SU938551A1 - 1,3-Диглицидил-4(5)-фенилимидазолнон-2 как мономер дл получени высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров - Google Patents
1,3-Диглицидил-4(5)-фенилимидазолнон-2 как мономер дл получени высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров Download PDFInfo
- Publication number
- SU938551A1 SU938551A1 SU803224536A SU3224536A SU938551A1 SU 938551 A1 SU938551 A1 SU 938551A1 SU 803224536 A SU803224536 A SU 803224536A SU 3224536 A SU3224536 A SU 3224536A SU 938551 A1 SU938551 A1 SU 938551A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diglycidyl
- monomer
- heat
- phenylimidazolnon
- epoxipolimers
- Prior art date
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
1,3-Диглицидил-4
Description
Изобретение относитс к новому производном имидазолинона, а именно к 1.3-диглицидил-4 (5)-фенилимидазолинону-2 формулы
.сн,сРм:п,
СН СН-сНг
который может найти применение в качестве мономера дл получени высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров.
Известен диглицидиловый эфир бисфенола А. Однако эпокС11полимеры. полученные на его-основе, характеризуютс низкими физико-механическими, теплофи змческими показател ми (см.таблицу).
Целью изобретени вл етс повышение прочности и теплостойкости эпоксиполимеров .
Предлагаемый 1.3-диглицидил-4(5)-фенилимидазолинон-2 получают конденсацией 4(5)-фемилимидазолинона-2 с эпихлоргидрином в присутствии каталитию W ческих количеств четвертичных солей аммони (например, тетразтиламмонийхлорида) или третичных аминов с последующим де00 СП гидрохлорированием образовавшегос хлоргидринового производного щелочью.
с
Исходный (5)-фенилимидазолинон-2 получают взаимодействием (о -аминоацетофенона и циановой кислоты.
Строение предлагаемого соединени подтверждено данными элементного и функционального анализов. ИК-спектроскопии. а также определением молекул рного веса.
Пример 1.К суспензии 17.1 г (0.107 моль) 4(5)-фенилимидазолинона-2 в 168 мл (2,14 моль) эпихлоргидрина прибавл ют 0,54 г (3.2 ммоль) тетразтиламмонийхлорида и кип т т 6.5-7 ч до растворени осадка.
Кип чение продолжают еще 30 мий,раствор охлаждают до 60°С, а затем при интенСИ8МОМ перемешивании прибавл ют в течение 1 ч 8.56 г (0,214 моль) едкого натра и в один прием 5,62 г (0,053 моль) безводного углекислого натри . Суспензию перемешивают при 60°С в течение 1,5 ч. Осадок отфильтровывают . К фильтрату при 60°С и перемешивании прибавл ют в течение 20 мин 1,08 г (0,027 моль) едкого натра и продолжают перемешивание в этих услови х еще 40 мин. Охлажденную до комнатной температуры суспензию фильтруют, фильтрат упаривают в вакууме (50 мм рт.ст.) при 60°С на ротационном испарителе до полной отгонки растворител , сушат при 65°С (1015 ммрт.ст.) в течение 40 мин, при 70°С 1 ч. Полученное вещество представл ет собой в зкую красно-бурую смолу.
Выход 1,3-диглицидил-4(5)-феиилимидазолинона-2 96-100%.
Найдено,%: зпоксидные группы 26,927 .4; С 64,4: Н 6,2; С1 4,6-5,0; N 9,0; молекул рна масса 280 (криоскопи , бензол).
Cl5Hl6N203.
Вычислено,%: эпоксидные группы 31,6; С 66.2; Н 5,9; С1 0; N 10,3; молекул рна масса 272.
ИК-спектр (в капле), см 1684 (с), 1698 (с); vo 705 (с), 915 (с); vcHa 2925 (ср.). 2855 (ел,); VCH 3002 (ел.), 3062 (ел.).
П р и м е р 2. Эпоксидную смолу, полученную по примеру 1, в коли ёстве 100 мас.ч. смешивают со 100, 36 мас.ч. изрметилтетрагидрофталевого ангидрида при
120С и заливают в металлические формы,
нагретые до . Отверждение провод т в термошкафу при следующем температурном режиме, С/ч: 130/1,+ 160/6.
.Прочностные характеристики и теплостойкость полученного образца; Предел прочности при раст жении, кг/см 895
Предел прочности при сжатии, кг/см 1650
Относительное удлинение при разрыве. %0,8
Температура стекловани . С 137 Полученное вещество легко отвёрждаетс всеми известными типами отвердителей - алифатическими, ароматическими и гетероциклическими аминами, ангидридами дикарбоновых кислот, отвердител ми каталитического типа.
Полимеры на основе за вл емого вещества про вл ют повышенную теплостойкость и высокие физико-механические характеристики.
Сравнение теплостойкости и прочностных свойств отвержденных 1.3-д11глицидил-4 (5)-фенилимидазолинона-2 и широко используемого в промышленности диглицидилового зфира бисфенрла А показано в таблице.
1,3-Дигл ицидил-4(5)-феиилимидазолинон-2 может найти применение при создании на его основе термостойких клеев, заливочных компаундов, св зующих дл армированных пластиков. Мономер дл получени Температура стеклован эпоксиполимера 1,3 - Диглицидил - 4 р) - фенилимидазолинон -2 (отвердительизометилтетрагидрофталевый ангидрид) Диглицидиловый эфир бисфенола А (отвердитель-гексагидрофталевый ангидрид) рочность при сжатии,кг/см
Claims (1)
1,3-Диглицидил-4(5)-фенилимидазолинон-2 формулы
С6115
сн,сн-сн, 2ν 2
как мономер для получения высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров.
СП
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU803224536A SU938551A1 (ru) | 1980-12-24 | 1980-12-24 | 1,3-Диглицидил-4(5)-фенилимидазолнон-2 как мономер дл получени высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU803224536A SU938551A1 (ru) | 1980-12-24 | 1980-12-24 | 1,3-Диглицидил-4(5)-фенилимидазолнон-2 как мономер дл получени высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU938551A1 true SU938551A1 (ru) | 1991-11-15 |
Family
ID=20934382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU803224536A SU938551A1 (ru) | 1980-12-24 | 1980-12-24 | 1,3-Диглицидил-4(5)-фенилимидазолнон-2 как мономер дл получени высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU938551A1 (ru) |
-
1980
- 1980-12-24 SU SU803224536A patent/SU938551A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Batzer Н., Lohse F., Kunststoffe, 1976. т. 66. Nfe 10. с. 637-641. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1213610A (en) | Process for the preparation of n-substituted n- cyancarboxylic acid amides and their use in curable epoxide resin mixtures | |
| US4045408A (en) | Fluoro-anhydride curing agents and precursors thereof for fluorinated epoxy resins | |
| JPS6135989B2 (ru) | ||
| US5155196A (en) | Polymer resulting from the cure of a preformed chromene-containing mixture | |
| EP0099268B1 (en) | Process for producing polymaleimide | |
| US4746718A (en) | Novel oligomeric diamine hardeners and their use for curing epoxy resin systems | |
| US3979393A (en) | Imidyl- and isoimidyl-phthalic anhydrides, process for their manufacture and their use for curing epoxide resins | |
| SU604502A3 (ru) | Способ получени полимеров, содержащих триазиновые кольца | |
| EP0311387A2 (en) | Aromatic amine resins, their production process and thermosetting resin compositions making use of the same | |
| US5300618A (en) | Resorcinol-based epoxy resins | |
| SU938551A1 (ru) | 1,3-Диглицидил-4(5)-фенилимидазолнон-2 как мономер дл получени высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров | |
| US4014824A (en) | Triglycidyl compounds and their use | |
| JPH01294662A (ja) | ポリマレイミド化合物およびその製造方法 | |
| DE1942836B2 (de) | Diglycidylester von aliphatischen Dicarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP0342943B1 (en) | Thermosetting resin composition | |
| JPS6241223A (ja) | エポキシ樹脂 | |
| JPH05331116A (ja) | ジアミン及びその製造方法 | |
| SU938550A1 (ru) | 1,3-Диглицидил-4,5-дифенилимидазолинон-2 как мономер дл высокопрочных и теплостойких эпоксиполимеров с люминесцентными свойствами | |
| Relles et al. | Dichloromaleimide chemistry. IV. Preparation of poly (maleimide–ethers) from the reaction of bisdichloromaleimides with bisphenols | |
| US4086248A (en) | Ethynyl-substituted aromatic anhydrides | |
| US3444184A (en) | N,n'-diallyl diimide of 1,2,3,4-cyclopentane-carboxylic acid | |
| CA2054125A1 (en) | Soluble polyarylene ethers | |
| JPS6213351B2 (ru) | ||
| SU545264A3 (ru) | Способ получени полиглицидиловых соединений,содержащих -гетероциклы | |
| CA1185253A (en) | Cycloaliphatic diepoxide, its preparation and its use |