SU907018A1 - Process for producing polyethylene urea - Google Patents

Process for producing polyethylene urea Download PDF

Info

Publication number
SU907018A1
SU907018A1 SU802941677A SU2941677A SU907018A1 SU 907018 A1 SU907018 A1 SU 907018A1 SU 802941677 A SU802941677 A SU 802941677A SU 2941677 A SU2941677 A SU 2941677A SU 907018 A1 SU907018 A1 SU 907018A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
urea
polymerization
cycloethylene
polyethylene
producing polyethylene
Prior art date
Application number
SU802941677A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Николай Иванович Васильев
Вадим Кронидович Любимов
Валерий Павлович Бегишев
Александр Яковлевич Малкин
Original Assignee
Предприятие П/Я М-5885
Институт механики сплошных сред Уральского научного центра АН СССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я М-5885, Институт механики сплошных сред Уральского научного центра АН СССР filed Critical Предприятие П/Я М-5885
Priority to SU802941677A priority Critical patent/SU907018A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU907018A1 publication Critical patent/SU907018A1/en

Links

Landscapes

  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

Изобретение относитс  к получению полимочевин и может быть использован дл  производства термостойких полиме ров и композиций на их основе. Известен способ получени  полиэтиленмочевины анионной полимеризаци циклоэтиленмочевины в блоке при ТАО17 (ЯС в присутствии щелочного катали затора и активатора, при проведении процесса в две стадии - t-5 м, при и 2о-зо ч при i6o-i7oc. При этом в качестве активаторов используютс  такие соединени  как ацетиллактамы ГП Недостатками этого способа  вл ют с  невысокий выход полиэтилеимочевины (.80%) и недостаточна  устойчивост к термоокислительной деструкции. Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности  вл етс  одностадийный способ получени  полиэтиленмочевины анионной полимериза-. цией циклоэтиленмочевины (амидазолидинона-2 ) в блоке, в присутствии щелочного катализатора (щелочных металлов или их окисей, гидроокисей, гидридов , амидов или солей слабых кислот) и активирующей добавки (ацетилхлорида , фенилизоцианата, бензоилхлорида, бензолсульфонилфторида, пропаисульфонилфторида , N-ацетилпирролидона, N -ацетилэтиленмочевины, К -бензолсульфонилэтиленмочевины , Н-фенилкарбамилэтиленмочевины и ацетилтиомочевины). при 100-200 С 2. Однако выход полимера не превышает б7%, что обусловлено обратным характером процесса полимеризации, вследствие большой стабильности п тичленного цикла, а термостойкость недостаточна . Цель изобретени  -увеличение выхода целевого продукта при повышении его термостойкости. Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу-получени  полиэтиленмочевины анионной полимеризацией циклоэтиленмочевины в блоке в присут39 ствии щеломного катализатора и акти вирующей добавки при , в ка честве активирующей добавки используют лактон в количестве ТтЗ молД от исходной циклоэтиленмочевины. Лактоны  вл ютс  не только сокатализаторами , но и сомономерами пол меризации. Механизм полимеризации циклоэтиленмочевины в присутствии лактонов можно представить следующи образом. В начале процесса происход гомополимеризаци  более активного лактонного цикла с образованием бло ка со сложноэфирными группами, посл чего на этом же активном растущем центре начинает полимеризоватьс  цикл мочевины. Далее по ходу полиме ризации в результате реакции передачи цепи с разрывом блок со сложноэфирными группами перераспредел етс  с образованием .амидных и уретановых групп. Наличие амидных и уретановых групп в полиэтиленмочевине видно по ИК-спектрам по полосам поглощени  в области 1725-1720 сМ Таким образом полимер, получающийс  при полимеризации циклоэтиленмочевины в присутствии лактонов в качестве активатора, содержит не только мочевинные, но и амидные и уретановые группы. Поэтому использование лактонов не только повышает степень конверсии вследствие смещени  положени  равновеси  полимеризации , но и модифицируют свойства полиэтиленмочевины , а пониженно содержание мочевинных групп в полимере обуславливает его стойкость при нагревании на воздухе. Таким образом, циклоэтиленмочевину полимеризуют в блоке в присутствии щелочного катализатора и активатора полимеризации лактона при нагревании при 135-1 0 С в течение 12-30 ч и получают полиэтиленмочевину с выходом 90-95%, более стойкую к термоокислительной деструкции (ско рость поглощени  кислорода при 220 С вдвое меньше, чем у полиэтиленмочевины , полученной в присутствии ацетилкапролактама в качестве активатора ) . В качестве катализатора примен ют щелочные металлы или их производные которые, взаимодейству  с мономером, способны образовать щелочную соль циклоэтиленмочевины. В качестве активатора примен ют любой лактон, наиболее доступными  в л ютс  -jr -бутиролактон и g. -капролактон . Пример 1. Смесь 8, г циклоэтиленмоч .вины (т.пл. 130t1°C) нагревают с 0,115 г (5 мол.;) .металлического натри  до прекращени  выделени  водорода и растворени  натри  при 135 С в атмосфере инертного газа. Внос т 0,1U г (1,0 мол.) f-капролактона и нагревают при 135°С 2 ч. Смесь при этом превращаетс  в белую порошкообразную массу, которую после охлаждени  экстрагируют, отмыва  мономер и низкомолекул рные примеси. Выход полимера, получающегос  в виде белого порошка, при экстракции хлороформом 81, водой 75. Полимер растворим в серной и муравьиной кислотах , не растворим в органических растворител х, удельна  в зкость 0,20 ( раствор в серной кислоте при 25°Cj . 100 мл полимера поглощает за 1 ч 12 мм кислорода при начальном давлении кислорода 200 мм рт.ст. при 220°С. Пример 2. Смесь k2 г циклоэтиленмочевины и 1, г (5 мол. КОН нагревают при 14П°С и давлении 10 мм до прекращени  птгонки воды, давление довод т до атмосферного инертным газом, добавл ют 0,86 г (2 мол.)7-бутиролактона, нагревают при 1б ч и после аналогичной примеру 1 обработки получают полимер с выходом 88 и 82% (экстракци  хлороформом и водой, соответственно) и удельной в зкостью 0,18. Поглощение кислорода 10 мм (в услови х анализа примера l) . Пример 3. Полиэтиленмочевину получают полимеризацией смеси +2 г мономера; 1,4 г КОМ и 2,85 г (5 мол. -ка-пролактона в услови х примера 2. Выход Э7, (экстракци  водой); удельна  в зкость 0,17; поглощение кислорода 7 мм рт.ст. Сравнительные данные по термоокислительной деструкции и конверсии полиэтиленмочевины , получаемой предлагаемым и известным способами приведены в таблице. Каквидно из таблицы, использование лактонов в качестве активирующей добавки при полимеризации циклоэтиленмочевины повышает степень конверсии мономера до 95-971 и одновременно с этим стойкость к термоокислительной деструкции. Предлагаемый способ легко осуществим как в технологическом , так и в сырьевом отношении, так как он не требует создани  новой аппаратуры , а циклоэтиленмочевина производитс  в больших количествах про-, мышленностью.The invention relates to the production of polyureas and can be used for the production of heat-resistant polymers and compositions based on them. A known method for the preparation of polyethylene urea by anionic polymerization of cycloethylene urea in a block at TAO17 (YAS in the presence of an alkaline catalyst and activator, during the process in two stages, t-5 m, at and 2 o-h at i6o-i7oc. At the same time, Compounds such as acetyllactams HP The disadvantages of this method are the low yield of polyethylene urea (.80%) and the insufficient resistance to thermo-oxidative degradation. The closest to the proposed technical essence is the one-step method By-products of the stops of the detec- , N-acetylpyrrolidone, N-acetyl ethylene urea, K-benzene sulfonylethylene urea, H-phenylcarbamylethylene urea and acetyl thiourea). at 100–200 ° C. However, the polymer yield does not exceed b7%, which is due to the inverse nature of the polymerization process, due to the high stability of the five-membered cycle, and the heat resistance is insufficient. The purpose of the invention is to increase the yield of the target product while increasing its heat resistance. This goal is achieved by the fact that, according to the method of polyethylene urea production by anionic polymerization of cycloethylene urea in the block in the presence of a alkali catalyst and an activating additive, lactone is used in the amount of Tt3 mol from the initial cycloethylene urea as an activating additive. Lactones are not only cocatalysts, but also polymerization comonomers. The mechanism of polymerization of cycloethylene urea in the presence of lactones can be represented as follows. At the beginning of the process, homopolymerization of the more active lactone cycle occurs with the formation of a block with ester groups, after which the urea cycle begins to polymerize at the same active growing center. Further along the polymerization as a result of the chain transfer reaction with a break, the block with ester groups is redistributed to form amide and urethane groups. The presence of amide and urethane groups in polyethylene urea can be seen from the IR spectra of the absorption bands in the region of 1725-1720 cm. Thus, the polymer obtained by polymerizing cycloethylene urea in the presence of lactones as an activator contains not only urea groups, but also amide and urethane groups. Therefore, the use of lactones not only increases the degree of conversion due to a shift in the equilibrium position of the polymerization, but also modifies the properties of polyethylene urea, and the low content of urea groups in the polymer causes its resistance when heated in air. Thus, cycloethylene urea is polymerized in a block in the presence of an alkaline catalyst and a lactone polymerization activator when heated at 135–1 ° C for 12–30 h and polyethylene urea is obtained with a yield of 90–95% more resistant to thermo-oxidative destruction (oxygen absorption rate at 220 C is half as much as polyethylene urea obtained in the presence of acetyl caprolactam as an activator). Alkali metals or their derivatives are used as catalysts which, by reacting with the monomer, are capable of forming an alkaline cycloethylene urea salt. As an activator, any lactone is used, most available in -jr -butyrolactone and g. - caprolactone. Example 1. A mixture of 8, g of cyclo-ethylene waxy (m.p. 130t1 ° C) is heated from 0.115 g (5 mol .;) of metallic sodium until the evolution of hydrogen ceases and the sodium dissolves at 135 ° C in an inert gas atmosphere. Add 0.1U g (1.0 mol.) Of f-caprolactone and heat at 135 ° C for 2 hours. The mixture then turns into a white powdery mass, which is extracted after cooling, washing the monomer and low molecular weight impurities. The yield of the polymer, obtained as a white powder, by extraction with chloroform 81, water 75. The polymer is soluble in sulfuric and formic acids, insoluble in organic solvents, specific viscosity 0.20 (solution in sulfuric acid at 25 ° Cj. 100 ml the polymer absorbs 12 mm of oxygen for 1 hour at an initial pressure of oxygen of 200 mm Hg at 220 ° C. Example 2. A mixture of k2 g of cycloethylene urea and 1, g (5 mol. KOH) is heated at 14 ° C and a pressure of 10 mm until it stops ptngki water, the pressure is adjusted to atmospheric inert gas, 0.86 g (2 mol.) of 7-butyrolactone is added, heated at 1b h and after processing analogous to example 1, a polymer is obtained with a yield of 88 and 82% (extraction with chloroform and water, respectively) and a specific viscosity of 0.18. Oxygen absorption is 10 mm (under the conditions of the analysis of Example 1). Polyethylene urea is obtained by polymerization of a mixture of +2 g of monomer; 1.4 g of KOM and 2.85 g (5 mol. Of κ-prolactone under the conditions of Example 2. Output E7, (extraction with water); specific viscosity 0.17; oxygen absorption of 7 mm Hg Comparative data on thermal-oxidative degradation and conversion of polyethylene urea obtained by the proposed and known methods are shown in the table. As can be seen from the table, the use of lactones as an adjuvant in the polymerization of cycloethylene urea increases the degree of conversion of the monomer to 95-971 and at the same time resistance to thermal-oxidative degradation. The proposed method is easy to implement both technologically and in terms of raw materials, since it does not require the creation of new equipment, and the cycloethylene urea is produced in large quantities by industrial production.

6363

9797

1515

Claims (2)

1.Авторское свидетельство СССР по за вке N° 271331V23-05,1. USSR author's certificate in application N ° 271331V23-05, кл. С 08G 71/02, 1979.cl. C 08G 71/02, 1979. 2.Патент С1Ш N 3042б58,2. Patent С1Ш N 3042b58, кл. 260-77.5, 1962 (прототип;.cl. 260-77.5, 1962 (prototype ;.
SU802941677A 1980-06-18 1980-06-18 Process for producing polyethylene urea SU907018A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802941677A SU907018A1 (en) 1980-06-18 1980-06-18 Process for producing polyethylene urea

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802941677A SU907018A1 (en) 1980-06-18 1980-06-18 Process for producing polyethylene urea

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU907018A1 true SU907018A1 (en) 1982-02-23

Family

ID=20902547

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802941677A SU907018A1 (en) 1980-06-18 1980-06-18 Process for producing polyethylene urea

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU907018A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4504640A (en) Process for producing monoallylamine polymer
Overberger et al. Anionic ring-opening polymerization of thiolactones
EP0240892B1 (en) Process for producing novel block copolymers
SU907018A1 (en) Process for producing polyethylene urea
US3431281A (en) Method of preparing 2-methylene-1,3-dioxolane
US3174955A (en) Acrylimide monomers and their polymers
US3682869A (en) Process for the polymerization of 2-pyrrolidone with carbon dioxide as activator
Tani et al. Polymerization of α‐piperidone with M–AlEt3, MAlEt4, or KAlEt3 (piperidone) as catalysts and N‐acetyl‐α‐piperidone as initiator
KR19980020821A (en) Polymerization Method of Aliphatic Polycarbonate
JP2914537B2 (en) Method for producing 2-pyrrolidone polymer
US3261819A (en) Preparation and polymerization of 1,2-divinyl ethylene oxide
US3250746A (en) Method of polymerization of acetaldehyde and formaldehyde in solution
Pineda et al. Polymerization of 2-methyl-4-phenylbut-1-en-3-yne
US4412061A (en) Process for the preparation of a polyamide from unsaturated nitrile, lactam and water
JP2874738B2 (en) Method for producing 2-pyrrolidone polymer
US4100145A (en) Polymerization of 2-pyrrolidone with catalyst prepared from the reaction product of CO2 and anhydrous potassium pyrrolidonate
RU2557539C1 (en) The method of obtaining copolymers of 3,3-bis (nitratomethyl) oxetane and 3-azidomethyl-3-methyloxetane
US3647764A (en) Polymerization of 2-pyrrolidone in the presence of carbonyl sulfide
US2993030A (en) Process for polymerizing vinylene carbonate
US3231548A (en) N-vinyl derivatives of ring-oxygenated lactams
JPH0610214B2 (en) New living polymer
SU505657A1 (en) The method of producing oligomers
US4405777A (en) Preparation of a polyamide from lactam, ammonium salt of unsaturated acid and unsaturated nitrile
KR102431818B1 (en) Method for preparing p-dioxanones containing functional group by α-alkylation reaction and their derivatives thereof
SU513983A1 (en) The method of obtaining liquid carbon-chain polymers with terminal functional groups