SU94878A1

SU94878A1 - The method of obtaining alkyl derivatives of indanthrone and its chlorine substituted

Info

Publication number: SU94878A1
Application number: SU446181A
Authority: SU
Inventors: Н.С. Докунихин; Т.Н. Курдюмова
Original assignee: Н.С. Докунихин; Т.Н. Курдюмова
Priority date: 1951-06-09
Filing date: 1951-06-09
Publication date: 1952-11-30

Description

В литературе ие описано способов алкилировани индантрона (N, N-дигидро1 .2, 2.1-антрахи оназина). Изобретател ми осуществлено введение алкила в индантрон де1«твием одноалолдых сшгптов, содержащих не менее 3 атомов углерода, на раствор индантрона в крепкой серной кислоте. Алкилирование происходит уже при 20-25°; при повышении температуры до 50-55° образуютс в основном диалкилпроизводные индантрона.The literature describes methods for the alkylation of indanthrone (N, N-dihydro1 .2, 2.1-anthrah onazine). The inventors carried out the introduction of alkyl into indanthrone de1 «by a tviem of single alumina starch containing not less than 3 carbon atoms to a solution of indanthrone in strong sulfuric acid. Alkylation occurs already at 20-25 °; when the temperature rises to 50-55 °, mainly dialkyl derivatives of indanthrone are formed.

Полученные алкилпроизводные индангрона вл ютс ценными кубовыми красител ми . Они окрашивают хлопок в синий цвет, в большинстве случаев более красноватого оттенка, чем сам индантрон , лучше раствор ютс в органических растворител х, куб их более устойчив к повышенной щелочности.The resulting alkyl derivatives of indangron are valuable vat dyes. They dye cotton blue, in most cases a more reddish hue than indantron itself, dissolve better in organic solvents, and their cube is more resistant to increased alkalinity.

ПримСр 1. 4,4 г индантрола paii:твор ют в 50 г купоросного масла и в течение 15 мин. добавл ют 5 мл нронилового спирта. Реакционную массу перемешивают при 20-23 в течение 4 час., после чего ее выливают на 200 мл 1;оды; выпавший краситель отфильтровывают , отмывают от кислоты и сушат. Выход нропилпроизводного индантрона 4,8 г (90% от теоретического, счита на монопропил-индантрон).PrimSr 1. 4.4 g of indanthrol paii: created in 50 g of vitriol and for 15 minutes. 5 ml of nronyl alcohol are added. The reaction mass is stirred at 20-23 for 4 hours, after which it is poured onto 200 ml 1; odes; the precipitated dye is filtered off, washed from the acid and dried. The output of the nropyl indanthrone is 4.8 g (90% of the theoretical, calculated as monopropyl-indantrone).

При проведении алки ировани при 50-55° выход пропилпроизводного 5,44 г , очевидно, в молекулу индантрона входит более двух групп пропила .When conducting alkylation at 50-55 °, the yield of propyl derivative is 5.44 g, obviously, more than two propyl groups enter the molecule of indantron.

Пример 2. 4,4 г индантр::на раствор ют в 50 г моногидрата n.iiit купоросного масла и к раствору в течение i 5 мин. добавл ют 5 мл бутилового спирта. После 4 час. перемешивани нри 20° полученное алкилпроизводное выдел ют способом, описанным в примере 1. Выход бутилпроизводного индантрона 4,92 г (90% от теоретического, счита ita монобутил-инда трои).Example 2. 4.4 g of indantre :: dissolved in 50 g of n.iiit monohydrate of vitriol and to the solution within i 5 min. 5 ml of butyl alcohol is added. After 4 hours stirring at 20 °, the obtained alkyl derivative was isolated by the method described in Example 1. The yield of the butyl derivative of indanthrone was 4.92 g (90% of the theoretical, including ita monobutyl indotroi).

При проведении алкилировани при 50-55° выход бутилнроизводного 5,55-5,70 г и, очевидно, в молекулу индантрона вход т две или нескольк. групп бутила.When alkylation is carried out at 50-55 °, the yield of butyl derivative is 5.55-5.70 g and, obviously, two or more are included in the indanthron molecule. butyl groups.

Пример .1 4,4 г индантрона JMCтвор ют 50 г монОгидрата и растви) обрабатывают 5 мл изобутиловиго enn;iта , как описано в примере 1. Выход изобутилпроизводного при проведении алк .илированн при 20° - 5,1 г и при 50-55° - 5,37 г.Example .1 4.4 g of indanthrone JMCt 50g of monohydrate and solution are treated with 5 ml of isobutyl igo enn; it as described in example 1. The yield of isobutyl derivative when alkali is carried out at 20 ° - 5.1 g and at 50-55 ° - 5.37 g

Пример 4. 4,4г индантрона, растворенные в 50 г моногидрата, обрабатывают 5.4 мл амилового спирта, как описано в примере 1. Выход амилпроизводного при проведепии алкилирова.ниа при 20°, а тп.кже. нри 50-55° - 5,85 г.Example 4. 4.4 g of indantron, dissolved in 50 g of monohydrate, is treated with 5.4 ml of amyl alcohol, as described in Example 1. The yield of amyl derivative with an alkylating compound is 20 ° C, and so on. nri 50-55 ° - 5.85 g

Пример 5. 4,4 г индантрона, растворенные в 50. т .моногидрата, обрабатывают 5,3 мл изоамилового спирта при 50-55°, как. описано в примере 1. Выход аЗоами.тпроизвОТиото - 5.35 г.Example 5. 4.4 g of indantrone, dissolved in 50. t. Monohydrate, treated with 5.3 ml of isoamyl alcohol at 50-55 °, as. described in example 1. Output aZoami.tproizvOTOTi - 5.35 g.

Пример (). 4,4 г индантрона, растворенные Б 50 г моногидрата, обрабатывают 6,5 г октлловаго спирта, как описано в примере 1. Выход октилпроипБодного при проведении алвилировани при ,7 г и приБО-55°-6,88г.Example (). 4.4 g of indantron, dissolved B 50 g of monohydrate, are treated with 6.5 g of octyl alcohol, as described in Example 1. The output of octylprodbod when conducting an allylation at 7 g and BRA-55 ° -6.88 g.

Пример 7. 5.1 г 3,3-дихлор-пндантрона , растворенные в 50 г ..гоногидрата , обрабатывают 6,5 г октилоБого спирта при 20°, как описано в примере 1. Выход октилпроизводиого-7.25 г.Example 7. 5.1 g of 3,3-dichloro-pndantron, dissolved in 50 g of hydronhydrate, are treated with 6.5 g of octyl alcohol at 20 °, as described in Example 1. The yield of octyl is 7.25 g.

р е д м с т изобретен и r e d m with m invented and

Снособ получени алкилпроизводных индантрона и его хлорзамещенных, о тл и ч а ю щ и и с тем, что в раствору индантрона или его хлорзамещенного к серкой кислоте или слабом олеуме добавл ют алифатический спирт, содержащий не менее 3 атомов углерода, и продукт реакции выдел ют из сернокислотного раствора известным сиособом.The process for the preparation of alkyl derivatives of indanthrone and its chlorine substitution, about t and h and the fact that in the solution of indanthron or its chlorine substituted to a sulfuric acid or weak oleum is added an aliphatic alcohol containing at least 3 carbon atoms, and the reaction product is isolated from sulfuric acid solution known syosobom.