SU960191A1 - Сополимеры @ -олефинов с моноэфирами и моно-/3-диметиламинопропил/-амидом малеиновой кислоты в качестве антизадирных присадок к смазочно-охлаждающим жидкост м на водной основе - Google Patents

Сополимеры @ -олефинов с моноэфирами и моно-/3-диметиламинопропил/-амидом малеиновой кислоты в качестве антизадирных присадок к смазочно-охлаждающим жидкост м на водной основе Download PDF

Info

Publication number
SU960191A1
SU960191A1 SU802990866A SU2990866A SU960191A1 SU 960191 A1 SU960191 A1 SU 960191A1 SU 802990866 A SU802990866 A SU 802990866A SU 2990866 A SU2990866 A SU 2990866A SU 960191 A1 SU960191 A1 SU 960191A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mono
olefins
maleic acid
additives
copolymers
Prior art date
Application number
SU802990866A
Other languages
English (en)
Inventor
Юлий Владимирович Танчук
Александр Анисимович Корниенко
Борис Стефанович Шаповал
Александр Кириллович Караулов
Леонид Михайлович Роев
Владимир Васильевич Бойко
Original Assignee
Сектор Нефтехимии Института Физико-Органической Химии И Углехимии Ан Усср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сектор Нефтехимии Института Физико-Органической Химии И Углехимии Ан Усср filed Critical Сектор Нефтехимии Института Физико-Органической Химии И Углехимии Ан Усср
Priority to SU802990866A priority Critical patent/SU960191A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU960191A1 publication Critical patent/SU960191A1/ru

Links

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

циатора - перекиси бенэоила или дшктрипа аэобисиэомасл ной кислоты, Сополкмеризапию провод т при куптении и непрерывном перемешивании в течение 4-6 в атмосфере азота. Готовый сополимер ангидрид выдел ют разбавлением реакционной caviecK сухим метанолом с последующим фильтрованием и сушкой в вакууме. Па второй стадии в раствор сополимера нгидрида в диоксане добавл ют половинное количество (в расчете на каждую а1сгидрид(гую группу сополимера нгидрида) cmipTa и кип т т при перемешивании в течение 2-6 ч. Затем в реакционную смесь (раствор полимера указанной фор-мулы в диоксане) добавл ют диметилам иопропилендиамин- ,3 в количестве, необходт1мом дл  полного превращени  а гидрадных групп в полиамфолит-4. Готовы полиамфолиты-К отфильтровывают, промывают ацетоном и сушат в вакууме. Выход полиамфолитов составл ет 8О- 90%. Они представл ют собой белые поро шки .с насыпным весом О,3-О,4 г/см , практически нерастворимые в органичеоких растворител х и легко раствор ющиес  в воде с образованием в зких прозрачных растворов. Пример 1. Сополимер гексена с монобутиловым эфиром и моно-( 3-диметил аминопропил)-амидом малеиновой кислоты А. К раствору 98 г малеинового анпзд рвда в 300 мл дихлорэтана прибавл ют 92,6 г гексена-1 и 2,5 г перекиси бензОила . Смесь кип т т 6 ч при перемешивании в атмосфере азота. Полученный в зкий раствор, охлажденный до комнатной температуры, выливают в 10ОО мл метанола и интенсивно перемешивают. Выпавший осадок отфильтровывают, сушат при 40-5ОС в вакууме. Выход сополумерангрвда 176,7 г (97%),v|3 « в ОД 36 в метилэтилкетона при 25°С, средн   мрлекул рна  масса (ММ) 2115 степень полимеризации Vi 116. Найдено, %: С 65,37; Н 7,63. QoH 4 -4- Вычислено , %: С 65,11; Н 7,74. Б. В растворе 1 8,2 г сополимерангид рида в 5О мл сухого диоксана прибавл ю 3,7 г бутилового сшфта и кип т т с обратным холодильником 4 ч. Затем раство охлаждают до комнатной температуры. прибавл ют к нему в течение 30 мин при перемешивании раствор 5,6 г диметиламинопропилендиамина в 2О мл диорсана. Реакшюннуто смесь перемешивают 1-2 ч, йыпавший осадок отфильтровывают, цро- ывают ацетоном (2-3 раза по 50 мл) и сушат в вакууме при 40-60 С. Выход 21 г (78% от теоретического) Найдено, %: С 65,32; Н 10,11; N 4,56. С4,Ну2. NjOr Вычислено, %: С 64,41; Н 9,69; М 5,18. Степень амидировани  88%. Получе ный полимер имеет формулу 1, . мм 32000, где R СдНд и R 58, vi 58. Пример 2. Сополимер гексена с моногексиловым эфиром и моно-(3-диметиламинопрошш )амидом малеиновой кислоты. В раствор 18,2 г сополимера нгидрида в 50 мл диоксана прибавл ют 5,1 г гек- силового спирта и кип т т с обратным холодильником 6 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и прибавл ют при перемешивании раствор 5,6 г Ы , N-диметиламинопроп лендиамина-1 ,3 в 2О мл диоксана, перемешивают 2ч. Выпавший осадок фильтруют , промывают ацетоном и сушат в вакууме при 40-6ОС. Выход 23,1 г (81%). . Найдено, %: С 66,2О; Н 10,31; W 4,23. Сз-, Вычислено, %: С 65,46; Н 9,92; N Степень амидировани  86%. Полимер имеет формулу 1, где R С4Н9 и R CgH,. ММ 33600, We 58, и 58. Пример 3. Сополимер гексена с монооктиловым эфиром и моно-(3-диметиламинопропил ) амидом малеиновой кислоты получают аналогично примеру 2 из 18,2 г сополимера нгид рида, 6,5 г октипового спирта и 5,6 г N , N-дту{гетиламинопропилендиамина-1 ,3. Выход 24,8 г, 83%. Найдено, %: С 67,23; Н 10,66; N 4,08. СэзНбо N(Pi Вычислено, %: С 66,40; Н 10,13; N 4,69. Степень амидировани  87%. Полученный полимер Т5меет формулу 1. где R и R CgH. ММ 35000, Vn 58, И 58. Пример 4. Сополимер гексена с монодециловым эфиром и моно-(3-диметиламинопропил )амидом малеиновой кислоты получают аналогично примеру 2 из 18,2 г сополимера нгид рида, 7,9 г децилового спирта и 5,6 г N , N-диметиламинопропилендиамИна- ,3. Выход 26,6 г 85%. Найдено, %: С 68,40; Н 10,54; N 3,88. Вычислено, %: С 67,27; Н 10,32; N4,48. Степень амвдировани  86,5%. ММ   36000, у 50, И 50. Полученный сополимер имеет формулу 1, где R HR C,oH,,. Пример 5. Сополимер промышленных d -олефинов Cg-C 0 с монобутил вым эфиром и моно-( 3-диметиламинопро пил)амидом малеиновой кислоты. Дл  синтеза брали промышленные сС-олефины с т.кип. 140-180 С НовокуЙ бышевского завода, получающиес  пироли зом парафина, содержащие олефины, %; Cg 2,24; Cg 48,88; CYO 3,58; парафины , %: Cg 1,49; С 10,45; С 3,3 А. Получение- сополуыера промышле ных ct-олефинов С„-С с малеиновым ангидридом. К раствору 29 г малеинового ангидрида в 100 мл дихлорэтана прибавл ют 4 5 г технических d -олефинов Cg-C и 0,8 г перекиси бензоила. Реакционную смесь нагревают при перемешивании до кипеди  6 ч. .Затем, после охлаждени  до комнатной температуры, реакционную смесь разбавл ют 600 мл метанола. Выпавший осадок сополимерангидрида отфиль тровывают и высушивают в вакууме при 40-60 С. Выход сополимера нгидрида 48,1 г, 71%, СЧ 0,057 в метилэтилкетоне при 25°С. Б. 22,6 г сополимера нгидрида раствор ют в 50 мл диоксана, добавл ют 3,7 г бутилового спирта и кип т т при перемешивании 6 ч. Реакционную смесь охлаждают до ксынатной температуры и при перемешивании добавл ют к ней раствор 5,6 г N , N-димeтшIaминoпpoш лeндиaминa-1 ,3 в 20 мл диоксана. Выдерживают в услови х опыта 2 ч, выпавший осадок oT-f фипьтровывают, промывают на фильтре ацетоном, сушат в вакууме. Получают 28,2 г белого вещества, содержащего, %: К 4,35. ММ 5000. Полученный сополимер имеет формулу, где R ) иК С.Н,,, УУ1 в 15,К1 15. Испытани  полученных полиамфолито&-К в качестве гфотивозадирных присадок проводились по ГОСТ 9490-75 в виде их 1%-ных водных растворов с небольшими добавками(3 г на 1 л) триэтаноламина . В таблице представлены смазочные свойства 1%-ных водных растворов сополимеров гексена с моноэфирами и моно- (3-диметиламинопропил) амидо малеиновой кислоты по сравнению со свойствами известной смазочно-охлаждающей жидкости Укринол- в виде 3%-ной. рабочей эмульсии , широко примен ющейс  в металлообра- ботке.
Из данных таблицы следует, что 1%- -. ные водные растворы полиамфолитов-К обладают высокими смазочными свойствами и по основным показател м - нагру ке сваривани  (Р.) и индексу износа (И/i) значительно превосход т 3%-нь1е рабочие растворы современной эмульсионной СОЖ Укринол-, а по критической нагрузке (FVi) близки к ней (ГОСТ ). 5
Кроме того, к преимуществам поли- . амфолитов-К в качестве антизадирных присадок следует отнести следующее:
он:и примен ютс  в виде истинных водных растворов и освобождают количество минеральных масел, которые примен ютс  в современных эмульсионных СОЖ и могут быть использованы дл  других целей; водные рабочие растворы полиамфолитов-К прозрачны, стабильны и не подвергаютс  биологическому поражению, что обеспечивает высокий класс- обработки деталей и продолжительность хранени  и применени  ОЭЖ; концентраты СЮЖ на основе пол амфолитов могут быть приготовлены в
79601918

Claims (1)

  1. виде легких растворимых порошков, ра-Формула изобретени 
    бочие растворы из которых будут приготавливатьс  на месте применени , что ио-Сополимеры с олефинов с моноэфирами ключает значительные транспортные рас- и моно-(З-диметиламинопрошш) амидом ходы и упрощает хранение их на складе. 5 малеиновой кислоты общей формулы
    TjL СОСИTtСООН
    /4-СН2-СН-СН 2-СН 4-4 Сто-il-СН - СН-t-/ / I ,/п Iм/к
    . С01вНСзНбМ(СНз)
    где R СлНц, . ;но-охлаждающим жидкост м на водной
    R - бдН,. ,, CgH, ,;основе.
    УП 15-58;о Источники информации,
    Y 15 - 58, 5прин тые во внимание при экспертизе
    с молекул рной массой 5000-31000 вi. Патент ФРГ № 2544948
    качестве антизадирных присадок к смазоч-кл. С 08 F 8/32, опублик. 1978.
    .
SU802990866A 1980-10-03 1980-10-03 Сополимеры @ -олефинов с моноэфирами и моно-/3-диметиламинопропил/-амидом малеиновой кислоты в качестве антизадирных присадок к смазочно-охлаждающим жидкост м на водной основе SU960191A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802990866A SU960191A1 (ru) 1980-10-03 1980-10-03 Сополимеры @ -олефинов с моноэфирами и моно-/3-диметиламинопропил/-амидом малеиновой кислоты в качестве антизадирных присадок к смазочно-охлаждающим жидкост м на водной основе

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802990866A SU960191A1 (ru) 1980-10-03 1980-10-03 Сополимеры @ -олефинов с моноэфирами и моно-/3-диметиламинопропил/-амидом малеиновой кислоты в качестве антизадирных присадок к смазочно-охлаждающим жидкост м на водной основе

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU960191A1 true SU960191A1 (ru) 1982-09-23

Family

ID=20921116

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802990866A SU960191A1 (ru) 1980-10-03 1980-10-03 Сополимеры @ -олефинов с моноэфирами и моно-/3-диметиламинопропил/-амидом малеиновой кислоты в качестве антизадирных присадок к смазочно-охлаждающим жидкост м на водной основе

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU960191A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2515994C2 (ru) * 2007-08-06 2014-05-20 Эвоник РоМакс Эддитивс ГмбХ Применение содержащих сложноэфирные группы полимеров в качестве противоусталостных присадок

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2515994C2 (ru) * 2007-08-06 2014-05-20 Эвоник РоМакс Эддитивс ГмбХ Применение содержащих сложноэфирные группы полимеров в качестве противоусталостных присадок

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2438091A (en) Aspartic acid esters and their preparation
US4554086A (en) Borate esters of hydrocarbyl-substituted mono- and bis-succinimides containing polyamine chain linked hydroxyacyl groups and lubricating oil compositions containing same
CA1089434A (en) Amine-alkenylsuccinic acid or anhydride for lubricating oil compositions
US3312619A (en) 2-substituted imidazolidines and their lubricant compositions
US3755433A (en) Ashless lubricating oil dispersant
US4105649A (en) Aqueous polymeric thickening agents
US2570788A (en) Synthetic lubricants
GB1592766A (en) Lactone oxazolines useful as oleaginous additives
JPS6020439B2 (ja) 油質組成物に有用な添加剤
US20030125495A1 (en) Alpha olefin-diene copolymers
GB2054607A (en) Quanernary ammonium salt of esterlactone useful as a dispersant detergent additive in a hydrocarbon oil
SU960191A1 (ru) Сополимеры @ -олефинов с моноэфирами и моно-/3-диметиламинопропил/-амидом малеиновой кислоты в качестве антизадирных присадок к смазочно-охлаждающим жидкост м на водной основе
US3449236A (en) Dewaxing aid composition
US3223629A (en) Lubricant compositions
JP2009511505A (ja) N−置換3,4−アルキレンジオキシピロール、エステル置換ジヒドロキシピロールおよびこれらのピロールの合成法
US3806508A (en) Process for the preparation of a pure aminotriazine derivative
US3309365A (en) Alkylated cyclic imides and processes for their production
US4581149A (en) Zwitterionic quaternary ammonium sulfonates and sulfates and lubricants and fuels containing same
US3992306A (en) Metal-working and corrosion protection agent
US4140862A (en) Salts of diamines and tetrahalophthalates
PL167974B1 (pl) Sposób wytwarzania wielofunkcyjnego polimerycznego dodatku do olejów smarowych PL PL PL
US4053425A (en) Succinimides of amino aromatic sulfonic acid salts
EP2614092B1 (de) Terpolymerisat aus elektronendefizienten olefinen, olefinen ohne elektronenziehende substituenten und alkoxyvinylsilanen
US6355603B1 (en) Thermal conversion products comprised of maleic anhydride and oligoalkenes, derivatives of the thermal conversion products with amines or alcohols and the use thereof
US4177192A (en) Succinimides of amino aromatic sulfonic acid salts