SU802265A1

SU802265A1 - Method of preparing 1-(2-oxyethylaminomethyl)-adamantane or its salts

Info

Publication number: SU802265A1
Application number: SU792780506A
Authority: SU
Inventors: Валерий Юзефович Ковтун; Виктор Михайлович Плахотник; Владимир Генрихович Яшунский
Original assignee: Предприятие П/Я В-2343
Priority date: 1979-03-26
Filing date: 1979-03-26
Publication date: 1981-02-07

Description

tt

Изобретение относитс к усовершенствованию способа получени 1-(2-окси этиламинометил)адамантана или его солей , которые могут найти применение в химико-фармацевтической промЕДиленности .The invention relates to an improvement in the process for the preparation of 1- (2-hydroxy-ethylaminomethyl) adamantane or its salts, which can be used in chemical and pharmaceutical industry.

Известен способ получени 1(-2-оксиэтиламинометил )адамантана или его солей взаимодействием 1-аминометилала мантана с окисью этилена в инертном органическом растворителе при мольном соотношении 1-аминометиладамантана и окиси этилена 1:0,9-1,3 и температуре 60-80 0 с последующим выделением целевого продукта в виде основани или соли fl .A known method for producing 1 (-2-hydroxyethylaminomethyl) adamantane or its salts by reacting 1-aminomethylilane mantane with ethylene oxide in an inert organic solvent at a molar ratio of 1-aminomethyldamantane and ethylene oxide 1: 0.9-1.3 and temperature 60-80 followed by isolation of the desired product as a base or fl salt.

Однако недостаточна доступность 1-амин6метиладамантана (его не производ т в прс лышленности) ограничивает использование этого способа .However, the availability of 1-amino-6 methyladamantane (not produced in industry) limits the use of this method.

Целью изобретени вл етс упрощение процесса.The aim of the invention is to simplify the process.

Предлагаетс способ получени 1-(2-оксиэтиламинометил) адамантана или его солей по которому М-(2-оксиэтил )-1-адамантанкарбоксамид восстанавливают алюмогидридом лити в среде инертного органического растворител .A method is proposed for preparing 1- (2-hydroxyethylaminomethyl) adamantane or its salts in which M- (2-hydroxyethyl) -1-adamantanecarboxamide is reduced by lithium aluminum hydride in an inert organic solvent.

В качестве инертного растворител целесообразно использовать простые эфиры, тетрагидрофуран, диоксан или диэтиловый эфир.As an inert solvent, it is advisable to use ethers, tetrahydrofuran, dioxane or diethyl ether.

Предлагаемый способ обеспечивает выход целевого продукта до 80% . Исходный N-2-оксиэтил)-1-адамантанкарбоксамид может быть легко получен из таких освоенных в промышленности продуктов как 1-адамантанкарбонова кислота и моноэтаноламин.The proposed method provides a yield of the target product up to 80%. The starting N-2-hydroxyethyl) -1-adamantanecarboxamide can be easily obtained from such industrial products as 1-adamantanecarboxylic acid and monoethanolamine.

П р и м е р. К суспензии 6,6 г алкмогидрида лити в 50 мл тетрагидрофурана по капл м прибавл ют раствор 3,9 г(О,0175 моль) М-(2-оксиэтил -1-адамантанкарбоксамида в 100 мл тетрагидрофурана при 10°С. Затем в течение 30 мин реакционную смесь перемешивают при комнатной температуреPRI me R. To a suspension of 6.6 g of lithium alkmohydride in 50 ml of tetrahydrofuran, a solution of 3.9 g (O, 0175 mol) of M- (2-hydroxyethyl -1-adamantanecarboxamide in 100 ml of tetrahydrofuran) is added dropwise at 10 ° C. Then The reaction mixture is stirred at room temperature for 30 minutes.

и далее кип т т еще 40 мин.and then boil for another 40 minutes.

После охлаждени избыток алюмогидрида лити разлагают 6,6 мл воды| 6,6 мл 15%-ного раствора едкого натра и 20 мл воды фильтруют , осадок промывают тетрагидрофураном, фильтрат сушат , упаривают, к остатку добавл ют эфирный раствор хлористого водорода до кислой реакции по метиловому оранжевому . Осадок отфильтровывают, промывают эфиром и сушат на воздухе.After cooling, the excess lithium aluminum hydride is decomposed with 6.6 ml of water | 6.6 ml of a 15% sodium hydroxide solution and 20 ml of water are filtered, the precipitate is washed with tetrahydrofuran, the filtrate is dried, evaporated, an ethereal solution of hydrogen chloride is added to the residue until acidic over methyl orange. The precipitate is filtered off, washed with ether and dried in air.

Получают 3,6 г (79%) хлоргидрата 1-(2-оксиэтиламинометил)адамантана, т .пл . 243-24б°С, после перекристаллизации из спирта т.пл. 245-247°С.3.6 g (79%) of 1- (2-hydroxyethylaminomethyl) adamantane hydrochloride are obtained, m.p. 243-24b ° C, after recrystallization from alcohol so pl. 245-247 ° C.

Найдено,%: С 63,7; Н 9,8; N 5,94 Ct 14,3Found,%: C 63.7; H 9.8; N 5.94 Ct 14.3

C jjNOHCBC jjNOHCB

Вычислено,: С 63,52; Н 9,84; N 5,69; сей,2.Calculated: C 63,52; H 9.84; N 5.69; this, 2.

Claims

1. Copyright svidete.stvo USSR № 585155, cl. C 07 C 91/06, .1977 (prototype).