SU771088A1 - Diethylenetriamine-n,n',n"-trisuccinic acid as complexing agent - Google Patents
Diethylenetriamine-n,n',n"-trisuccinic acid as complexing agent Download PDFInfo
- Publication number
- SU771088A1 SU771088A1 SU792737626A SU2737626A SU771088A1 SU 771088 A1 SU771088 A1 SU 771088A1 SU 792737626 A SU792737626 A SU 792737626A SU 2737626 A SU2737626 A SU 2737626A SU 771088 A1 SU771088 A1 SU 771088A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diethylenetriamine
- acid
- complexing agent
- soon
- mercury
- Prior art date
Links
Description
Изобретение относитс к новому комплексону на основе нтарной кисло ты, а именно диэтилентриамин-N, NN -три нтарной кислоте общей формулы НООС-СН-NH-CH,-CH „-N-CH CM -ЫН-СН - СООН i , J. . i J t 1 CH-C.OOH ноос-см. СН,СООН CM,j-COOH который можно использовать в качестве комплексона в аналитической химии, а также в медицине. В литературе широко описаны KOI-GIлексоны на основе карбоновых кислот Так известна 1,3-диаминопропан-N N -ди нтарна кислота, используема в качестве комплексона р.Кроме того, широкое практическое применение в аналитической химий находит диэтилентриамин-N,N,NN, N -пентауксусна кислота (ДТПУК) |2. Целью изобретени вл етс расшир ние ассортимента соединений, используемых в качестве комплексонов. Диэтилентриамин-N, N, N -три нтарну кислоту получают (ДТТЯК) путем нагре вани раствора, содержащего диэтилен триамин и дилитиевую соль малеиновой кислоты в соотношении 1:1,08 - 1:1, (в среднем 1:1,1 ) при температуре 140-150с и рН 8-9 в течение 24 ч. Небольшой избыток малеиновой кислоты способствует более полному использованию диэтилентриамина и отсутствию в реакционной массе побочных продуктов . Непрореагировавшую малеиновую кислоту отдел ют в ходе выделени целевого продукта и его промывки. Пример. ВЮОмл воды раствор ют при перемешивании 19,2 г {0,165 мол ) малеиновой кислоты и 13,8 г (0,33 мол ) LiOH-HaO. После полного растворени добавл ют 5,0 г (0,05 мол ) диэтилентриамина,тщательно перемешивают и помещают смесь в стекл нную ампулу, которую запаивают и нагревают на песочной бане при 140-150°С в течение 24 ч. Затем, охладив до комнатной температуры, ее вскрывают и перенос т ее содержимое в стакан емкостью 500 мл, подкисл ют его концентрированной НВг до рН 2-2,5 добавл ют 200 мл ацетона, тщательно перемешивают и оставл ют сто ть в холодильнике при 3-4 ч. Выпавший белый кристаллический осадок ДТТЯК отфильтровывают на воронке с пористым фильтром, трижды промывают его смесью воды и ацетона 1:5 и сушат на воздухе при б5-70 С. Выход « 80%. Найдено, %: С 48,40; Н 5,66; N 9,22. ь вычислено, %: С 42,57; Н 5,54; N 9,31. Дл нового соединени характерна вы сока растворимость в воде и образо вание ;устойчи5ых комплексов с таки ми металламикак медь, ртуть, железо и в то же врем образование слабых комплексов с кальцием. Данные рбзуль татов приведены в табл. 1. Такое соотношение констант устой чивости комплексов делает ДТТЯК осо бенно ценной дл применени в медицине и ветеринарии при выведении токсичных металлов из организма человека и животных. ДТТЯК может быт также эффективно использована в сел ком хоз йстве дл борьбы с хлорозом растений, так как в обоих случа х желательно, чтобы комплексен имел, как можно более низкие значени кон стант устойчивости комплексов с кальцием и высокие с железом. Высока интенсивность окраски комплексов меди ( П ) с ДТТЯК (16 198) может быть использована дл определени меди ( П) по методу фотометрического безиндикаторного титровани . Полученный комплексен и ет в этом плане некоторые пpeимsщec ва перед бычно примен емыми дл эт целей ДТПУК и комплексоном in Значительна растворимость ДТТЯК (14,5 г в 100 г воды при 20°С) выгодно отличает- данный комплексен от его ближайшего аналога ДТПУК. Это его свойство при достаточно высокой устойчивости средних комплексов с р дом металлов, позвол ет проводить комплексонометрические определени , а также маскирование ионов различных металлов при низких значени х рН растворов . Как следует из данных табл.1, ДТТЯК обладает отчетливо выраженной селективностью в отношении ртути (ц ). Это позвол ет проводить пр мое комплексенеметрическое определение ртути (1 ) в присутствии таких металлов , как например медь. Существующие способы комплексонометрического определени ртути (П ) рассчитаны либо на отсутствие мешающих металлов, либо определение ртути проводитс при помощи косвенных методов, В качестве примера в табл. 2 приведены результаты комплексонометрического определени ртути в сложных смес х , содержащие ртуть ( Я ) и медь (Ё ), проведенного при помощи трех различных комплексонов. Титровани проводились при рН сг б (уротропиневый буфер), индикатор - ксиленоловы оранжевый.. Как видно из представленных данных, применение (ЭДТУК) этилендиаминтриуксусной кислоты в качестве титранта приводит к сильно завышенным результатам определени ртути, значительно лучшие результаты дает ДТПУК, и лишь ДТТЯК позвол ет провести точное определение ртути в присутствии избытка меди. Таблица 1This invention relates to a complexone based on succinic acid, namely diethylenetriamine-N, NN-tri-succinic acid of the general formula HOOC-CH-NH-CH, -CHCH-N-CH CM -YH-CH-COOH i, J. . i J t 1 CH-C.OOH noos-cm. CH, COOH CM, j-COOH which can be used as a complexone in analytical chemistry, as well as in medicine. The carboxylic acid-based KOI-GIlexones are widely described in the literature. So-known 1,3-diaminopropane-NN -duccinic acid, used as a complexone of the river. In addition, diethylenetriamine-N, N, NN, N is widely used in analytical chemistry -Pentaacetic acid (DTPA) | 2. The aim of the invention is to expand the range of compounds used as chelating agents. Diethylenetriamine-N, N, N -tri-succinic acid (DTTAA) is obtained by heating a solution containing diethylene triamine and maleitic acid dilithium maleic acid in a ratio of 1: 1.08 - 1: 1, (on average 1: 1.1) with temperature 140-150s and pH 8-9 for 24 hours. A small excess of maleic acid contributes to a more complete use of diethylenetriamine and the absence of by-products in the reaction mass. Unreacted maleic acid is separated during the recovery of the desired product and its washing. Example. SOOM of water is dissolved with stirring, 19.2 g {0.165 mol) of maleic acid and 13.8 g (0.33 mol) of LiOH-HaO. After complete dissolution, 5.0 g (0.05 mol) of diethylenetriamine is added, mixed thoroughly, and placed in a glass ampoule, which is sealed and heated in a sand bath at 140-150 ° C for 24 hours. Then cooled to room temperature. temperature, it is opened and its contents are transferred into a 500 ml beaker, acidified with concentrated HBr to a pH of 2-2.5, 200 ml of acetone are added, mixed thoroughly and left to stand in the refrigerator at 3-4 hours. crystalline precipitate DTTYAK is filtered on a funnel with a porous filter, three times romyvayut it a mixture of water and acetone 1: 5 and dried in air at b5-70 C. Yield "80%. Found,%: C 48.40; H 5.66; N 9.22. ü calculated,%: C 42,57; H 5.54; N 9.31. The new compound is characterized by high solubility in water and the formation of stable complexes with such metals as copper, mercury, iron, and at the same time, the formation of weak complexes with calcium. These results are given in Table. 1. Such a ratio of the stability constants of the complexes makes DTTAK particularly valuable for use in medicine and veterinary medicine in the elimination of toxic metals from humans and animals. DTTAK can also be effectively used in the village for the control of plant chlorosis, since in both cases it is desirable that the complex have the lowest possible stability constants of the complexes with calcium and high with iron. The high color intensity of copper (II) complexes with DTTAK (16 198) can be used to determine copper (II) using the method of photometric indicatorless titration. The obtained complex and in this respect some of the advantages over the DTPA and the complexone that were used for this purpose. Significant solubility of DTTAC (14.5 g in 100 g of water at 20 ° C) favorably distinguishes this complex from its closest analogue to DTPA. This property, with a sufficiently high stability of medium complexes with a number of metals, allows for complexometric measurements, as well as masking of ions of various metals at low pH values of solutions. As follows from the data of Table 1, DTTNA has a clearly pronounced selectivity with respect to mercury (c). This allows a direct complexometric measurement of mercury (1) in the presence of metals such as copper. The existing methods for the complexometric determination of mercury (P) are calculated either for the absence of interfering metals, or for the determination of mercury using indirect methods. Table 2 shows the results of the complexometric determination of mercury in complex mixtures containing mercury (I) and copper (E), carried out with the help of three different complexones. Titrations were carried out at pH sg b (urotropine buffer), xylenols orange indicator. As can be seen from the presented data, the use of (EDTA) of ethylenediamine triacetic acid as a titrant leads to greatly overestimated results of mercury determination, significantly better results are given by DTPA, and only There is no need to accurately determine mercury in the presence of excess copper. Table 1
ДТПУК21,5 (2) 26,7 (2)27,5 (2)10,9 (2)DTPK21.5 (2) 26.7 (2) 27.5 (2) 10.9 (2)
ДТТЯК20,227,825,16,8DTTYAK20,227,825,16,8
12Нд + ЗОСи12Нд + ЗИСи
2424
,2424
12Н9 + 90CU12H9 + 90CU
ТаблицаTable
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792737626A SU771088A1 (en) | 1979-01-25 | 1979-01-25 | Diethylenetriamine-n,n',n"-trisuccinic acid as complexing agent |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792737626A SU771088A1 (en) | 1979-01-25 | 1979-01-25 | Diethylenetriamine-n,n',n"-trisuccinic acid as complexing agent |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU771088A1 true SU771088A1 (en) | 1980-10-15 |
Family
ID=20815633
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792737626A SU771088A1 (en) | 1979-01-25 | 1979-01-25 | Diethylenetriamine-n,n',n"-trisuccinic acid as complexing agent |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU771088A1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2527271C1 (en) * | 2013-02-14 | 2014-08-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Тверской государственный университет" | Method of synthesising 1,6-hexamethylenediamine- n, n'-disuccinic acid |
CN112521294A (en) * | 2020-12-15 | 2021-03-19 | 万华化学集团股份有限公司 | Quaternary ammonium salt type cationic polyaspartic acid ester and preparation method and application thereof |
-
1979
- 1979-01-25 SU SU792737626A patent/SU771088A1/en active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2527271C1 (en) * | 2013-02-14 | 2014-08-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Тверской государственный университет" | Method of synthesising 1,6-hexamethylenediamine- n, n'-disuccinic acid |
CN112521294A (en) * | 2020-12-15 | 2021-03-19 | 万华化学集团股份有限公司 | Quaternary ammonium salt type cationic polyaspartic acid ester and preparation method and application thereof |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Cartledge et al. | Oxalato complex compounds of tervalent manganese | |
SU771088A1 (en) | Diethylenetriamine-n,n',n"-trisuccinic acid as complexing agent | |
Kraus et al. | Compounds of Germanium and Hydrogen: Some of their Reactions and Derivatives. I. Preparation of Monogermane. II. Sodium Trihydrogermanides | |
JPH0710973B2 (en) | Method for producing metal ion sequestering chelating agent composition | |
SU857116A1 (en) | Nonamethylenediamine-n,n,n',n'-tetraacetic acid as complexing agent | |
Kharasch | AN INDIRECT METHOD OF PREPARATION OF ORGANIC MERCURIC DERIVATIVES AND A METHOD OF LINKING CARBON TO CARBON. Preliminary Report. | |
McCay et al. | OBSERVATIONS UPON THE SYNTHESIS OF PYRROLE-AND PYRROLIDONE-CARBOXYLIC ACIDS, AND UPON THE SYNTHESIS OF ALPHA-THIONIC ACID OF PYRROLE1 | |
US4558145A (en) | Preparation of Fe chelates | |
US3121111A (en) | Novel 4-thiohydantoic acids | |
SU865787A1 (en) | Method of producing yttrium orthophosphate dihydrate | |
US4179464A (en) | Preparation of N-(phosphonoacetyl)-L-aspartic acid | |
SU424358A3 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-AMINO ALKAN-1,1-DIPHOSPHONE ACIDS | |
SU666181A1 (en) | Method of producing mercaptoalkylamino-n,n-bis-methyl phosphonic acids | |
SU682524A1 (en) | Method of the preparation of sodium salt of an iron complex of oxyethylidenediphosphonic acid | |
US3557200A (en) | Nitrilotriacetic acid based chelating agents | |
SU348063A1 (en) | The method of obtaining the complex salt of carbamide dibasic copper phosphate | |
JPH04261189A (en) | Production of tin trifluoromethanesulfonate | |
SU391062A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DOUBLE METAL KANIUM METHANADATE | |
SU598880A1 (en) | Dl-2,3-diaminobutane-n,n'-dimalonic acid as complexing agent | |
JP3150192B2 (en) | Anthranilic acid derivatives | |
Cowdrey | 229. The mechanism of the Bucherer reaction. Part II. Isolation of bisulphite compounds from naphthionic acid | |
SU742427A1 (en) | Bis-(2-aminoethyl ester)-n,n'-dimalonic acid as complexing agent | |
JPH0733720A (en) | Iron complex salt of 2-hydroxyethyliminodiacetic acid and its production | |
SU536182A1 (en) | Glycolide Purification Method | |
SU1065339A1 (en) | Method for producing calcium tetraborate |