TH103687B - Antiviral heterocyclic compounds - Google Patents

Antiviral heterocyclic compounds

Info

Publication number
TH103687B
TH103687B TH801006588A TH0801006588A TH103687B TH 103687 B TH103687 B TH 103687B TH 801006588 A TH801006588 A TH 801006588A TH 0801006588 A TH0801006588 A TH 0801006588A TH 103687 B TH103687 B TH 103687B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
chloro
pyrazolo
cyano
bromo
fluoro
Prior art date
Application number
TH801006588A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH104952A (en
TH104952B (en
Inventor
เจ บีลโด โรแลนด์
Original Assignee
เอฟ ฮอฟฟ์แมนน์ ลา โรช เอจี
Filing date
Publication date
Application filed by เอฟ ฮอฟฟ์แมนน์ ลา โรช เอจี filed Critical เอฟ ฮอฟฟ์แมนน์ ลา โรช เอจี
Publication of TH104952A publication Critical patent/TH104952A/en
Publication of TH104952B publication Critical patent/TH104952B/en
Publication of TH103687B publication Critical patent/TH103687B/en

Links

Abstract

DC60 (19/03/52) สารประกอบของสูตร I, โดยที่ R1, R2, R3, X1, X2 และ Ar, เป็นดังที่ได้ระบุ กำหนดไว้ในที่นี้ หรือ เกลือของมันที่เป็นที่ยอมรับในทางเภสัชกรรม, จะยับยั้ง HIV-1 รีเวอร์ส ทรานส์คริปเทส และ สามารถให้วิธีการสำหรับการป้องกัน และ การรักษาการติดเชื้อ HIV-1 และ การรักษา AIDS และ/หรือ ARC การประดิษฐ์ครั้งนี้ จะเกี่ยวข้องเช่นกันกับองค์ประกอบที่มี สารประกอบของสูตร I อันเป็นประโยชน์สำหรับการป้องกัน และ การรักษาการติดเชื้อ HIV-1 และ การรักษา AIDS และ/หรือ ARC (สูตรเคมี) IDC60 (19/03/52) A compound of formula I, where R1, R2, R3, X1, X2 and Ar, as specified herein, or its pharmaceutically acceptable salts, will inhibit HIV-1 reverse transcriptase and may provide a means for the prevention and treatment of HIV-1 infection and the treatment of AIDS and/or ARC. This invention shall also relate to the compound of formula I which is useful for the prevention and treatment of HIV-1 infection and the treatment of AIDS and/or ARC (chemical formula) I.

Claims (14)

OCR 13PL 1สารประกอบตามสูตร I (สูตรเคมี) ณ โดยที่: X และ X' อย่างเป็นอิสระ คือ CH หรือ N R คือ ฟลูออรีน หรือ ไฮโดรเจน R” คือ ไฮโดรเจน, ฮาโลเจน, C, อัลคิล, C, ไซโคลอัลติส, C., ฮาโลอัลคิล, C., อัลคอกซี, หรือ C. อัลคิลซัลโฟนิล Ar คือ ฟีนิลที่ถูกแทนที่ด้วยหนึ่งถึงสามหมู่ที่ถูกคัดสรรอย่างเป็นอิสระในแต่ละการอุบัติ จากหมู่ที่ประกอบด้วย ไฮโดรเจน, ฮาโลเจน, ไซยาโน, C., อัลคิล, C, อัลคอกซี, C, ฮาโลอัลคิล และ C,, ไซโคลอัลคิล R จะถูกคัดสรรอย่างเป็นอิสระในแต่ละการอุบัติจากหมู่ที่ประกอบด้วย: (?) ??? (ii) CH,O-C(HO)(CH,),CO,R โดยที่ 1 คือ 2 ถึง 5 (iii) CH,O-C(=O)CH,OCH,CO,R (iv) CH2OCOR'; (v) CH2OC(=O)CHR NH2; (vi) C(=O)R ; และ, (vii) CH2OP(-O)(OH),; R คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-10 อัลคิล; R คือ ไฮโดรเจน หรือ C-0 อัลคิล, CH ฮาโลอัลคิล, C., อะมิโนอัลคิล, C., อัลคิล อะมิโน-C - อัลคิล, C, ไดอัลคิลอะมิโน-C : อัลคิล, C2-0 อัลคีนิล, C,, ไซโคลอัลคิล, C, อัลคอกซี, C, อะมิโนอัลกอกซี, C., อัลคิลอะมิโน-C,, อัลคอกซิล, C., ไดอัลคิลอะมิโน-C-10 อัลคอกซี, NRR", ฟีนิล หรือ ไพริดนิส โดยวงแหวนฟีนิล หรือ ไพริดนิลดังกล่าว ถูกแทนที่อิสระ อย่างเป็นทางเลือกด้วย 1 ถึง 3 ตัวแทนที่ซึ่งคัดสรรจากหมู่ที่ประกอบด้วยฮาโลเจน, C, อัลคิล, C., อัลคอกซี, ไนโตร และ ไซยาโน R คือ C. อัลคิล หรือ สายโซ่ข้างของอะมิโน แอซิดที่เกิดขึ้นเองตามธรรมชาติ R และ R” อย่างเป็นอิสระ คือ ไฮโดรเจน, C., อัลคิล, C. อะมิโนอัลคิล, C., อัลคิล- อะมิโน-C1-0 อัลคิล, C, ไดอัลคิลอะมิโน-C1-0 อัลคิล, หรือ เกลือของมันที่เป็นที่ยอมรับในทางเภสัชกรรม,OCR 13PL 1 is a compound with formula I (chemical formula) at where: X and X' independently are CH or N, R is fluorine or hydrogen, R” is hydrogen, halogen, C, alkyl, C, cycloaltis, C., haloalkyl, C., alkoxy, or C. alkylsulfonyl, and Ar is a phenyl substituted with one to three independently selected groups in each occurrence. From the groups consisting of hydrogen, halogen, cyano, C., alkyl, C, alkoxy, C, haloalkyl and C,, cycloalkyl R, they are independently selected in each occurrence from the groups consisting of: (ii) CH,O-C(HO)(CH,),CO,R where 1 is 2 to 5; (iii) CH,O-C(=O)CH,OCH,CO,R; (iv) CH2OCOR'; (v) CH2OC(=O)CHR NH2; (vi) C(=O)R ; and, (vii) CH2OP(-O)(OH),; R is hydrogen or C1-10 alkyl; R represents hydrogen or C-0 alkyl, CH₃ haloalkyl, C., aminoalkyl, C., alkyl amino-C-alkyl, C, dialkylamino-C:alkyl, C2-0 alkenyl, C,, cycloalkyl, C, alkoxy, C, aminoalgoxy, C., alkylamino-C,, alkoxyl, C., dialkylamino-C-10 alkoxy, NRR", phenyl, or pyridnyl, where the phenyl or pyridnyl ring is independently and alternatively replaced by 1 to 3 substitutes selected from halogenated groups, C, alkyl, C., alkoxy, nitro, and cyano. R represents C. alkyl or amino side chain. The naturally occurring acids R and R” independently are hydrogen, C., alkyl, C. aminoalkyl, C., alkyl-amino-C1-0 alkyl, C, dialkylamino-C1-0 alkyl, or their pharmaceutically recognized salts. 2.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ X1 คือ N และ X2 คือ CH.2. The compounds according to claim 1, where X1 is N and X2 is CH. 3.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 2 โดยที่: Ar คือ ฟีนิลที่ถูกแทนที่ด้วยสองหมู่ ที่ถูกคัดสรรอย่างเป็นอิสระในแต่ละการอุบัติจากหมู่ที่ ประกอบด้วย ฮาโลเจน, ไซยาโน และ C1-6 ฮาโลอัลคิล R1 คือ ฟลูออโร; R3 จะถูกคัดสรรจากกลุ่มที่ประกอบด้วย (i) CH,O-C(HO)(CH2)nCO2R4 โดยที่ n คือ 2 ถึง 5; (ii) CH2OCOR5 ; และ, (iii) C(พันธะคู่O)R5.3. Compounds according to claim 2, where: Ar is a phenyl substituent that is independently selected from groups consisting of (i) CH,O-C(HO)(CH2)nCO2R4, where n is 2 to 5; (ii) CH2OCOR5; and, (iii) C(double bond O)R5. 4.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 3 โดยที่ R คือ CHO-C(-O)(CH),CO,R4. The compound according to claim 3, where R is CHO-C(-O)(CH),CO,R. 5.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 3 โดยที่ Ar คือ 3,5-ไดไซยาโน-ฟีนิล, 3-คลอโร-5- ไซยาโน-ฟีนิล หรือ 3-ไซยาโน-5-ไดฟลูออโรเมทซิล-ฟีนิล, R โปรโม, คลอโร หรือ C1-6 อัลคิล; และ R3 คือ CH,O-C=O)(CH)nCO2R4.5. The compound according to claim 3, where Ar is 3,5-dicyano-phenyl, 3-chloro-5-cyano-phenyl or 3-cyano-5-difluoromethicol-phenyl, R promo, chloro or C1-6 alkyl; and R3 is CH,O-C=O)(CH)nCO2R4. 6.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ X และ X คือ N.6. The compound according to claim 1, where X and X are N. 7.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 6 โดยที่: Ar คือ ฟีนิลที่ถูกแทนที่ด้วยสองหมู่ ที่ถูกคัดสรรอย่างเป็นอิสระในแต่ละการอุบัติจากหมู่ที่ ประกอบด้วย ฮาโลเจน, ไซยาโน และ C1-6 ฮาโลอัลคิล; R1 คือ ฟลูออโร; R3 จะถูกคัดสรรอย่างเป็นอิสระในแต่ละการอุบัติจากหมู่ที่ประกอบด้วย: (i) CH,O-C(=OX(CH),CO,R โดยที่ n คือ 2 ถึง 5; (ii) CH2OCOR ; และ, (iii) C(-O)R3.7. Compounds according to claim 6, where: Ar is a phenyl substituent that is independently selected in each occurrence from the halogen, cyano, and C1-6 haloalkyl groups; R1 is a fluoro; R3 is independently selected in each occurrence from the following groups: (i) CH,O-C(=OX(CH),CO,R, where n is 2 to 5; (ii) CH2OCOR; and, (iii) C(-O)R3. 8.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 7 โดยที่ R คือ CH,O-C(O)(CH,),CO,R,8. The compound according to claim 7, where R is CH,O-C(O)(CH,),CO,R, 9.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 7 โดยที่ Ar คือ 3,5-ไดไซยาโน-ฟีนิล, 3-คลอโร-5- ไซยาโน-ฟีนิล หรือ 3-ไซยาโน-5-ไดฟลูออโรเมทธิล-ฟีนิล, R” โบรโม, คลอโร หรือ C, อัลคิล, และ R คือ CH,O-C(O)(CH), COR9. Compounds according to claim 7, where Ar is 3,5-dicyano-phenyl, 3-chloro-5-cyano-phenyl or 3-cyano-5-difluoromethyl-phenyl, R” bromo, chloro or C, alkyl, and R is CH,O-C(O)(CH), COR 10.สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งสารประกอบ จะถูกคัดสรรจากกลุ่มที่ ประกอบด้วยะ ซัคซินิค แอซิด โมโน-13-14-โบรโม 3 (3-คลอโร-5-ไซยาโน-นอกซี)-2-ฟลูออโร เบนซิล-ไพร โซโล 3,4-6]ไพริน-:-อิลเมทธิล) เอสเทอร์ ซัคซินิค แอซิด โมโน-(3-4-โบรโม-3-(3,5-ไดไซยาโน-ฟีนอกซี)-2 ฟลูออโร-เบนซิล) ไพราโซโล 3,4-5] ไพริดิน-1-อิลเมทธิล) เอสเทอร์ ซัคซินิค แอซิด โมโน-3-4-โบร โม-3-3-คลอโร-5-ไซยาโน-ฟีนอกซี)-2-ฟลูออโร เบนซิล)-ไพร โซโล 3,4-c]ไพรตาซิน--อิลเมทธิล) เอสเทอร์ ซัคซินิค แอซิด โมโน-3-4-โบร โม-3-3,5-ไดไซยาโน-นอกซี)-2-ฟลูออโร-เบนซิล) ไพราโซโล 3,4-c]ไพริดาซิน-1-อิลเมทธิล) เอสเทอร์ ซัคซินิค แอซิด โมโน-(3-4-คลอโร-3-(3-คลอโร-5-ไซยาโน-ฟีนอกซี)-2-ฟลูออโร- เบนซิล)-ไพร โซโล 3,4-0] ไพริดาซิน-1-อิลเมทธิล) เอสเทอร์ 3-4-โบรโม-3-(3-คลอโร-5-ไซยาโน-ฟีนอกซี)-2-ฟลูออโร-เบนซิล-ไพราโซโล (3,4-c] ไพริดา น-1-คาร์บอกซิลิก แอซิด เมทธิล เอสเทอร์; เพนเทน ไดโออิค แอซิด โมโน-13-14-โบรโม -3-(3-คลอโร-5-ไซยาโน-ฟีนอก)-2- ฟลูออโร-เบนซิล-ไพราโซโล 3,4-c] ไพริดาซิน-1-อิลเมทธิล) เอสเทอร์ อะซิติค แอซิด 3-4-โบรโม-3-3-คลอโร-5-ไซยาโน-ฟีนอกซี-2-ฟลูออโร-เบนซิล) ไพราโซโล 3,4-c]ไพริดาชิน-1-อิลเมทธิล เอสเทอร์ (S)-2-อะมิโน-3-เมทธิล-บิวไทริค แอซิด 3-4 โบรโม -3-3-คลอโร-5-ไซยาโน-ฟีนอกซี)-2- ฟลูออโร-เบนซิล)-ไพร โซโล 3,4-c] ไพริดาซิน-1-อิลเมทธิล เอสเทอร์ (3-4-โปรโม-3-(3-คลอโร-5-ไซยาโน-ฟีนอกซี)-2 ฟลูออโร-เบนซิล)-ไพราโซโล 3,4-0] ไพริดา น-1-อิลเมทธอกซีคาร์บอนิลเมทธอกซี-อะซิติค แอซิด, 3-4-โบร โม-3-3-คลอโร-5-ไซยาโน-นอก)-2-ฟลูออโร-เบนซิล)-ไพราโซโล 3,4-0] ไพริดาซีน-1-คาร์บอกซิลิก แอซิต เอทธิล เอสเทอร์ 3-4-โบร โม-3-(3-คลอโร-5-ไซยาโน-ฟีนอก )2-ฟลูออโร-เบนซิล)-ไพราโซโล(3,4-c] ไพริดาซีน-1-คาร์บอกซิลิก แอซิด ไอโซโพรพิล เอสเทอร์ ซัคซินิค แอซิด โมโน-(3-4-คลอโร-3-3,5-ไดไซยาโน-ฟีนอกซี)-2-ฟลูออโร-เบนซิล) ไพราโซโล 3,4-c]ไพริดาซิน-1-อิลเมทธิล) เอสเทอร์ 3-[4-โบรโม-3-(3-คลอโร-5-ไซยาโน-ฟีนอกซี-2-ฟลูออโร-เบนซิล)-ไพราโซโล(3,4-c] ไพริดาซีน-1-คาร์บอกซิลิก แอซิด 2 ไดเมทธิลอะมิโน-1-เมทธิล-เอทธิล เอสเทอร์ แพนเทน ไดโออิค แอซิด โมโน-3-4-คลอโร-3-3-คลอโร-5-ไซยาโน-ฟีนอกซี)-2- ฟลูออโร-เบนซิล)-ไพร โซโล 3,4-6 ไพริดาซิน-1-อิลเมทธิล) เอสเทอร์ เฮกเซนไดโออิค แอซิค โมโน-(3-4-โบรโม -3-3-คลอโร-5-ไซยาโน-ฟีนอก)-2- ฟลูออโร-เบนซิล)-ไพร โซโล 3,4-c] ไพริดาซิน-1-อิลเมทธิล) เอสเทอร์ 3-13-1-อะซีทิล-1H-ไพราโซโล 3,4-6 ไพริดาซิน-3-อิลเมทธิล)-6-โบรโม-2-ฟลูออโร ฟีนอกซี-5-คลอโร-เบนโซไนไตร์ล 3-16-โบรโม-2-ฟลูออโร-3-[1-(ไพริดีน-3-คาร์บอนิล)-1H-ไพราโซโล 3,4-6 ไพริดาซิน-3- อิลเมทธิล-ฟีนอกซี)-5-คลอโร-เบนโซไนไตร์ล 3-[6-โบร โม-2-ฟลูออโร-3-1-ไอโซบิวไทริส-1H-ไพร โซโล 3,4-c]ไพริดาชิน-3-อิล- เมทธิล)-ฟีนอกซี-5-คลอโร-เบนโซไนไตร์ล 3-[4-โบร โม-3-(3-คลอโร-5-ไซยาโน-ฟีนอกซี)-2-ฟลูออโร-เบนซิล)-ไพราโซโล 3,4-5] ไพริดีน-1-คาร์บอกซิลิก แอซิด (2-อะมิโน-เอทธิล) เมทธิล-เอไมด์ 3-4-โบรโม-3-(3-คลอโร-5-ไซยาโน-ฟีนอกซี)-2-ฟลูออโร-เบนซิล)-ไพราโซโล(3,4-b] ไพริดีน-1-คาร์บอกซิลิก แอซิด (2-อะมิโน-เอทธิล) เอไมด์ ฟอสฟอริค แอซิด โมโน-(3-4-โบรโม-3-(3-คลอโร-5-ไซยาโน-นอกซี)-2-ฟลูออโร เบนซิล-ไพราโซโล 3,4-5] ไพริดิน-1-อิลเมทธิล) เอสเทอร์, และ, ฟอสฟอริค แอซิด โมโน-13-14-โบรโม-3-3-คลอโร-5-ไซยาโน-ฟีนอกซี)-2 ฟลูออโร- เบนซิล)-ไพร โซโล(3,4-c]ไพริดาซิน-1-อิลเมทธิล) เอสเทอร์10. Compounds under claim 1, which shall be selected from a group consisting of succinic acid mono-13-14-bromo3(3-chloro-5-cyano-xy)-2-fluorobenzyl-pyrosolo3,4-6]pyrin-:-ilmethyl) ester succinic acid mono-(3-4-bromo-3-(3,5-dicyano-phenoxy)-2 Fluoro-benzyl) pyrazolo 3,4-5] pyridazin-1-ilmethyl) ester succinic acid mono-3-4-bromo-3-3-chloro-5-cyano-phenoxy)-2-fluorobenzyl)-pyrazolo 3,4-c]pyridazin-1-ilmethyl) ester succinic acid mono-3-4-bromo-3-3,5-dicyano-oxy)-2-fluoro-benzyl) pyrazolo 3,4-c]pyridazin-1-ilmethyl) ester succinic acid mono-(3-4-chloro-3-(3-chloro-5-cyano-phenoxy)-2-fluoro-benzyl)-pyrazolo 3,4-0] Pyridacin-1-ylmethyl) ester 3-4-bromo-3-(3-chloro-5-cyano-phenoxy)-2-fluorobenzyl-pyrazolo(3,4-c] pyridan-1-carboxylic acid methyl ester; pentane dioic acid mono-13-14-bromo -3-(3-chloro-5-cyano-phenoxy)-2-fluoro-benzyl-pyrazolo 3,4-c] pyridazin-1-ilmethyl) ester acetic acid 3-4-bromo-3-3-chloro-5-cyano-phenoxy-2-fluoro-benzyl) pyrazolo 3,4-c]pyridazin-1-ilmethyl ester (S)-2-amino-3-methyl-butyric acid 3-4 bromo -3-3-chloro-5-cyano-phenoxy)-2-fluoro-benzyl)-pyrazolo 3,4-c] pyridazin-1-ilmethyl ester (3-4-promo-3-(3-chloro-5-cyano-phenoxy)-2 Fluoro-benzyl)-pyrazolo 3,4-0] Pyridazine-1-Ilmethoxycarbonylmethoxy-acetic acid, 3-4-Bromo-3-3-chloro-5-cyanophenox)-2-Fluoro-benzyl)-pyrazolo 3,4-0] Pyridazine-1-Carboxylic acid ethyl ester 3-4-Bromo-3-(3-chloro-5-cyanophenox )2-fluoro-benzyl)-pyrazolo(3,4-c]pyridazine-1-carboxylic acid isopropyl ester succinic acid mono-(3-4-chloro-3-3,5-dicyanon-phenoxy)-2-fluoro-benzyl) pyrazolo 3,4-c]pyridazine-1-ylmethyl) ester 3-[4-bromo-3-(3-chloro-5-cyano-phenoxy-2-fluoro-benzyl)-pyrazolo(3,4-c]pyridazine-1-carboxylic acid 2 dimethylamino-1-methyl-ethyl ester pantane dioic acid mono-3-4-chloro-3-3-chloro-5-cyano-phenoxy)-2- Fluoro-benzyl)-Pyrazolo 3,4-6 pyridazine-1-ilmethyl) ester hexanedioleic acid mono-(3-4-bromo-3-3-chloro-5-cyano-phenoxy)-2-fluoro-benzyl)-Pyrazolo 3,4-c] pyridazine-1-ilmethyl) ester 3-13-1-acetyl-1H-pyrazolo 3,4-6 pyridazine-3-ilmethyl)-6-bromo-2-fluorophenoxy-5-chloro-benzonitrile 3-16-bromo-2-fluoro-3-[1-(pyridine-3-carbonyl)-1H-pyrazolo 3,4-6 pyridazine-3-yl-methyl-phenoxy)-5-chloro-benzonitrile 3-[6-bromo-2-fluoro-3-1-isobutyris-1H-pyrazolo 3,4-c]pyridazine-3-yl-methyl)-phenoxy-5-chloro-benzonitrile 3-[4-bromo-3-(3-chloro-5-cyano-phenoxy)-2-fluoro-benzyl)-pyrazolo 3,4-5] pyridine-1-carboxylic acid (2-amino-ethyl) methyl-amide 3-4-bromo-3-(3-chloro-5-cyano-phenoxy)-2-fluoro-benzyl)-pyrazolo(3,4-b]pyridine-1-carboxylic acid (2-amino-ethyl) amide phosphoric acid mono-(3-4-bromo-3-(3-chloro-5-cyano-phenoxy)-2-fluorobenzyl-pyrazolo 3,4-5]pyridine-1-ylmethyl) ester, and, phosphoric acid mono-13-14-bromo-3-3-chloro-5-cyano-phenoxy)-2-fluoro-benzyl)-pyrazolo(3,4-c]pyridazine-1-ylmethyl) ester 11.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดของหนึ่งของ 1 ถึง 10 สําหรับใช้เป็นเวชภัณฑ์ .11. Which of the compounds listed in claims 1 through 10 is for use as a pharmaceutical? 12.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดของหนึ่งของ 1 ถึง 10 สําหรับในการรักษาการ ติดเชื้อ HIV-1, การป้องกันการติดเชื้อ HIV-1, หรือ การรักษา AIDS หรือ ARC12. Any compound under one of the claims 1 through 10 for the treatment of HIV-1 infection, prevention of HIV-1 infection, or treatment of AIDS or ARC. 13. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดของหนึ่งของ 1 ถึง 10 สําหรับการผลิต เวชภัณฑ์เพื่อการรักษาการติดเชื้อ HIV-1, การป้องกันการติดเชื้อ HIV-1, หรือ การรักษา AIDS หรือ ARC.13. The use of any one of the claims 1 through 10 for the manufacture of pharmaceuticals for the treatment of HIV-1 infection, the prevention of HIV-1 infection, or the treatment of AIDS or ARC. 14.องค์ประกอบในทางเภสัชกรรม จะประกอบรวมด้วย ปริมาณที่มีประสิทผลในเชิง บําบัดรักษาของสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อใดของหนึ่งของ 1 ถึง 10 และ อย่างน้อยหนึ่งตัวพา, เอ็กซิเปียน หรือ ตัวเจือจาง14. Pharmaceutical formulations shall contain the therapeutic amounts of one of the ten claimants (1 to 10) and at least one carrier, excipient, or diluent.
TH801006588A 2008-12-19 Antiviral heterocyclic compounds TH103687B (en)

Publications (3)

Publication Number Publication Date
TH104952A TH104952A (en) 2010-11-17
TH104952B TH104952B (en) 2010-11-17
TH103687B true TH103687B (en) 2024-10-02

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2495878C2 (en) Heterocyclic antiviral compounds
RU2405780C2 (en) Chemical compounds
RU2014141579A (en) Heterocyclic compounds as beta-lactamase inhibitors
RU2010117156A (en) HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CRTH2 RECEPTOR ANTAGONISTS
EA201001013A1 (en) BIS (SULFONILAMINO) DERIVATIVES FOR USE IN THERAPY
NO20092715L (en) 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo [1,5-a] pyrazine derivatives
EA200600973A1 (en) PYRIDO [2,3-d] PYRIMIDIN-2,4-DIAMINS AS PDE 2 INHIBITORS
RU2009109354A (en) NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
PE20120629A1 (en) TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUND AND ITS ACTION AS AN INHIBITOR OF PROLIL HYDROXYLASE AND INDUCER OF ERYTHROPOYETIN PRODUCTION
DK1689233T3 (en) Bicyclic inhibitors of MEK
CO6561821A2 (en) COMPOUND N- (1H-INDAZOL-4-IL) IMIDAZOL [1.2-A] PIRIDIN -3-CARBOXAMIDE REPLACED AS CFMS INHIBITORS
FI3625233T3 (en) 3-((((2S,5R)-2-CARBAMOYL-7-OXO-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTAN-6-YL)OXY)SULFONYL)OXY)-2,2-DIMETHYLPROPANOATE DERIVATIVES AND THEIR RELATED COMPOUNDS AS ORAL PROPRODUCTS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS IN BETA-LACTA MAINTENERS
CA2475633A1 (en) Heteroaryl compounds useful as inhibitors of gsk-3
PE20130651A1 (en) IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION PROCEDURE
EA200900924A1 (en) CYCLIZED DERIVATIVES AS EG-5 INHIBITORS
GB0128499D0 (en) Therapeutic agents
JP2023520330A5 (en)
AR059961A1 (en) COMPOUND DERIVED FROM PHENYL TETRAHYDRO-INDAZOL, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THAT INCLUDE IT, USES TO PREPARE A MEDICINAL PRODUCT FOR THE TREATMENT OF AN ILLNESS THROUGH A REDUCTION OR UNBALANCE IN THE FUNCTION OF THE GLUTAMATE RECEIVER AND PROCESSES FOR SUITABILITY
WO2008087611A3 (en) Pyrrolidine- and piperidine- bis-amide derivatives
JP2019502686A5 (en)
EP2247601A1 (en) Thiazopyrimidinones and uses thereof
NZ589372A (en) Fatty acid derivatives for oral administration endowed with high palatability
WO2009044007A3 (en) 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxamide and 2,3,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a][1,4]-diazépine-7-carboxamide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
WO2008003858A3 (en) Use of derivatives of imidazo[1, 2-a]pyridine-2-carboxamides in therapeutics
TH104952A (en) Antiviral heterocyclic compounds