim 12, where R1 is hydrogen C1-C4 alkyl, cycloalkyl, phenyl, R2 is hydrogen, methyl, or ethyl, and R3 is hydrogen or methyl, and Z is -N=CH or -N-CH2.
14. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 13 ซึ่งสารประกอบสูตร III คือ 6-เมทธิล-4-(ไพริดิน-3-อิลเมทธิลลีนอมิโน)-4,5-ไดไฮโดร-1,2,4-ไตรอาซิน-3(2H)-โอน-14. The process as defined in claim 13, in which the compound formula III is 6-methyl-4-(pyridin-3-ylmethyleneamino)-4,5-dihydro-1,2,4-triazine-3(2H)-one-