SU941358A1 - Process for producing 1,5-diphenyl-2-h-butylmethylenepentadione-1,5 - Google Patents

Process for producing 1,5-diphenyl-2-h-butylmethylenepentadione-1,5 Download PDF

Info

Publication number
SU941358A1
SU941358A1 SU803007791A SU3007791A SU941358A1 SU 941358 A1 SU941358 A1 SU 941358A1 SU 803007791 A SU803007791 A SU 803007791A SU 3007791 A SU3007791 A SU 3007791A SU 941358 A1 SU941358 A1 SU 941358A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ethyl alcohol
mol
diphenyl
solution
butylthiomethylene
Prior art date
Application number
SU803007791A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Валентина Григорьевна Харченко
Инна Сергеевна Монахова
Галина Владимировна Агафонова
Original Assignee
Научно-Исследовательский Институт Химии Саратовского Ордена Трудового Красного Знамени Государственного Университета Им.Н.Г.Чернышевского
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Научно-Исследовательский Институт Химии Саратовского Ордена Трудового Красного Знамени Государственного Университета Им.Н.Г.Чернышевского filed Critical Научно-Исследовательский Институт Химии Саратовского Ордена Трудового Красного Знамени Государственного Университета Им.Н.Г.Чернышевского
Priority to SU803007791D priority Critical patent/SU941359A1/en
Priority to SU803007791A priority patent/SU941358A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU941358A1 publication Critical patent/SU941358A1/en

Links

Description

(5«) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1 ,5-ДИФЕНИЛ-2-н-БУТИЛТИОМЕТИЛЕНПЕНТАНДИОНА-1,5(5 ") METHOD OF OBTAINING 1, 5-DIPHENYL-2-n-BUTYL-THIOMYLENE PENTANDION-1,5

Изобретение относитс  к новому способу получени  нового производного 1,5-ДИкетон, конкретно к способу получени  1,5-ДИфенил-2-Н-бутилтиометиленпентандиона-1 ,5 формулыThe invention relates to a new method for producing a new derivative 1,5-Dicetone, specifically to a method for producing 1,5-Diphenyl-2-H-butylthiomethylenepentanedione-1, 5 of formula

который может найти применение в синтезе биологически активных соединений ..which can be used in the synthesis of biologically active compounds ..

Известен способ получени  метиленаминопроизводных 1,5 дикетонов формулыA known method for producing methyleneamino derivatives of 1.5 diketones of the formula

ХX

где X - атом водорода или фенил; X - этил, или оба XI вместе с атомом азота образуют пиперидиновое кольцо, или оба X вместе с атомом азота и атомом кислорода образуют морфолиновое кольцо, который заключаетс  в том, что метилен- или бензилиден-диацетофенон подвергают взаимодействию с диалкил10 амином формулыwhere X is a hydrogen atom or phenyl; X is ethyl, or both XI together with the nitrogen atom form a piperidine ring, or both X together with the nitrogen atom and the oxygen atom form a morpholine ring, which is that the methylene or benzylidene diacetophenone is reacted with a dialkyl 10 amine of the formula

U)U)

iNH,iNH,

где X имеет указанные значени , и формальдегидом в среде этилового where X has the indicated meanings, and formaldehyde in ethyl

15 спирта в присутствии кислоты tl.15 alcohol in the presence of acid tl.

Однако этим способом нельз  получить метилентиопроизводные 1,5-Дикетонов .However, this method can not get methylenedinone 1,5-Diketonov.

2020

Claims (1)

Целью изобретени   вл етс  новый способ получени  нового соединени  1 ,5 Дифенил-2-н-бутилтиометиленпентандиона-1 ,5, которое может найти применение в синтезе биологически активных соединений. Цель достигаетс  тем, что 1, ( енилпен андион-1,5 подвергают взаимодействию с н-бутантиолом и формальдегидом в этиловом спирте в присутствии щелочи при itSSS С. В колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают экви мол рные количества 1,5-дифенилпентандиода-1 ,5, параформа, н-бутантиола в этиловом спирте, затем в те чение 1ч прикапывают раствор едкого кали в этиловом спирте, реакционную смесь нагревают на вод ной бане при , нейтрализуют по окончании реакции разбавленной сол  ной кислотой, экстрагируют эфирок и раствор сушат, фильтруют, раствор тель Удал ют и остаток хроматографи руют на окиси алюмини . Пример. 1,5 Дифенил-2-Н-бутилтиометиленпентандион-1 ,5. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и капельной воронкой помещают 0,38 г (0,0015 моль) 1,5-дифенилпентандиона-1 ,5, 0,05 г (0,0015 моль) параформа, 0,132 г (0,0015 моль)н -бутантиола и этиловый спирт. Прикапывают постепенно в течение 1 ч раствор 0,05 г (0,0015 моль) едкого кали в этиловом спирте. Реакционную смесь нагревают на вод ной бане при 45-55 0 в течение 6 ч. Реакционную смесь нейтрализую .т разбавленной (1:1) сол ной |кислотой, добавл ют эфир. Эфирный экстракт сушат %30д, отфильтровывают раствор, растворитель удал ют,. Остаток хроматографируют на колонке с окисью алюмини . В качестве элюента используют гексан. Выход 0,9 г (92,f), очень в зка  жидкость, n5f 1.5960. . Найдено,: С 7t,3l; Н 7,t2J S 9,55. Вычислено,%: С 7, Н 7,39} S 9.03. Формула изобретени  Способ получени  1,5-дифенил-2-Н-бутилтиометиленпентандиона-1 ,5 формулы ( Н2-$-(%). отличающийс  тем, что 1,5Дифенйлпентандион-1,5 подвергают взаимодействию с и-бутантиолом и формальдегидом в этиловом спирте в присутствии щелочи при . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Павель Г.В., Тиличёнко М.Н. Конденсаци  альдегидов и кетонов. XVIII. Аминометилирование метилени бензилидендиацетофенона. - Хими  гетероциклических соединений, 1968, № 3. с. kBk-ЦВб.The aim of the invention is a new method of obtaining a new compound 1, 5 Diphenyl-2-n-butylthiomethylene pentanedione-1, 5, which can be used in the synthesis of biologically active compounds. The goal is achieved by the fact that 1, (yenilpen and indion-1.5 is reacted with n-butanethiol and formaldehyde in ethyl alcohol in the presence of alkali at itSSS C. Equivalent amounts of 1,5-diphenylpentanediod-1, 5, paraform, n-butanethiol in ethyl alcohol, then a solution of caustic potassium in ethyl alcohol is added dropwise for 1 hour, the reaction mixture is heated in a water bath at neutralization at the end of the reaction with diluted hydrochloric acid extractive ether and solution are dried, filtered, the solvent is removed, and the residue is chromatographed on alumina. Example: 1.5 Diphenyl-2-H-butylthiomethylene pentanedione-1, 5. In a four-necked flask equipped with a stirrer, thermometer, reflux condenser and drop 0.38 g (0.0015 mol) of 1,5-diphenylpentanedione-1, 5, 0.05 g (0.0015 mol) paraform, 0.132 g (0.0015 mol) of n-butanethiol and ethyl alcohol are placed in the funnel. gradually over 1 h, a solution of 0.05 g (0.0015 mol) of potassium hydroxide in ethyl alcohol. The reaction mixture is heated on a water bath at 45-55 ° for 6 hours. The reaction mixture is neutralized with diluted (1: 1) hydrochloric acid, ether is added. The ether extract is dried% 30d, the solution is filtered off, the solvent is removed ,. The residue is chromatographed on alumina. Hexane was used as eluent. Yield 0.9 g (92, f), very viscous liquid, n5f 1.5960. . Found: C 7t, 3l; H 7, t2J S 9.55. Calculated,%: C 7, H 7.39} S 9.03. The claims of the method for producing 1,5-diphenyl-2-H-butylthiomethylene pentanedione-1, 5 of the formula (H2 - $ - (%). Characterized in that 1.5Difenylpentanedione-1.5 is reacted with and-butanethyl and formaldehyde in ethyl alcohol in the presence of alkali in. Sources of information taken into account during the examination 1. Pavel GV, Tilichenko MN Condensation of aldehydes and ketones. XVIII. Aminomethylation of methyleneium benzylidene diacetophenone. .kBk-CVB.
SU803007791A 1980-11-26 1980-11-26 Process for producing 1,5-diphenyl-2-h-butylmethylenepentadione-1,5 SU941358A1 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU803007791D SU941359A1 (en) 1980-11-26 1980-11-26 Process for producing methylnealkyl derivatives of cyclohexanone
SU803007791A SU941358A1 (en) 1980-11-26 1980-11-26 Process for producing 1,5-diphenyl-2-h-butylmethylenepentadione-1,5

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU803007791A SU941358A1 (en) 1980-11-26 1980-11-26 Process for producing 1,5-diphenyl-2-h-butylmethylenepentadione-1,5

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU941358A1 true SU941358A1 (en) 1982-07-07

Family

ID=20927380

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU803007791A SU941358A1 (en) 1980-11-26 1980-11-26 Process for producing 1,5-diphenyl-2-h-butylmethylenepentadione-1,5
SU803007791D SU941359A1 (en) 1980-11-26 1980-11-26 Process for producing methylnealkyl derivatives of cyclohexanone

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU803007791D SU941359A1 (en) 1980-11-26 1980-11-26 Process for producing methylnealkyl derivatives of cyclohexanone

Country Status (1)

Country Link
SU (2) SU941358A1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
SU941359A1 (en) 1982-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4049698A (en) Process for producing methylene malonic esters
HU198437B (en) Process for producing mono- or bis-carbonyl-compounds
RU2257372C2 (en) Phenolic compounds, derivatives of dialkoxyethanals and method for their preparing
HU185896B (en) New process for producing 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-bracket-benzo-furane-bracket closed
Kolasa The reaction of β-dicarbonyl compounds with trifluoromethylsulphenyl chloride. Part I. CF3S-substituted esters, anilides of β-keto acids, and their Schiff bases: Synthesis and stability.
SU941358A1 (en) Process for producing 1,5-diphenyl-2-h-butylmethylenepentadione-1,5
US4115650A (en) Process for preparing 2,4-diamino-5-(substituted benzyl)-pyrimidines
JPH0458468B2 (en)
EP0074725A1 (en) A method for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid derivatives and intermediates thereof
EP1718599B1 (en) Synthesis of sterically hindered secondary aminoether alcohols
JPS6121538B2 (en)
KR100293646B1 (en) Method for preparing ortho-hydroxy substituted aromatic nitrile through dehydration reaction
JP2009526838A (en) Method for preparing 2- (4-hydroxy-3-morpholinyl) -2-cyclohexenone
SU798102A1 (en) Method of combined preparation of n,n,n-tribenzylhexahydrotriazine-1,3,5 and n-methylbenzylamino-n'-benzyliminomethylene
US2870164A (en) Process for making d, l-methysticin and d, l-dihydromethysticin
Ratajczak et al. Thiomethylation of ferrocene
JPS6136270A (en) Manufacture of 2_alkyl_4,5_dihydroxymethylimidazole
SU729173A1 (en) Method of preparing glycidylic fluoroethers
HU213374B (en) Process for producing 4-amino-5-hexenoic acid
RU1816763C (en) 2,4,4-trimethyl-2-trimethylsilylethynyl-1,3-dioxane as a semiproduct for synthesis of 4-trimethylsilyl-3-butyne-2-one, and a method of its synthesis
JPWO2005061479A1 (en) Process for producing tetrahydropyran-4-one and pyran-4-one
EP0088383B1 (en) Process for preparing the compound 1-methoxy-6-chloro-hexyne-2
SU257503A1 (en) METHOD OF OBTAINING DISYLYLCHMOBEVIN
SU727648A1 (en) Method of preparing 5,7-dioxaspiro(2,5)octanes
SU721416A1 (en) Method of preparing dioxadi-(aminophenyl)-alkanes