SU833964A1 - Способ получени производных 1,2- дигидРОпиРиМидиНА - Google Patents
Способ получени производных 1,2- дигидРОпиРиМидиНА Download PDFInfo
- Publication number
- SU833964A1 SU833964A1 SU792789407A SU2789407A SU833964A1 SU 833964 A1 SU833964 A1 SU 833964A1 SU 792789407 A SU792789407 A SU 792789407A SU 2789407 A SU2789407 A SU 2789407A SU 833964 A1 SU833964 A1 SU 833964A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dihydropyrimidine
- preparing
- synthesis
- derivatives
- mol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к новому способу г олучени ранее неописанных производных 1,2-дигидропиримидина, которые могут найти применение в качестве исходных продуктов в синтезе биологически активных соединений. Известен способ получени 4,б-дифенил-1 ,2-дигидропиримидина восстановлением литийалюминийгидридом .4,6дифенилпиримидона-2 . Недостатком способа вл етс его ограниченность/ он позвол ет получат только 2,2-незвмещенные 1,2-дигидро .пиридимидины. Известен способ получени производных 2,2-ди(трифторметил)-1,2-дигидропиримидина реакцией 2,2-диамино . перфторпропана ацетилацетоном 121, Недостаток способа состоит в его ограниченности, он позвол ет получат лишь 4,6-дизамёщенные 2,2-ди(трифтор метил)-1,2-дигидропиримидины. Реакци |Ь-дииминов с альдиминами или кетиминами та.кже приводит к прог изводным 1,2-дигидропиримидина L3j. Однако указанный способ не может быть использован дл синтеза производных , не содержащих, фенильные груп пы в 1 и 6 положени х пиримидинового цикла (алифатические (Ь-диимины неустойчивы ) . Цель изобретени - новый способ получени ранее неописанных 1,2-дигидропиримидинов , содержащих во 2-ом положении- одну иЛи две арильные группы. Поставленна цель достигаетс способом получени производных 1,2-дигидропиримидина общей формулы ИЛ где R - водород или фенилА г- фенил или о-толил, заключсшедимс в том, что11-аралкилпиразол общей формулы И ; - . HjC . AP-OH-R где R и Аг ймеют вышеуказанные зна .чени , подвергают взаимодействию с амидом иатри в токе инертного газа.
Пример 1. 2,Or (0,05 моль,) измельченного амида натри и 1,9 г (0,01 моль) 1-бенэил-3,5-диметилпиразола нагреванл- до 150-155°С в атмосфере азота, и реакциоиную масс выдерживают при этой температуре 30 мин. Смесь охлаждают и постепенно прибавл ют 10 МП воды. Кристгшлы отфильтровывают, прогжавают водой, сушат в. вакуум-эксикаторе, раство ,р ют при нагревании в 10 мл ацетона и к раствору прибавл ют 0,6 мп (0,01 моль} уксусной кислоты. Через 12 ч выделившийс ацетат 2-фенил-4, -димётил-1,2-дигидропирим1адина отфильтровывают и высушивают.
Выход: 1,6 г (67%}: т.пл. (из ацетон,;}.
С 68,0; н 7,3;
Найдено,
N 11,6.
HY& КдСа
с 68,3; В 7,4J
Вычислено,%: N 11,4.
ПМР-сПе4 тр (в сое Ц) .д. :1,90 (с, СНз); 2,08 (с, СНдУ; 4,83 (с, С-Н 6,40 (с,С-Н), 7,28 (c,Cgiy 11,28 (с,М-Н)..
Пример 2. Синтез аналогичен предыдущему. Из 1 г (0,005 моль) 1- (о-метилбензил)-3,5-диметилпиразо ла получают 0,6 г (55%). ацетата 2-О-ТОЛИЛ-4,6-диметил-1,2-дигидропиримидина с т.пл. 102-103°С (из этилацетата) . При получении ацетата данного дигидропиримидина в качестве растворител примен ют смесь 8 м диэтилового эфира и 2 мл ацетона, Найдено, % : С 69,5; Н 7,7; N 11,2. C,5H-2d i02 С 69,2; Н 7,8;
Вычислено,%: N 10,8.
ПМР-спектр (в CDC1 ),.д.: 1,70 (с,СН,,) ;2,03 (c,CH-j) ;2,33 (с,СНг);4,93 (с,С-Н); 6,43 (с,С-Н); 7,15 (c,C6Hj);10,68 (c,N-H).
Пример 3. Реакцию 1-бензгиДрид-3 ,5-диметилпиразола (1,3 г; 0,005 моль) с амидом натри (1,2 г 0,03 моль) провод т по приметэу 1.
После обработки смеси 10 мл воды получают 1,2 г (92%) 2,2-дифенил-4 ,6-диметил-1,2-дигидропиримидина (основание). Т.пл. 122-124°С (из гексана). ИК-спектр (ССЬ ): 3435 см (N-H).
Найдено, % : С 82,0; Н 7,1; N 10,3. t,eH«Na Вычислено,%: С 82,4; Н 6,9;
N 10,7.
ПМР-спектр (в СС 1 ), м.д.: 1,78 (с,СНз);4,71 (с,СН );7,14 (с. ).
Claims (3)
1. Мамаев В.П. и Грачева Е.А. ПиримиДины . Восстановление замещенных 2-оксипиримидинов в пиримиди0 ны. ХГС, 1968, (3), с.516.
2.Reynolds G.А. et, а. 2,-Bis (trifluorofflethyl)-l,2-dih|dropyrom dinium salts. J .Org.Chem.,1976,41 (16), p.2783.
3.Gomes Arauda V. et.al. Synthesis of dilmines and dihydropyrimidines . Synthesis, 1974, (10), p.720.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792789407A SU833964A1 (ru) | 1979-06-29 | 1979-06-29 | Способ получени производных 1,2- дигидРОпиРиМидиНА |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792789407A SU833964A1 (ru) | 1979-06-29 | 1979-06-29 | Способ получени производных 1,2- дигидРОпиРиМидиНА |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU833964A1 true SU833964A1 (ru) | 1981-05-30 |
Family
ID=20837684
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792789407A SU833964A1 (ru) | 1979-06-29 | 1979-06-29 | Способ получени производных 1,2- дигидРОпиРиМидиНА |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU833964A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1279666A1 (en) * | 2001-07-24 | 2003-01-29 | Pfizer Products Inc. | 1-diphenylmethyl-pyrazole derivatives as opioid receptor ligands |
-
1979
- 1979-06-29 SU SU792789407A patent/SU833964A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1279666A1 (en) * | 2001-07-24 | 2003-01-29 | Pfizer Products Inc. | 1-diphenylmethyl-pyrazole derivatives as opioid receptor ligands |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Saigo et al. | New method for the preparation of carboxylic esters. | |
SU833964A1 (ru) | Способ получени производных 1,2- дигидРОпиРиМидиНА | |
Katritzky et al. | Benzotriazole-1-carboxamidinium tosylate: an alternative method for the conversion of amines to guanidines | |
US4517122A (en) | Cyclic peptides | |
WO1995004062A1 (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.0?5,903,11¿]dodecane | |
Maeda et al. | The Synthetic Intermediate of Pyridoxine. I. A Novel Synthesis of 5-Alkoxy-2-carboxy-4-methyloxazole | |
US2980733A (en) | Coordination complexes of urea and boron trifluoride and methods of producing the same | |
US2998420A (en) | 6-sulfamoylpteridine derivatives | |
Gein et al. | Synthesis and Antimicrobial Activity of 3-Aryl-5-hydroxy-5-methyl-2, 4-di (methoxycarbonyl) cyclohexanones and Their Derivatives | |
JPH026450A (ja) | オキサリル―又はオキサミル―ヒドラジドの製法 | |
US3268541A (en) | Process for producing 2-phenyl-(or substituted 2-phenyl-) 1, 3-di (4-pyridyl)-2-propanols | |
JP3253245B2 (ja) | グアニジン誘導体の製造法、新規中間体およびその製造法 | |
US3313850A (en) | Unsaturated acid amides containing sulphonic groups and method of preparation | |
US4600535A (en) | Cyclic peptides | |
JPH01311046A (ja) | シュウ酸誘導体の製法 | |
US3969359A (en) | Method of preparing N-substituted 3,5-dicyan-1,4-dihydropyridines | |
RU2690184C1 (ru) | Способ получения N-(4-сульфамоилфенил)бензамидина | |
Gilbert | Tetramido derivatives of glyoxal | |
JPH0665197A (ja) | ピロリジニルアセトアミド誘導体の製法 | |
CA1045135A (en) | Pyrrolo(3,4-d)pyrimidines and methods for their preparation | |
US6512113B1 (en) | Synthesis for 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]-dodecane | |
SU620211A3 (ru) | Способ получени производных 5-фторурацила | |
JPS61118372A (ja) | 新規ピリミジン誘導体およびその製造法 | |
KR800000380B1 (ko) | 3-이속사졸릴 요소 유도체의 제조방법 | |
SU528848A1 (ru) | , -(Дитиооксалил)-бис- бутиролактам, про вл ющий антимикробную активность, и способ его получени |