SU871738A3 - Способ получени осаждаемых на катоде уретановых покрытий - Google Patents
Способ получени осаждаемых на катоде уретановых покрытий Download PDFInfo
- Publication number
- SU871738A3 SU871738A3 SU782565899A SU2565899A SU871738A3 SU 871738 A3 SU871738 A3 SU 871738A3 SU 782565899 A SU782565899 A SU 782565899A SU 2565899 A SU2565899 A SU 2565899A SU 871738 A3 SU871738 A3 SU 871738A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- coatings
- binders
- meth
- acrylate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
- C09D5/4407—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications with polymers obtained by polymerisation reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3271—Hydroxyamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к области получени полиуретановых покрытий, в частности покрытий, осаждаемых на катоде , и может быть использовано в ла- j кокрасочной промышленности.
Известен способ получени полиуретановых покрытий, ocaждae ttilx на катоде, электролакированием св зующего , получаемого путем взаимодействи JQ изоцианатного компонента с соединени ми , содержащими активный атом водорода с последующим отверждением при нагревании (1 .
. 15
Однако в процессе отверждени выдел етс значительное количество токсичных продуктов, что делает процесс нетехнологичным.
Наиболее близким к. изобретению по технической сущности вл етс способ получени осаждаемых на катоде уретановых покрытий путем взаимодействи изоцианатного компонента с со- 25 единением, содержащим активный атом водорода, с последующей частичной или полнрй нейтрализацией неорганическими или органическими кислотами С2Ъ30
Однако получаемые в результате покрыти недостаточно прочны в услови х повышенной влажности.
Целью изобретени вл етс повышение устойчивости конечного продукта против солевого тумана, а также снижение количества токсичных продуктов распада при обжиге покрытий.
Указанна цель достигаетс тем, что при получении осаждаемых на катоде установочных покрытий путем взаимодействи изоцианатного компонента с соединением, содержащим активный атом водорода, с последующей частичной или полной нейтрализацией неорганическими или органическими кислотами , в качестве изоцианатного компонента используют ди - или трииэоцианаты отдельно или -в смеси с 1-1,5 моль .диалкилалканоламина и 0,7-2 моль моногйдроксиалкил(мет)акрилата и/или моногидроксилаллилэфира многоатомного спирта, причем 25 - 50 мол,% этого ненасыщенного соединени могут быть заменены ненасыщенным одноатомным спиртом, содержащим 12 - 24 атомов углерода.
По предлагаемому способу покрытие получают взаимодействием в одну или
несколько стадий 1 моль соответствующего изоцианата с минимально 1 моль диалкилалканоламина и 1-3 моль соответствующего насыщенного или ненасыщенного гидроксильного или карбоксилного компонента при 20-80с, взаимодействие также может осуществл тьс в присутствии растворител , инертного по отношению к изоцианату, и катализатора , активного в отнощении изоцианата .
В качестве полиизоцианатов пригодны , например, ароматические изоцианаты типа 2,4 - или 2,6 - толуилендиизоцианата или продукты их ди- или тримеризации, 4,4 - дифенилметандиизоцианата , 4,4 ,4 - трифенилметантриизоцианата , триметилолпропантристолуиленизоцианата , трис-(1-изоцианатофенил )-тоифосфата, или циклоалифатические изоцианаты типа изофорондиизоцианата , циклогексан 1,4 - диизоцианата , диметилдиизоцианата, а такж алифатические изоцианаты типа триметилгексаметилен - 1,6-диизоцианата, тригексаметилентриизоцианата. В качестве диалкилалканоламинов пригодны , например, диметилэтаноламин, диэтилэтаноламин и их высшие гоглологи или изомеры.
В качестве полимеризуемых моногидроксисоединений пригодны, например, оксиалкиловые эфиры акриловой или метакриловой кислоты, три- или тетрапропиленгликольмоно (мет)акрилаты,триметилолпропандиаллиловый эфир, триаллиловый эфир пентаэритрита.
.В качестве моногидроксисоединений могут также частично примен тьс насыщенные спирты . И, наконец, также частично могут примен тьс насыщенные или ненасыщенные монокарбоновые кислоты
Взаимодействие карбоновых кислот с изоцианатом, как известно, происходит с отщеплением углекислого газа
В качестве ненасыщенных алифатических жирных спиртов могут примен тьс 10-ундекан-1-ол; 9с- октадецен-1-ол (олеиловый спирт); 9-t-OKтадецен-1-ол (элаидиловый спирт); 9с, 12с - октадекадиен-1-ол (линолеиловый спирт); 9с,12с,15с- октадекатриен-1-ол (линолениловый спирт); 9-о-эйкозен-1-ол (гадолеиловый спирт); IScдоказен-1-ол (эруковый спирт); 13-t-докозен-1-ол (брассидиловый спирт).
Также могут примен тьс насыщенные моноспирты, содержащие не менее б атомов углерода дл улучшени розлива .
В качестве таковых могут примен тьс гексанол, нонанол, деканол и другие их гомологи, например додеканол (лауриловый спирт), октадекйнол (стеариловый спирт), а также алкиловые спирты, как например 2 - этилгексанол , 2-пентилпонанол, 2-децил тетрадеканол.
Ненасыщенными жирными кислотами могут быть, например линолева , олеинова , линоленова кислоты и другие кислоты, встречаемые в природных маслах или в модифицированных природных маслах. То же самое относитс и к насыщенным монокарбоновым кислотам .
В качестве насыщенных или ненасыщенных монокарбоновых кислот могут,
5 20 25 наконец, примен тьс также полиэфиры ангидридов дикарбоновых кислот с моноспиртами .
Аминогруппы катионных компонентов, частично или полностью нейтрализованы органическими и/или неорганическими кислотами, например муравьиной,уксусной , молочной, фосфорной.
Степень нейтрализации в каждом от .дельном случае зависит от свойств примен емого св зующего. Вообще прибавл ют столько кислоты, чтобы покрывное средство имело рН 4-9, предпочтительно 5-8, и могло легко разбавл тьс водой или диспергироватьс .
Концентраци св зующего в воде зависит от параметров способа при переработке по способу электропогружени и находитс в пределах 2-30 вес.%, предпочтительно 5-15 вес.%.
При осаждении, исходна композици вступает в контакт с электропровод щим анодом и электропроизвод щим катодом , при этом поверхность катода
о 35 покрываетс слоем покрыти . Можно наносить слой покрыти на различные электропровод щие субстраты, в частности металлизированные, типа стали, алюмини , меди, и также на металлизированные полимерные метериалы или материалы , имеющие электропровод щий слой покрыти .
После осаждени слой покрыти отверждают при повышенной температуре 130-200°С, предпочтительно 150-180 с. Врем отверждени составл ет 5-30 мин, обычно 1.0-25 мин.
5 50 55
Примеры 1-12. 1 моль соответствующего полиизоцианата разбавл ют растворителем, инертным по отношедию к изоцианату, до концентрации целевого продукта 60% и при перемешивании в услови х, исключающих наличие влаги, при 20-60 с в течение 1 ч прибавл ют реакционноспособное по отношению к изоцианату соединение в количестве , эквивалентном количеству изоцианата . Затем реакционную смесь, причем может примен тьс также ингибитор полимеризации , при бО-ЮО С подвергают взаимодействию до тех пор, пока вели0 65 чина NCO не станет менее, чем 1.
.
Ниже приведены мол рные соотношени компонентов реакции (примеры 1 12 ).
ЭГА - этилгликольацетат (моноэтиленгликольмоноэтилацетат ) ДМФ - диметилформамид
ТДИ - толуилендииэоцианат (товарный продукт - смесь зомеров )
ИФДИ- изофороидиизоцианат ТФМТ- трифенидметантриизоцианат ТМПТТИ - триметилпропантристолуиленизоцианат ТИФТФ - трис-(4-изоцианатофенил)-тиофосфат
дци- - диметилдиизоцианат ДМЭЛ - диметилэтаноламин ДМПА - диметилпропаноламин ГЭМ - гидроксиэтилметакрилат ГБА - гидроксибутилакрилат ТПГММ - трипропиленгликольмонометакрилат
ОС - олеиновый спирт ТМПДМ - триметилолпрбпандиметакрилат
ПЭТМ - пентаэриттриметакрилат ПЭТАЭ - пентаэритриттриаллиловый
эфир
Рассчитанные молекул рные веса, число основных атомов азота на каждые 1000 единиц молекул рного вес.а и число способных к полимеризации двойных св зей на каждые 1000 единиц молекул рного веса даны в табл. 1.
Дл этого испытани на очищенные стальные листы, предварительно не обработанные , нанос т пигментированный лак, который содержит (в расчете на 100 вес.ч. твердой смолы; 20 вес.ч. 5 алюминийсиликатного пигмента и 2 вес. ч. сажи.
Испытание св зук цих согласно примерам 1-12.
От каждого из вышеприведенных .св Q зующих отбирают пробу 100 г твердой смолы, обрабатывают ее соответствующей кислотой и при перемешивании разбавл ют деионизированной водой до веса 1000 г 10%-ные растворы осаждают методом катодного фореза на стальной 5 лист. Врем осаждени во всех случа х 60 с.
Материал со слоем покрыти промывают затем демонизированной водой и отверждают при повышенной температуре. Получают пленку с покрытием толщиной 13-17 нм.
В табл. 2 приведены результаты испытаний .
Таблица 1
670
927
1007
1046
1146
1062
1173 1173
1314 1361 1397 1160 1174
3,00
2,16
2,04
2,3
3,55
2,91
3,4 3,4
2,66
2,94
3,2
2,6
Claims (2)
- 2,65 Формула изобретени Способ получени осаждаемых на катоде уретановых покрытий путем взаимо действи изоцианатного компонента с соединением, содержащим активный атом водорода с последующей частичной или полной нейтрализацией неорганическими или органическими кислотами , отличающийс тем,что, с целью повышени устойчивости конечного продукта против солевого тумана, а также снижени количества токсичных продуктов распада при отжиге покрытий , в качестве изодианатного компо-, нента используют ди- или триизоцианаты отдельно или в смеси с 1-1,5 моль диалкилсшканоламина и 0,7-2 моль моногидроксилсшкил (мет)акрилата и/или моногидроксиаллилэфира многоатомного спирта, причем 25 - 50 мол.% этого ненасыщенного соединени могут быть заменены ненасыщенным одноатомным спиртом, содержащим 12 - 24 атомов углерода. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент США № 2726216, кл. 252-313, опублик. 1955.
- 2.Патент США 3883483, кл. 260-77.5, опублик. 1975 (прототип ) .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT75777A AT346988B (de) | 1977-02-07 | 1977-02-07 | Verfahren zur herstellung von kathodisch abscheidbaren urethanbindemitteln |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU871738A3 true SU871738A3 (ru) | 1981-10-07 |
Family
ID=3498990
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782565899A SU871738A3 (ru) | 1977-02-07 | 1978-01-18 | Способ получени осаждаемых на катоде уретановых покрытий |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4179425A (ru) |
JP (1) | JPS53118437A (ru) |
AT (1) | AT346988B (ru) |
DE (1) | DE2732955B2 (ru) |
ES (1) | ES466685A1 (ru) |
FR (1) | FR2379587A1 (ru) |
GB (1) | GB1578413A (ru) |
IT (1) | IT1093478B (ru) |
SU (1) | SU871738A3 (ru) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT356226B (de) * | 1977-10-24 | 1980-04-10 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung kathodisch ab- scheidbarer bindemittel |
AT357247B (de) * | 1978-12-27 | 1980-06-25 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von selbstver- netzenden bindemitteln fuer kathodisch abscheid- bare elektrotauchlacke |
DE3124088A1 (de) * | 1981-06-19 | 1983-01-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Badzusammensetzung fuer die kataphoretische elektrotauchlackierung |
KR910021456A (ko) * | 1990-02-20 | 1991-12-20 | 우메모토 요시마사 | 수용성 광경화성 폴리우레탄 폴리(메트)아크릴레이트, 그것을 함유한 접착제 및 라미네이트된 물품의 제조방법 |
GB2270916A (en) * | 1992-09-23 | 1994-03-30 | Sericol Ltd | Urethane(meth)acrylates |
EP0705308B1 (de) * | 1993-06-22 | 1997-11-12 | BASF Lacke + Farben AG | Elektrotauchlacke und verfahren zum lackieren elektrisch leitfähiger substrate |
DE4332014A1 (de) * | 1993-09-21 | 1995-03-23 | Basf Lacke & Farben | Elektrotauchlacke und Verfahren zum Lackieren elektrisch leitfähiger Substrate |
US6025068A (en) * | 1998-02-13 | 2000-02-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Inkjet printable coating for microporous materials |
DE19958488A1 (de) * | 1999-12-04 | 2001-06-21 | Dupont Performance Coatings | Wäßrige Elektrotauchlacke, deren Herstellung und Verwendung |
JP5229501B2 (ja) * | 2009-09-02 | 2013-07-03 | 荒川化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、コーティング剤及びプラスチック成形物 |
JP5201125B2 (ja) * | 2009-12-15 | 2013-06-05 | 荒川化学工業株式会社 | ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、コーティング剤及びプラスチック成形物 |
WO2013113739A1 (de) | 2012-02-01 | 2013-08-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Niedrigviskose, kationisch hydrophilierte polyurethandispersionen |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3883483A (en) * | 1971-08-02 | 1975-05-13 | Ppg Industries Inc | Electrodepositable cationic thermosetting coating compositions |
DE2249446C3 (de) * | 1972-10-09 | 1979-02-15 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Verwendung eines durch ionisierende Strahlung härtbaren Überzugsmittels zur Beschichtung von Oberflächen |
US3939126A (en) * | 1974-09-05 | 1976-02-17 | Union Carbide Corporation | Acrylyl-terminated urea-urethane compositions |
-
1977
- 1977-02-07 AT AT75777A patent/AT346988B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-21 DE DE2732955A patent/DE2732955B2/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-01-18 SU SU782565899A patent/SU871738A3/ru active
- 1978-01-31 IT IT19845/78A patent/IT1093478B/it active
- 1978-02-02 US US05/874,563 patent/US4179425A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-02-06 ES ES466685A patent/ES466685A1/es not_active Expired
- 1978-02-07 JP JP1290478A patent/JPS53118437A/ja active Pending
- 1978-02-07 GB GB4918/78A patent/GB1578413A/en not_active Expired
- 1978-02-07 FR FR7803437A patent/FR2379587A1/fr active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2732955A1 (de) | 1978-08-10 |
IT7819845A0 (it) | 1978-01-31 |
DE2732955B2 (de) | 1979-09-27 |
GB1578413A (en) | 1980-11-05 |
AT346988B (de) | 1978-12-11 |
ATA75777A (de) | 1978-04-15 |
IT1093478B (it) | 1985-07-19 |
ES466685A1 (es) | 1978-10-16 |
FR2379587A1 (fr) | 1978-09-01 |
US4179425A (en) | 1979-12-18 |
JPS53118437A (en) | 1978-10-16 |
FR2379587B1 (ru) | 1982-06-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU871738A3 (ru) | Способ получени осаждаемых на катоде уретановых покрытий | |
US3664861A (en) | Coating process | |
US5098983A (en) | Polyisocyanate mixtures, processes for their production and their use as binders for coating compositions or as reactants for compounds reactive to isocyanate groups or carboxyl groups | |
KR100252798B1 (ko) | 물기재의코팅조성물및가요성코팅의제조를위한그의용도 | |
CA2269412C (en) | Aqueous coating compositions containing urethane (meth)acylates having uv-hardening isocyanate groups | |
CA1108339A (en) | Cathodically depositable binders (ii) | |
CA2527023C (en) | Water-dilutable polyurethane dispersions | |
CA2326676A1 (en) | Aqueous polyurethane emulsions | |
CS231160B2 (en) | Processing method of selfnetting binding agent on epoxy resin base esp.for coating composition electrodepositable by cathode | |
US4163094A (en) | Heat curing water soluble homopolyurethanes | |
EP1292640B1 (en) | Coating compositions having improved "direct to metal" adhesion | |
US3378531A (en) | Lacquer compositions hardenable to a polyurethane lacquer prepared from dimerized ortrimerized fatty alcohols or the alkylene oxide adducts thereof | |
EP0467153B1 (de) | Bindemittelkombination, ihre Verwendung in Einbrennlacken und ein Verfahren zur Herstellung von Überzügen | |
EP1292400B1 (en) | A method of coating bare, untreated metal substrates | |
WO2011156315A2 (en) | Anticrater agent for electrocoating composition | |
MXPA98002512A (en) | Polyisocianatos fluora | |
MXPA05004692A (es) | Material de recubrimiento, su preparacion y uso para producir recubrimientos inhibidores de la corrosion, firmemente adherentes. | |
SU1071224A3 (ru) | Способ получени св зующего дл катодно-осаждаемых покрытий | |
KR100288865B1 (ko) | 올레핀 불포화 이소시아네이트, 그의 제조방법, 및 일액형 코팅 조성물에서 그의 용도 | |
CA2085396C (en) | Aliphatic polyurethanes containing acryloyl groups and a process for their production | |
DE19546892A1 (de) | Reaktionslacke zur Herstellung von Überzügen oder Grundierungen | |
SU784790A3 (ru) | Способ получени термоотверждаемого св зующего дл покрыти , осаждаемого на катоде | |
US6893680B2 (en) | Coating composition with improved adhesion and method therefor | |
CA1317308C (en) | Process for the preparation of biuret polyisocyanates, the compounds obtained by this process and their use | |
SU1079178A3 (ru) | Способ получени водорастворимого св зующего дл электрофоретически осаждающегос на катоде лака гор чей сушки |