SU721416A1 - Method of preparing dioxadi-(aminophenyl)-alkanes - Google Patents

Method of preparing dioxadi-(aminophenyl)-alkanes Download PDF

Info

Publication number
SU721416A1
SU721416A1 SU772532639A SU2532639A SU721416A1 SU 721416 A1 SU721416 A1 SU 721416A1 SU 772532639 A SU772532639 A SU 772532639A SU 2532639 A SU2532639 A SU 2532639A SU 721416 A1 SU721416 A1 SU 721416A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
formaldehyde
dioxane
aminophenyl
aniline
yield
Prior art date
Application number
SU772532639A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Дилюс Лутфуллич Рахманкулов
Евгений Абрамович Кантор
Надежда Ефремовна Максимова
Original Assignee
Уфимский Нефтяной Институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Уфимский Нефтяной Институт filed Critical Уфимский Нефтяной Институт
Priority to SU772532639A priority Critical patent/SU721416A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU721416A1 publication Critical patent/SU721416A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения диоксади- (аминофенил)-алканов, которые могут быть использованы в качестве ингибиторов коррозии металлов или окисления моторных масел.The invention relates to an improved method for the production of dioxadi- (aminophenyl) alkanes, which can be used as inhibitors of metal corrosion or the oxidation of motor oils.

Известен один способ получения представителя класса диоксади-(аминофенил) -алканов, в частности 2,5-ди-^д окса-ϊ,6-ди-(аминофенил)-гексана, взаимодействием этиленгликоля с формальдегидом и анилином при мольном соотношении этиленгликоля и формальдегида, равном соответственно 1:10, ., в слабокислой среде (pH 4) при нагревании ( 75°С) 5ч,There is one method for producing a representative of the class of dioxadi- (aminophenyl) alkanes, in particular 2,5-di- ^ d oxa-ϊ, 6-di- (aminophenyl) hexane, by reacting ethylene glycol with formaldehyde and aniline in a molar ratio of ethylene glycol and formaldehyde equal to 1:10, respectively, in a slightly acidic environment (pH 4) when heated (75 ° C) for 5 hours,

Выход целевого продукта 90-97% (11.The yield of the target product is 90-97% (11.

Недостатками данного способа яв- 20 ляются использование 10-кратного избытка формальдегида в виде технического формалина и связанные с этим технологические трудности; большие количества сточных вод, их очистка; 25 применение дефицитного и дорогостоящего гликоля в качестве исходного сырья, что в целом усложняет весь процесс.The disadvantages of this method are the use of a 10-fold excess of formaldehyde in the form of technical formalin and the associated technological difficulties; large amounts of wastewater, their treatment; 25 the use of scarce and expensive glycol as a feedstock, which generally complicates the whole process.

Кроме того, известным способом 3Q можно получить ограниченное количество целевых продуктов.In addition, in a known manner 3Q you can get a limited number of target products.

Целью изобретения является упрощение процесса и расширение ассорти мента целевых продуктов.The aim of the invention is to simplify the process and expand the assortment of the target products.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения диоксади- (аминофенил) -алканов обшей формулы I . I I д <J6H5KH- CHt-0-C- (Сн)„— СН? О-Снг-ИНС6Н5 *1 гдеThis goal is achieved by the proposed method for the production of dioxadi- (aminophenyl) alkanes of the general formula I. II d <J 6 H 5 KH- CH t -0-C- (Sn) „- CH ? O-Sn g- INS 6 H5 * 1 where

R{=Rj. - водород и П =0 , илиR {= Rj. - hydrogen and P = 0, or

R<=R2 - метил, Rj -водород и п. = 1, или R1=R2=R5 ~ метил и И=1, ИЛИR <= R 2 is methyl, Rj is hydrogen and n = 1, or R 1 = R 2 = R 5 ~ methyl and I = 1, OR

R^=R2=R з — водород и η=1, заключающимся в том, что 1,3-диоксацикл ан обшей формулы IIR ^ = R 2 = R s is hydrogen and η = 1, which consists in the fact that 1,3-dioxacycle of the general formula II

где R.j- R», и η имеют указанные значения , подвергают взаимодействию с формаль дегидом и анилином при мольном со721416 отношении 1,3-диоксициклана и формальдегида, равном соответственно 1:35, в слабокислой среде (pH 3-4) при нагревании (ЗО-7О°С) 4-5 ч. Выход целевого продукта 94,3-98%,where Rj-R "and η have the indicated meanings, they are reacted with formaldehyde and aniline with a molar co721416 of a ratio of 1,3-dioxicyclane and formaldehyde equal to 1:35, respectively, in a slightly acidic medium (pH 3-4) when heated (3O) -7 ° C) 4-5 hours. The yield of the target product is 94.3-98%,

Отличительном признаками способа являются использование в процессе в качестве исходного продукта 1,3-диоксациклана и проведение процесса в трех-пятикратном избытке формальдегида по соотношению к исходному эфиру.Distinctive features of the method are the use of 1,3-dioxacyclane as a starting product in the process and carrying out the process in a three to five-fold excess of formaldehyde in relation to the starting ester.

Использование в качестве исходного продукта 1,3-диоксациклана общей формулы II с различней заместителями позволяет получить ряд новых соединений.The use of 1,3-dioxacyclane of the general formula II with different substituents as the starting product allows one to obtain a number of new compounds.

П р и м е р 1. В трехгорлую колбу, снабженную термометром, механической мешалкой и холодильником, помешают . 116г (1моль) 4,4-диметил-1,3-диоксана, 136 г (2 моля) анилина, 90 г (3 моля) формальдегидам в виде технического' формалина (36 г альдегида в 100 г раствора) и подкисляют смесь соляной кислотой до pH 3-4,PRI me R 1. In a three-necked flask equipped with a thermometer, a mechanical stirrer and a refrigerator, prevent. 116 g (1 mol) of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane, 136 g (2 mol) of aniline, 90 g (3 mol) of formaldehyde in the form of technical formalin (36 g of aldehyde in 100 g of solution) and the mixture is acidified with hydrochloric acid to pH 3-4,

Содержимое колбы нагревают до 50 С при перемешивании и выдерживают 4 ч. По окончании реакции в делительной воронке отделяют органический слой, разбавляют его бензолом и промывают водой до нейтральной реакции. После сушки органический слой перегоняют с целью удаления бензола и оставшихся исходных компонентов. Закристаллизовавшийся продукт реакции при этом < остается в перегонной колбе. Доочистку производят путем перекристаллизации из изооктана. Получают 307 г 2,6-диокса-5,5-диметил-1,7-ди-(аминофенил) -гептана (выход 98%), т.пл. 56,5°С.The contents of the flask are heated to 50 C with stirring and incubated for 4 hours. At the end of the reaction, the organic layer is separated in a separatory funnel, diluted with benzene and washed with water until neutral. After drying, the organic layer is distilled to remove benzene and the remaining starting components. The crystallized reaction product then remains in the distillation flask. Post-treatment is carried out by recrystallization from isooctane. 307 g of 2,6-dioxo-5,5-dimethyl-1,7-di- (aminophenyl) heptane are obtained (yield 98%), mp. 56.5 ° C.

Найдено, %: С 72,1; Н 8,0; О 10,6; N 9,3.Found,%: C 72.1; H 8.0; About 10.6; N, 9.3.

С)9 Η^6ΟλΝ2.C) 9 Η ^ 6 Ο λ Ν 2 .

Вычислено, %: С 72,0; Н 8,0; О 10,7; N 9,3.Calculated,%: C 72.0; H 8.0; About 10.7; N, 9.3.

В ИК-спектре наблюдаются полосы поглощения в области 3480-3410 см (-ΝΗ) , 3098-3020 см1 (-СН-) , 11461170 смЧ (-С-О-С-) .· 'In the IR spectrum, absorption bands are observed in the region of 3480-3410 cm (-ΝΗ), 3098-3020 cm 1 (-CH-), 11461170 cmH (-C-O-C-). · '

П р и м е р 2. Аналогично примеру 1 в тех же условиях осуществляют конденсацию 4,45-триметил-1,3-диоксана с формальдегидом и анилином. Получено 318 г 2,б-диоксана-4,5,5-триметил-1,7-ди-(аминофенил)-гептана (выход 97%), т.пл. 68~69°С.PRI me R 2. Analogously to example 1, under the same conditions, the condensation of 4,45-trimethyl-1,3-dioxane with formaldehyde and aniline. Obtained 318 g of 2, b-dioxane-4,5,5-trimethyl-1,7-di- (aminophenyl) heptane (yield 97%), so pl. 68 ~ 69 ° C.

Структура доказана аналогично примеру 1,The structure is proved analogously to example 1,

Найдено, %: С 72,5; Н 8,4; О 10,1» N9,0.Found,%: C 72.5; H 8.4; About 10.1 ”N9.0.

С2О C 2O

Вычислено, %: С 72,6; Н 8,3; О 10,2; N 8,9.Calculated,%: C 72.6; H 8.3; About 10.2; N, 8.9.

ПримерЗ. Аналогично примеру 1 используют 4,4-диметил-1,3-диоксан< Температура процесса 70°С. Продолжи тельность реакции 4 ч. Мольное соотношение диоксана, формальдегида и анилина 1:4:2, Получают 2,6-диокса5,5-диметил-1,7-ди-(аминофенил)-гептан с выходом 96,6%.Example 3. Analogously to example 1, 4,4-dimethyl-1,3-dioxane is used <Process temperature 70 ° C. The reaction time was 4 hours. The molar ratio of dioxane, formaldehyde and aniline was 1: 4: 2. 2,6-diox5,5-dimethyl-1,7-di- (aminophenyl) heptane was obtained in 96.6% yield.

П р и м е р 4. Аналогично примеру 1 при 30°С и мольном соотношении диоксана, формальдегида и анилина 1:4:2 получают 2,б-диокса-5,5-диметил-1,7-ди-(аминофенил)-гептан с выходом 94,3%.PRI me R 4. Analogously to example 1 at 30 ° C and a molar ratio of dioxane, formaldehyde and aniline 1: 4: 2 get 2, b-dioxa-5,5-dimethyl-1,7-di- (aminophenyl) -heptane with a yield of 94.3%.

П р и м е р 5, Аналогично примеру 1 при 40°С и мольном соотношении диоксана, формальдегида и анилина 1:5:2 получают 2,б-диокса-5,5-диметил-1,7ди- (аминофенил)-гептан с выходом 97,6%.PRI me R 5, Analogously to example 1 at 40 ° C and a molar ratio of dioxane, formaldehyde and aniline 1: 5: 2 get 2, b-dioxa-5,5-dimethyl-1,7di- (aminophenyl) -heptane with a yield of 97.6%.

П р и м е р 6. Аналогично примеру 1 используют 1,3 диоксан. Температура 40°С, мольное соотношение диоксана, формальдегида и анилина 1:5:2, Продолжительность реакции 6,5 ч. Получен с выходом 94,5% 2,6-диокса1,7-ди(аминофенил)-гептан с т.пл. 41,5dC.PRI me R 6. Analogously to example 1, 1.3 dioxane is used. Temperature 40 ° С, molar ratio of dioxane, formaldehyde and aniline 1: 5: 2, reaction time 6.5 hours. Obtained in 94.5% yield of 2,6-dioxo-1,7-di (aminophenyl) -heptane with mp . 41.5 d C.

Найдено, %: С 70,7; Н 7,2; 0 12,0; N10,1.Found,%: C 70.7; H 7.2; 0 12.0; N10.1.

СЛ ΗΖΛΟ2ΝΖ Вычислено, %: С 70,6; Н 7,3; О 11,8; N 10,3.С Л Η ΖΛ Ο 2 Ν Ζ Calculated,%: С 70.6; H 7.3; About 11.8; N, 10.3.

Пример?. Аналогично примеру 1 в тех же условиях осуществляют конденсацию 74 г 1,3-диоксана (1 моль) с 136 г анилина (2 моля) и 90 г формальдегида (3 моля).Температура 50°С. Получают 250,3 г 2,5-диокса-1,6-ди- (аминофенил)-гексана (выход 97%) с т.пл, 31,8°С (из изооктана).Example?. Analogously to example 1, under the same conditions, 74 g of 1,3-dioxane (1 mol) are condensed with 136 g of aniline (2 mol) and 90 g of formaldehyde (3 mol). The temperature is 50 ° C. Obtain 250.3 g of 2,5-dioxa-1,6-di- (aminophenyl) -hexane (yield 97%) with a melting point of 31.8 ° C (from isooctane).

Claims (2)

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИОКСАДИ-(А 1ИНОФЕНИЛ)-АЛКАНОВ отношении 1,3-диоксициклана и формальдегида , равном соответственно 1г 5, в слабокислой среде {рН 3-4) при нагревании (30-7о с) 4-5 ч. Выход целевого продукта 94,3-98%, Отличительными признаками способа  вл ютс  использование в процессе в качестве исходного продукта 1,3-диоксациклана и проведение процесса в трех-п тикратном избытке формальдегида по соотношению к исхо ному эфиру, Использование в качестве исходно го продукта 1,3-диоксациклана общей формулы II с различнь ли заместител  ми позвол ет получить р д новых соединени , Пример, В трехгорлую колбу снабженную термометром, механической мешалкой и холодильником, помешают 116г (1маль) 4,4-диметил-1,3-диоксан 136 г (2 мол ) анилина, 90 г (3 мол  формальдегида в виде технического формалина (36 г альдегида в 100 г раствора ) и подкисл ют смесь сол ной кислотой до рН 3-4.о Содержимое колбы нагревают до 50 при перемешивании и выдерживают 4 ч, По окончании реакции в делительной воронке отдел ют органический слой, разбавл ют его бензолом и промывают водой до нейтральной реакции. После сушки органический слой перегон ют с целью удалени  бензола и оставшихс  исходных компонентов. Закристаллизовавшийс  продукт реакции при этом остаетс  в перегонной колбе, Доочист ку производ т путем перекристаллизации из изооктана. Получают 307 г 2,6-диокса-5,5-диметил-1,7-ди-(амино фенил)-гептана (выход 98%), т,пл. 56,5°С, Найдено, %: С 72,1; Н 8,0; О 10,6 N 9,3, С)9 HibOiNa, Вычислено, %: С 72,0; Н 8,0; О 10,7; N 9,3. В ИК-спектре наблюдаютс  полосы поглощени  в области 3480-3410 см (-NH) , 3098-3020 см (-СН-), 11461170 (-С-О-С-) , П р и м е р 2, Аналогично примеру 1 в тех же услови х осуществл ют конденсацию 4,45-триметил-1,3-диоксана с формальдегидом и анилином. Получено 318 г 2,6-диоксана-4,5,5-триметил-1 ,7-ди-(аминофенил)-гептана (выход 97%), т,пл, 68-69 с, Структура доказана аналогично примеру 1, . Найдено, %: С 72,5; Н 8,4; О 10, N 9,0, CaoHzsOiNj, Вычислено, %: С 72,6; Н 8,3; 010,2; N 8,9, П р и М е р 3, Аналогично примеру 1используют 4, 4-диметил -1, 3-диоксан Температура процесса . Продолжи гельность реакции 4 ч. Мольное соотношение диоксана, формальдегида и анилина 1:4:2, Получают 2,6-диокса5 ,Ь-диметил-1,7-ди-(аминофенил)-гептан с выходом 96,6%, П р и м е р 4, Аналогично примеру 1 при 30°С и мольном соотношении диоксана , формальдегида и анилина 1;4:2 получают 2,6-диокса-5,5-диметил-1,7-ди- (аминофенил)-гептан с выходом 94,3%, П р и м е р 5, Аналогично примеру 1 при 40°С и мольном соотношении диокс .ана, формальдегида и анилина получают 2,6-диокса-5,5-диметил-1,7ди- (аминофенил)-гептан с выходом 97,6%, П р и м е р 6, Аналогично примеру 1 используют 1,3 диоксан. Температура 40с, мольное соотношение диоксана , формальдегида и анилина 1:5:2, Продолжительность реакции 6,5 ч. Получен с выходом 94,5% 2,6-диокса1 ,7-ди(аминофенил)-гептан с т,пл, 41,, Найдено, %s С 70,7; Н 7,2; О 12,0; N 10,1 . Сл H tOjNi Вычислено, %: С 70,6; Н 7,3; 011,8; N 10,3, Примеру, Аналогично примеру 1в тех же услови х осуществл ют конденсацию 74 г 1,3-диоксана (1 моль) с 136 г анилина (2 мол ) и 90 г формальдегида (3 мол ) ,Температура 50с, Получают 250,3 г 2,5-диокса-1,6-ди- (аминофенил)-гексана (выход 97%) с т,пл, 31, (из изооктана) , Формула изобретени  1, Способ получени  диоксади-(аминофенил ) -алканов общей формулы I 5Н5ИН-СН7-0-С-(СН)„-СН2-0-еН2-ННСбН5 гдеKj R2 - водород и п 0, или - метил, Rj - водород и п 1 , или , или - водород , взаимодействием кислородсодержащего соединени , избытка формальдегида и анилина в слабокислой среде при нагревании , отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса и расширени  ассортимента целевых продуктов, в качестве кислородсодержащего соединени  используют 1,3-диоксациклан общей формулы II Uuiin Т (54) METHOD FOR OBTAINING DIOXADI- (A 1INOPHENYL) -LACANES 1,3-dioxycyclic and formaldehyde ratio, respectively 1g 5, in a weakly acidic medium (pH 3-4) with heating (30-7 o C) 4-5 hours. Yield The target product is 94.3-98%. Distinctive features of the method are the use of 1,3-dioxacyclan as the starting product and carrying out the process in a three to fivefold excess of formaldehyde relative to the initial ester. Using as the starting product 1 , 3-dioxacyclane of general formula II with different substituents allows to obtain In a three-necked flask equipped with a thermometer, mechanical stirrer, and cooler, 116 g (1mol) of 4,4-dimethyl-1,3-dioxane 136 g (2 mol) of aniline, 90 g (3 mol of formaldehyde in technical formalin (36 g of aldehyde in 100 g of solution) and the mixture is acidified with hydrochloric acid to pH 3-4. The contents of the flask are heated to 50 with stirring and incubated for 4 hours. Upon completion of the reaction, the organic layer is separated in a separating funnel it is benzene and washed with water until neutral. After drying, the organic layer is distilled to remove benzene and the remaining starting components. At the same time, the crystallized reaction product remains in the distillation flask. The purification is carried out by recrystallization from isooctane. Obtain 307 g of 2,6-diox-5,5-dimethyl-1,7-di- (amino phenyl) -heptane (yield 98%), t, pl. 56.5 ° C; Found,%: C 72.1; H 8.0; O 10.6 N 9.3, C) 9 HibOiNa, Calculated,%: C 72.0; H 8.0; O 10.7; N 9.3. Absorption bands are observed in the IR spectrum in the range of 3480-3410 cm (-NH), 3098-3020 cm (-CH-), 11461170 (-C-O-C-), Example 2 under the same conditions, 4.45-trimethyl-1,3-dioxane with formaldehyde and aniline is condensed. 318 g of 2,6-dioxane-4,5,5-trimethyl-1, 7-di- (aminophenyl) -heptane were obtained (yield 97%), t, mp, 68-69 s. The structure was proved analogously to example 1,. Found,%: C 72.5; H 8.4; O 10, N 9.0, CaoHzsOiNj, Calculated,%: C 72.6; H 8.3; 010.2; N 8,9, P r and M 3, Analogously to example 1, 4, 4-dimethyl -1, 3-dioxane is used Process temperature. The reaction duration is 4 hours. The molar ratio of dioxane, formaldehyde and aniline is 1: 4: 2, 2,6-dioxa5, L-dimethyl-1,7-di- (aminophenyl) -heptane is obtained with a yield of 96.6%, P p and me 4, Analogously to example 1 at 30 ° C and the molar ratio of dioxane, formaldehyde and aniline 1; 4: 2 get 2,6-diox-5,5-dimethyl-1,7-di- (aminophenyl) -heptane with the yield of 94.3%, Example 1, Analogously to Example 1, at 40 ° C and a molar ratio of dioxane, formaldehyde and aniline, 2,6-dioxa-5,5-dimethyl-1,7di- ( aminophenyl) heptane with a yield of 97.6%, Example 6, Analogously to Example 1, 1.3 dioxes are used . Temperature 40s, molar ratio of dioxane, formaldehyde and aniline 1: 5: 2, Reaction time 6.5 hours. Obtained with a yield of 94.5% 2,6-dioxa1, 7-di (aminophenyl) -heptan with m, pl, 41 ,, Found,% s C 70.7; H 7.2; O 12.0; N 10.1. SL H tOjNi Calculated,%: C 70.6; H 7.3; 011.8; N, 10.3, Example Analogously to Example 1, in the same conditions, 74 g of 1,3-dioxane (1 mol) are condensed with 136 g of aniline (2 mol) and 90 g of formaldehyde (3 mol), Temperature 50 s, Obtain 250 , 3 g of 2,5-dioxa-1,6-di- (aminophenyl) -hexane (yield 97%) with m, PL, 31, (from isooctane), Claim 1, Method for the preparation of dioxadi (aminophenyl) -alkanes General formula I 5Н5ИН-СН7-0-С- (СН) „- СН2-0-еН2-ННСбН5 where Kj R2 is hydrogen and n 0, or is methyl, Rj is hydrogen and n 1, or, or - hydrogen, by the interaction of oxygen-containing compounds, excess formaldehyde and aniline in a weakly acidic environment when heated Evania, characterized in that, in order to simplify the process and expand the range of target products, the 1,3-dioxacyclan of the general formula II Uuiin T is used as the oxygen-containing compound 5 721416&5 721416 & где RI- - f имеют указанные эна-Источники информации, чени , .прин тые во внимание при экспертиз. и процесс провод т при мольном соотношении диоксациклана и фо  иальдеги-1 Абдинова А.Б, Реакци  совместда , равном соответственно 1:3-5.„од конденсации многоатомных спиртовwhere RI- - f have the specified ENA-Sources of information, terms taken into account during examinations. and the process is carried out at a molar ratio of dioxacyclan and foal yaldegi-1 Abdinova AB, the reaction of the combination, respectively, equal to 1: 3-5. one of the condensation of polyhydric alcohols 2. Способ по п.1, отличаю-S и ароматических аминов с формальдеш и и с   тем, что процесс провод тгидом, - Азерб.хим.журнал , 1971,2. The method according to claim 1, I distinguish between S and aromatic amines with a formaldesh and with the fact that the process is carried out with a wire, - Azerb. Journal, 1971, при 30-70°С.4, с.103-104 (прототип).at 30-70 ° C.4, pp. 103-104 (prototype).
SU772532639A 1977-09-28 1977-09-28 Method of preparing dioxadi-(aminophenyl)-alkanes SU721416A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772532639A SU721416A1 (en) 1977-09-28 1977-09-28 Method of preparing dioxadi-(aminophenyl)-alkanes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772532639A SU721416A1 (en) 1977-09-28 1977-09-28 Method of preparing dioxadi-(aminophenyl)-alkanes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU721416A1 true SU721416A1 (en) 1980-03-15

Family

ID=20728394

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772532639A SU721416A1 (en) 1977-09-28 1977-09-28 Method of preparing dioxadi-(aminophenyl)-alkanes

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU721416A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100805433B1 (en) New Phenolic Compounds Derived From Dialkoxyethanals, Their Preparation Process and Their Application
JPH08512307A (en) Chemical method
SU721416A1 (en) Method of preparing dioxadi-(aminophenyl)-alkanes
JPS5826908B2 (en) Benzyl cyanoacetal and its manufacturing method
SU516341A3 (en) Method for preparing substituted benzophenones
US3244749A (en) Ammonium salts of 3-hydroxypentahalo-2-cyclopentenone
KR100293646B1 (en) Method for preparing ortho-hydroxy substituted aromatic nitrile through dehydration reaction
US3466308A (en) Preparation of organic acids
US2383622A (en) Cyclic acetals of unsaturated aldehydes
CA1207793A (en) Halonitriles and their preparation
SU379557A1 (en) WAY OF OBTAINING 2,4-DIALKYL-2,4--DINITROPENTANDIOLOV-1,5
SU385963A1 (en) ALL-UNION
RU2309937C1 (en) Method for preparing 3-bromoadmantyl-1-alkyl(aryl)-ketones
SU507567A1 (en) Method for producing substituted dithiocarbamates
US3346645A (en) Method for making halogenated cyclic enols and salts thereof
Leonard et al. The Synthesis of β-Hydroxy-γ-Nitrocarbonyl Compounds
US2623904A (en) Nitro aldehydes and preparation thereof
HU184199B (en) Process for producing 2-methylen-aldehydes
JPH06211833A (en) Production of 1,3-dioxane-4,6-dione derivative
SU941359A1 (en) Process for producing methylnealkyl derivatives of cyclohexanone
RU2673461C2 (en) Method of preparing 4-methyl-1-nitropentene-1
US2575375A (en) Dialdehydo compounds
JPS584698B2 (en) Method for producing 2-(3-benzoylphenyl)propionic acid
SU810695A1 (en) Method of preparing 1,3-dioxanons
SU802281A1 (en) Method of preparing 1,3-dioxa-6-thiacyclooctane