SU788654A1

SU788654A1 - Method of preparing bis-(4-vinylphenyl) ether

Info

Publication number: SU788654A1
Application number: SU792824591A
Authority: SU
Inventors: Б.А. Зайцев; Р.Ф. Киселева; В.А. Шигалевский; В.С. Чесновский; Г.Г. Соломатин; Б.З. Сподарик; С.А. Долматов; А.П. Суслов
Original assignee: Ордена Трудового Красного Знамени Институт Высокомолекулярных Соединений Ан Ссср; Предприятие П/Я В-8611; Предприятие П/Я А-7840
Priority date: 1979-08-13
Filing date: 1979-08-13
Publication date: 1981-12-30

Description

Предложенный способ обеспечивает увеличение выхода до 39-51% при снижении температуры процесса.The proposed method provides an increase in output up to 39-51% while lowering the process temperature.

В нижеприведенных лримерах имеют место следующие обозначени : БГФЭ (1-гидроксиэтил)-фениловый эфир; ГХ гидрохинон, БВФЭ бис-(4-аинИ|Лфе иловый ) эфир; ОХМ однохлориста .медь, ТСК -толуолсульфокислота.The following notation is used in the following lamers: BGFE (1-hydroxyethyl) -phenyl ether; GC hydroquinone, BVFE bis- (4-inI | Lfe silt) ether; OXM monochloride. Copper, TSK-toluene sulfonic acid.

Пример i. Смесь 10,0 г БГФЭ, 0,1 г ГХ, 0,25 г тек, 0,25 г ОХМ, 0,05 г тиофена и 240 мл бензола нагревают при температуipe кипени 75-85° С IB течение 2 ч. После охлаждени реакционную ,смесь отдел ют от ОХМ фильтрованием, затем промывают последовательно водой, 5%-ным раствором бикарбоната натри водой до нейтральной реакции. Бензольный раствор сушат , нропускают через слой окиси алюмини и отгон ют под вакуумом в присутствии 0,01-0,1% ГХ. Выход сыро.го продукта 8,1 г. Затем в результате возгонки при 120-170° С под вакуумом и кристаллизации выдел ют 3,3 г (38,6% теор.) БВФЭ, Т„., 88,5-89,0° С.Example i. A mixture of 10.0 g BGFE, 0.1 g GC, 0.25 g tech, 0.25 g OXM, 0.05 g thiophene and 240 ml benzene is heated at the boiling point of 75-85 ° C IB for 2 hours. After cooling the reaction, the mixture is separated from the OXM by filtration, then washed successively with water, 5% sodium bicarbonate solution with water until neutral. The benzene solution is dried, sprinkled through a layer of alumina and distilled off under vacuum in the presence of 0.01-0.1% GC. The yield of the crude product is 8.1 g. Then, as a result of sublimation at 120–170 ° C under vacuum and crystallization, 3.3 g (38.6% of theory.) Of BVFE are isolated, T., 88.5-89, 0 ° C.

Вычислено, %: С 86,45; Н 6,35; О 7,20.Calculated,%: C 86.45; H 6.35; About 7.20.

С.бНнО.SbNNO.

Найдено, %: С 86,15; Н 6,40; О 7,45.Found,%: C 86.15; H 6.40; About 7.45.

В ИК-онектре продукта обнаружены следующие характеристические полосы поглощени , The following characteristic absorption bands were found in the infrared spectrum of the product,

1628 (С С в винильной группе), 1600,1628 (С С in the vinyl group), 1600,

1500 (С С ароматических дер), 1245 (О1500 (C C aromatic der), 1245 (O

в простых ароматических эфирах), 1000,in simple aromatic ethers), 1000,

906 ( СП2 внеплоскостные колебани випильной группы).906 (SP2 out-of-plane oscillations of the VIP group).

Ненасыщенность продукта, определенна методом озонировани : вычислено 2 двойные св зи/моль; найдено 2,07 двойныеProduct unsaturation, determined by ozonation method: 2 double bonds / mol calculated; found 2.07 double

СВЯЗИ/МОЛЬ.COMMUNICATIONS / MOL.

Пример 2. Смесь 10,0 г БГФЭ, 0,1 г ГХ, 0,25 г ТСК, 0,25 г ОХМ, 0,05 г тиофена и 240 мл толуола нагревают при темнературе кипени 105-115° С в течение 1 ч Далее БВФЭ выдел ют экстрагированиемExample 2. A mixture of 10.0 g of HGFE, 0.1 g of GC, 0.25 g of TSC, 0.25 g of OXM, 0.05 g of thiophene and 240 ml of toluene is heated at boiling temperature of 105-115 ° C for 1 h The BSE is then isolated by extraction.

спиртом и кристаллизацией. Выход БВФЭ 4,37 г (50,8% теор.).alcohol and crystallization. The output BVFE 4.37 g (50.8% of theory.).

Нример 3. Смесь 10,0 г БГФЭ, 0,1 г ГХ, 0,25 г ТСК, 0,25 г ОХМ, 0,05 г тиофена и 240 мл о-кснлола нагревают при темнературе кипени (135-145°С) в течение 0,5 ч. БВФЭ выдел ют так же, как указано в примере 1. Выход БВФЭ 4,0 г (46,5% теор.).Example 3. A mixture of 10.0 g of HGFE, 0.1 g of GC, 0.25 g of TSC, 0.25 g of OXM, 0.05 g of thiophene, and 240 ml of o-xnolol are heated at boiling temperature (135-145 ° C) within 0.5 hours. The BSE is isolated in the same manner as in Example 1. The yield of HPA is 4.0 g (46.5% of theory).

Нри м ер 4. Смесь 10,0 г БГФЭ, 0,1 ГХ,Mri 4. The mixture of 10.0 g of BGFE, 0.1 GC,

0,1 г концентрированной серной кислогы, 0,25 г ОХМ, 0,05 г тиофена и 240 мл толуола нагревают при температуре кипени (105-115° С) в течение 1 ч. БВФЭ выдел ют так же, как указало в примере 2. Выход БВФЭ 4,2 г (,8% теор.).0.1 g of concentrated sulfuric acid, 0.25 g of OXM, 0.05 g of thiophene and 240 ml of toluene are heated at the boiling point (105-115 ° C) for 1 hour. The WVE is separated as indicated in Example 2 Output WVE 4.2 g (, 8% of theory.).

В таблице приведены основные характеристики предлагаемого способа получени БВФЭ и способа-прототип а.The table shows the main characteristics of the proposed method of obtaining BSA and prototype method a.

Claims

Claim

The method of "obtaining bis- (4- ^| vie, nylphene" yl) ether by dehydration of bis [4- (1-hydroxyethyl) -phenyl] ether by heating in the presence of a catalyst in an organic solvent with the isolation of the target product, "about t and h and the fact that, in order to increase the yield and simplify the process, "the latter is conducted at 75-145 ° C" in a medium non-polar aromatic hydrocarbon as a solvent, in the presence of g-toluenesulfonic acid or concentrated acid as a catalyst and polymerization inhibitor "mixture of hydroquinone, ty hair dryer and copper monochloride.

Source of information taken into account during the examination:

1. Wiley, R. N., Mayberry G. L. “Copolymerization Characteristics of Some Divinyl Monomers”, J. Polymer Sci., A — 1, 217–226, 1963 (“prototype”).