SU829606A1 - Method of preparing 1,1,3-trimethyl-3-phenylindane - Google Patents
Method of preparing 1,1,3-trimethyl-3-phenylindane Download PDFInfo
- Publication number
- SU829606A1 SU829606A1 SU792800608A SU2800608A SU829606A1 SU 829606 A1 SU829606 A1 SU 829606A1 SU 792800608 A SU792800608 A SU 792800608A SU 2800608 A SU2800608 A SU 2800608A SU 829606 A1 SU829606 A1 SU 829606A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methylstyrene
- trimethyl
- catalyst
- phenylindane
- nitrobenzene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к нефтехимической промьшшенности, точнее к получению 1,1,3-триметил-З-фенилиндана (ТМФИ), который примен етс в качестве теплоносител , сырь дл получени высококалорийного топлива, смазочных масел гидравлических жидкостей , присадок к смазочным маслам, производные - дл получени лекарственных препаратов.The invention relates to the petrochemical industry, more precisely to the preparation of 1,1,3-trimethyl-3-phenylindane (TMFI), which is used as a heat carrier, a raw material for producing high-calorific fuel, lubricating oils of hydraulic fluids, lubricant additives, derivatives - for obtain drugs.
Известен способ получени 1,1,3-триметил-3-фенилиндана циклодимеризацией с -метилстирола в присутствии катализаторов, например катионитов в Н-форме или солей хлорной кислоты Р- A known method for producing 1,1,3-trimethyl-3-phenylindan by cyclo-dimerization of c-methyl styrene in the presence of catalysts, for example cation exchangers in the H-form or salts of perchloric acid P-
недостатком этого способа вл етс низкий выход целевого продукта (0,3-4,3 вес.%).The disadvantage of this method is the low yield of the desired product (0.3-4.3 wt.%).
Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому вл етс способ получени 1,1,3-триметил-З-фенилиндана циклодимеризацией cL-метилстирола в присутствий кислотного катализатора - 0,05-3 вес.% 90-98%нрй серной кислоты при 100-225 С. Выход целевого продукта около §9 вес.% 2.The closest in technical essence to the present invention is a method for producing 1,1,3-trimethyl-3-phenylindan by cyclodimerization of CL-methylstyrene in the presence of an acid catalyst - 0.05-3 wt.% 90-98% nry sulfuric acid at 100-225 C. The yield of the target product is about §9 wt.% 2.
Недостатком данного способа вл етс большой расход катализатораThe disadvantage of this method is the high consumption of catalyst.
(0,5-30 кг на 1 т ТМФИ) и образование большого количества сточных вод, загр зненных сильными дами биоочистки . (0.5–30 kg per 1 ton of TMFI) and the formation of a large amount of wastewater polluted with strong bio-cleaning plants.
Цель изобретени - сокращение расхода катализатора и упрощение технологии процесса за счет исключени большого количества сточных вод.The purpose of the invention is to reduce catalyst consumption and simplify the process technology by eliminating a large amount of wastewater.
Поставленна цель достигаетс тем, The goal is achieved by
0 что согласно способу получени 1,1,3-триметил-З-фениландана циклодимеризацией cL-метилстирола в присут- ствии кислотного катализатора процесс провод т в присутствии 20-65 об.% 5 нитробензола или нитрометана при 40-80°С.According to the method for preparing 1,1,3-trimethyl-3-phenylandan by cyclo-dimerization of cL-methylstyrene in the presence of an acid catalyst, the process is carried out in the presence of 20-65% by volume of 5 nitrobenzene or nitromethane at 40-80 ° C.
Кроме того, в качестве кислотного катализатора используют сульфокатиониты в Н-форйе, синтетические алюмосиликаты или хлориды металлов IV-VI группы на твердой подложке.In addition, sulfonic cation exchangers in H-fory, synthetic aluminosilicates or chlorides of metals of groups IV-VI on a solid substrate are used as the acid catalyst.
Процесс можно проводить в статическом или проточном реакторе в присутствии 5-19 вес.% катализатора. Врем реакции 1-2,5 ч.The process can be carried out in a static or flow reactor in the presence of 5-19 wt.% Catalyst. The reaction time is 1-2.5 hours.
После отделени реакционного сло от катализатора ТМФИ вьщел ют разгонкой .After separation of the reaction layer from the catalyst, TMPH was distilled.
Непрореагировавший ез -метилстирол и нитроуглеводород можно вновь возвращать в процесс. Катализатор может быть использован многократно. Расход катализатора 0,01-0,03 кг на 1 т ТМФИ.Unreacted ez-methylstyrene and nitrocarbon can be returned to the process. The catalyst can be used repeatedly. Catalyst consumption 0.01-0.03 kg per 1 t TMFI.
в качестве сырь может быть исползован не только чистый od. -метилстирол , но также технический сб-метилстирол , содержащий до 28 вес.% других углеводородов (в основном кумол)as raw materials, not only pure od can be used. -methylstyrene, but also technical sb-methylstyrene, containing up to 28% by weight of other hydrocarbons (mainly cumene)
Пример 1. В стекл нный реактор с мешалкой, содержащий 95,0 г сульфокатионита на основе сополимера стирола с п-дивинилбензолом КРС-2ПТ-40 и 30,0 г нитробензола и . термостатируемый при в течение 30 мин, ввод т 45,3 г свежеперегнанного ct-метилстирола. Через 60 мин отключают перемешивание и после отстаивани жидкость осторожно- сливают К оставшемус сульфокатиониту снова прибавл ют 30,0 г нитробензола и ввод т об-метилстирол, сульфокатионит в этих услови х используют еще 18 раз. Катализаты объедин ют и подвергают разгонке. Кроме нитробензола получают 808,0 г смеси, содержащей 20,0 г непрореагировавшегоExample 1. In a glass stirred reactor containing 95.0 g of sulfonic cation exchanger based on styrene-p-divinylbenzene copolymer KRS-2PT-40 and 30.0 g of nitrobenzene i. Thermostatically controlled for 30 minutes, 45.3 g of freshly distilled c-methylstyrene are introduced. After 60 minutes, stirring is disconnected and, after settling, the liquid is carefully drained. 30.0 g of nitrobenzene are again added to the remaining sulfo cation exchanger, and methyl methyl styrene is added, sulfo cation exchanger is used 18 more times under these conditions. The catalysts are combined and subjected to distillation. In addition to nitrobenzene, 808.0 g of a mixture containing 20.0 g of unreacted are obtained.
cL -метилстирола и 16,0 г триметил-стирола , остальное - ТМФИ. Выход 99,6%.cL-methylstyrene and 16.0 g of trimethyl-styrene, the rest is TMFI. The yield is 99.6%.
Непрореагировавший с6-метилстирол и триметилстирол объедин ют, г смешивают с 30,0 г нитробензола и подают на сульфокатионит при на 2,5 ч. Получают 34,3 г ТМФИ. Выход ТМФИ 99,6% на загруженный с -метилстирол .Unreacted C6-methylstyrene and trimethylstyrene are combined, g is mixed with 30.0 g of nitrobenzene and fed to sulfonic cation exchanger at 2.5 hours. 34.3 g of TMPI are obtained. The output of TMFI of 99.6% loaded with α-methylstyrene.
Пример 2.. Получают триметилфенилиндан по примеру 1, заменив КРС-2ПТ-40 на 35,0 г сульфокатионита КУ-2, нитробензол - на 45,0 г нитрометана (содержание в шихте Example 2. Get trimethylphenylindan according to example 1, replacing the KRS-2PT-40 35.0 g of sulfonic cation exchanger KU-2, nitrobenzene - 45.0 g of nitromethane (content in the mixture
5 30,0 об.%), сзежеперегнанный тилстирол - на 62,9 г технического .с6 -метилстирола, содержащего в сумме 28,0 мас.% других жирно-ароматических углеводородов. Получают5 30.0% by volume), with distilled tilstyrene - by 62.9 g of technical .c6 -methylstyrene, containing in total 28.0% by weight of other fatty aromatic hydrocarbons. Get
0 818,0 г ТМФИ, выход которого 95,2% на загруженный с -метилстирол.0 818,0 g TMFI, the output of which is 95.2% loaded with α-methylstyrene.
В таблице приведены результаты синтеза ТМФИ с использованием в качестве сырь технического od-метилстирола .The table shows the results of the synthesis of TMPH using technical od-methylstyrene as a raw material.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792800608A SU829606A1 (en) | 1979-07-23 | 1979-07-23 | Method of preparing 1,1,3-trimethyl-3-phenylindane |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792800608A SU829606A1 (en) | 1979-07-23 | 1979-07-23 | Method of preparing 1,1,3-trimethyl-3-phenylindane |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU829606A1 true SU829606A1 (en) | 1981-05-15 |
Family
ID=20842498
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792800608A SU829606A1 (en) | 1979-07-23 | 1979-07-23 | Method of preparing 1,1,3-trimethyl-3-phenylindane |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU829606A1 (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0138766A2 (en) * | 1983-10-07 | 1985-04-24 | Ciba-Geigy Ag | Process for the preparation of substituted 1-phenyl indanes |
-
1979
- 1979-07-23 SU SU792800608A patent/SU829606A1/en active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0138766A2 (en) * | 1983-10-07 | 1985-04-24 | Ciba-Geigy Ag | Process for the preparation of substituted 1-phenyl indanes |
EP0138766A3 (en) * | 1983-10-07 | 1986-04-02 | Ciba-Geigy Ag | Process for the preparation of substituted 1-phenyl indanes |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3293288A (en) | Process for the separation of monobasic and dibasic aromatic acids | |
KR870000244B1 (en) | Process for the preparation of aldehydes | |
US5688395A (en) | Process and catalyst for upgrading heavy hydrocarbon | |
US5840942A (en) | Catalyzed synthesis of aryl-substituted fatty acids and fatty esters and compositions related thereto | |
SU592365A3 (en) | Method of obtaining synthetic petroleum raw material | |
DE3246134A1 (en) | METHOD FOR REMOVING POLYMER-FORMING IMPURITIES FROM A NAPHTHA FACTION | |
US4343957A (en) | Process for the production of cumene | |
SU829606A1 (en) | Method of preparing 1,1,3-trimethyl-3-phenylindane | |
US2838558A (en) | Catalytic production of aromatic nitriles and imides | |
RU2234487C2 (en) | Oligomerization of olefins | |
US2206729A (en) | Low temperature hydrogenation process | |
DE3302848C2 (en) | Process for the production of resorcinol or substituted resorcinol | |
US3840609A (en) | Process for the preparation of alkyl tetrahydronaphthalene | |
CH551352A (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,6 - DIALKYL - AND 2.6 DIARALKYL SUBSTITUTED P - KRESOL. | |
JPH0635399B2 (en) | Method for producing high boiling hydrocarbon oil | |
US4107223A (en) | Process for improving the low temperature properties of tetrahydroalkyldicyclopentadienes | |
USRE30157E (en) | Xylene isomerization | |
US4070410A (en) | Method of isolating individual normal alkanes from petroleum stock | |
US5593613A (en) | Heat transfer fluids comprising mono- and bis(methylbenzyl)xylene isomers | |
DE1950312B2 (en) | METHOD FOR DIMERIZATION OR CODIMERIZATION OF OLEFINISH HYDROCARBONS | |
US2625555A (en) | Production of aryl tetracarboxylic acid anhydrides | |
US4384157A (en) | Catalytic condensation process with propane product stream | |
US3655809A (en) | Conversion of ethylene to alpha olefins in the presence of a diisobutylene solvent | |
JPS61158953A (en) | Dimetrization of acrylonitrile | |
DE3033518C2 (en) |