TH10261B - The use of tetrahydrocarbazole as a 5HTl nerve ending analgesic. - Google Patents

The use of tetrahydrocarbazole as a 5HTl nerve ending analgesic.

Info

Publication number
TH10261B
TH10261B TH9201000879A TH9201000879A TH10261B TH 10261 B TH10261 B TH 10261B TH 9201000879 A TH9201000879 A TH 9201000879A TH 9201000879 A TH9201000879 A TH 9201000879A TH 10261 B TH10261 B TH 10261B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
tetrahydrocarbazole
formula
compounds
compound
amino
Prior art date
Application number
TH9201000879A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH13349A (en
Inventor
แมรี แกสเตอร์ นางลารามี
เดวิด คิง นายฟราซิส
คริสโตเฟอร์ ยัง นายรอดนีย์
จูลิโอ คอแมนน์ นายอัลเบอโต
Original Assignee
นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์ นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์ นายบุญมา เตชะวณิช นายต่อพงศ์ โทณะวณิก
นายต่อพงศ์ โทณะวณิก
นายบุญมา เตชะวณิช
เวอร์นาลิส ลิมิเต็ด
Filing date
Publication date
Application filed by นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์, นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์, นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์ นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์ นายบุญมา เตชะวณิช นายต่อพงศ์ โทณะวณิก, นายต่อพงศ์ โทณะวณิก, นายบุญมา เตชะวณิช, เวอร์นาลิส ลิมิเต็ด filed Critical นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์
Publication of TH13349A publication Critical patent/TH13349A/en
Publication of TH10261B publication Critical patent/TH10261B/en

Links

Abstract

การใช้สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป(I): (สูตรเคมี) ซึ่ง: R1 แทนไฮโดรเจน,ฮาโลเจน,ไทรฟลูออโรเมธิล,ไนโตร,ไฮดรอกซี,แอลคิลที่มี C1-6,แอลคอกซี ที่มี C1-6,แอริล แอลคอกซี ที่มี C1-6,-CO2R4,-(CH2)nCN,-(CH2)nCONR5R6,-(CH2)nSO2NR5R6, แอลคาโนอิลอะมิโน(CH2)n ที่มี C1-6, หรือแอลคิลซัลโฟนิลอะมิโน (CH2)n ที่มี C1-6; R4 แทนไฮโดรเจน,แอลคิลที่มี C1-6, หรือ แอริล แอลคิล ที่มี C1-6; R5 และ R6 แต่ละชิดเป็นอิสระต่อกัน แทนไฮโดรเจน หรือแอลคิลที่มี C1-6,หรือ R5 และ R6 ทั้งสองชนิดร่วมกับอะตอมของไนโตรเจนซึ่งมันเกาะติดอยู่เกิดเป็นวง; n แทน 0,1หรือ2 และ R2 และ R3 แต่ละชนิดเป็นอิสระต่อกัน แทนไฮโดรเจน แอลคิลที่มี C1-6 เบนซิล หรือทั้งสองชนิดกับอะตอมของไนโตรเจน ซึ่งติดกันเกิดเป็น ไพโรลิดิโน,พิเพอริดิโน หรือ วงเฮกซาไฮโดรเอเซพพิโน; หรือเกลือเหล่านั้นที่ยอมรับได้ทางสรีรวิทยา ในการผลิตยาสำหรับการรักษาของภาวะซึ่งชี้ความเจ็บปวดที่คล้าย 5-HT1, ตัวอย่างเช่น ไมเกรน สารประกอบชนิดใหม่ของสูตร (I) ซึ่งกรรมวิธีสำหรับสารเหลานั้นและสารผสมทางเภสัชกรรมที่ประกอบด้วยสารเหล่านั้นซึ่งได้กล่าวไว้แล้วThe use of compounds with the general formula (I): (chemical formula) where: R1 represents hydrogen, halogen, trifluoromethyl, nitro, hydroxy, alkyls with C1-6, alkoxys with C1-6, arylsalkoxys with C1-6, -CO2R4, -(CH2)nCN, -(CH2)nCONR5R6, -(CH2)nSO2NR5R6, alkanoylamino(CH2)n with C1-6, or alkylsulfonylamino(CH2)n with C1-6; R4 represents hydrogen, alkyls with C1-6, or arylsulfonylamino(CH2)n with C1-6; R5 and R6, each independent of the other, represent hydrogen or alkyls with C1-6, or both R5 and R6 together with the nitrogen atom to which they are attached to form a ring; n represents 0, 1, or 2, and R2 and R3 each independent, representing hydrogen alkyls with C1-6 benzyl or both with nitrogen atoms, which are joined together to form pyrolidino, piperidino, or hexahydroacephalo rings; or those salts that are physiologically acceptable for the production of drugs for the treatment of conditions indicating 5-HT1-like pain, for example, migraines; novel compounds of formulation (I), the procedures for those compounds and pharmaceutical mixtures containing those compounds mentioned above.

Claims (17)

1.การใช้สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (I): (สูตรเคมี) ซึ่ง : R1 แทนไฮโดรเจน,ฮาโลเจน,ไทรฟลูออโรเมธิล,ไนโตร,ไฮดรอกซี,แอลคิลที่มี C1-6,แอลคอกซี ที่มี C1-6,แอริล แอลคอกซี ที่มี C1-6,-CO2R4,-(CH2)nCN,-(CH2)nCONR5R6,-(CH2)nSO2NR5R6, แอลคาโนอิลอะมิโน(CH2)n ที่มี C1-6, หรือแอลคิลซัลโฟนิลอะมิโน (CH2)n ที่มี C1-6; R4 แทนไฮโดรเจน,แอลคิลที่มี C1-6, หรือ แอริล แอลคิล ที่มี C1-6; R5 และ R5 แต่ละชิดเป็นอิสระต่อกัน แทนไฮโดรเจน หรือแอลคิลที่มี C1-6,หรือ R5 และ R6 ทั้งสองชนิดร่วมกับอะตอมของไนโตรเจนซึ่งมันเกาะติดอยู่เกิดเป็นวง; n แทน 0,1หรือ2; และ R2 และ R3 แต่ละชนิดเป็นอิสระต่อกัน แทนไฮโดรเจน แอลคิลที่มี C1-6 หรือเบนซิล หรือทั้งสองชนิดร่วมกับอะตอมของไนโตรเจน ซึ่งมันเกาะติดอยู่เกิดเป็นวงไพโรลิดิโน,พิเพอริดิโน หรือ วงเฮกซาไฮโดรเอเซพพิโน; หรือ เกลือ,โซลเวท หรือไฮโดรเดรตของสารเหล่านั้นที่ยอมรับได้ทางสรีววิทยา ในการผลิตยาสำหรับการรักษาของภาวะซึ่งชี้ความเจ็บปวดที่คล้าย 5-HT 1 หรือความเจ็บปวดบางส่วน1. Use of compounds with the general formula (I): (chemical formula) where: R1 represents hydrogen, halogen, trifluoromethyl, nitro, hydroxyl, alkyl with C1-6, alkoxy with C1-6, aryl alkoxy with C1-6, -CO2R4, -(CH2)nCN, -(CH2)nCONR5R6, -(CH2)nSO2NR5R6, alkanoylamino(CH2)n with C1-6, or alkylsulfonylamino(CH2)n with C1-6; R4 represents hydrogen, alkyl with C1-6, or aryl alkyl with C1-6; R5 and each independent R5 represent hydrogen or alkyl with C1-6, or both R5 and R6 together with the nitrogen atom to which they are attached to form a ring; n represents 0, 1, or 2; And R2 and R3, each independent of the other, represent hydrogen alkyls with C1-6 or benzyl, or both, together with a nitrogen atom to which they are attached, forming a pyrolidino, piperidino, or hexahydroacephalo ring; or salts, solvates, or hydrates of those that are physiologically acceptable in the manufacture of drugs for the treatment of conditions indicating 5-HT1-like pain or partial pain. 2.การใช้ตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งภาวะนั้นคือไมเกรน2. Use under claim 1, where the condition is migraine. 3.การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 หรือข้อถือสิทธิ 2 ซึ่ง R1 แทนฮาโลเจน, CF3, แอลคอกซี ที่มี C1-6,-(CH2)nCN,-(CH2)nCONR5R6,-(CH2)nSO2NR5R6 หรือ แอลคาโนอิลอะมิโน ที่มี C1-6,และR5 และ R6 เป็นดังที่ระบไว้ก่อนแล้วก่อนหน้านี้ในที่นี้3. The use of compounds under claim 1 or claim 2, where R1 represents halogen, CF3, alkoxy containing C1-6,-(CH2)nCN,-(CH2)nCONR5R6,-(CH2)nSO2NR5R6, or alkanoyl amino containing C1-6, and R5 and R6 as previously specified herein. 4.การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 3 ซึ่ง R1 คือหมู่ -(CH2)nSO2NR5R6 ซึ่ง n คือศูนย์ และ R5 และ R6 แต่ละชนิดแทนไฮโดรเจน,เมธิล หรือ เอธิล อย่างเป็นอิสระต่อกัน4. The use of compounds according to claim 3, where R1 is the group -(CH2)nSO2NR5R6, where n is zero, and each R5 and R6 independently represents hydrogen, methyl, or ethyl. 5.การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 4 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง R2 และR3 แต่ละชนิดแทน ไฮโดรเจน ,เมธิล หรือ เอธิล อย่างเป็นอิสระต่อกัน5. The use of any one of the compounds under claims 1 through 4, whereby each R2 and R3 independently represent hydrogen, methyl, or ethyl. 6.การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งคือ 3-เมธิแอมิโน-6-คาร์บอกแซมิโด-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล หรือเกลือ ,โซลเวท หรือไฮเดรตของสารเหล่านั้นที่ยอมรับได้ทางสรีวิทยา6. The use of any one of the compounds under claims 1 through 5, namely 3-methiamino-6-carboxamido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole or its physiologically acceptable salts, solvates, or hydrates. 7.การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 6 ข้อใดข้อหนึ่ง ที่ซึ่งเกลือดังกล่าวจะทำขึ้นจากกรดไฮโดรคลอริค,ซัลฟูริค,ฟอสฟอริค,ซัคซินิค,มาเลอิค,อะเซติค หรือฟูมาริค7. Use of any of the compounds under Rights 1 through 6, where such salts are made from hydrochloric, sulfuric, phosphoric, succinic, maleic, acetic, or fumaric acids. 8.สารประกอบของสูตร (IA): (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือ ไนโตร, (สูตรเคมี) หรือ แอลคิลซัลโฟนิลอะมิโน (CH2)n ที่มี C1-6; R4 แทน แอริล แอลคิล ที่มี C1-6; R5 และ R6แต่ละชนิดเป็นอิสระต่อกัน แทนไฮโดรเจน แอลคิลที่มี C1-6 หรือ R5 และ R6ทั้งสองชนิดร่วมกับอะตอมของไนโตรเจนซึ่งมันเกาะติดอยู่เกิดเป็นวง; n แทน 0,1หรือ2 หรือเกลือ,โซลเวท หรือไฮเดรตของสารเหล่านั้น8. Compounds of formula (IA): (chemical formula) where R1 is nitro, (chemical formula) or alkylsulfonylamino (CH2)n with C1-6; R4 represents aryl alkyls with C1-6; R5 and R6 each independent of each other represent hydrogen alkyls with C1-6 or both R5 and R6 together with the nitrogen atom to which they are attached to form a ring; n represents 0, 1 or 2 or salts, solvates or hydrates of those compounds. 9.สารประกอบสูตร (IA) ตามข้อถือสิทธิ 8 ที่ซึ่ง R1 แทน -(CH2)nSO2NR5R6 ซึ่ง n แทน 0 และ R5 และ R6 แต่ละชนิดแทนไฮโดรเจน,เมธิล,เอธิล หรือโพรพิล โดยเป็นอิสระต่อกัน9. A compound with the formula (IA) according to claim 8, where R1 represents -(CH2)nSO2NR5R6, where n represents 0, and each R5 and R6 independently represent hydrogen, methyl, ethyl, or propyl. 10.สารประกอบสูตร (IA) ตามข้อถือสิทธิ 9 ที่ซึ่ง R5 และ R6 แต่ละตัวแทนไฮโดรเจนหรือเมธิลโดยเป็นอิสระต่อกัน10. Compound formula (IA) according to claim 9 in which R5 and R6 each represent hydrogen or methyl independently of each other. 11.สารประกอบของสูตร (IA) ซึ่งเลือกจาก 3-อะมิโน-6-ไชยาโน-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; (+)-3-อะมิโน-6-คาร์บอกแซมิโด-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; (-)-3-อะมิโน-6-คาร์บอกแซมิโด-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; 3-อะมิโน-6-(N-เมธิล คาร์บอกแซมิโด)-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; 3-อะมิโน-6-(N-เมธิล ซัลโฟแนมิโดเมธิล)-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; 3-อะมิโน-6-ซัลโฟแนมิโด-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; 3-อะมิโน-6-ไนโตร-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; 3-อะมิโน-6-(N,N-ไดเมธิลคาร์บอกแซมิโด)-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; 3-อะมิโน-6-(พิเพอริดิน-1-อิลคาร์บอนิล)-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; 3-อะมิโน-6-(ไพโรลิดิน-1-อิลคาร์บอนิล)-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; 3-อะมิโน-6-( N,N-ไดเมธิลคาร์บอกแซมิโด) -1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; 3-อะมิโน-6-มีเธนซัลโฟแนมิโด-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; 3-อะมิโน-6-คาร์บอกแซมิโดเมธิล-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; 3-อะมิโน-6-(2-คาร์บอกแซมิโด-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; หรือเกลือ,โซลเวท หรือไฮเดตรของสารเหล่านั้น11. Compounds of formula (IA) selected from 3-amino-6-cyano-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; (+)-3-amino-6-carboxamido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; (-)-3-amino-6-carboxamido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; 3-amino-6-(N-methyl carboxamido)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; 3-amino-6-(N-methyl sulfonamidomethyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; 3-amino-6-sulfonamido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; 3-amino-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; 3-amino-6-(N,N-dimethylcarboxamido)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; 3-amino-6-(piperidin-1-yl carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; 3-amino-6-(pyrolidin-1-yl carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; 3-amino-6-(N,N-dimethylcarboxamido)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; 3-amino-6-methenesulfonamido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; 3-amino-6-carboxamidomethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; 3-amino-6-(2-carboxamido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; or its salts, solvates, or hydrates. 12.สารประกอบสูตร (I) ซึ่งเลือกจาก: 3-เอธิแมมิโน-6-คาร์บอกแซมิโ-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; 3-n-โพรพิแลมิโน-6-คาร์บอกแซมิโด-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; 3-i-โพรพิแลมิโน-6-คาร์บอกแซมิโด-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; 3-ไดเมธิแลมิโน-6-คาร์บอกแซมิโด-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; 3-เบนซิแลมิโน-6-คาร์บอกแซมิโด-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; 3-ไพรโรลิดินิล-6-คาร์บอกแซมิโด-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; 3-(N-(เมธิล)เอธิแลมิโน)-6-คาร์บอกแซมิโด-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล; หรือ เกลือ,โซลเวท หรือไฮเดรตของสารเหล่านั้น12. Compound formula (I) selected from: 3-ethimamino-6-carboxamido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; 3-n-propylamino-6-carboxamido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; 3-i-propylamino-6-carboxamido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; 3-dimethylamino-6-carboxamido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; 3-benzylamino-6-carboxamido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; 3-pyrolidinyl-6-carboxamido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; 3-(N-(methyl)ethyleneamino)-6-carboxamido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole; or their salts, solvates, or hydrates. 13.3-เมธิแลมิโน-6-คาร์บอกแซมิโด-1,2,3,4-เททราไฮโดรคาร์บาโซล หรือ เกลือ,โซลเวท หรือไฮเดรต ของสารเหล่านั้น13.3-methylamino-6-carboxamido-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole or its salt, solvate, or hydrate. 14.สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 8 ถึง 13 ข้อใดข้อหนึ่งซึ่งเกลือถูกทำขึ้นจากกรด ไฮโดรคลอริค,ซัลฟูริค,ฟอสฟอริค,ซัคซินิค,มาเลอิค,อะเซติค หรือ ฟูมาริค14. Any of the compounds under claims 8 through 13 in which the salt is made from hydrochloric, sulfuric, phosphoric, succinic, maleic, acetic, or fumaric acids. 15.กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบชนิดใหม่ของสูตร (I) (ตามที่ระบุในข้อถือสิทธิ 8 ถึง 14 ข้อใดข้อหนึ่ง) ซึ่งประกอบด้วย A) ปฏิกิริยาของสารประกอบของสูตร (II): (สูตรเคมี) (ซึ่ง R1 เป็นดังที่ระบุในข้อถือสิทธิ 8 ถึง 14 ข้อใดข้อหนึ่ง) หรือเกลือที่ได้จากการเติมกรดของสารเหล่านั้นกับสารประกอบของสูตร (III): (สูตรเคมี) (ซึ่งR2 และ R3 เป็นดังที่ระบุไว้ก่อนแล้วในที่นี้) หรืออนุพันธ์ของสารเหล่านั้นที่มีการป้องกัน N-; หรือ B)ปฏิกิริยาของสารประกบอของสูตร(IV): (สูตรเคมี) (ซึ่ง R1 เป็นดังที่ระบุสำหรับสูตร (I) และ Z คือหมู่ที่หลุดออก) กับสารประกอบของสูตร NHR2R3 C)ปฏิกิริยาของสารประกอบของสูตร (V): (สูตรเคมี) กับสารที่ให้หมู่เอซิล หรือ หมู่ซัลโฟนิล ; D) การเปลี่ยนสารประกอบของสูตร (I) ไปเป็นอีกสารประกอบหนึ่ง ที่มีสูตร (I) ได้แก่ (i) เพื่อเตรียมสารรปะกอบของสูตร (I) ซึ่ง R1 แทน-(CH2)nCOHN2 หรือ CO2R4,การไฮโดรไลซ์สารประกอบของสูตร(I)ซึ่ง R1 แทน -(CH2)nCN,หรือ อนุพันธ์ที่ป้องกัน N- ของสารเหล่านั้น (ii) เพื่อเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ซึ่ง R1 แทน-CONR5R6,การเติมแอมีนของสารประกอบของสูตร(I)ซึ่ง R1 แทน -CO2H,หรือ อนุพันธ์ที่ป้องกัน -N ของสารเหล่านั้น ; หรือ (iii)เพื่อเตรียมสารรปะกอบของสูตร (I) ซึ่ง R2 และ R3 ชนิดใดชนิดหนึ่งคือไฮโดรเจน และอีกชนิดหนึ่งคือ แอลคิล ที่มี C1-6, การเติมแอลคิลของสารประกอบ (I) ซึ่ง R2 และ R3 ทั้งสองชนิดคือ ไฮโดรเจน ถ้าจำเป็น ตามด้วยการกำจัดการป้องกันอะตอมของไนโตรเจนที่มีการป้องกัน โดยการการทำให้เป็นเกลือถ้าต้องการ15. A procedure for the preparation of a new compound of formula (I) (as specified in any one of claims 8 through 14) consisting of: A) a reaction of a compound of formula (II): (chemical formula) (where R1 is as specified in any one of claims 8 through 14) or an acidic salt of such compounds with a compound of formula (III): (chemical formula) (where R2 and R3 are as previously specified) or a derivative of such compounds that is N-protected; or B) reaction of compound of formula (IV): (chemical formula) (where R1 is as specified for formula (I) and Z is the detached group) with compound of formula NHR2R3; C) reaction of compound of formula (V): (chemical formula) with a substance that gives an acyl group or a sulfonyl group; D) conversion of compound of formula (I) into another compound of formula (I), namely (i) to prepare a compound of formula (I) where R1 represents -(CH2)nCOHN2 or CO2R4, hydrolysis of a compound of formula (I) where R1 represents -(CH2)nCN, or N-protective derivatives of those compounds; (ii) to prepare a compound of formula (I) where R1 represents -CONR5R6, amine addition of a compound of formula (I) where R1 represents -CO2H, or N-protective derivatives of those compounds; or (iii) to prepare a compound of formula (I) in which one of the R2 and R3 are hydrogen and the other is an alkyl of C1-6, adding alkyls to compound (I) in which both R2 and R3 are hydrogen, if necessary, followed by the removal of the protective nitrogen atom by salting, if desired. 16.สารผสมทางเภสัชกรรมที่ประกอบด้วยสารประกอบของสูตร (I) ตามที่ระบุในข้อถือสิทธิ 8 ถึง 12 ข้อใดข้อหนึ่ง หรือเกลือ,โซลเวท หรือไฮเดรตของสารเหล่านี้ที่ยอมรับได้ทางสรีวิทยา และสารพาที่ยอมรับได้ทางสรีวิทยา16. A pharmaceutical mixture containing any one of the compounds of formula (I) as specified in claims 8 through 12, or physiologically acceptable salts, solvates or hydrates of these compounds, and physiologically acceptable carrier substances. 17.สารผสมทางเภสัชกรรมที่ประกอบด้วยสารประกอบของสูตร (I) ตามที่ระบุในข้อถือสิทธิ 13 หรือ เกลือ,โซลเวท หรือไฮเดรต ของสารเหล่านี้ที่ยอมรับได้ทางสรีวิทยาและสารพาที่ยอมรับได้ทางสรีวิทยา17. Pharmaceutical mixtures containing compounds of formulation (I) as specified in claim 13, or salts, solvates, or hydrates of these compounds that are physiologically acceptable and physiologically acceptable carriers.
TH9201000879A 1992-06-24 The use of tetrahydrocarbazole as a 5HTl nerve ending analgesic. TH10261B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH13349A TH13349A (en) 1993-11-15
TH10261B true TH10261B (en) 2001-03-28

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW199157B (en)
ES2243044T3 (en) SULFONAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS.
UA41254C2 (en) TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVE OR ITS SALT, SOLVATE OR HYDRATE AS AN AGONIST OF 5-HT <sub> 1 </sub> -SILE RECEPTOR, METHOD OF THEIR DETERMINATION
TWI287542B (en) Salt forms of 3-(4-bromo-2,6-difluoro-benzyloxy)-5-[3-(4-pyrrolidin-1-yl-butyl)-ureido]-isothiazole-4-carboxylic acid amide and method of production
CA3080900C (en) Pharmaceutical composition for preventing or treating acute myeloid leukemia or metastatic breast cancer
JPH0748372A (en) Medicinal composition
US20030236271A1 (en) Fused heteroaryl derivatives
JPS5939438B2 (en) Thiazole and isothiazole amides
CA2466965A1 (en) Sulphonamide derivatives, their preparation and use as medicaments
KR890005105A (en) Benzimidazolin-2-oxo-1-carboxylic acid derivative
JPS63215627A (en) Novel therapeutical medicinal composition
JPH0313232B2 (en)
PT839136E (en) BENZO (G) QUINOLINE DERIVATIVES
PT95583B (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHROMAN OR QUINOLINE DERIVATIVES
RU93058534A (en) APPLICATION OF TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AS 5-NT * 001 RECEPTOR ANTAGONISTS, TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING THERAPY, METHOD OF TREATMENT AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION
WO1999052525A1 (en) Thienylazolylalcoxyethanamines, their preparation and their application as medicaments
JP2004501092A (en) 2-Acyl-indole derivatives and their use as antitumor agents
JP2005525332A (en) Sulfonyl compounds having 5-HT6 receptor affinity
NZ194614A (en) 4-(3-substitutedamino-2-hydroxypropoxy)indoles
RU2006105782A (en) Derivatives of 1-Sulfonylindole, their preparation and their use as ligands 5-NT-6
CN101137655A (en) Androgen receptor modulator compounds and methods
ITMI941463A1 (en) MORPHINOID HETEROCYCLE-CONDENSER DERIVATIVES
ES2277930T3 (en) ARIL SULFONAMIDS AS SEROTONINE ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF OBESITY.
TH13349A (en) The use of tetrahydrocarbazole as a 5HTl nerve ending analgesic.
BR112019016775A2 (en) DELTA-OPIOIDE MODULATING RECEIVER COMPOUNDS CONTAINING 7-MEMBER AZA-HETEROCYCLIC, METHODS OF USE AND PRODUCTION OF THE SAME