SU7787A1 - The method of obtaining sulfuric vat dyes - Google Patents
The method of obtaining sulfuric vat dyesInfo
- Publication number
- SU7787A1 SU7787A1 SU23225A SU23225A SU7787A1 SU 7787 A1 SU7787 A1 SU 7787A1 SU 23225 A SU23225 A SU 23225A SU 23225 A SU23225 A SU 23225A SU 7787 A1 SU7787 A1 SU 7787A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- parts
- vat dyes
- plants
- product
- brown
- Prior art date
Links
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N Chloranil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPYFLMXPZMBECD-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-1,8-dihydroxy-2-methylphenanthrene-9,10-dione Chemical compound C12=CC=CC(O)=C2C(=O)C(=O)C2=C1C=C(C(=O)C)C(C)=C2O CPYFLMXPZMBECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N O-Anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOCLAPYLSUCOGI-UHFFFAOYSA-M Potassium hydrosulfide Chemical compound [SH-].[K+] ZOCLAPYLSUCOGI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical class CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 108010057108 condensin complexes Proteins 0.000 description 1
- 101710035550 crasp Proteins 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- -1 etc. Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- IVNZBWNBYXERPK-DZGBHZPSSA-K trisodium;(8Z)-7-oxo-8-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N\N=C3/C(=O)C=CC=4C=C(C=C(C=43)S([O-])(=O)=O)S(=O)(=O)[O-])=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 IVNZBWNBYXERPK-DZGBHZPSSA-K 0.000 description 1
Description
Изобретател ми найдено, что если галондоарилидохиноны, получающиес кондепсацией галоидохиноноп и их продуктов замегцопи , с одной ,1, и ариламииок и их продуктоп замещени , с другой стороны, подвергнуть обработке вcп ecтlJaми, отдающими сероводород, каковы сернистые мета.1лы, иаиримор, сериистые натрий, калий,, или аммоний и т. д.,, сульфггираты металлов, нолисульфиды , соли тиоугольной кислоты, например , ксаптогеиаты и т. д. или другими акалогичио реагирующими веществами, с приоавлением серы или без нее, а также какого - нибудь растворител или без него, то лолучаютс новые кубовые красите .1и, содержащие, таким образом, органически св занную серу. При этой реакци хлор, содержащийс в хииовнои кольде, удал етс н замещаетс серой. Они окрашивают в особенности животные волокна в весьмаThe inventors have found that if halonoarylidequinones, which are obtained by the condensation of haloquinone and their products, are one, 1, and the arylamiocs and their substitution products, on the other hand, undergo treatment with eclidium that donate hydrogen sulphide, which are sulfur metaryls and plants and plants and plants and plants and plants and plants and plants that produce hydrogen sulphide, which are sulfuric compounds and plants. , potassium, or ammonium, etc., metal sulfhydrates, nolysulfides, salts of thiogric acid, for example, xaptoheates, etc., or other chemical reactive substances, with or without sulfur, as well as some solvent without it, then a new vat dye loluchayuts .1i containing thus organically bound sulfur. In this reaction, the chlorine contained in the chemical cold is removed and replaced by sulfur. They stain especially animal fibers in a very
интенсивные и прочные желто-корич невые, коричневые, коричнево-красные и красные тона. Наилучшим растворителем при получении их вл етс спирт, однако, могут быть лримонепы и другие разбавители, например вода и т. д.intense and durable yellow-brown nevy, brown, brown-red and red tones. Alcohol is the best solvent for their preparation; however, lrimonepas and other diluents, such as water, etc., can be used.
Пример 1, 80 частей продукта конденсации хло1)анила (тетрахлорхипоиа ) с аиилипом и 4.0 частей технического кальцинированного сернистого натри кип т т в 4.50 ч. спирта приблизрельно 20 часов, пока вз тад проба при растворении в копдентрированной серной кислоте даст не фиолетово-синее, а красное окрашивание . Но охлажденин фильтруют осадок кип т т с водой и затем сушат , Крас п;ее вещество-, получающеес с прекрасным выходом, и противоположность непрочно крас щему исходному материалу, окрашивает в особенности животные волокна в значительно более интенсивные темпо-коричиевые н очень прочные тона. Краспт&1Ь представл ет собою нерастворимый в большинстве органических растворителей коричневый порошок , раствор емый в большом количестве гор чего нитробензола с коричневым окрашиванием. Если продукт копденсаццн хлоранила е апил ом заменить продуктом конденсации хлоранил с -нафтиламином , то получаетс продукт, крас щий шерсть в краснобурые тона: продукт, крас ш,ий в коричнево-красные тона, получаетс , например, из продукта кондеисадн о-анизидина с хлоранилом.Example 1, 80 parts of chlorine-anil (tetrachlorochipoia) condensation product with ailip and 4.0 parts of technical calcined sodium sulphate are boiled in 4.50 parts of alcohol for approximately 20 hours, while taking a sample when dissolved in co-centrated sulfuric acid will give a non-violet-blue, and red staining. But the cooling is filtered the precipitate is boiled with water and then dried, Kras n; its substance is obtained with an excellent yield, and the opposite of the unstable starting material dyes especially animal fibers in much more intense temperature and very strong tones. Crasp & b is a brown powder insoluble in most organic solvents, soluble in a large amount of hot nitrobenzene with a brown color. If the product chloranil copdiagnacate is replaced by the condensation product of chloranil with naphthylamine, then a product is obtained that dyes wool in reddish tones: product dyed, brownish-red tones, is obtained, for example, from the product kondeisadn o-anisidine with chloranil .
. Пример 2. Раствор 20 частей продукта конденсадин хлоранила и анилина и 15 частей сульфгидрата кали в приблизительно 200 част х спирта кип т т несколько часов, пока вз та .проба продукта реакдин не будет давать при растворении в кондентрированпой серной кислоте не фиолетовосинее , а красное окрашивание. Нолучонный краситель идентичен сописанный в примере 1 и окрашивает HiepcTb в коричневые тона. Увеличива лрододгнтельность реаЕцин, ио спо. Example 2. A solution of 20 parts of the product condensin chloranil and aniline and 15 parts of potassium sulfhydrate in approximately 200 parts of alcohol is boiled for several hours until the sample of the product reagidine will not give purple red when dissolved in condensed sulfuric acid. . Noluchon dye identical sopisanny in example 1 and colors HiepcTb in brown tones. Increasing the integrity of reaEtsin, io
с, таким же успехом работать при обыкновенной температуре, например при 15°-20 Ц.to work with the same success at an ordinary temperature, for example, at 15 ° -20 C.
Ilpujuep 3. Раствор 20 частей продукта конденсадпи хлоранила с анилином , 30 частей ксантогснового кали и 2 частей уксуснонатрнсвой соли в 200 ч. спирта нагревают в течение 10 часов до кипени . По охлаждении фильтруют, кип т т с водой и сушат.Ilpujuep 3. A solution of 20 parts of the product of condensate chloranil with aniline, 30 parts of xanthogenic potassium and 2 parts of acetic acid salt in 200 parts of alcohol is heated for 10 hours until boiling. After cooling, it is filtered, boiled with water and dried.
Полученное таким образом крас щее веп;ество но своим свойствам схоже с коричневым красителем, описанным в нримере 1.The colored vep obtained in this way is similar in its properties to the brown dye described in example 1.
Предмет патента.The subject of the patent.
Способ получени сернистых кубовых красителей, отличающийс тем, что галопдоарилидохиноны, получаемые конденсацией галоидохиноноп с ариламинами, обрабатывают сернистыми щелочными металлами или их сульфгидратами, или же ксаитогенатами , юи аналогично действующими содержащими серу веществами, с прибавлением или без прибавлени серы, а растворителей ил и разбавителе и.A method for producing sulphurous bottom dyes, characterized in that the halopo-arylidequinones obtained by condensation of haloquinone with arylamines are treated with sulphurous alkali metals or their sulfhydrates, or xaitogenates, or similarly with active sulfur-containing substances, with or without sulfur additions. .
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU7787A1 true SU7787A1 (en) | 1929-01-31 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Gordon et al. | Organic chemistry in colour | |
SU7787A1 (en) | The method of obtaining sulfuric vat dyes | |
Hunter et al. | The Piria reaction. I. The over-all reaction | |
SU13216A1 (en) | The method of obtaining sulfuric vat dyes | |
US290585A (en) | Smil jacobsei | |
DE447015C (en) | Process for the representation of dyes | |
AT66208B (en) | Process for the preparation of sulphurous vat dyes. | |
DE233036C (en) | ||
US479515A (en) | Fabriken | |
SU43988A1 (en) | The method of obtaining the sulfur dyes protective color | |
DE891900C (en) | Process for the production of sulphurous cow dyes of the acedianthrone series | |
US959617A (en) | Vat dye and process of making. | |
US1128368A (en) | Vat dyestuffs and process of making same. | |
DE460087C (en) | Process for the preparation of thioethers of the anthraquinone series | |
DE55942C (en) | Process for the preparation of water-soluble blue dyes from gallocyanin | |
DE737627C (en) | Process for the production of Kuepen dyes | |
US1471854A (en) | Walter a | |
Dutt | XCVI.—Dyes derived from carbazole and thiodiphenylamine | |
DE158150C (en) | ||
DE637112C (en) | Process for the production of Kuepen dyes of the dibenzanthrone series | |
GB498831A (en) | A process for the production of nitrogen-containing dyestuffs | |
CH247603A (en) | Process for the production of a vat dye. | |
CH143027A (en) | Process for the production of a new metal-containing dye. | |
CH210527A (en) | Process for the production of an anthraquinone derivative. | |
CH239007A (en) | Process for the production of a new anthraquinone dye. |