SU995700A3 - Process for preparing terpenes having antisporiatic effect - Google Patents
Process for preparing terpenes having antisporiatic effect Download PDFInfo
- Publication number
- SU995700A3 SU995700A3 SU792771805A SU2771805A SU995700A3 SU 995700 A3 SU995700 A3 SU 995700A3 SU 792771805 A SU792771805 A SU 792771805A SU 2771805 A SU2771805 A SU 2771805A SU 995700 A3 SU995700 A3 SU 995700A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- polypodium
- hexane
- ethanol
- evaporated
- zinn
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/11—Pteridophyta or Filicophyta (ferns)
- A61K36/12—Filicopsida or Pteridopsida
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Botany (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
Description
39 Н-гексана с водой (10:4), и после отстаивани к н-гексановому раствору добавл ют одну дес тую от его объема 10-20% гидроокиси кали , и после периодического помешивани его оставл ют сто ть 6 ч. н-Гексанова фаза нейтрализуетс промывкой водой. После выпаривани остаток берут в трехкратный объем 9б -ного этанола и оставл не проиют сто ть до тех пор, пока зойдет полное осаждение, обычно ЦВ ч при комнатной температуре. Осадок фильтруют через стекл нные фильтры, имеющие среднюю пористость, при всасывании , промывают его подход щими количествами 9б -ного этанола до тех пор, пока он не станет почти бесцветным , и сушат под вакуумом над гидроокисью кали или концентрированной серной кислотой. Осадок раствор ют вн-гексане дл получени 10% по весу раствора при комнатной температуре (). Раствор хроматографируют в зависимости от количества материала с элюированием н-гексаном, элюируют в первой 1-литровой фракции (по отношению к 2 л). После выпаривани до концентрации 10 н-гексановому раствору дают возможность кристаллизоватьс самопроизвольно при комнатной теипературе. Кристаллы фильтруют с отсасыванием, и маточные жидкости снова упаривают, получа еще одну кристаллическую массу. Другой метод заключаетс в использовании нейтральной колонки на окиси алюмини АЕгОз (5х100см|) и элюировании н-гексаном. В данном случае элюат экстрагирует фермент, т.е. активный ингредиент. Перекристаллизаци происходит в гор чем абсолютном этаноле . Фармацевтические композиции приготавливают в виде обычных дозированных форм введением фермента в фармацевтические носители. Активный ингредиент (фермент) должен присутст вовать в композици х в количестве, достаточном дл обеспечени противопсориазной активности. Композиции предпочтительно содержат 1-100 мг ак тивного ингредиента на одну дозирова ную единицу, а фармацевтический носи тель может быть твердым или жидким. Примерь 12 кг сухих листье гранулирюванных на сите № 10 (2,5 мм экстрагируют 1,5 ч 10 л 96%-ного эта нола при . Экстракт фильтруют и промывают 10 л 96%-ного этанола на фильтре. Отфильтрованный экстракт уп 0 ривают досуха при умеренном вакууме (20-30 мм рт. ст.). Остаток берут в дмесь н-гексана и воды (15:10 л) и оставл ют сто ть в течение ночи в сепараторе . Водную фазу удал ют и гексановую фазу осветл ют 10%-ным раствором гидроокиси кали в этаноле (5 л). Осветленную таким образом гексановую фазу нейтрализуют с помощью промывки водой и упаривают досуха . Остаток раствор ют в 500 мл 96%-ного этанола при нагревании, фильтруют и сушат (выход 50 г). Сухой,осадок раствор ют в 1 л н-гексана и хроматографируют на колонке из Гедурана S160 (100x10 см) при элюировании порци ми в 1 л Н-гексана. Перва 1-литрова фракци упариваетс , и остаток кристаллизуетс в гор чем гексане, бензоле или абсолютном этаноле (выход 12 г). П р и м е р 2. Зб кг сухого целого растени , гранулированного на дисковой мельнице до размера, проход щего через сито № 10 (2,5 мм), непрерывно экстрагируют н-гексаном при комнатной температуре, гексановый раствор упаривают до 10 л и осветл ют в сепараторе 1 л гидроокиси кали в 90%-ном этаноле в течение ночи. Гексановую фазу нейтрализуют промывкой водой и упаривают досуха. Остаток берут в гор чий бензол в достаточном количестве дл получени насыщенного раствора (1л). Осадок отфильтровывают, охлаждают и кристаллизуют в гор чем бензоле или гор чем абсолютном этаноле. Кристаллический материал раствор ют в Н-гексане (500 мл) и хроматографируют на колонке из Гедурана SI-60 размером 5x50 СМ (фирмы Мери-Дармитадт) при элюировании порци ми по поллитра. Две первые поллитровые фракции элюата выпаривают и кристаллизуют в гор чем гексане, гор чем бензоле или гор чем абсолютном этаноле (выход 38 г). ПримерЗ. 12 кг сухого корневища , гранулированного на дисковой мельнице до размера, проход щего через сито Vf 10 (2,5 мм), непрерывно экстрагируют дихлорметаном при комнатной температуре. Дихлорметан упаривают досуха, и остаток берут в 5 л н-гексана. Гексановый раствор осветл ют 1 л гидроокиси кали в 90%-ном этаноле в течение ночи, и гексановую фазу затем нейтрализуют промыванием водой и упаривают. Остаток берут в.1 лНгексана и хроматографируют на колонке из силикагел -6 ( 100x10 см) с использованиемн-гекса на. Две первые фракции элюата упаривают , и остаток кристаллизуют в гор чем н гексане, гор чем бензоле или гор чем этаноле (выход 25 г). Примера. При нагревании с обратным холодильником 1ч 12 кг гра нулированного и высушенного целого растени (гранулометри 2,5 мм или сито If 10) и экстрагируют 100 л мета нола при 70°С. Экстракт фильтруют и промывают на фильтре 20 л метанола. Метаноловый экстракт упаривают, и ос таток берут в смесь Н-гексана и воды (3:2, т. е. 30-20 л) и оставл ют сто ть в ночи в сепараторе. Вод ную фазу удал ют, а гексановую фазу осветл ют 10 л 20%-ной гидроокиси ка ЛИЯ в этаноле, ее нейтрализу ют промывкой водой и упаривают досуха . Остаток раствор ют в 1л гор че го 90% но го этанола и оставл ют сто ть rjpM комнатной температуре «З ч. Осадок отфильтровывают и сушат под вакуумом над гидроокисью кали . Сухой осадок раствор ют в 1 лн-гексана и хроматографируют на колонке из нейтральной окиси алюмини размеров50x5 см при элюироваНии нтексаном. Первые 5 л упаривают, и материал кристаллизуют в н-гексане, циклогексане , гор чем бензоле и гор чем абсолютном этаноле (выход 12-13 г). ; П р и м е р 5. Использ адт, мл: Фернен 40 Лактоза60 Ингредиенты смешивают, просветл ют и ввод т в твердые желатиновые капсулы. Капсулу, приготовленную опи санным образом, ввод т пациенту три раза в день. П р и м е р 6. Используют, мг: Фернен60 Сахароза ,25 Крахмал20 Тальк5 Стеаринова кислота 5 Фернен и сахарозу смешивают и гра нулируют с раствором 10 желатина. Гранулы просеивают, сушат и затем смешивают с крахмалом, тальком и сте ариновой кислотой. Затем все просеивают и превращают в таблетки. П р и м е р 7- Используют, мг: Фернен50 , Арахисовое масло 100 Ингредиенты смешивают и ввод т в м гкие желатиновые капсулы. Лека|эственные препараты получили название Анапсос и плацебо. П р и м ер 8. больной 37 лет страдал псориазом, КОТО1ШЙ развивалс 8 лет, болезнь была генерализована по всему телу. Больной принимал Анапсос . 7 мес (tOO-600 мг в день), после прин ти лекарства 2 мес у больного практически не осталось мест, пораженных псориазом ив насто щее врем он полностью излечилс от псориаза. П р и м е р 9. Бопьна 38 лет с общим лсориазом, развивавшимс k г, начала принимать Анапсос 27 июн 1979 Г| и через 1 мес состо ние участков ее кожи, пораженных псориазом, значительно улучшигюсь. В следующее гюсещение клиники у нее была обнаружена рко выраженна эритема кожи, причем из участков кожи, пораженных псориазом и прилегающих нормальных участков были выделены Staphylococcusaurea. Больна продолжала принимать Анапсос совместно с антибиотиком - триметоприм-сульфаметоксазол (12-13) 1 нед. После такого лечени последовало быстрое улучшение состо ни пораженных мест. Больна продолжала принимать только Анапсос и до насто щего времени у нее не наблюдаетс возобнрвлени заболевани псориазом. . П р им е р 10. Больна 25 лет страдала от псориаза, развивавшегос 18 лет. Она принимала Анапсос в 1968 г, и поражени псориазом исчезли. Через 6 лет заболевание возобновилось, больна принимала Анапсос, и оп ть наступила ремисси . Ей прописали плацебо, которое она принимала 5 мес. Болезнь прогрессировала , и больна стала принимать Анапсос 1 мес. Однако больна далее не возвращалась в клинику и не получала никакого лечени 3 мес, в результате ее состо ние ухудшилось. В это врем из участков ее кожи, пораженных псориазом, и из прилегающих участков нормальной кожи были выделеЖ9| Staphylococcus aurea. Больна принимала антибиотик 5 дней, не перестава принимать Анапсос. По прошествии 1 мес ее состо ние начало улучшатьс , и после двух мес цев прин ти Анапсоса на ее теле не осталось участков кожи, пораженных псориазом. П р и м е р 11. Больной 8 возрасте 12 лет, страдавший псориазом 8 мес, начал примен ть Анапсос и по прошест39 N-hexane with water (10: 4), and after settling, one-tenth of its volume 10-20% potassium hydroxide is added to the n-hexane solution, and after periodic stirring it is left to stand 6 parts of n-Hexane the phase is neutralized by washing with water. After evaporation, the residue is taken up in a threefold volume of 9b-ethanol and left to stand until a complete precipitation takes place, usually CV of an hour at room temperature. The precipitate is filtered through glass filters having an average porosity during absorption, washed with suitable amounts of 9b-ethanol until it becomes almost colorless, and dried under vacuum over potassium hydroxide or concentrated sulfuric acid. The precipitate is dissolved on n-hexane to obtain a 10% by weight solution at room temperature (). The solution is chromatographed depending on the amount of material eluted with n-hexane, eluted in the first 1-liter fraction (relative to 2 L). After evaporation to a concentration of 10, the n-hexane solution is allowed to crystallize spontaneously at room temperature. The crystals are filtered with suction, and the mother liquors are again evaporated, obtaining another crystalline mass. Another method is to use a neutral column on alumina AEgOz (5 x 100 cm |) and elution with n-hexane. In this case, the eluate extracts the enzyme, i.e. active ingredient. Recrystallization occurs in hot absolute ethanol. The pharmaceutical compositions are prepared in the form of conventional dosage forms by the introduction of the enzyme into pharmaceutical carriers. The active ingredient (enzyme) must be present in the compositions in an amount sufficient to provide anti-persoria activity. The compositions preferably contain 1-100 mg of the active ingredient per dosage unit, and the pharmaceutical carrier can be solid or liquid. Try on 12 kg of dry granulated leaves on sieve No. 10 (2.5 mm is extracted with 1.5 hours 10 liters of 96% ethanol at. The extract is filtered and washed with 10 liters of 96% ethanol on the filter. The filtered extract is evaporated to dryness under moderate vacuum (20-30 mm Hg). The residue is taken in mixture of n-hexane and water (15:10 l) and left to stand overnight in a separator. The aqueous phase is removed and the hexane phase is clarified. 10 % potassium hydroxide solution in ethanol (5 L). The hexane phase clarified in this way is neutralized by washing with water and evaporated to dryness. It is dissolved in 500 ml of 96% ethanol with heating, filtered and dried (yield 50 g). Dry, the precipitate is dissolved in 1 l of n-hexane and chromatographed on a column of Geduran S160 (100x10 cm) with elution in portions l N-hexane. The first 1-liter fraction is evaporated and the residue is crystallized in hot hexane, benzene or absolute ethanol (yield 12 g). EXAMPLE 2: 3 kg kg of a dry whole plant granulated on a disc mill to size passing through a No. 10 sieve (2.5 mm), continuously extracted with n-hexane at room temperature, hexane solution p is evaporated to 10 L and clarified in a separator 1 liter of potassium hydroxide in 90% ethanol overnight. The hexane phase is neutralized by washing with water and evaporated to dryness. The residue is taken up in hot benzene in sufficient quantity to obtain a saturated solution (1 l). The precipitate is filtered off, cooled and crystallized in hot benzene or hotter absolute ethanol. The crystalline material is dissolved in H-hexane (500 ml) and chromatographed on a Geduran SI-60 column of 5x50 cm size (Mer-Darmithadt) while elution with half a liter portions. The first two half-liter fractions of the eluate are evaporated and crystallized in hot hexane, hot benzene or hot absolute ethanol (yield 38 g). Example 12 kg of dry rhizome granulated on a disk mill to a size passing through a Vf 10 sieve (2.5 mm) are continuously extracted with dichloromethane at room temperature. Dichloromethane is evaporated to dryness, and the residue is taken in 5 l of n-hexane. The hexane solution was clarified with 1 L of potassium hydroxide in 90% ethanol overnight, and the hexane phase was then neutralized by washing with water and evaporated. The residue is taken in 1 lNhexane and chromatographed on a silica gel-6 (100x10 cm) column using n-hexa. The first two fractions of the eluate are evaporated, and the residue is crystallized in hot n hexane, hot benzene or hot ethanol (yield 25 g). Example. When refluxing for 1 hour, 12 kg of a granulated and dried whole plant (2.5 mm granulometry or If 10 sieve) and extracted with 100 liters of methanol at 70 ° C. The extract is filtered and washed on the filter with 20 liters of methanol. The methanol extract is evaporated, and the residue is taken in a mixture of N-hexane and water (3: 2, i.e. 30–20 l) and left to stand overnight in a separator. The aqueous phase is removed and the hexane phase is clarified with 10 liters of a 20% LIA hydroxide in ethanol, it is neutralized by washing with water and evaporated to dryness. The residue is dissolved in 1 l of hot 90% new ethanol and allowed to stand at rjpM at room temperature for 3 hours. The precipitate is filtered off and dried under vacuum over potassium hydroxide. The dry precipitate is dissolved in 1 ln-hexane and chromatographed on a 50x5 cm neutral aluminum oxide column with elution with ntexan. The first 5 liters are evaporated and the material is crystallized in n-hexane, cyclohexane, hot benzene and hot absolute ethanol (yield 12-13 g). ; Example 5: Use Adt, ml: Fernen 40 Lactose60 The ingredients are mixed, clarified and injected into hard gelatin capsules. The capsule prepared in this manner is administered to the patient three times a day. PRI me R 6. Use mg: fern60 Sucrose, 25 Starch 20 Talc5 Stearic Acid 5 Fernen and sucrose are mixed and granulated with a solution of 10 gelatin. The granules are sieved, dried and then mixed with starch, talc and stearic acid. Then they all sift and turn into tablets. EXAMPLE 7: mg: Fernen 50, Peanut Butter 100 Ingredients are mixed and administered in soft gelatin capsules. The medicinal preparations were called Anapsos and placebo. Example 8. A 37-year-old patient suffered from psoriasis, who developed 8 years, the disease was generalized throughout the body. The patient took Anapsos. 7 months (tOO-600 mg per day), after taking the medication for 2 months, the patient had almost no places affected by psoriasis and now he is completely cured of psoriasis. PRI me R 9. Bopna, 38 years old, with a general lsoriasis developing k g, began taking Anapsos June 27, 1979 G | and after 1 month, the condition of her skin areas affected by psoriasis will improve significantly. In the next hypersubstance of the clinic, a pronounced erythema of the skin was found in her, with Staphylococcusaurea being isolated from the skin areas affected by psoriasis and the adjacent normal areas. The patient continued to take Anapsos together with the antibiotic trimethoprim-sulfamethoxazole (12-13) for 1 week. After such treatment, a rapid improvement in the condition of the affected sites followed. The patient continued to take only Anapsos and, until now, she has not seen a recurrence of the disease with psoriasis. . Example 10. Sick for 25 years, suffered from psoriasis, which developed for 18 years. She took Anapsos in 1968 and the lesions with psoriasis disappeared. After 6 years, the disease resumed, the patient took Anapsos, and again there was remission. She was prescribed a placebo, which she took 5 months. The disease progressed, and Sick began taking Anapsos 1 month. However, the patient further did not return to the clinic and did not receive any treatment for 3 months, as a result her condition worsened. At this time, out of her skin areas affected by psoriasis, and from the adjacent areas of normal skin were excreted 9 | Staphylococcus aurea. The patient took an antibiotic for 5 days, never ceasing to take Anapsos. After 1 month, her condition began to improve, and after two months of taking Anapsos, there were no skin areas left on her body affected by psoriasis. PRI me R 11. A patient 8 years old and 12 years old, suffering from psoriasis for 8 months, began to use Anapsos and
ьии 1 мес наблюдалась значительна ремисси участков его кожи, пораженных псориазом. После второго мес ца лечени наступила почти полна ремисси . Через два мес ца из мест его кожи , пораженных псориазом, и глотки были выделены Staphylococcus aurea. Больной принимал антибиотик 5 дн вместе с Анапсосом, и по прошествии 1 мес поражени почти полностью исчезли, и в насто щее врем возобновлени болезни не наб/ж даетс .At 1 month, there was a significant remission of his skin areas affected by psoriasis. After the second month of treatment, there was almost complete remission. Two months later, Staphylococcus aurea was isolated from the places of his skin affected by psoriasis and the pharynx. The patient took the antibiotic for 5 days together with Anapsos, and after 1 month the lesions almost completely disappeared, and at the present time the disease is not progressing.
П р и м е р 12/ Больна в возрасте 59 лет страдала псориазом, развивавшимс в течение двух лет,, начала принимать Анапсос и в этот же день у нее были отобраны бактериальные культуры, и был выделен Staphylococcus aurea. После этого она принимала антибиотик 5 дн, не.прекраща принимать Анапсос. Спуст 3 мес наблюдалось вное улучшение , и по прошествии Ц мес больна в основном поправилась.PRI me R 12 / Sick, aged 59, suffered from psoriasis, developed over two years, began taking Anapsos, and on the same day bacterial cultures were taken from her, and Staphylococcus aurea was isolated. After that, she took an antibiotic for 5 days, but not stop taking Anapsos. After 3 months, there was a clear improvement, and after C months, the patient mostly recovered.
Предложенный способ обеспечивает получение терпенов, обладающих антипсориатическим действием. Полученные препараты применены на 152 пациентах, страдающих псориазом, при ежедневной дозе 200 мг, что вызвало исчезновение заболевани в более, чем 80 случа х в течение 1-3 мес. Полученные фармацевтические препараты высокоэффективны , нетоксичны и безвредны.The proposed method provides receiving terpenes with antipsoriatic action. The preparations obtained were applied to 152 patients suffering from psoriasis, with a daily dose of 200 mg, which caused the disappearance of the disease in more than 80 cases within 1-3 months. The resulting pharmaceutical preparations are highly effective, non-toxic and harmless.
формула изобретени invention formula
Способ получени терпенов, обладающих антипсориатическим действием, ха ра к те ризующийс тем, что высушенные при 50-70°С корневи1да и листь DryopterJs crasslrhizoma , Polypodium vutgara Zinn, Polypod f urn lecotomos, Phlebodium decumanun J. Smith, Polypodium aureum Zinn, Polypodium triseriall и корневища Polypodium aureum Zinn и Polypodium triseriale экстрагируют метанолом, упаривают растворитель, полученный остаток обрабатывают смесью Н-гексана с водой в соотношении 10:4, отстаивают и к раствору добавл ют раствор 10-20 -ной гидроокиси кали в этаноле , упаривают, фильтруют, осадок промывают этанолом, раствор ют вн-гексане , хроматографируют и перекристаллизовывают в гор чем абсогнотном спирте .The method of obtaining terpenes with antipsoriatic action is haracted by the fact that dried at 50-70 ° C are root and leaves Dryopter Js crasslrhizoma, Polypodium vutgara Zinn, Polypod f urn lecotomos, Phlebodium decumanun J. Smith, Polypodium aureum Zinn poly Polytor, Polypodomotrumos J. Smith Smith and the rhizomes of Polypodium aureum Zinn and Polypodium triseriale are extracted with methanol, the solvent is evaporated, the resulting residue is treated with a mixture of N-hexane and water in a ratio of 10: 4, defend and a solution of 10-20% potassium hydroxide in ethanol is added to the solution, evaporated, filtered, the precipitate is washed with ethanol, dissolved n-hexane, chromium They are captured and recrystallized in hot absygne alcohol.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизеSources of information taken into account in the examination
1. Гаммерман А.Ф. Курс фармакогнозии . Л.,,Медгиз, I960, с. 125-137.1. Hammerman A.F. The course of pharmacognosy. L. ,, Medgiz, I960, p. 125-137.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ES470204A ES470204A1 (en) | 1978-05-24 | 1978-05-24 | Natural terpenes having an antipsoriatic activity |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU995700A3 true SU995700A3 (en) | 1983-02-07 |
Family
ID=8476164
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792771805A SU995700A3 (en) | 1978-05-24 | 1979-05-23 | Process for preparing terpenes having antisporiatic effect |
Country Status (34)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59486B2 (en) |
AR (1) | AR226999A1 (en) |
AT (1) | AT366260B (en) |
AU (1) | AU529300B2 (en) |
BE (1) | BE872718A (en) |
BG (1) | BG34449A3 (en) |
CA (1) | CA1122589A (en) |
CH (1) | CH642039A5 (en) |
CS (1) | CS223879B2 (en) |
CU (1) | CU35086A (en) |
DE (1) | DE2847836C3 (en) |
DK (1) | DK211879A (en) |
EG (1) | EG14353A (en) |
ES (1) | ES470204A1 (en) |
FI (1) | FI64892C (en) |
FR (1) | FR2426471A1 (en) |
GB (1) | GB2022094B (en) |
GR (1) | GR65351B (en) |
HU (1) | HU180710B (en) |
IE (1) | IE48415B1 (en) |
IL (1) | IL57377A (en) |
IT (1) | IT7919644A0 (en) |
LU (1) | LU81315A1 (en) |
MA (1) | MA18443A1 (en) |
MX (1) | MX5537E (en) |
NL (1) | NL7904063A (en) |
NO (1) | NO791704L (en) |
NZ (1) | NZ190535A (en) |
PL (1) | PL126926B1 (en) |
PT (1) | PT68719A (en) |
SE (1) | SE7903761L (en) |
SU (1) | SU995700A3 (en) |
YU (1) | YU121579A (en) |
ZA (1) | ZA792540B (en) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES8104315A1 (en) * | 1980-04-02 | 1981-04-16 | Conrad Ltd | Arthritis treatment with fern extracts |
EP0503208A1 (en) * | 1991-03-08 | 1992-09-16 | Maracuyama International, S.A. | Procedure for obtaining a natural water-soluble extract from the leaves and/or rhizomes of various immunologically active ferns |
ES2088770B1 (en) * | 1995-02-23 | 1997-03-16 | Esp Farmaceuticas Centrum Sa | A PHARMACEUTICAL COMPOSITION WITH ACTIVITY IN THE TREATMENT OF COGNITIVE DYSFUNCTIONS AND / OR NEUROINMUNES. |
ES2068163B1 (en) * | 1994-05-06 | 1995-09-01 | Esp Farmaceuticas Centrum Sa | PROCEDURE FOR OBTAINING A PLANT EXTRACT WITH ACTIVITY IN THE TREATMENT OF COGNITIVE DYSFUNCTIONS AND / OR NEUROINMUNES. |
EP0680762B1 (en) * | 1994-05-06 | 2002-08-14 | Especialidades Farmaceuticas Centrum, S.A. | Pharmaceutical composition comprising fern extract(s) for the treatment of neurodegenerative diseases. |
US6228366B1 (en) * | 1998-07-29 | 2001-05-08 | Helsint, S.A.L. | Water-soluble fractions of Phlebodium decumanum and its use as nutritional supplement in AIDS and cancer patients |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3395223A (en) * | 1965-05-13 | 1968-07-30 | Carter Wallace | Fern extract for treating gastric ulcers |
JPS5464871A (en) * | 1977-10-31 | 1979-05-25 | Nippon Electric Co | Device for firing discharge lamp |
ES471572A1 (en) * | 1978-07-07 | 1979-01-16 | Conrad Ltd | Anti-psoriatic fern extracts |
-
1978
- 1978-05-24 ES ES470204A patent/ES470204A1/en not_active Expired
- 1978-10-11 AR AR274039A patent/AR226999A1/en active
- 1978-10-12 GR GR57430A patent/GR65351B/en unknown
- 1978-10-25 CA CA314,254A patent/CA1122589A/en not_active Expired
- 1978-10-30 PT PT68719A patent/PT68719A/en unknown
- 1978-11-03 DE DE2847836A patent/DE2847836C3/en not_active Expired
- 1978-12-13 BE BE192279A patent/BE872718A/en not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-01-26 IT IT7919644A patent/IT7919644A0/en unknown
- 1979-04-05 MX MX797853U patent/MX5537E/en unknown
- 1979-04-27 SE SE7903761A patent/SE7903761L/en not_active Application Discontinuation
- 1979-05-21 MA MA18637A patent/MA18443A1/en unknown
- 1979-05-22 CH CH477679A patent/CH642039A5/en not_active IP Right Cessation
- 1979-05-22 AT AT0375279A patent/AT366260B/en not_active IP Right Cessation
- 1979-05-22 FI FI791616A patent/FI64892C/en not_active IP Right Cessation
- 1979-05-22 EG EG309/79A patent/EG14353A/en active
- 1979-05-23 PL PL1979215804A patent/PL126926B1/en unknown
- 1979-05-23 NL NL7904063A patent/NL7904063A/en not_active Application Discontinuation
- 1979-05-23 NO NO791704A patent/NO791704L/en unknown
- 1979-05-23 DK DK211879A patent/DK211879A/en not_active Application Discontinuation
- 1979-05-23 CU CU7935086A patent/CU35086A/en unknown
- 1979-05-23 YU YU01215/79A patent/YU121579A/en unknown
- 1979-05-23 HU HU79CO370A patent/HU180710B/en unknown
- 1979-05-23 NZ NZ190535A patent/NZ190535A/en unknown
- 1979-05-23 SU SU792771805A patent/SU995700A3/en active
- 1979-05-23 ZA ZA792540A patent/ZA792540B/en unknown
- 1979-05-23 CS CS793543A patent/CS223879B2/en unknown
- 1979-05-23 IL IL57377A patent/IL57377A/en unknown
- 1979-05-23 LU LU81315A patent/LU81315A1/en unknown
- 1979-05-23 FR FR7913216A patent/FR2426471A1/en active Granted
- 1979-05-23 BG BG043706A patent/BG34449A3/en unknown
- 1979-05-24 AU AU47381/79A patent/AU529300B2/en not_active Ceased
- 1979-05-24 JP JP54064870A patent/JPS59486B2/en not_active Expired
- 1979-05-24 GB GB7918175A patent/GB2022094B/en not_active Expired
- 1979-08-08 IE IE974/79A patent/IE48415B1/en unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0210785B1 (en) | Process for obtaining proanthocyanidine a2, pharmaceutical compositions and their therapeutic use | |
CA2227751A1 (en) | Use of calendula glycosides for the treatment of psoriasis | |
IE48526B1 (en) | Natural polar fraction having ant-psoriatic activity | |
SU995700A3 (en) | Process for preparing terpenes having antisporiatic effect | |
JP2004518751A (en) | Method for producing Liangtoujian extract, pharmaceutical composition containing the extract and use thereof | |
KR0169536B1 (en) | Novel ginseng saponins, process for preparation thereof and anti-tumor agents containing the same as an active ingredient | |
EP0281656B1 (en) | Use of petasite extracts in the preparation of a medicine for the treatment of gastrointestinal diseases | |
CN1061986C (en) | Preparation, medicinal composition and application of grouped gensenoside | |
CN113429452B (en) | Acylated mogroside derivatives as anti-inflammatory agents and anti-inflammatory compositions | |
US5747527A (en) | Furanoeremophilane and eremophilanolide sesquiterpenes for treatment of diabetes | |
CN111233886A (en) | Dearylated isopentenyl acylated phloroglucinol heteroterpenoid compound and pharmaceutical composition and application thereof | |
KR890001237B1 (en) | Extraction method of lithospermi radix | |
US4618605A (en) | Process for the production of β-elemonic acid and pharmaceutical preparations containing said acid | |
FI63418B (en) | FOERFARANDE FOER TILLVARATAGANDE AV REN KRISTALLIN BETA-AESKINUR FROEN AV HAESTKASTANJER | |
US4596894A (en) | Mixture of diasteroisomer compounds, as obtained from (-)-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2-methyl-2-cyclohexene-1-one, having mucosecretolytic activity, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing the same | |
JPS632928A (en) | Analgesic | |
US3655886A (en) | Pharmacologically effective substance and process for preparing it | |
KR100240477B1 (en) | Pharmaceutical compositions for the treatment of skin disorders | |
JPH08310993A (en) | Diterpenes | |
JPS6330410A (en) | Antitumor agent | |
DD144048A5 (en) | METHOD FOR OBTAINING NATURAL TERPENE WITH ANTIPSORIATIC EFFECTIVENESS | |
JPH01287036A (en) | Carcinogenic promoter suppressant | |
JPH0859482A (en) | Alcohol absorption suppressing agent |