SU789484A1

SU789484A1 - Method of 2,3,6-trimethylphenol production

Info

Publication number: SU789484A1
Application number: SU772511970A
Authority: SU
Inventors: Георгий Дмитриевич Харлампович; Лидия Закиевна Обласова; Лариса Викторовна Струкова; Валерия Николаевна Виноградова; Виктор Львович Волков; Альберт Аркадьевич Фотиев
Original assignee: Уральский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт им. С.М.Кирова; Уральский Институт Химии Уральского Научного Центра Ан Ссср
Priority date: 1977-07-25
Filing date: 1977-07-25
Publication date: 1980-12-23

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3,6-ТРИМЕТИЛФЕНОЛА(54) METHOD FOR PRODUCING 2,3,6-TRIMETHYLPHENOL

1one

Изобретение относитс к способу получени 2,3,6-триметилфенола, который примен етс в производстве вита .минов химических средств защиты растений .5The invention relates to a process for the preparation of 2,3,6-trimethylphenol, which is used in the production of vitamins of plant protection chemicals .5

Известен способ получени 2,3,6-триметилфенола алкилированием м-крезола избытком метанола в присутствии окиси алюмини в паровой Лазе. Выход целевого продукта при мольном соотно- О шении м-крезола и метанола, равном 1:4, и температуре 290°С не превышает 40% l .A known method for producing 2,3,6-trimethylphenol by alkylation of m-cresol with excess methanol in the presence of alumina in a vapor Laze. The yield of the target product at a molar ratio of m-cresol and methanol, equal to 1: 4, and a temperature of 290 ° С does not exceed 40% l.

Известен также способ получени 2,3,б-триметилфенола, в котором алки-15 лирование м-крезола метанолом ведут при 300-340С и давлении 10-50 атм. Выход целевого продукта составл ет 77% от теории 2.There is also known a method for the preparation of 2,3, b-trimethylphenol, in which the alkyl-15 ligation of m-cresol with methanol is carried out at 300-340 ° C and a pressure of 10-50 atm. The yield of the target product is 77% of theory 2.

Недостатками этих способов вл - 20 етс низкий выход целевого продукта и образование значительного количества изомера 2,4,6-триметилфенола.The disadvantages of these methods are the low yield of the target product and the formation of a significant amount of the 2,4,6-trimethylphenol isomer.

Наиболее близким техническим решением к предлагаемому вл етс способ 25 получени 2 , 3 , 6-триметилс енол , в котором провод т алкилирование м-крезолэ избытком метанола в присутствии смеси окислов цери и марганца в качестве катализатора при температуре 350- 30The closest technical solution to the present invention is the method 25 for preparing 2, 3, 6-trimethyl enol, in which m-cresol is alkylated with excess methanol in the presence of a mixture of cerium and manganese oxides as a catalyst at a temperature of 350-30

в паровой фазе и скорости подачи сырь 0,5 л/кат- ч метанол берут в 4-х кратном мольном избытке). Длительность работы катализатора составл ет 500 ч. Выход целевого продукта 90% при конверсии 99% fЗ . in the vapor phase and feedstock feed rates of 0.5 l / katcha, methanol is taken in 4-fold molar excess). The duration of the catalyst operation is 500 hours. The yield of the target product is 90% with a conversion of 99% f3.

Однако высока стоимость катализатора значительно удорожает производство , а низка скорость подачи сырь при большом избытке метанола не позвол етс достигать высокой производительности .However, the high cost of the catalyst significantly increases the cost of production, and the low feed rate with a large excess of methanol does not allow for high productivity.

Целью изобретени вл етс упрощение процесса за счет использовани более доступного катализатора, производительность которого была бы не выше известно.The aim of the invention is to simplify the process by using a more available catalyst whose performance would be no higher known.

Поставленна цель достигаетс тем, что в известном способе используют другой катализатор на основе окислов металлов, т. е. оксидной ванадиевой бронзы железа общей формулы , где X - 0,33-0,38, и процесс ведут при эквимол рном соотношении исходных реагентов и объемной скорости подачи сырь , равной 0,5-1,0 .The goal is achieved by using a different catalyst based on metal oxides in the known method, i.e. iron oxide vanadium bronze of the general formula, where X is 0.33-0.38, and the process is carried out at an equimolar ratio of initial reactants and bulk feed rates of 0.5-1.0.

Использовать в процессе катализатор целесообразно в количестве 215 масс.% нанос т на окись елюмуниЯ дл расширени поверхности контакта.It is advisable to use a catalyst in the amount of 215 wt.%, Which is applied onto the oxide of the pearl to expand the contact surface.

Длительность работы катализатора составл ет более 1000 ч.The duration of the catalyst is more than 1000 hours.

Г |редлагаемый способ обеспечивает высОКий выход целевого продукта 9799% Г1ри высокой конверсии исходного сырь .The proposed method provides a high yield of the target product, 9799% G1, with a high conversion of the raw material.

Пример 1. Реакционную смесь содержащую. 21,71 г мета-крезола и 6,34 г метанола (эквимол рное соотношение ) , в паровой фазе пропускают .с с объемйой скоростью 0,5 ч при 350С через катализатор (Ре( ). Получаемый алкилат содержит, масс.%: мкрезол 42,7; диметилфенолы 50;, 3,2,3 б-триметилфенол 6,2; следы метилового эфира м-крезола.Конверси м-крезола 57,3%, с учетом возврата в рецикл диметилфенолов выход целевого 2,3,6триметилфенола составл ет 98,7%.Example 1. The reaction mixture containing. 21.71 g of meta-cresol and 6.34 g of methanol (equimolar ratio), pass in the vapor phase .c with a flow rate of 0.5 h at 350 ° C through a catalyst (Pe (). The resulting alkylate contains, in wt.%: Microresol 42.7; dimethylphenols 50 ;, 3,2,3 b-trimethylphenol 6.2; traces of m-cresol methyl ester. Conversion of m-cresol 57.3%, taking into account the return to recycling of dimethylphenols, the yield of the target 2,3,6 trimethylphenol was em 98.7%.

Д р и м е р 2. Используют реакционную смесь состава по примеру 1. Процесс ведут при объемной скорости 1 ч и температуре 4 5ОС через катализатор , нанесенный в количестве 2-5 масс.% на окись алюмини . Алкилат содержит, масс. ,5 м-крезола , 9,8% диметилфенола, 61,5 2,3,6-триметилкрезола . Конверси м-крезола 72,5%. Выход 2,3,6-триметилфенола 86,3% от теории.D m and m p 2. Use the reaction mixture of the composition according to example 1. The process is carried out at a space velocity of 1 h and a temperature of 4 5 ° C through a catalyst applied in an amount of 2-5 wt.% On alumina. Alkylate contains, mass. , 5 m-cresol, 9.8% dimethylphenol, 61.5 2,3,6-trimethylcresol. Conversion m-cresol 72.5%. The output of 2,3,6-trimethylphenol 86.3% of theory.

Пример 3. Процесс провод т по примеру 1, но при объемной скорос ,ти подачи сырь 1 ч и температуре 400°С с использованием катализатора Feo., нанесенного в количестве 10-15 масс.% на окись алюмини .Example 3. The process is carried out as in Example 1, but at a volumetric rate, feedstock feedstock for 1 hour and at a temperature of 400 ° C using an Feo. Catalyst applied in an amount of 10-15 wt.% On alumina.

Алкилат содержит, масс.%: 36,8 м-крезола , 16,9 диметилфенолов, 46,2 2 , 3,6-триметилЛенолов. Конверси со- ставл ет 63,2%, выход целевого 2,3,6 триметилфенола 79,5% от теории.Alkylate contains, in mass%: 36.8 m-cresol, 16.9 dimethylphenols, 46.2 2, 3,6-trimethylLenols. The conversion is 63.2%, the yield of the target 2,3,6 trimethylphenol is 79.5% of the theory.

Claims

1. Method of producing 2,3,6-trimethylphenol by alkylation of meta-cresol with methdnol in the presence of a catalyst — metal oxides, at a temperature of 350-550 ° C in the vapor phase, characterized in that, in order to simplify the process, the latter is carried out at an equimolecular ratio reagents and a flow rate of 0.5-1.0 h, using iron vanadium bronze as a catalyst of the general formula:, where X is 0.330 OZA.

2. The method according to claim 1, characterized by the fact that an oxide bath is used in the process; Iron base bronze in the amount of 2-

15 mass% on alumina. Sources of information taken into account in the examination

1.Harlampovich G. D., Churkin Yu. G. Phenols. M., Himi, 1974, p. 375.

2. US patent number 3867466, 0 cells. 260-621, publ. 1975.

3. The patent of Germany No. 2237591,

cl. C 07 C 39/06, published 1974 / prototype).