SU956476A1 - Способ получени 5-амино-1,2,3-тиадиазола - Google Patents

Способ получени 5-амино-1,2,3-тиадиазола Download PDF

Info

Publication number
SU956476A1
SU956476A1 SU802990162A SU2990162A SU956476A1 SU 956476 A1 SU956476 A1 SU 956476A1 SU 802990162 A SU802990162 A SU 802990162A SU 2990162 A SU2990162 A SU 2990162A SU 956476 A1 SU956476 A1 SU 956476A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
amino
mol
thiadiazole
chloride
solvent
Prior art date
Application number
SU802990162A
Other languages
English (en)
Inventor
Наталья Вадимовна Константинова
Original Assignee
Предприятие П/Я Р-6225
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я Р-6225 filed Critical Предприятие П/Я Р-6225
Priority to SU802990162A priority Critical patent/SU956476A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU956476A1 publication Critical patent/SU956476A1/ru

Links

Landscapes

  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АМИНО-1,2,3-ТИАДИАЗОЛА

Claims (2)

  1. Изобретение относитс  к способу получени  5-амино-1,23-тиадивзола, используетс  в качестве промежуточного продукта в синтезе химических средств защиты растений, в частности дефолиантов, регул торов роста растений на основе тиадиазолилмочевин. Известен способ получени 5-амино-1,2,3-тиа диазола взаимодействием диазометана с фенилизотиоциаиатом с последующим превращением 5-анилиио-1,2,3-тиад11азола в целевой продукт 11. Недостатком способа  вл етс  использование взрывоопасного и  довитого диазометаиа. Известен способ получени  5-амкно-1,23тиадиазола реакцией гало дацетальдёпзда. Наб -СН г О или его ацетал  с производным ги1 разииа Hj М-МН-СОВ,где R - алкокси,амино, алкиламино. Образовавшийс  ацилгидразои Hae-CHj-CHiNrNH-COR обрабатывают хлористым тионилом, полученный 5-Half 1,23-П1ади азол при взаимодействии с аммиаком превра щаетс  в целевой продукт. Выход с учетом . всех стадий 40% 2. Цель изобретени  - упрощение технологии роцесса за счет сокращени  стадий процесса использовани  более доступного исходного ырь . Поставленна  цель достигаетс  тем, что олучают 5-амино-1,2,3- адиазол взаимодейтвием диазоацетонитрнла с сероводородом в реде растворител  и в присутствии третичого амина. В свою очередь диазоацетонитрил может ыть получен пр следующей схеме: ЕНСНО - Иа((1Н2 H(H2( + Ja(ll-i-2H20 ,( lH2 HCH2Cs НС1,Й20 Н(И- 1НгСН2С 1 -СН О H(ll-NH2CH2CN + -ЫаСв -I Иг Н2С 1ix A-NHf -2НгО -UaCl в процессе используютс  легкодоступные продукты - формальдегид, цианистый натрий и хлористь й аммоний. Процесс можно вести как с вьщелением, так и без вьщелени  диазоацетонитрнла. Пример 1. Диазоацетонитрил. В четырехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником,мешалкой, капельной воронкой и термометром, помещают 5 г (0,054 мол ) хлоргидрата амнноацетонитрила в 250 мл хлористого метилена.При перемеши вании и охлаждении (5 -7° С) добавл ют по капл м раствор 3,7 г (0,054 моль) нитри натри  в 7 мл воды. Смесь перемешивают в течение часа, добавл ют 5 г хлористого кальци  и перемешивают еше 30 мин. Затем реакционнзж) смесь фильтрзоот, сушат над хлористым кальцием и отгон ют рас воритель в атмосфере азота. Получают 1,6 г (43,5%) бурого масла. 5-амино-1,2,3-тиадназол. К раствору 1,6 г (0,024 мол ) диазоацето нитрила в 100 МП хлористого метилена прибавл ют 3 мл безводного пиридина и 3 мл безводного триэтнламина. В полученную смес при перемешивании пропускают сероводород в течение 1,25 ч. Растворитель упаривает, полученную в зкую темнокоричневую массу экстрагирз от эфиром. Эфир упаривают, оста ток промьшают н-геитаном и получают 1,22 (51%) г продукта. С аналогичным выходом можно получить 5-амино-1;2,3-тиадиазол, не вь1дел   промежуточный Диазоацетонитрил (пример 2). Пример 2. 5-амино-1,2,3-тиадиазол. В четырехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, капельной воронкой. 9 4 мешалкой и термометром, помещают - 5 г ( 0,054 мол ) хлоргидрата аминоацетонитрила в 250 мл хлористого метилена.,-При перемешивании и .охлаждении добавл ют по капл м раствор 3,74 г (0,054 мол ) нитрита натри  в 7 мл воды. Смесь перемешивают в течение часа , добавл ют 5 г хлористого кальци  и перемешивают еще 30 мин, фильтруют, сушат над хлористым кальцием, снова фильтруют. В фильтрат добавл ют по 3 мл сухого пиридина и триэтиламина и, заменив капельную воронку на барботер , пропускают сероводород в течение 1,25 ч. Растворитель упаривают, остаток экстрагируют эфиром . Эфир отгон ют и продукт промьшают н-гептаном. Т.Ш1. полученного продукта 148° С (с разл.). ИКС: табл. KBf: 1625; 1505; 1246; 1120см (т.пл. по литературным данньпи 145-147° С с разл.). Формула изобретени  Способ получени  5-амнно-1,2,3-тиадиазола, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  технологии процесса, Диазоацетонитрил подвергают взаимодействию с сероводородом в .среде растворител  и в присутствии третичного амина. Истошшки информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Гетероциклические соединени . Под ред. Р.Эльдерфильда, М., Мир, 1965, т. 7.
  2. 2. За вка Франции № 2361378, кл. С 07L 285/06, опублик. 1978,(прототип).
SU802990162A 1980-08-25 1980-08-25 Способ получени 5-амино-1,2,3-тиадиазола SU956476A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802990162A SU956476A1 (ru) 1980-08-25 1980-08-25 Способ получени 5-амино-1,2,3-тиадиазола

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802990162A SU956476A1 (ru) 1980-08-25 1980-08-25 Способ получени 5-амино-1,2,3-тиадиазола

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU956476A1 true SU956476A1 (ru) 1982-09-07

Family

ID=20920829

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802990162A SU956476A1 (ru) 1980-08-25 1980-08-25 Способ получени 5-амино-1,2,3-тиадиазола

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU956476A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102432501A (zh) * 2012-01-13 2012-05-02 太仓市茜泾化工有限公司 一种氨基乙腈盐酸盐的制备方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102432501A (zh) * 2012-01-13 2012-05-02 太仓市茜泾化工有限公司 一种氨基乙腈盐酸盐的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3285929A (en) Fungicidal compounds containing the nscfcl2-groups
US2905701A (en) 2-benzofurfuryl isothiocyanate
US3931213A (en) 3-Chloro-2-oxazolidinones
SU956476A1 (ru) Способ получени 5-амино-1,2,3-тиадиазола
GB1241648A (en) Heterocyclically substituted thiadiazole derivatives, a process for their preparation and their use as herbicides
UA26400C2 (uk) Спосіб одержаhhя похідhого ерголіhу
NO120758B (ru)
DE3474302D1 (en) Process for the preparation of n-(3,5-dichlorophenyl)-oxazolidine-2,4-diones
US3164605A (en) Preparation of 2-anilino-2-thiazolines
US3629429A (en) Thiadiazolyl ureas as systemic fungicides
SU659091A3 (ru) Способ получени производных 5-нитроимидазола
US4282371A (en) Selected aminoester derivatives of trichloroacetonitrile
US4477674A (en) Preparation of dihydrothiazoles
Borsus et al. A new synthetic method for 5-sulfonylimino-1, 4, 2-oxathiazoles
US3923827A (en) Preparation of 4-imidazolin-2-ones
EP0244810B1 (en) Process for producing 2-oxazolidinones
SU1209687A1 (ru) Способ получени 3,3-диалкил-4-цианпиразолидонов-5
GB1344039A (en) Process for the preparation of 4-substituted 1,3,4-thiadiazolon- 5-yl-2-ureas
WO1996037483A1 (en) Process for the preparation of substituted 5-hydroxy-oxazolidin-4-one
US4416818A (en) Preparation of N-alkoxycarbonyl-substituted cyclic lactams and ketones
NO774407L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av imidazolderivater
SU384337A1 (ru) В ПТ5 fjj.;i;-J>&-R O-iUii^f
US2857398A (en) Succinimide compounds and method for obtaining the same
Kagami et al. Nucleophilic Substitution on Dialkoxy Disulfides. III. Reaction with Thioureas
US4216170A (en) Tris(5-amino-3-thia-pentyl)amine and method of preparing same