SU792886A1 - Method of producing derivatives of 2,8-dioxa-4-azoniabicyclo-/4,3,0/non-3-ene-7-on perchlorate - Google Patents

Method of producing derivatives of 2,8-dioxa-4-azoniabicyclo-/4,3,0/non-3-ene-7-on perchlorate Download PDF

Info

Publication number
SU792886A1
SU792886A1 SU792731127A SU2731127A SU792886A1 SU 792886 A1 SU792886 A1 SU 792886A1 SU 792731127 A SU792731127 A SU 792731127A SU 2731127 A SU2731127 A SU 2731127A SU 792886 A1 SU792886 A1 SU 792886A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
perchlorate
azoniabicyclo
dioxa
formula
ene
Prior art date
Application number
SU792731127A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
З.И. Павленко
Т.П. Косулина
Л.А. Бадовская
З.И. Зеликман
В.Г. Кульневич
Original Assignee
Краснодарский политехнический институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Краснодарский политехнический институт filed Critical Краснодарский политехнический институт
Priority to SU792731127A priority Critical patent/SU792886A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU792886A1 publication Critical patent/SU792886A1/en

Links

Landscapes

  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,8-ДИОКСА-4-АЗОНИАБИЦИКЛО 4,3,0 НОН-3-ЕН-7-ОНА ПЕРХЛОРАТА общей формулы I СНз O N-СбН О-(СН2)х-СбН5 (I) 0-- 0С10 . гдеХ 0, или 2, отличающийс.  тем, что соединение формулы (II) ,СбИ5 им но У(СН2)х-СбН5 (II) где X - имеет вышеуказанные значени , § подвергают взаимодействию с уксуссл ным ангидридом в присутствии хлорной кислоты при пониженной температуре.METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES OF 2,8-DIOXA-4-AZONIABICYCLO 4,3,0 NON-3-EH-7-SHE PERCHLORATE of general formula I СНз O N-СБН О- (СН2) х-СБН5 (I) 0-- 0С10 . where X is 0, or 2, different. By the fact that the compound of formula (II), Cf5 by them but U (CH2) x-CbH5 (II) where X is as defined above, is subjected to interaction with acetic anhydride in the presence of perchloric acid at a lower temperature.

Description

Изобретение относитс  к новому .способу получени  новых производных 2,8-диокса-4-азониабициклЬ 4,3,0 нон-З-ен-7-она перхлората формулы ( СНз -с,Щ -(СН2)х-СбН5 0-J-0 где , или 2, которые могут найти применение в ка честве лекарственных препаратов. Известен способ получени  производных перхлората тетрагидро-1,3-ок сазини  формулы (III) НзС СНз СИ. ° где.К - атом водорода, бензил или дифениламин , заключающийс  в том, что перхлорат 1,3-диоксани  подвергают взаимодействию с азотистым основанием формулы (IV): NH -R , где R - имеет вышеуказанные значени  в среде органического растворител  при нагревании. 379 Недостатком этого способа  вл етс  труднодоступность исходных солей 1,3диоксани , получаемых с низким выходом - 20-30%, и невозможность получени  этим способом конденсированных фурооксазиновых соединений. Целью изобретени   вл етс  создание нового способа получени  новых производных 2,8-диокса-4-азониабицикло 4 ,3,ОДнон-3-ен-7-она перхлората формулы (I),которые могут найти применение в качестве лекарственных средств. Эта цель достигаетс  насто щим спо собом получени  производных 2,8-диокса-4-азониабицикло 4 ,3,OjHOH-3-eH-7она перхлората общей формулы (I), который заключаетс  в том, что соединение формулы (II) , /СбЫ5 HN НО -(СНЛ-СбН5 (II) , где X имеет вьшеуказанные зна:чени  подвергают взаимодействию с уксусным ангидридом в присутствии хлорной кислоты при пониженной температуре . Пример. 3-Метил-4,5-дифе- нил-2,8-диокса-4-азониабицикло 4,3,0 нон-З-ен-7-она перхлорат. К охлажденной до 0°С смеси 2,83 г (1 ммоль) 4-окси-З-фениланилинометилтетрагидрофуранона и 9 мп (9 ммоль уксусного ангидрида прибавл ют по капл м 1 МП (1 ммоль) 70%-ной хлорной кислоты. Смесь вьщерживают 1 ч при О С. Вьщелившиес  кристаллы промывают серным эфиром и отфильтровывают . Выход 3,46 (85%). Т.пл. 112°С (лед. укс. кислотл). Найдено, %: С 50,2; Н 5,2; N 4,4; С1 6,3, С,Н„Ш7С1 Вычислено, %: С 50,8; Н 4,9; N 3,4; С1 7,7 ИК-спектр, см : 3070, 3040, 1770, 1690, 1595, 1500, 1305, 1265, 1185, 1100, 770, 700. УФ-Спектр: Л Г: 286 нм (IgC 4,03). П р и м е р 2. 3-Метил-4-фенил-5фенетил-2 8-диокса-4-азониабициклр (4,3,OJнон-З-ен-7-она перхлорат. Получают из 4-окси-З-фенетиланилинометилтетрагидрофуранона в услови х примера I, выход 93%. Т.пл. (лед. укс. кислота). Найдено, %: С 58,1; Н 5,5; N 3,8; С1 5,6. C HgiNG Cl Вычислено, %: С 57,9; Н 5,3; N 3,3; С1 5,2. , ИК-спектр, 3090, 3070, 3050, 1775, 1710, 1610, 1505, 1470, 1305, 1200, 1100, 1050 980, 750, 690. УФ-спектр: A, нм (§ 3,12) . мThis invention relates to a novel process for the preparation of new derivatives of 2,8-dioxa-4-azoniabicyclic 4,3,0 non-3-en-7-one perchlorate of the formula (CH 2 - c, U - (CH 2) x-C 1 H 5 0-J -0 where, or 2, which can be used as medicinal preparations. A known method for producing tetrahydro-1,3-oxazazine perchlorate derivatives of the formula (III) is HClC CH3 SI. ° where K is a hydrogen atom, benzyl or diphenylamine, the fact that 1,3-dioxane perchlorate is reacted with a nitrogenous base of the formula (IV): NH -R, where R - has the above values in the medium of 379 The disadvantage of this method is the inaccessibility of the original 1,3 dioxane salts obtained in a low yield of 20-30% and the impossibility of obtaining condensed furooxazine compounds by this method. The aim of the invention is to create a new method of obtaining new derivatives of 2.8 -dioxa-4-azoniabicyclo 4, 3, Odnon-3-en-7-one perchlorate of formula (I), which can be used as medicines. This objective is achieved by the present method for the preparation of 2,8-dioxa-4-azoniabicyclo 4, 3, OjHOH-3-eH-7one derivatives of perchlorate of general formula (I), which is a compound of formula (II), HN BUT - (SNL-CbH5 (II), where X has the above mentioned values: is subjected to interaction with acetic anhydride in the presence of perchloric acid at a low temperature. Example. 3-Methyl-4,5-diphenyl-2,8-diox -4-azoniabicyclo 4,3,0 non-3-en-7-one perchlorate. To a cooled to 0 ° C mixture of 2.83 g (1 mmol) of 4-hydroxy-3-phenylanilomethyltetrahydrofuranone and 9 mp (9 mmol acetic acid) nhydride was added dropwise 1 MP (1 mmol) of 70% perchloric acid. The mixture was held for 1 h at 0 ° C. The crystals were washed with ether and filtered. The yield was 3.46 (85%). mp. 112 ° C (ice. Acetic acid.) Found,%: C 50.2; H 5.2; N 4.4; C1 6.3; C, H „W7C1 Calculated,%: C 50.8; H 4, 9; N 3.4; C1 7.7 IR spectrum, cm: 3070, 3040, 1770, 1690, 1595, 1500, 1305, 1265, 1185, 1100, 770, 700. UV Spectrum: HG: 286 nm (IgC 4.03). EXAMPLE 2: 3-Methyl-4-phenyl-5-phenethyl-2 8-diox-4-azoniabicyclic (4,3, OJnon-3-en-7-it perchlorate. Prepared from 4-hydroxy-3- phenethyl anilinomethyl tetrahydrofuranone under the conditions of Example I, yield 93%. Melting point (acetic acid). Found: C 58.1, H 5.5, N 3.8, C1 5.6. C HgiNG Cl Calculated,%: C 57.9; H 5.3; N 3.3; C1 5.2., IR spectrum, 3090, 3070, 3050, 1775, 1710, 1610, 1505, 1470, 1305, 1200, 1100 , 1050 980, 750, 690. UV spectrum: A, nm (§ 3.12). M

Claims (1)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОД-METHOD FOR PRODUCING PRODUCTION- НЫХ 2,8-ДИОКСА-4-АЗОНИАБИЦИКЛО[4,3,О]NEW 2,8-Dioxa-4-azoniabicyclo [4.3, O] НОН-3-ЕН-7-ОНА ПЕРХЛОРАТА общей формулы INON-3-EN-7-OH PERCHLORATE of the general formula I СН3 CH 3 O^N-CeHi (I)O ^ N-CeHi (I) ClOi k>-(CH2)x-C6H5 ClOi k> - (CH 2 ) xC 6 H 5 0-io0-io .. гдеХ=0, или 2, -;отличающийс,я тем, соединение формулы (II) что (II) где X - имеет вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с уксусным ангидридом в присутствии хлорной кислоты при пониженной температуре... where X = 0, or 2, -; wherein the compound of formula (II) is that (II) where X is the above meaning, is reacted with acetic anhydride in the presence of perchloric acid at a reduced temperature.
SU792731127A 1979-03-05 1979-03-05 Method of producing derivatives of 2,8-dioxa-4-azoniabicyclo-/4,3,0/non-3-ene-7-on perchlorate SU792886A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792731127A SU792886A1 (en) 1979-03-05 1979-03-05 Method of producing derivatives of 2,8-dioxa-4-azoniabicyclo-/4,3,0/non-3-ene-7-on perchlorate

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792731127A SU792886A1 (en) 1979-03-05 1979-03-05 Method of producing derivatives of 2,8-dioxa-4-azoniabicyclo-/4,3,0/non-3-ene-7-on perchlorate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU792886A1 true SU792886A1 (en) 1991-04-07

Family

ID=20812881

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792731127A SU792886A1 (en) 1979-03-05 1979-03-05 Method of producing derivatives of 2,8-dioxa-4-azoniabicyclo-/4,3,0/non-3-ene-7-on perchlorate

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU792886A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1122224A3 (en) Method of obtaining 4-oxy-2-methyl-n-2-pyridyl-2h-1,2-benzthiazine-3-carboxamide-1,1-dioxide
RU2015945C1 (en) Process for preparing isocyanic acid in stable form ready for use
US5498711A (en) Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane
SU792886A1 (en) Method of producing derivatives of 2,8-dioxa-4-azoniabicyclo-/4,3,0/non-3-ene-7-on perchlorate
US4665197A (en) Process for preparing azetidine derivatives and intermediates thereof
US4537900A (en) Cimetidine Z, a new crystal modification of cimetidine
US4602106A (en) Process for producing hydroxyalkylaminoacetic acids
RU2156238C2 (en) Method of synthesis of dioxoazabicyclohexanes
SU1169541A3 (en) Method of obtaining iodmethyl 6-(d-2-azido-2-phenyl acetamido)-penicillanoyloxymethyl carbonate
SU514831A1 (en) The method of obtaining oxazolidino- (3,2-) pyrido (2,3-) or oxazolidino (3,2-) pyrimido derivatives (4,5-) (1,4) thiazine derivatives
SU650504A3 (en) Method of obtaining methyl-(2-quinoxalinylmethylene)-carbazate-n',n4-dioxide
SU1109393A1 (en) Process for preparing 9-diethylaminobenzo(a)phenoxazinone-5 or its derivatives
SU1176845A3 (en) Method of producing derivatives of 3-oxo-17 alpha - ethynyl - 17 beta-trifluoroacetoxygon
JPS5995286A (en) Imidazo(4,5-c)pyridine-6-carboxylic acid derivative
US4208510A (en) Preparation of 3-aryl-isoxazol-5-yl benzoates
SU1351934A1 (en) Method of obtaining polyfunctional sulfur-containing spirocyclic iminodihydrofurans
US4113948A (en) 1-amino-1-phthalidyl alkanes and a method for producing same
HU201516B (en) Process for producing 2-cyano-2-oximinoacetamide derivatives
KR900007314B1 (en) Process for preparing n-(methoxyacetyl)-n-(2,l-dimethyl phenyl)-o-amino-oxazolidine-2-one
SU1384586A1 (en) Method of producing alkoxyisoxazolidines
SU476264A1 (en) Method for producing carboxyisocyanuric acid hydrazides
SU1165681A1 (en) Method of obtaining 6-aryl-1,3-oxazin-2,4-dions
SU773043A1 (en) Method of preparing 2-nitro-3,6-diaminopyridines
SU603337A3 (en) Method of preparing derivatives of 1-(3-phenyl-propyl)-4-(b-alkoxyacryloyl)-piperazine
AT358595B (en) METHOD FOR PRODUCING NEW 4- (N-ACETYL) -AMINO-TETRAHYDRO-1,3,5-TRIAZINE-2,6-DION DERIVATIVES