SU960159A1 - Способ получени бензилацетата и/или бензилового спирта - Google Patents
Способ получени бензилацетата и/или бензилового спирта Download PDFInfo
- Publication number
- SU960159A1 SU960159A1 SU792875604A SU2875604A SU960159A1 SU 960159 A1 SU960159 A1 SU 960159A1 SU 792875604 A SU792875604 A SU 792875604A SU 2875604 A SU2875604 A SU 2875604A SU 960159 A1 SU960159 A1 SU 960159A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- toluene
- benzyl acetate
- benzyl
- acetate
- reactor
- Prior art date
Links
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 56
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 36
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 title claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 23
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 title claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 75
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic acid anhydride Natural products CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 15
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 15
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 9
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- DOTMOQHOJINYBL-UHFFFAOYSA-N molecular nitrogen;molecular oxygen Chemical compound N#N.O=O DOTMOQHOJINYBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims description 5
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 5
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 claims description 4
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 claims description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 claims description 3
- CDJJKTLOZJAGIZ-UHFFFAOYSA-N Tolylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=C(C)C=C1 CDJJKTLOZJAGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 claims description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims description 3
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 claims description 2
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 claims description 2
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 claims description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 238000012797 qualification Methods 0.000 claims description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 4
- -1 aromatic alcohols Chemical class 0.000 claims 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 claims 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 125000000853 cresyl group Chemical group C1(=CC=C(C=C1)C)* 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N phenyl acetate Chemical class CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M phenylacetate Chemical compound [O-]C(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относится к усовершенствованию способов получения бензилапетата и/или бензилового' спирта, которые могут быть использованы в качестве полупродуктов для получения душистых веществ.
Известен способ получения бензилацетата и бензилового спирта путем взаимодействия бензола с формалином в среде уксусной кислоты или уксусного ангидрида при 75-80^0 в течение 5-10 ч в присутствии кислых катализаторов. Выход бензилового спирта 8-15%, бензилацетата 25-28% (1J.
Недостатком такого способа является низкий выход целевых продуктов .
Наиболее, близким по технической сущности к предложенному является способ получения бензилацетата и/или бензилового спирта путем окисления толуола воздухом или азото-кислородной смесью при 170-220°С и давлении 15-25 атм в присутствии уксусного ангидрида с последующим выделением бензилацетата ректификацией и, при необходимости , омылением его до бензилового спирта. Конверсия толуола за один проход 7-10%, общий выход целевых продуктов 70% [-2].
Недостатком известного способа является низкая производительность процесса окисления вследствие низкой конверсии толуола (7-10%) .
Целью изобретения является повышение производительности процесса.
Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения бензилацетата и/или бензилового спирта, процесс окисления ведут в присутствии 0,5-1,5 вес.% бензойной кислоты, 1-5 вес.% уксусной кислоты и 0,050,5 вес.% бензальдегида.
Использование изобретения позволяет повысить производительность процесса вследствие повышения ко'нверсии толуола за один проход до 21-22%.
Пример 1. Проводят окисление толуола при 200°С и давлёнии 22 атм в стальном реакторе емкостью .
2,5 л, снабженном турбинной мешалкой. Внутренняя поверхность реактора имеет покрытие из алюминия толщиной 2 мм марки А-7. Общее количество сырья, загружаемого в.реактор, не превышает 1,5 кг. Загружаемое сырье в реакторе имеет следующий состав, вес.%: толуол 66,5; уксусный ангидрид 27,5; уксусная кислота 4,2,’ бензальдегид 0,3; бензойная ки,слота 1,5.
Окисление проводят в течение 15 мин воздухом при скорости подачи его 12 л/мин. Конверсия толуола 21%. Получены продукты окисления следующего состава, вес.%:бензилацетат 70; бензальдегид 12; бензойная кислота 5 и смола 17; ацетаты крезола и фенолов (в сумме) 0,3; дибензильные и дифенильные соединения (в сумме) 0,7.
Бензилацетат выделяют из оксида- 10 та вакуумной ректификацией. Состав целевой фракции вакуумйой ректификации следующий, вес.%:
| Бензилацетат | 94,4 |
| Бензальдегид | 2,2 |
| Фенилацетат | 1,5 |
| Крезилацетаты | 0,2 |
| Дибейэил | 1,2 |
| Бензойная | |
| кислота | 0,5 |
| После очистки этой | фракции рек- |
тификацией под вакуумом получают товарный продукт с содержанием основного вещества в пределах 99,899,9% и примесью фенил- .и крезил- 25 ацетатов в количествах 0,01-0,02 вес. %, соответствующий парфюмерной квалификации с органолептической оценкой в 3 балла (по пятибальной системе). Выход товарного парфюмерного продукта после повторной ректификации со- 5U ставляет 80,9%. Расходные нормы на толуол и уксусный ангидрид в расчете на 1 т товарного бензилацетата составляют 1,55 и 1,4 т/т соответственно. 35
Пример 2. Проводят окисление толуола при 185°С и давлении 30 атм в стальном реакторе с винтовой мешалкой. Внутренняя поверхность реактора покрыта кислотостойкой эмалью. Про- 40 цесс проводят при непрерывной подаче в реактор азото-кислородной смеси, содержащей 15% объем Ог и сырья в количестве 3,9 кг/ч состава, %: толуол 66; уксусный ангидрид 28) уксус-, ная кислота 5; бензойная кислота 0,9; бензальдегид 0,1. Конверсия толуола при окислении составляет 22%. Получают продукты окисления следующего состава,%: бензилацетат 72,' бензальдегид 15,’ бензойная кислота 12, дибензильные и дифенильные соединения 1 мас.%; ацетаты фенолов и крезолов следы. В результате образуется 158 г бензилацетата в расчете на 1 кг пропущенного через реактор толуола или 111 г бензилового спирта после омыления бензилацетата.
Claims (2)
- Изобретение относитс к усовершенствованию способов получени бензилацетата и/или бензилового спирта, которые могут быть использованы в качестве полупродуктов дл получени душистых веществ. Известен способ получени бензилацетата и бензилового спирта путем взаимодействи бензола с формалином в среде уксусной кислоты или уксусного ангидрида при 75-80 С в течение 5-10 ч в присутствии кислых катализаторов . Выход бензилового спирта 8-15%, бензилацетата 25-28% 1. Недостатком такого способа вл етс низкий выход целевых продуктов . Наиболее близким по технической сущностиК предложенному вл етс способ получени бензилацетата и/или бензилового спирта путем окислений толуола воздухом или азото-кислородной смесью при 170-220°С и давлении 15-25 атм в .присутствии уксусного ан гидрида с последующим выделением бен зилацетата ректификацией и, при необходимости , омылением его до бензилового спирта. Конверси толуола з.а один проход 7-10%, общий выход целевых продуктов 70% .2. Недостатком известного способа вл етс низка производительность процесса окислени вследствие низкой конверсии толуола (7-10%) . Целью изобретени вл етс повышение производительности процесса Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени бензилацетата и/или бензилового спирта, . процесс окислени ведут в присутствии 0,5-1,5 вес.% бензойной кислоты, 1-5 вес.% уксусной кислоты и 0,050 ,5 вес.% бензальдегида. . Использование изобретени позвол ет повысить произво.цительность процесса вследствие повышени конверсии толуола за один проход до 21-22%. Пример 1. Провод т окисление толуола при и давлении 22 атм в стальном реакторе емкостью . 2,5 л, снабженном турбинной мешалкой . Внутренн поверхность реактора имеет покрытие из алюмини толщиной 2 мм марки А-7. Общее количество сырь , загружаемого в.реактор, не превы1;1ает 1,5 кг. Загружаемое сырье в реакторе имеет следующий состав, вес.%: толуол 66,5; уксусный ангидрид 27,Ь; уксусна кислота 4,2/ бензальдегид 0,3; бензойна ки.спота 1,5. Окисление провод т в течение 15 мин воздухом при скорости подачи его .12 л/мин. Конверси толуола 21%. Получены продукты окислени следующего состава, вес.%:бензилацетат 70 бензальдегид 12.; бензойна кислота и смола 17; ацетаты крезола и фенолов (в сумме) 0,3; дибензильные и дифенильные соединени (в сумме) 0,7. Бензилацетат выдел ют из оксидата вакуумной ректификацией. Состав целевой фракции вакуум ой ректифика ции следующий, вес.%: Бензилацетат 94,4 Бензальдегид2,2 Фенилацетат1,5 Крезилацетаты О,2 Дибейзил1,2 Бензойна . кислота0,5 После очистки этой фракции ректификацией под вакуумом получают товарный продукт с содержанием осйовного вещества в пределах 99,899 ,9% и примесью фенил- .и крезилацетатов в количествах 0,01-0,02 вес соответствующий парфюмерной квалификации с органолептической оценкой в 3 балла (по п тибальной системе) Выход товарного парфюмерного продук та после повторной ректификации составл ет 80,9%. Расходные нормы на толуол и уксусный ангидрид в расче на 1 т Товарного бензилацетата составл ют 1,55 и 1,4 т/т соответстве но. Пример 2. Провод т окисле . толуола при и давлении 30 атм в стальном реакторе с винтовой меша кой. Внутренн поверхность реактор покрыта кислотостойкой эмалью. Процесс провод т при непрерывной подач в реактор азото-кислородной смеси, содержащей 15% объем Oj и сырь в количестве 3,9 кг/ч.состава, %: толуол 66; уксусный ангидрид 28; уксус-, на кислота 5; бензойна кислота 0,9; бензальдегид 0,1. Конверси толуола при окислении составл ет 22%. Получают продукты окислени следующего состава,%: бензилацетат 72, бензальдегид 15; бензойна кислота 12, дибензильные и дифенильные соединени 1 мас.%; ацетаты фенолов и крезолов следы. В результате образуетс 158 г бензилацетата в расчете на 1 кг пропущенного через реактор толуола или 111 г бензилового спирта после омылени бензилацетата. Формула изобретени Способ получени бензилацетата и/или бензилового спирта путем окислени толуола азото-кислородной смесью при 170-22b«C и давлении 1530 атм в присутствии уксусного ангидрида с последующим выделением бензилацетата ректификацией и, при необходимости; омылением его до бензилового спирта, отличающийс тем, что, с целью повышени производительности процесса, последний ведут в присутствии 0,5 1,5 вес. % бензойной кислотыj 1,5 вес.% уксусной кислоты и 0,050 ,5 вес.% бензальдегида. . . Источники информации, прин тые-во внимание при экспертизе 1.Патент Японии № 50-10293, кл. 16 С 45, опублик. 19.04.75.
- 2.Лапицкий А.Ю. и др. Получение ароматических спиртов окислением алкилароматических углеводородов. ДАН СССР 203 (№6), 1972, 1310-1312 Спрототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792875604A SU960159A1 (ru) | 1979-11-22 | 1979-11-22 | Способ получени бензилацетата и/или бензилового спирта |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792875604A SU960159A1 (ru) | 1979-11-22 | 1979-11-22 | Способ получени бензилацетата и/или бензилового спирта |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU960159A1 true SU960159A1 (ru) | 1982-09-23 |
Family
ID=20874757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792875604A SU960159A1 (ru) | 1979-11-22 | 1979-11-22 | Способ получени бензилацетата и/или бензилового спирта |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU960159A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL1007829C2 (nl) * | 1997-12-18 | 1999-06-21 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van benzylalcohol. |
| WO2008075998A1 (fr) * | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Mark Markovich Grozhan | Procédé de fabrication de composés organiques aromatiques |
-
1979
- 1979-11-22 SU SU792875604A patent/SU960159A1/ru active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL1007829C2 (nl) * | 1997-12-18 | 1999-06-21 | Dsm Nv | Werkwijze voor de bereiding van benzylalcohol. |
| EP0924179A1 (en) * | 1997-12-18 | 1999-06-23 | Dsm N.V. | Process for the preparation of benzyl alcohol |
| WO2008075998A1 (fr) * | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Mark Markovich Grozhan | Procédé de fabrication de composés organiques aromatiques |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3091632A (en) | Process for the production of glycol monoesters from aldehydes | |
| SU1041029A3 (ru) | Способ получени терефталевой кислоты | |
| US4340447A (en) | Process for the recovery of pure acetone from cumene hydroperoxide cleavage reaction product | |
| US2644837A (en) | Oxidation of olefinic compounds | |
| EP0748309A1 (en) | Process for the production of cyclohexyladipates and adipic acid | |
| JPH06725B2 (ja) | 炭酸ジフエニルの製造方法 | |
| DE102007031468A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Allylmethacrylat | |
| US8039664B2 (en) | Method for producing butanediol dimethacrylates | |
| SU960159A1 (ru) | Способ получени бензилацетата и/или бензилового спирта | |
| US2030835A (en) | Preparation of esters | |
| US4021311A (en) | Recovery of alkylene glycols by azeotropic distillation with 1,2,3-trimethyl benzene | |
| US3405038A (en) | Process for the manufacture of highly pure phenol by distillation in the presence of excess cumene | |
| CA1057313A (en) | Process for the continuous production of 2-ethyl hexanol | |
| US3408388A (en) | Process for preparing esters of unsaturated alcohols from monoesters of saturated 2, 2, 4-trisubstituted-1, 3-diols | |
| US3227743A (en) | Production of dimethyl terephthalate | |
| US4096192A (en) | Process for the preparation of 2-methyl-1,3-propanediol | |
| US3471549A (en) | Process for the preparation of pure aryl esters of di- and polycarboxylic acids | |
| US2586929A (en) | Separation of oxygenated organic compounds | |
| US3442959A (en) | Oxidation of paraffins to provide alcohols | |
| US2763691A (en) | Process for production of 2,4,5-trihydroxyacetophenone | |
| US3356712A (en) | Process for the preparation of aryl esters of carbocyclic aromatic carboxylic acids | |
| JPH0713037B2 (ja) | カルボン酸エステルの製法 | |
| US3833643A (en) | Process for the production of pure aryl esters of dicarboxylic acids | |
| GB1581404A (en) | Recovery of alkylene glycols by azeotropic distillation | |
| US3836575A (en) | Process for the manufacture of methyl methacrylate |