SU876684A1 - Thermosetting binder - Google Patents

Thermosetting binder Download PDF

Info

Publication number
SU876684A1
SU876684A1 SU792857408A SU2857408A SU876684A1 SU 876684 A1 SU876684 A1 SU 876684A1 SU 792857408 A SU792857408 A SU 792857408A SU 2857408 A SU2857408 A SU 2857408A SU 876684 A1 SU876684 A1 SU 876684A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
bis
imide
unsaturated
binder
polyetherimide
Prior art date
Application number
SU792857408A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Эльвира Давидовна Арсеньева
Надежда Васильевна Аулева
Евгений Федорович Зинин
Виктор Георгиевич Осипов
Константин Степанович Сидоренко
Вера Георгиевна Шелгаева
Виктор Адамович Шарковский
Владимир Константинович Филатов
Эрнест Иоганович Хофбауэр
Original Assignee
Предприятие П/Я А-1430
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-1430 filed Critical Предприятие П/Я А-1430
Priority to SU792857408A priority Critical patent/SU876684A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU876684A1 publication Critical patent/SU876684A1/en

Links

Description

(54) ТЕРМОРЕАКТИВНОЕ СВЯЗУЮЩЕЕ(54) THERMO-REACTIVE BINDER

Изобретение .относитс  к термореактивным св зующим на основе MiN -бис-имидов и ненасыщенных дикарбон вых кислот. Известны термореакалвные св зующие на основе M,N -бис-малеимидов или их предполимеров с полиаминами ненасыщенных полиэфиров. Введение в состав св зующих нар ду с N, N -бис -имидами ненасыщенных полиэфирных смол на основе оксипропилированных бис-фенолов позвол ет повысить физи ко-механические характеристики мате риалов на основе указанных св зующих 1 . Однако уровень свойств св зующих недостаточно высок, при повышении, температуры их физико-механические свойства, а также термостойкость композиций снижаютс . Наиболее близким по технической сущности и достигаемому «эффекту к предлагаемому  вл етс  термрреактив ное св зующее на основе N,N -«5ис-имида или предполимера N,N -бис-имида и полиамина и ненасыщенного полиэфира дикарбоновых кислот (мале инового, хлормалеинового, эндометил тетрагидрофталевого и др.) и полиол ( этиленгликол , пропиленгликол , диэтиленгЛикол , глицерина и др.). В св зующем возможно также применение растворов ненасыщенных полиэфиров в жидких мономерах (стироле,oL-метилстироле и др.) 21. Указанное св зующее и материалы на его основе имеют более высокие физико-механические и электрические характеристики в исходном состо нии, которые, однако, заметно снижаютс  при повышении температуры. Цель изобретени  - повышение физико-механических характеристик св зукнцего и материалов на его основе как в исходном состо нии, так и при повышенных температурах. Поставленна  цель достигаетс  тем, что в св зующем, содержащем М,Ы-бйс-имид ненасыщенной дикарбоновой кислоты или предполимер на основе N,N -бис-имида, ненасыщенный полиэфир и инициатор отверждени , в качестве ненасыщенного полиэфира используют ненасыщенный полизфиримид фор- . мулы R (o-c-cH CH-c-o-CH -CH2.-N )J где R - остаток полиола илиполиэпок , да; R - двухвалентный ароматический или алициклический замещенный или незамещенный радикал; , при следующем соотношении компонентов , мас.%: N,N-бИс-имид или предполимер14,3-43,4 Полиэфиримид14,6-25,3 Инициатор отверждени 1 ,0-1,7 РастворительОстальное В качестве N,tJ -бис-имида могут быть использованы N,N -бис-имиды ма леиновой кислоты ( N,N-4,4-дифенилметан-бис-малеимид , N, N -4,4 -ди фенилоксид-бис-малеимид и др.). Помимо N,N-бис-имидов могут использоватьс  предполимеры М, N-бис-имидов и полиаминов (4,4-диаминод фениЛметана, 4,4-диаминодифенилокс да, 4,4-диаминодифенилсульфона, « А-фенилендиамина, п -фенилендиамина гексаметилендиамина и др.). Ненасыщенный полиэфир, включающи имидные фрагменты (полиэфиримид), представл ет собой продукт вэаимо хействи  кислого имидрэфира малеино вой кислоты, формулы R-C -/N-CH -CH -O-C-CH CHCOOH 11о с полиэпоксидом или малеинового ангидрида , N -} -оксиэтилимида формулы R-r N-CHi-CHxOH и полиола. Наиболее часто используютс  такие полиолы, как 1,1,1-триметилолпропан, глицери , пентаэритрит, трис- (р-оксиэтил) -изо цианурата, гексантриол или их смеси 9 диолами, .такими, как з тиленгликол диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, 1,2-пропиленгликоль, неопентилглиjTptKHjCH -CH .CHc5cHr9 l L D%The invention relates to thermosetting binders based on MiN -bis imides and unsaturated dicarboxylic acids. Thermoreque binding agents based on M, N-bis-maleimides or their prepolymers with polyamines of unsaturated polyesters are known. The introduction of binder, along with N, N-bis-imides of unsaturated polyester resins based on hydroxypropylated bis-phenols, allows the physical and mechanical characteristics of the materials based on these binders to be improved 1. However, the level of binder properties is not high enough, with increasing temperature, their physico-mechanical properties, as well as the heat resistance of the compositions, decrease. The closest in technical essence and achievable "effect to the proposed is a thermoreactive binder based on N, N -" 5c-imide or prepolymer of N, N-bis-imide and polyamine and unsaturated polyether dicarboxylic acids (maleic, chloromaleic, endomethyl tetrahydrophthalic, etc., and polyol (ethylene glycol, propylene glycol, diethyleneLicol, glycerin, etc.). In a binder, it is also possible to use solutions of unsaturated polyethers in liquid monomers (styrene, oL-methylstyrene, etc.) 21. The specified binder and materials based on it have higher physicomechanical and electrical characteristics in the initial state, which, however, noticeably decrease with increasing temperature. The purpose of the invention is to increase the physicomechanical characteristics of bonded zink and materials based on it both in the initial state and at elevated temperatures. The goal is achieved in that in a binder containing M, N-bys-imide unsaturated dicarboxylic acid or prepolymer based on N, N-bis-imide, unsaturated polyester and a curing initiator, for the unsaturated polyether use formal unsaturated polyesterimide. mules R (o-c-cH CH-c-o-CH-CH2. -N) J where R is the residue of a polyol or polyepock, yes; R is a divalent aromatic or alicyclic substituted or unsubstituted radical; , in the following ratio of components, wt.%: N, N-bIs-imide or prepolymer 14,3-43,4 Polyetherimide 14,6-25,3 Initiator curing 1, 0-1,7 Solvent Total As N, tJ-bis- imide can be used N, N-bis-imides of maleic acid (N, N-4,4-diphenylmethane-bis-maleimide, N, N-4,4-di-phenyl oxide-bis-maleimide, etc.). In addition to N, N-bis-imides, prepolymers of M, N-bis-imides and polyamines can be used (4,4-diaminode phenyl Methane, 4,4-diaminodiphenyloxy, 4,4-diaminodiphenyl sulfone, "A-phenylenediamine, p-phenylenediamine hexamethylenediamine and etc.). Unsaturated polyether, including imide fragments (polyetherimide), is a product of the acidic action of the acidic imidrane of maleic acid, of the formula RC - / N-CH -CH -OC-CH CHCOOH 11o with polyepoxide or maleic anhydride, N -} -oxyethylimide of formula Rr N-CHi-CHxOH and polyol. Polyols such as 1,1,1-trimethylolpropane, glyceri, pentaerythritol, tris (p-hydroxyethyl) -iso-cyanurate, hexanetriol, or mixtures thereof 9 diols, such as ethylene glycol diethylene glycol, triethylene glycol, 1,2, are most commonly used. -propylene glycol, neopentylglyTptKHjCH -CH .CHc5cHr9 l LD%

Смесь при 120-150 С перемешивают в течение 5-10 мин, затем охлаждают. оО Полученное св зующее раст вор ют в 1306,1 г. ацетона или диметилфО1 1амида и ввод т перекись дикумила в количестве г (1,5 мас.% на сухую осно- ву).The mixture at 120-150 ° C is stirred for 5-10 minutes, then cooled. OO The resulting binder is diluted with 1306.1 g of acetone or dimethyl 1 O 1 amide and dicumyl peroxide is added in an amount of g (1.5% by weight on a dry basis).

Аналогично примеру 1 получают пресс-материал, имеющий предел прочности при статическом изгибе 1830 кг/см , который не деформируетс  при нагревании до 300 С.Analogously to Example 1, a press material is obtained, having a static bending strength of 1,830 kg / cm, which is not deformed when heated to 300 C.

Предел прочности при статическом изгибе материала на основе известнооль , 1,4-бутиленгликоль, 1,6-гек-г аметилёнгликоль и др. R представл ет собой двухвалентый ароматический или алициклический амещенный или незамещенный радикал, апример формулы / где R и R Н или СЩ. Пример 1. Смешивают 179,9 г 62,5%-ного раствора вдиметилформамие N,N-бис-малеимида на основе 4-4-диаминодифенилметана и 75 г 50%-но-. го раствора в диметилформамиде полиэфиримида формулы Г rv х р N -cw.j,-CH2,-o-c -сн сн -с-о-снДс .снэ J в 5 J Получают св зующее, содержащее N, N-бис-малеймид 75 мас.% и полиэфиримид 25 мас.%.. Затем ввод т перекись дикуми.ла в количестве 4,52 г (3,0 % от массы сухой смолы). Смесь, содержащую мас.%: стек.ложгут РБН-13-2520-4 30; каолин 25 (длйра водокна 20 мм); кальций стеариновокислый 2 и прокаленна  Mg ЗР, пропитывают 50%-ным раствором полученного св зующего в,диметилформамиде , сушат на воздухе в течение 2 сут. Содержание летучих/ 1%. В режиме прессовани  температура 170с, давление 200-300 кг/см и врем  выдержки 2 мин/мм. Продолжительность термообработки 4 ч при 180°С. Получают образцы пресс-материала, имеющего предел прочности при статическрм изгибе 2160 кг/см (у пресс-материала на основе известного св зующего - 1370 кг/см. Пример 2. 321,1 г (25 мас.%) 1с- алеимида на основе 4,4 -диаминоифенилметана расплавл ют при 120ISO C и ввод т 985 г (75 мас.%) поли-, эфиримида формулы On ffH-CHfOocmcH-c-cob . он The static flexural strength of the material based is knownol, 1,4-butylene glycol, 1,6-hex-g amethylene glycol, etc. R is a bivalent aromatic or alicyclic substituted or unsubstituted radical, for example, formula where R and R N or СЩ . Example 1. Mix 179.9 g of a 62.5% solution of N, N-bis-maleimide in dimethylformamide based on 4-4-diaminodiphenylmethane and 75 g of 50% -. th solution in dimethylformamide polyetherimide of the formula G rv x p N -cw.j, -CH2, -oc-sn-sn-c-o-sdDs. snne J in 5 J A binder containing 75% by weight is obtained. .% and polyetherimide 25% by weight. Then, dicuml.la peroxide in an amount of 4.52 g (3.0% by weight of dry resin) is added. A mixture containing wt.%: Stek.lozhgut RBN-13-2520-4 30; kaolin 25 (for a water bottle of 20 mm); Calcium stearate 2 and calcined Mg 3R, impregnated with 50% solution of the resulting binder in dimethylformamide, dried in air for 2 days. Volatile content / 1%. In the pressing mode, the temperature is 170 s, the pressure is 200-300 kg / cm and the holding time is 2 min / mm. The duration of heat treatment is 4 hours at 180 ° C. Samples of a press material having a tensile strength in static bending 2160 kg / cm are obtained (the press material based on a known binder is 1370 kg / cm. Example 2. 321.1 g (25% by weight) of 1c-aleimide based on 4,4-Diaminophenylmethane is melted at 120ISO C and 985 g (75% by weight) of a poly-, etherimide of the formula On ffH-CHfOocmcH-c-cob is introduced.

Claims (1)

Формула изобретенияClaim Тёрмореактивное связующее, включающее N, Ν’-бис-имид ненасыщенной дикарбоновой кислоты или предполимер на основе N ,N’-бис-имида ненасыщенной дикарбоновой кислоты и полиамина, ненасыщенный полиэфир и инициатор отверждения; отличающееся тем, что, с целью улучшения физико-механических свойств связующего и материалов на его основе в исходном состоянии и при повышенных температурах, в качестве ненасыщенного полиэфира оно содержит ненасыщенный полиэфиримид формулыA thermoreactive binder comprising N, Ν’-bis-imide of an unsaturated dicarboxylic acid or a prepolymer based on N, N’-bis-imide of an unsaturated dicarboxylic acid and a polyamine, an unsaturated polyester and a curing initiator; characterized in that, in order to improve the physicomechanical properties of the binder and materials based on it in the initial state and at elevated temperatures, it contains as the unsaturated polyester an unsaturated polyetherimide of the formula 0' к4з-с-сн^сн 'C-o-ch2-ch2-n<.^)r') λ О а £ /И > · о0 'k4z-s-cn ^ cn' Co-ch2-ch 2 -n <. ^) R ') λ где R - остаток полиола или поли( эпоксида;where R is the remainder of the polyol or poly ( epoxide; R - двухвалентный ароматический или алициклический замещенный или незамещенный радикал;R is a divalent aromatic or alicyclic substituted or unsubstituted radical; п=2-4, при следующем соотношении компонен тов , мас.%ίn = 2-4, in the following ratio of components, wt.% ί Ν,Ν*-бис-имид или предполимер •Полиэфиримид Инициатор отверждения РастворительΝ, Ν * bis-imide or prepolymer • Polyetherimide Curing Initiator Solvent 14,3-13,414.3-13.4 14,6-25,314.6-25.3 1,0-1,71.0-1.7 ОстальноеRest
SU792857408A 1979-12-21 1979-12-21 Thermosetting binder SU876684A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792857408A SU876684A1 (en) 1979-12-21 1979-12-21 Thermosetting binder

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792857408A SU876684A1 (en) 1979-12-21 1979-12-21 Thermosetting binder

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU876684A1 true SU876684A1 (en) 1981-10-30

Family

ID=20866923

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792857408A SU876684A1 (en) 1979-12-21 1979-12-21 Thermosetting binder

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU876684A1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4241402A1 (en) * 1992-12-09 1994-06-16 Chemie Linz Deutschland New polyester imide(s) with good mechanical properties and processability - prepd. by reacting trimellitic acid deriv(s) with di:amine(s) to form imide gp. contg. di:acids then reacting with propane di:phenol
US5382649A (en) * 1992-11-10 1995-01-17 Chemie Linz Gmbh Thermoplastic polyester-imides from trimellitic acid, propanediphenol and an aromatic diamine which have improved mechanical properties, their preparation and their use

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5382649A (en) * 1992-11-10 1995-01-17 Chemie Linz Gmbh Thermoplastic polyester-imides from trimellitic acid, propanediphenol and an aromatic diamine which have improved mechanical properties, their preparation and their use
DE4241402A1 (en) * 1992-12-09 1994-06-16 Chemie Linz Deutschland New polyester imide(s) with good mechanical properties and processability - prepd. by reacting trimellitic acid deriv(s) with di:amine(s) to form imide gp. contg. di:acids then reacting with propane di:phenol

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2942355B2 (en) Polyimide resin suitable for use at high temperatures
US4244853A (en) Composition and method for making polyimide resin-reinforced fabric
EP0032745A2 (en) Ether imides and process for producing the same
EP0439915A1 (en) Polyimide resins prepared by addition reaction
US4244857A (en) Curing agent for polyepoxides and epoxy resins and composites cured therewith
SU876684A1 (en) Thermosetting binder
JPS60228538A (en) Bridgeable product
US3840495A (en) Heat-stable polymers based on bis-imides and oligomeric amines
US4111919A (en) Thermosetting composition from a bis-maleimide and n-vinyl pyrrolidone
Nagendiran et al. Inorganic/organic hybrid nanocomposites involving OMMT clay and cyanate ester—siloxane-modified epoxy resin: thermal, dielectric and morphological properties
DK142769B (en) Heat-curable mixtures based on bisimides and polyurethanes for use in the preparation of heat-cured heat-resistant imide group-containing polymer.
US3732188A (en) Process for making polyimide prepolymer and product produced thereby
US6979721B1 (en) Substituted cyclohexene endcaps for polymers with thermal-oxidative stability
US4173595A (en) Thermosetting composition from bis-imide, N-vinyl pyrrolidone and unsaturated polyester
US4732963A (en) Thermosetting bis(isoimide)-diphenol resin
WO2015151815A1 (en) Thermosetting aromatic polyester composition and method for producing same
US4082768A (en) New imides of unsaturated dicarboxylic acids, processes for their manufacture, and their use
SU759561A1 (en) Binder for glass plastic material
US3998787A (en) Heat-stable polyimide resins from bis-imide and aldehyde-azine
JPH06100633A (en) Thermosetting resin composition
Biswas et al. Chemical modification of polystyrene, III. Electrophilic substitution of polystyrene with aromatic anhydrides
US5079338A (en) Thermosetting bis(isoimide) resin composition
KR100708359B1 (en) Cast Resin And the Use Thereof
US4039628A (en) Heat-stable polyimide resins
JPS5971320A (en) Thermosetting resin composition and prepreg using it