SU785294A1 - Method of preparing gamma-acetopropanol - Google Patents

Method of preparing gamma-acetopropanol Download PDF

Info

Publication number
SU785294A1
SU785294A1 SU782700621A SU2700621A SU785294A1 SU 785294 A1 SU785294 A1 SU 785294A1 SU 782700621 A SU782700621 A SU 782700621A SU 2700621 A SU2700621 A SU 2700621A SU 785294 A1 SU785294 A1 SU 785294A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acetic acid
water
acetopropanol
alcohol
catalyst
Prior art date
Application number
SU782700621A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Владимир Ильич Сидоров
Владимир Семенович Маркевич
Галина Александровна Степанова
Анатолий Витальевич Ермолаев
Сергей Александрович Розанов
Агата Борисовна Летунова
Original Assignee
Предприятие П/Я А-1748
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-1748 filed Critical Предприятие П/Я А-1748
Priority to SU782700621A priority Critical patent/SU785294A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU785294A1 publication Critical patent/SU785294A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Tf-АЦЕТОПРОПИЛОВОГО СПИРТА(54) METHOD FOR OBTAINING TF-ACETOPROPIL ALCOHOL

Изобретение относитс  к тонкому органическому синтезу, а име  о к усовершенствованному способу получени  « -ацетопропилового спирта. Известен способ получени  -ацето пропилового спирта путем гидрогеноли за водного раствора метилфурана в присутствии палладиевого каталиэатора , промотированного 0,05-15 вес. тиазола или его произвсшного; выход целевого продукта 61% fl. Недостатком способа  вл етс  низ кий выход целевого продукта (б1%.) . I Наиболее близким по технической сущности к предложенному  вл етс  способ получени  f-ацетопропи ово с спирта,в котором взаимодействиюпод вергают If-бутиролактов, этилацеФат и металлический натрий с использова нием воды - гидролизуквдего агента; процесс ведут при 60-120 С; выход целевого продукта 82% 2. Недостатком способа  вл етс  использование в качестве реагента металлического-натри ,.который снижае взрывобезопасность процесса. Целью изобретени   вл етс  упрощение процесса за счет проведени  реакции без металлического натри .Поставленна  цель достигаетс  тем, что процесс ведут при 340-420 0 в присутствии окиси сшюмини , содержащей 0,5-1,7 вес.% ионов натри , обычно, с использованием уксусной кислоты при МОЛЬНОМ соотношении бутиролактон: CJ -С -алкилацета-танода; :уксусна  кислота, равном lil-2,5:l: :0,5-1. Это позвол ет упростить процесс получени  f- ацетопропйлового спирта при сохранении выхода, целевого продукта на прежнем уровне. Сущность изобретени  иллюстрируетс  следующими примерами. Пример. Дл  получени  аце топропиловбго спирта используют ос- , човной гетерогенный катализатор, ко- горый приготовл ют по следующей методике . . В качестве .носител  примен ют гранулированную окись алюмини  ГОСТ 8136-56 марки А. Пропитывающим агентом  вл етс  5%-ный раствор NaOH в воде. Количество носител  и пропитывающего раствора берут в соотношеНИИ 1:1 (объемном). Продолжительность пропитки состазл ет 1,5 ч. Сушку пропитанного носител  ведут при 20-30 С в течение ,24 ч и далее при 4ч.The invention relates to fine organic synthesis, and to an improved method for producing " -acetopropyl alcohol. A known method for producing -aceto propyl alcohol by hydrogenol for an aqueous solution of methyl furan in the presence of a palladium catalyst promoted with 0.05-15 weight. thiazole or its production; the yield of the target product 61% fl. The disadvantage of this method is the low yield of the target product (b1%.). I The closest in technical essence to the proposed is a method of obtaining f-acetopropyl ovo from alcohol, in which If-butyrolactates, ethyl acetate and metallic sodium are used under the interaction with water - hydrolyzed for all agents; the process is carried out at 60-120; The yield of the target product is 82%. The disadvantage of this method is the use of metallic sodium as a reagent, which reduces the explosion safety of the process. The purpose of the invention is to simplify the process by carrying out the reaction without metallic sodium. The objective is achieved by the fact that the process is carried out at 340-420 0 in the presence of silica with 0.5-1.7 wt.% Sodium ions, usually using acetic acid at a MOL ratio of butyrolactone: CJ-C-alkyl acetate-toda; : acetic acid, equal to lil-2.5: l:: 0.5-1. This allows us to simplify the process of obtaining f-acetopropyl alcohol while maintaining the yield of the desired product at the same level. The invention is illustrated by the following examples. Example. For the preparation of acetopropyl alcohol, an axial primary heterogeneous catalyst is used, which is prepared according to the following procedure. . Granular alumina GOST 8136-56 Grade A is used as a carrier. The impregnating agent is a 5% solution of NaOH in water. The amount of carrier and impregnating solution is taken in a ratio of 1: 1 (by volume). The duration of the impregnation is 1.5 hours. The impregnated carrier is dried at 20-30 ° C for 24 hours and then at 4 hours.

Прокалка .катализатора осуществл етс  с постепенным повышением температуры до 40р-450 С с последующей ввдержкой при этой температуре э теч1ание 3,5-4 ч.The calcination of the catalyst is carried out with a gradual increase in temperature to 40 ° -450 ° C with subsequent maintenance at this temperature for 3.5-4 hours.

После прокалки катализатор охлажч дают до 70 С путем плавного снижени  ;температуры печи ( в 1 ч). Зате катализатор выгружают и оз4лаждают на воздухе до температуры окружающей среды. Приготовленный таким образом катализатор содержит 1 вес.% ионов натри . Окись алюмини , пропитарна  3%-ным водным раствором NaOH 0 ,5 вес.% и 8%-нь) раствором NaOH 1 ,7 вес.%.After calcination, the catalyst is cooled to 70 ° C by gradually lowering the furnace temperature (at 1 h). Then the catalyst is discharged and cooled in air to ambient temperature. The catalyst thus prepared contains 1 wt.% Sodium ions. Alumina propylene with 3% aqueous solution of NaOH 0, 5 wt.% And 8%) solution of NaOH 1, 7 wt.%.

В стекл нный реактор проточного типа загружают определенное количество катализатора и дозировочным насосом подают непрерывно реакционную смесь, приготовленную в мольном соотношении -бутиролгистон: этилацетат: уксусна  кислота:вода, равном 1:1,5: :0,5:1. 230,9 г смеси пропускают соA certain amount of catalyst is loaded into a flow-type glass reactor and a dosing pump is fed continuously to the reaction mixture prepared in a molar ratio of -butyrolgiston: ethyl acetate: acetic acid: water equal to 1: 1.5: 0.5: 1. 230.9 g of the mixture is passed with

скоростью 0,6 Чпри температуре pedKционной зоны, равной , получают 215,14 г катализатора и 15,76 г газовой фазы. Типичный состав газовой фазы следующий, вес.%: СОл 94,2,At a rate of 0.6%, the temperature of the pedCating zone is equal to 215.14 g of the catalyst and 15.76 g of the gas phase. A typical composition of the gas phase is as follows, wt.%: SOL 94.2,

. Од 0,3, Н 0,7, СНд 1701, С.Н,. Od 0.3, H 0.7, SND 1701, C.N,

1,13, Су,,ъ, CjHe 0,19, с,н; О, 1.13, Cy ,, b, CjHe 0.19, s, n; ABOUT,

66.66

Выход J - ацетопропилового спирта 79,6 г (90% на пропущенный -бутиролактон ). Конверси  г-бутиролактона равна 96%, селективность 94%. Output J - acetopropyl alcohol 79.6 g (90% for missed α-butyrolactone). Conversion of g-butyrolactone is 96%, selectivity 94%.

Разделение продуктов реакции проводитс  на ректификационной колонне с эффективностью 15-20 тт.The separation of the reaction products is carried out on a distillation column with an efficiency of 15-20 tt.

Выделенный таким образом J-ацето5 пропиловый спирт по физико-химическим константам соответствует литературным данным. сJ-aceto5 propyl alcohol thus isolated according to physicochemical constants corresponds to the literature data. with

Т.кип. 100-102°С (11-12 мм.рт.ст.) ,Bp 100-102 ° C (11-12 mm Hg),

,4390,. dj°l,0068., 4390 ,. dj ° l, 0068.

0 икс- и ПМР-спектры идентичны со стандартным образцой.0 X-ray and PMR spectra are identical with a standard sample.

Примеры 2-16 сведены в таблицу.Examples 2-16 are summarized in table.

Все опыты проводились так же, как э примере 1.All experiments were performed as in Example 1.

(H

осwasp

г и%g and%

го елgo ate

«Ч ОЧ“H PTS

оabout

«"

чh

о about

г- ю гчg-yu

оabout

«N"N

. о. about

ОО tf)OO tf)

«n"N

ff

а but

in 00in 00

N fN f

(S(S

го гgo g

оabout

«о гw г«00 VO"O gw g" 00 VO

0404

л гl g

о about

о гabout g

ш гw g

гg

чаcha

г ооg oo

НH

(ABOUT

0000

4D4D

VOVO

0000

е лf

1L

м «оm "about

V0 СПV0 SP

(N (Л(N (L

рR

т оt about

СГSG

VO 1ЛVO 1L

оabout

оabout

оabout

«л"L

гg

иand

1L

гоgo

мm

(N(N

U9U9

0000

(P

4f4f

оо мoo m

VOVO

1L

.m

fOfO

шsh

«Я "I

rtrt

NN

(ABOUT

гоgo

гЧMS

srsr

гg

ооoo

VOVO

%%

00 о ft00 about ft

чгНcgn

о оо гоoh oh oh

оabout

о рabout p

р гp r

о tоabout to

о t. about t.

о about

1L

гоgo

гоgo

го гоgo go

гоgo

го тgo t

шsh

VOVO

toto

O VOO vo

VOVO

V0V0

ъъ

ъъ

чh

оabout

оabout

оabout

оabout

оabout

tntn

1Л Ш (Л1Л Ш (Л

1L

tntn

(L

fOfO

4four

oo

toto

-«fc- “fc

Г|R |

NN

фf

0000

оabout

оabout

(N(N

SS

vovo

OlOl

ЧH

иэie

tMtM

ONON

oooo

rr

Г-VMr V

VOVO

ОABOUT

оabout

еб f)fucked f)

оabout

VOVO

ш оw o

оabout

1/1 1/1

-1Л N-1L N

оabout

785294785294

Claims (2)

1.Способ получени  J-ацетопропилевого спирта путем взаимодействи  jr-бутиролактона с G(-С -алкилацетатом с использованием воды отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса, последний ведут при 340-420 0 в присутствии окиси алюмини , содержащей 0,5-1,7 вес.% ионов натри .1. A method of producing J-acetopropyl alcohol by reacting jr-butyrolactone with G (-C-alkyl acetate using water, characterized in that, in order to simplify the process, the latter is carried out at 340-420 0 in the presence of alumina containing 1.7 wt.% Sodium ions. 2.Способ попЛ, отличающийс  тем, что процесс ведут в2. The method popl, characterized in that the process is conducted in присутствии уксусной кислоты при мольном соотношении 3-бутиро дктон1the presence of acetic acid at a molar ratio of 3-butyro dcton1 ;С -С -алкш1адетат:вода: уксусна  ки« слота, равном 1:1-2,5:1:0,5-1;; C-C-alkyddetate: water: acetic acid of a slot equal to 1: 1-2,5: 1: 0.5-1; Источники информаци , 5 прин тые во внимание при экспертивеSources of information 5 taken into account with expert 1.Авторское свидетельство СССР1. USSR author's certificate 455937, кл. С 07 С 49/17,06.12.72. 455937, cl. C 07 C 49 / 17.06.12.72. 2.Патент Японии 30246,2. Japanese Patent 30246, кл. 16 .В 563, опублик.12.06.69 (прототип ) .cl. 16 .B 563, published 12.06.69 (prototype).
SU782700621A 1978-11-22 1978-11-22 Method of preparing gamma-acetopropanol SU785294A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782700621A SU785294A1 (en) 1978-11-22 1978-11-22 Method of preparing gamma-acetopropanol

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782700621A SU785294A1 (en) 1978-11-22 1978-11-22 Method of preparing gamma-acetopropanol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU785294A1 true SU785294A1 (en) 1980-12-07

Family

ID=20800181

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782700621A SU785294A1 (en) 1978-11-22 1978-11-22 Method of preparing gamma-acetopropanol

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU785294A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3342858A (en) Preparation of alkoxy-alkanoic acids by the oxidation of alkoxy-alkanols
KR20010111581A (en) Process for the Preparation of α-Methylene Lactones
Smissman et al. Facile method for N-acylation of ring activated phenylhydroxylamines
US3932511A (en) Preparation of cyclohexane-1,3-dione and of alkyl-substituted derivatives thereof
US5068398A (en) Preparation of 6-aminocaproic esters
US5625076A (en) Catalyst for production of tertiary N-alkenyl carboxylic acid amide, and process for production of tertiary N-alkenyl carboxylic acid amide using said catalyst
EP0222356B1 (en) A method for producing compounds having a terminal double bond
Compere Jr Synthesis of. alpha.-hydroxyarylacetic acids from bromoform, arylaldehydes, and potassium hydroxide, with lithium chloride catalyst
US5847223A (en) Process for the preparation of methyl mercaptan
SU785294A1 (en) Method of preparing gamma-acetopropanol
JPH09249644A (en) Production of cyclic n-vinylcarboxylic acid amide
JP3784878B2 (en) Production method of vinyl ether
Mukaiyama et al. A New and Efficient Method for the Preparation of S-Phenyl Carbothioates via Mixed Anhydrides Using Active Titanium (IV) Salts.
US4347191A (en) Process for the preparation of 5-dimethylaminomethyl-2-furanmethanol
US4845247A (en) 3,4,-dihydro-2H-pyrans
US4340745A (en) Preparation of 2-imidazolines
US4734521A (en) Process for making beta, gamma-unsaturated ester, carbamates and sulfonamides
EP0122025B1 (en) Method for the manufacture of epoxides from 1,2-glycols
EP0183160A1 (en) Preparation process of indole
JPH0516418B2 (en)
JPS58146562A (en) Preparation of indoline
SU498030A1 (en) Catalyst for partial heterogeneous oxidation of methane to formaldehyde
SU1498756A1 (en) Method of separating dimethylsulfoxylic acid from aqueous solutions
RU2259995C1 (en) Method for preparing $$$-(4-hydroxy-3,5-di-tertiary-butylphenyl)propionic acid esters
US6664417B2 (en) Catalysts and processes for the conversion of succinates to citraconates or itaconates