SU1384586A1 - Method of producing alkoxyisoxazolidines - Google Patents
Method of producing alkoxyisoxazolidines Download PDFInfo
- Publication number
- SU1384586A1 SU1384586A1 SU864121768A SU4121768A SU1384586A1 SU 1384586 A1 SU1384586 A1 SU 1384586A1 SU 864121768 A SU864121768 A SU 864121768A SU 4121768 A SU4121768 A SU 4121768A SU 1384586 A1 SU1384586 A1 SU 1384586A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- lower alkyl
- preparation
- formula
- alkoxyisoxazolidines
- solvent
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к гетероциклическим соединени м, в частности к получению алкоксиизоксазолидинов формулы RjCH-CH -CHRj-NR;-0, где бензокл или пара-замещенный атомом галогена китрогруппой или низшим ал- килом бензоил; один из радикалов R и RJ - алкоксигруппа,-а другой - атом водорода лли низший алкил, которые могут использоватьс при получении функциональных циклических гидроксиламинов. Цель - разработка способа получени новых соединений. Получение их ведут з соединени формулы R CH-CH -CHRj- , где R, - указанные значени , один из радикалов R и R , - оксигруппа, а другой - атом водорода или низший алкил, и спирта формулы , где R, - низший алкил, в среде органического растворител в присутствии кислотного катализатора , кесмешивающегос с растворителем . с S (ЛThe invention relates to heterocyclic compounds, in particular to the preparation of alkoxyisoxazolidines of the formula RjCH-CH -CHRj-NR; -0, where benzocl or para-substituted by a halogen atom with a benzoyl or alkyl group; one of the radicals R and RJ is an alkoxy group, and the other is a hydrogen atom or lower alkyl which can be used in the preparation of functional cyclic hydroxylamines. The goal is to develop a method for obtaining new compounds. Their preparation is carried out with a compound of the formula R CH — CH —CHRj—, where R is the indicated values, one of the radicals R and R, is a hydroxy group, and the other is a hydrogen atom or lower alkyl, and an alcohol of the formula where R is lower alkyl , in the medium of an organic solvent in the presence of an acid catalyst, which is mixing the solvent. with S (L
Description
ее 00 4 елher 00 4 ate
0000
аbut
Изобретение относитс к органичес кой химии, а именно к новому способу получени новых соединений, конкретно алкоксиизоксазолидинов с ароиль- ным заместителем в положении 2,The invention relates to organic chemistry, namely to a new method of producing new compounds, specifically alkoxyisoxazolidines with an aroyl substituent in position 2,
Изобретение может быть использова -нр в химической и медицинской промьш ленности дл получени функциональных производных циклических гидрок- силаминов, а также при разработке новых методов синтеза биологически активных соединений.The invention can be used in chemical and medical industry to obtain functional derivatives of cyclic hydroxylamines, as well as in the development of new methods for the synthesis of biologically active compounds.
Цель изобретени - разработка нового способа получени новых соеди- нений - алкоксиизоксазолидинов.The purpose of the invention is to develop a new method of obtaining new compounds - alkoxyisoxazolidines.
Изобретение иллюстрируетс еле- дующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример. Получение 2-бензо- ил-3-метоксиизоксазолидина. Example. Preparation of 2-benzoyl-3-methoxyisoxazolidine.
К раствору 0,98 г (5 ммоль) 2-бен зонл-3-оксиизоксазолидина в 50 мл бензола прибавл ют 2-3 капли концентрированной серной кислоты и 3 капли метанола и перемешивают при комнат- ной температуре 5-10 мин, затем раствор пропускают через слой окиси алюмини и удал ют растворитель в вакууме . Остаток перекристаллизовывайт из гексана. Получают 0,82 г (79%) вещества с т.пл. 72-75 С.To a solution of 0.98 g (5 mmol) of 2-ben-3-hydroxyisoxazolidine in 50 ml of benzene, 2-3 drops of concentrated sulfuric acid and 3 drops of methanol are added and stirred at room temperature for 5-10 minutes, then the solution is passed through a layer of alumina and remove the solvent in vacuo. The residue is recrystallized from hexane. Obtain 0.82 g (79%) of substance with so pl. 72-75 C.
ИК-спектр: 1660 (); 1230 (ОСН)IR spectrum: 1660 (); 1230 (OCH)
Спектр ПНР (СрС1з)г 1,9 (2Н, м, 4-Н); 2,5 и 3,5 (ЗН, с, З-ОСН); 3,05 (1Н, м, 5-Н); 4,0(1Н, м, 5-Н); 4,7 (1Н, м, 3-Н); 7,2 (5Н, м, СеН) м.д,Spectrum of PNR (CpClS) g 1.9 (2H, m, 4-H); 2.5 and 3.5 (ZN, s, Z-OSN); 3.05 (1H, m, 5-H); 4.0 (1H, m, 5-H); 4.7 (1H, m, 3-H); 7.2 (5H, m, SeN) ppm
Найдено,: С 63,70; .Н 6,50.Found: C, 63.70; .H 6.50.
С„ H,,NO,.With „H ,, NO ,.
Вычислено, %: С 63,76; Н 6,28. Calculated,%: C 63.76; H 6.28.
П р и м е р 2. Получение 2-п-нит- робензоил-З-метоксиизоксалидина.PRI mme R 2. Preparation of 2-p-nitrobenzoyl-3-methoxyisoxalidine.
К раствору 1,19 г (5 ммоль) 2-п- нитробензоил-3-оксиизоксазолидина в 40 мл йодистого метила добавл ют 3 капли и 0,2 мл метанола. Смесь перемешивают 10 мин, пропускают через тонкий слой окиси алюмини и упаривают растворитель. Остаток пере- кристаллизовьшают из смеси эфир-гек- сан 1:1. Получают 1,04 г (83%) вещества с т.пл. .To a solution of 1.19 g (5 mmol) of 2-p-nitrobenzoyl-3-hydroxyisoxazolidine in 40 ml of methyl iodide, 3 drops and 0.2 ml of methanol are added. The mixture is stirred for 10 minutes, passed through a thin layer of alumina and the solvent is evaporated. The residue is recrystallized from 1: 1 ether-hexane. Obtain 1.04 g (83%) of substance with so pl. .
ИК-спектр: 1675 (); 1280 (OCHj) .IR spectrum: 1675 (); 1280 (OCHj).
ПМР (CDClj); 1,9,(1Н, м, 4-Н); 2,3 (Ш, м, 4-Н); 3,5(1Н, м, 5-Н); 4,4 (1Н, м,.5-Н).; 5,07 (1Н, м, 3-Н); 8,05 (4Н, м, СбН4); 2,9 и . 3,35 (ЗН, с, З-ОСН,) м.д. PMR (CDCl); 1.9, (1H, m, 4-H); 2.3 (W, m, 4-H); 3.5 (1H, m, 5-H); 4.4 (1H, m, .5-H) .; 5.07 (1H, m, 3-H); 8.05 (4H, m, SbN4); 2.9 and. 3.35 (ЗН, с, З-ОСН,) ppm
Найдено,%: С 52,18; Н 4,80.Found,%: C 52.18; H 4.80.
C,,H,N,0,C ,, H, N, 0,
Вычислено,%: С 52,38; Н 4,76.Calculated,%: C, 52.38; H 4.76.
П р и м е р 3. Получение 2-п-то- луил-5-зтоксиизоксазолидина.PRI me R 3. Preparation of 2-p-toluyl-5-ztoxyisoxazolidine.
К раствору 1,03 г (5 ммоль) 2-п- толуШ1-5-оксиизоксазолидина в 30 мл йодистого метила добавл ют 0,3 мл этанола и 2-3 капли концентрированной серной кислоты. Смесь перемешивают 20 мин, затем пропускают через слой окиси алюмини и удал ют растворитель . Остаток хроматографируют на колонке с силикагелем 40. ЮОмеш в системе гептан - этилацетат 4:1, собира фракцию с Rf 0,83 (в системе петролейный эфир - этилацетат 2:1). ВьЕсод вещества 0,67 г (57%).0.3 ml of ethanol and 2-3 drops of concentrated sulfuric acid are added to a solution of 1.03 g (5 mmol) of 2-p-toluene-1-5-hydroxyisoxazolidine in 30 ml of methyl iodide. The mixture is stirred for 20 minutes, then passed through an alumina pad and the solvent is removed. The residue is chromatographed on a silica gel 40 column. UOmesh in the heptane – ethyl acetate system 4: 1, collecting the fraction with Rf 0.83 (in the petroleum ether – ethyl acetate system 2: 1). The substance of 0.67 g (57%).
ИК-епектр: 1670 (), 1260 () см- .IR pattern: 1670 (), 1260 () cm-.
Спектр ПМР (CDCi,): 1,2 (ЗН, т, Гц, СИ,); 1,9 (ЗН, с., ); 2,2 (2Н, м, 4-Н); 3,6 (2Н, к, J 8 Гц, СНг); 5,6 (1Н, м, 5-Н); 7,0 (4Н, м, СбН4) м.д.PMR spectrum (CDCi,): 1.2 (3N, t, Hz, SI,); 1.9 (3N, s.); 2.2 (2H, m, 4-H); 3.6 (2H, q, J 8 Hz, SNg); 5.6 (1H, m, 5-H); 7.0 (4H, m, SbN4) ppm
Найдено,%: С 66,52; Н 7,48.Found,%: C 66.52; H 7.48.
С,Н„ЫОэ.С, Н „ЁОэ.
Вычислено,%: С 66,38; Н 7,23.Calculated,%: C, 66.38; H 7.23.
гg
П р и м е р 4. Получение 2-п-бром бензоил-З-изопропокси-5-метилизокса- золидина.EXAMPLE 4 Preparation of 2-p-bromo benzoyl-3-isopropoxy-5-methylisoxazolidine.
К раствору 1,43 г (5 ммоль) 2-п- бромбензоил-З-окси-5-метилизоксазо- лидина в 50 мл хлористого метилена добавл ют Oj4 мл (5 ммоль) изопропа- нола и 3 капли концентрированной серной кислоты. Смесь перемешивают при комнатной температуре 20 мин, затем пропускают через слой окиси алюмини и упаривают растворитель. Остаток хроматографируют на колонке с силикагелем 40100 меш в системе гептан- этилацетат 4:1, собира фракцию с Rf 0,42 (в системе гептан-этилаце- тат 3:1). Выход вещества 1,04 г (63%)To a solution of 1.43 g (5 mmol) of 2-p-bromobenzoyl-3-hydroxy-5-methylisoxazolidine in 50 ml of methylene chloride is added Oj4 ml (5 mmol) of isopropanol and 3 drops of concentrated sulfuric acid. The mixture was stirred at room temperature for 20 minutes, then passed through an alumina pad and the solvent was evaporated. The residue is chromatographed on a 40100 mesh silica gel column in the 4: 1 heptane-ethyl acetate system, collecting a fraction with Rf 0.42 (in the heptane-ethyl acetate system 3: 1). Yield: 1.04 g (63%)
Спектр m-fP (CDCl,): 0,9 и 1,2 (ЗН, д, J 5 Гц, 5-СН,); 1,3 (6Н, м, (СН,)СН); 2,4 (2Н, м, 4-Н); 3,5 (1Н, м, 5-Н); 4,4 (1Н, м,.СН); 5,1 и.5,3 (1Н, м, 3-Н); 7,4-7,9 (4Н, м, CgH4) м.д.(смеСь диастереомеров).M-fP (CDCl,) spectrum: 0.9 and 1.2 (3N, d, J 5 Hz, 5-CH,); 1.3 (6H, m, (CH,) CH); 2.4 (2H, m, 4-H); 3.5 (1H, m, 5-H); 4.4 (1H, m, .CH); 5.1 and 5.5.3 (1H, m, 3-H); 7.4-7.9 (4H, m, CgH4) ppm (mixture of diastereomers).
Найдено,%: С 51,64; Н 5,32.Found,%: C 51.64; H 5.32.
C,,H,8NO,BrC ,, H, 8NO, Br
Вычислено,%: С 51,22; Н 5,49.Calculated,%: C, 51.22; H 5.49.
Таким образом, данный способ позвол ет получать целевые продукты с высокими выходами.Thus, this method allows to obtain the desired products with high yields.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864121768A SU1384586A1 (en) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | Method of producing alkoxyisoxazolidines |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU864121768A SU1384586A1 (en) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | Method of producing alkoxyisoxazolidines |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1384586A1 true SU1384586A1 (en) | 1988-03-30 |
Family
ID=21258173
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864121768A SU1384586A1 (en) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | Method of producing alkoxyisoxazolidines |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1384586A1 (en) |
-
1986
- 1986-07-17 SU SU864121768A patent/SU1384586A1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Свиридова Л.А., Афанасьева С.В. Моторика И.А. Региоселективный синтез гидроксипроизводных насыщенных азолов. - В сб.; Тезисы докладов и программа VI Международной конференции по органическому синтезу. М., 1986, с.153. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0775684A1 (en) | Process for the oxidation of primary or secondary alcohols | |
Martin et al. | Intramolecular reactions of 2-O-organosilyl glycosides. Highly stereoselective synthesis of C-furanosides | |
Takaoka et al. | Studies on lignoids in Lauraceae. II. Studies on lignans in the leaves of Machilus Japonica Sieb. et Zucc. | |
EP0574195B1 (en) | Antitumoral 5,8-dihydrodiazaanthracenes | |
SU1384586A1 (en) | Method of producing alkoxyisoxazolidines | |
DE1956237A1 (en) | Spiro-pyrrolizidone-oxindoles | |
SU1277897A3 (en) | Method of producing 1,1-dioxo-6-brom(or-6,6-dibromine) penicillanoyloxymethyl ethers of 6-(2-azido-2-phenylacetamido)penicillanic acid | |
UA46741C2 (en) | METHOD OF PREPARATION OF DIISOPINOCAMPHEYL CHLORBORANE IN REACTION MEDIA, METHOD OF RESTORATION OF PROHYRIC KETONE | |
US4025537A (en) | Preparation of 3-carboalkoxy or 3-alkanoyl furans | |
US4152334A (en) | Process for preparing 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin derivatives | |
CN108947995B (en) | Preparation method of polysubstituted oxadiazine derivative | |
DE69818988T2 (en) | 9,10-DIAZATRYCLO [4.2.11 2,5] DECAN- AND 9,10-DIAZATRICYCLO [3.3.1.1 2,6] DECANDERIVE WITH ANALGETIC EFFECT | |
US5043495A (en) | Process of separation and purification of a propargyl alcohols | |
US4385175A (en) | Esters of retinoic acid and azetidinone derivatives | |
US4214092A (en) | Rearrangement of acyloxy furans and thiophenes prepared from butenolides | |
DE69510390T2 (en) | Process for the preparation of allylquinone derivatives and intermediates | |
Naumova et al. | Three-step assembly of 4-aminotetrahydropyran-2-ones from isoxazoline-2-oxides | |
Shermolovich et al. | Formation of heterocyclic α-oxo thioketones using N-Chlorosulfenylsuccinimide | |
Batra et al. | Chemistry of 5 (2H)‐isoxazolones: Novel conversion of positional isomers | |
US5233045A (en) | Process for the preparation of imidazothiazolone derivatives | |
CN111825594B (en) | (Z) -beta-trifluoromethyl dehydrotryptophan compound and synthetic method and application thereof | |
EP1458724A1 (en) | Total synthesis of galanthamine, analogues and derivatives thereof | |
ISHIDA et al. | Heterocyclic Prostaglandins. II. An Effective Synthesis of 3, 7-Dioxabicyclo [3.3. 0] octane-2, 8-dione and Its C1-Substituted Derivatives | |
SU561513A3 (en) | The method of obtaining piperazine derivatives or their salts | |
US4791199A (en) | Process for antiarrhythmic 1,3-diazabicyclo[4.4.0]dec-2-en-4-ones |