SU763337A1 - Method of preparing 1,1'-dialkyl-1,1',4,4'-tetrahydrodipyridyls - Google Patents

Method of preparing 1,1'-dialkyl-1,1',4,4'-tetrahydrodipyridyls Download PDF

Info

Publication number
SU763337A1
SU763337A1 SU772539538A SU2539538A SU763337A1 SU 763337 A1 SU763337 A1 SU 763337A1 SU 772539538 A SU772539538 A SU 772539538A SU 2539538 A SU2539538 A SU 2539538A SU 763337 A1 SU763337 A1 SU 763337A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
cathode
catholyte
electrolysis
yield
mol
Prior art date
Application number
SU772539538A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Андрей Петрович Томилов
Юрий Дмитриевич Смирнов
Осер Неухович Дымент
Леонид Иванович Костикин
Виктор Кириллович Промоненков
Вадим Дмитриевич Симонов
Юрий Александрович Кондратьев
Original Assignee
Предприятие П/Я Р-6225
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я Р-6225 filed Critical Предприятие П/Я Р-6225
Priority to SU772539538A priority Critical patent/SU763337A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU763337A1 publication Critical patent/SU763337A1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/20—Processes
    • C25B3/29—Coupling reactions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)

Description

Изобретение относится к способу полученияThe invention relates to a method for producing

1,1 -диалкил-1,1 ,4,4'-тетрагидродипиридилов, которые находят свое применение в качестве •промежуточных, продуктов для синтеза эффективных гербицидов.1,1-dialkyl-1,1, 4,4'-tetrahydrodipyridyls, which are used as intermediates for the synthesis of effective herbicides.

Известен способ получения 1,1х-диалкил- : -1,1', 4,4 -тетрагидродипиридилов электрохимическим восстановлением хлорида N-метилпиридиния в водном растворе хлористого натрия при потенциале ртутно.го катода 1,3-1,6 В . Выход целевого продукта до 70% по веществу, при этом конверсия соли пиридиния не превышает 10% [1J.A known method for producing 1.1 x- dialkyl- : -1,1 ', 4,4-tetrahydrodipyridyls by electrochemical reduction of N-methylpyridinium chloride in an aqueous solution of sodium chloride with a potential mercury cathode of 1.3-1.6 V. The yield of the target product is up to 70% by substance, while the conversion of the pyridinium salt does not exceed 10% [1J.

Недостатком Известного способа является низкий выход целевого продукта, сложность проведения процесса в потенциостатических условиях и использование ртутного катода, который диспергируется в процессе электролиза и загрязняет продукт.The disadvantage of this method is the low yield of the target product, the complexity of the process in potentiostatic conditions and the use of a mercury cathode, which is dispersed in the electrolysis process and pollutes the product.

Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта и упрощение процесса.The purpose of the invention is to increase the yield of the target product and simplify the process.

Поставленная цель достигается способом получения 1,1'-диалкил-!,f - 4,4f-Terparimp0flHnHpHдилов электрохимическим восстановлением солей N-алкилпиридиния на катодах из металлов с высоким или средним значениями перенапряжения водорода в щелочной среде в гальваностатическом режиме, при непрерывной подаче реагента, при pH католита 12,0-14,0.This goal is achieved by the method of producing 1,1'-dialkyl - !, f - 4.4 f -Terparimp0flHnHpHdyls by electrochemical reduction of N-alkylpyridinium salts on metal cathodes with high or medium hydrogen overvoltage in an alkaline medium in the galvanostatic mode, with continuous reagent supply at a catholyte pH of 12.0-14.0.

В качестве катода лучше использовать кадмий и процесс лучше проводить при поддержании концентрации исходного продукта в католите 0,2-0,4 моль/л, pH среды лучше поддерживать в пределах 13,5-14,0.It is better to use cadmium as a cathode and the process is better carried out while maintaining the concentration of the starting product in catholyte 0.2-0.4 mol / l, the pH of the medium is better to maintain within 13.5-14.0.

Пример 1.В катодную камеру электролизера, имеющего мешалку, термометр, охлаждающую рубашку и керамическую диафрагму, загружают 100 мл водного раствора, содержащего 0,2 моль/л (3,5 г) бромида N-этилпирйдиния, 0,25 г-экв/л едкого натра и 30 мл бензола, pH католита 13,7. В анодное пространство вводят 40 мл 2 н. раствора едкого натра. В качестве катода применяют свинцовый цилиндр с рабочей поверхностью S=65 В смI 2 i Анодом служит спираль из платиновой проволоки. Электролиз ведут током ЗА в течениеExample 1. In the cathode chamber of an electrolyzer having a stirrer, a thermometer, a cooling jacket and a ceramic diaphragm, 100 ml of an aqueous solution containing 0.2 mol / l (3.5 g) of N-ethylpyridinium bromide, 0.25 g-equiv / l of caustic soda and 30 ml of benzene, catholyte pH 13.7. 40 ml of 2 N are introduced into the anode space. caustic soda solution. A lead cylinder with a working surface S = 65 V cm I 2 i is used as a cathode. An anode is a spiral made of platinum wire. Electrolysis is carried out by current for

1,5 ц поддерживая температуру в электролизере 15-20°С. В ходе процесса в катодное пространство непрерывно подают 16 Л г бромида1.5 c maintaining the temperature in the cell 15-20 ° C. During the process, 16 L of bromide is continuously fed into the cathode space

N-этилпиридиния в виде 80% водного раствора. После электролиза бензольный слой отделяют в атмосфере азота и переносят в круглодонную колбу. После сушки бензол отгоняют в вакууме в атмосфере азота. В остатке получают 1,1*-диэтил-1,1 - 4,4*-тетрагидро;(ипиридил в виде темжЯкелтого масла, в количестве 9,7г. Выход по веществу 89,8%, выход по току 54,2%, конверсия 95%.N-ethylpyridinium in the form of an 80% aqueous solution. After electrolysis, the benzene layer is separated in a nitrogen atmosphere and transferred to a round bottom flask. After drying, benzene is distilled off in vacuo in a nitrogen atmosphere. The residue gives 1,1 * -diethyl-1,1 - 4,4 * -tetrahydro; (ipyridyl in the form of black and yellow oil, in the amount of 9.7 g. The material yield is 89.8%, the current yield is 54.2%, 95% conversion.

Пример 2. Опыт проводят аналогия- Ю но примеру 1, но вместо едкого натра загружают 0,25 г-экв/л однозамещенного фосфата натрия, pH католита 8,4. Через 9 мин электролиза током ЗА напряжение начинает возрастать и ток снижается до 0,2 А. Используя методику 15 выделения, описанную в примере 1, получают 0,94 г 1,1' -диэтил-1,Г ,4,4’-тетрагидродипиридила. Конверсия N-этилпиридиния 9,2%.Example 2. The experiment draws an analogy to Example 1, but instead of caustic soda, 0.25 g-eq / L of monosubstituted sodium phosphate is loaded, the pH of catholyte is 8.4. After 9 minutes of electrolysis with a current of FOR, the voltage begins to increase and the current decreases to 0.2 A. Using the isolation technique 15 described in Example 1, 0.94 g of 1,1'-diethyl-1, G, 4,4'-tetrahydrodipyridyl are obtained . The conversion of N-ethylpyridinium is 9.2%.

Пример 3. В условиях, описанных в примере 1, при pH католита 13,8 электролизу 20 подвергают 17,4 г (0,1 моль) бромида N-метилпиридиния. Используя методику выделения, представленную в. примере 1, получают 8,0 г 1,1*-диметил-1,1*, 4,4 ^тетрагидродипиридшга. Выход по веществу 85,0%. 25 EXAMPLE 3 Under the conditions described in Example 1, with the catholyte pH 13.8 is subjected to electrolysis 20 17.4 g (0.1 mol) of N-methylpyridinium bromide. Using the isolation technique presented in. Example 1, 8.0 g of 1,1 * -dimethyl-1,1 *, 4,4 ^ tetrahydrodipyridine are obtained. The yield on the substance is 85.0%. 25

Пример 4. Электролизу подвергаютExample 4. The electrolysis is subjected.

100 мл водного раствора, содержащего100 ml of an aqueous solution containing

0,2 моль/л (3,5 г) бромида N-этилпиридиния и 0,5 г-экв/л едкого натра, pH католита 13,9· Применяя медный электрод, процесс ведут как 30 указано в примере 1. За опыт получают 10,7 г 1,1*-диэтил-1,1*, 4,4*-тетрагидродипиридила. Выход по загруженному веществу 99,7%.0.2 mol / l (3.5 g) of N-ethylpyridinium bromide and 0.5 g-eq / l of caustic soda, catholyte pH 13.9 · Using a copper electrode, the process is carried out as 30 specified in example 1. For the experiment receive 10.7 g of 1,1 * -diethyl-1,1 *, 4,4 * -tetrahydrodipyridyl. The yield of the loaded substance is 99.7%.

Пример 5. В условиях, описанных в примере 1, при pH католита 13,8 электроли- 35 зу подвергают бромид N-этилпиридиния, ис пользуя кадмиевый катод. Выделение продукта реакции осуществляют так же, как в примере 1, В результате получают 10,0 г 1,1’-диэтил-1,1*4,4*-тетрагидродипиридила. Выход по.веществу 92,59%.Example 5. Under the conditions described in Example 1, at a catholyte pH of 13.8, N-ethylpyridinium bromide was electrolyzed using a cadmium cathode. The selection of the reaction product is carried out as in example 1, The result is 10.0 g of 1,1′-diethyl-1,1 * 4,4 * -tetrahydrodipyridyl. The yield on the substance is 92.59%.

Пример 6. 12,9 г (0,1 моль) N-метилпиридинийхпорида подвергают электролизу в условиях, соответствующих примеру 1, применяя кадмиевый катод. Выделяют 8,8 г 1,1 ^-диметил-Example 6. 12.9 g (0.1 mol) of N-methylpyridinium choride was subjected to electrolysis under the conditions corresponding to example 1, using a cadmium cathode. 8.8 g of 1,1 ^ -dimethyl- are isolated

1,1 , 4,4 -тетрагидродипиридила. Выход по веществу 94,0%.1,1,4-tetrahydrodipyridyl. The yield on the substance is 94.0%.

Claims (3)

Изобретерше относитс  к способу получени  1,1 -дналкил-1,1 ,4,4-тетрагидродипиридилов, которые наход т свое применение в качестве Промежуточных, продуктов дл  синтеза эффекти ных тербицидов. Известен способ получени  1,1-диалкнл-1 ,1 , 4,4 -тетрагидродипиридипов электрохимическим восстановлением хлорида N-метштирндиии  в водном растворе хлористого натри  при поте циале ртутного катода 1,3-1,6 В . Выход целевого продукта до 70% по веществу, при этом конверси  соли ниридини  не превышает 10% ,l Недостатком ;известного способа  вл етс  низкий выход целевого продукта, сложность проведени  процесса в потенциостатических услови х и использование ртутного катода, который диспергируетс  в процессе электролиза и загр зн ет продукт. Цель изобретени  - увеличе1ше выхода целевого продукта н упрощение процесса. . Поставленна  цель достигаетс  способом получени  1,1 -диалкил-1,1- 4,4-тетрагидррдипир дилов электрохимическим восстановлением солей N-алкилпиридини  ita катодах из металлов с высоким или средним значени ми перенапр жени  водорода в щелочной среде в гальваностагическом режиме, при непрерывной подаче реагента, при рН католита 12,0-14,0. В качестве катода лучще использовать кадмий и процесс лучще проводить при поддержании концентрации исходного продукта в като ите 0,2-0,4 моль/л, рН среды лучше поддерживать в пределах 13,5-14,0. Пример 1.В катодную камеру электролизера , имеющего мешалку, термометр, охлаждающую рубашку и керамическую диафрагму, загружают 100 мл водного раствора, содержащего 0,2 моль/л (3,5 г) бромида N-этилтшрйдини , 0,25 г-зкв/л едкого натра и 30 мл бензола, рН католита . В анодное пространство ввод т 40 мл 2 н. раствора едкого натра. В качестве катода примен ют свинцовый цилиндр с рабочей поверхностью ,9 смi Анодом служит спираль из платиновой проволоки . Электролиз ведут током ЗА в течение 1,5 ч поддержива  температуру в электролизере 15-20°С. В ходе процесса в катодное пространство непрерывно подают 16,5 г бромида 37 Til-этилпиридини  в виде 80% водного раствора. После электролиза бензольный слой отдел ют в атмосфере азота и перенос т в круглодонную колбу. После сушки бензол отгон ют в вакууме в атмосфере азота. В остатке получают 1,1 -диэтш1-1,1 - 4,4 -тетрагидро/ ипиридил в виде темнб лтого масла, в количестве 9,7г. Выход по веществу 89,8%, выход по току 54,2%, конверси  95%. Пример 2. Опыт провод т аналоги но примеру 1, но вместо едкого натра загружают 0,25 г-экв/л однозамещенного фосфата натри , рН католита 8,4. Через 9 мин электролиза током ЗА напр жение начинает возрастать и ток снижаетс  до ОД А. Использу  методику выделени , описанную в примере 1, получают 0,94 г l,l-ДИЭтил-1,1 ,4,4-тетрагидродипиридила . Конверси  М-этилпиридини  9,2%. Пример 3. В услови х, описанных в примере 1, при рН католита 13,8 электролизу подвергают 17,4 г (0,1 моль) бромида N-метил пиридини . Использу  методику выделени , представленную в. примере 1, получают 8,0 г 1,1-диметил-1,1, 4,4 -тетрагидродипиридил. Выход по веществу 85,0%. Пример 4. Электролизу подвергают 100 мл водного раствора, содержащего 0,2 моль/л (3,5 г) бромида N-этилпиридини  и 0,5 г-экв/л едкого натра, рН католита 13,9. Примен   медный электрод, процесс ведут как указано в примере 1. За опыт получают 10,7 1,1-ДИЭТИЛ-1,1, 4,4-тетрагидродипиридила. Выход по загруженному веществу 99,7%. Пример 5. В услови х, описанных в примере 1, при рН католита 13,8 электроли ЗУ подвергают бромид N-этилпиридини , использу  кадмиевый катод. Выделение продукта реакщш осуществл ют так же, как в примере 1, В результате получают 10,0 г l,l-диэтил-1,14 ,4 -тетрагидродипиридила. Выход по.веществу 92,59%. Пример 6. 12,9 г (0,1 моль) N-метилпиридинийхлорида подвергают электролизу в услови х, соответствующих примеру 1, примен   кадмиевый катод. Выдел ют 8,8 г 1,1 -диметил1 ,1 , 4,4 -тетрагидродипиридила. Выход по веществу 94,0%. Формула изобретени  1. Способ получени  1,1-диалкил-1,1, 4,4-тетрагидродипиридилов , электрохимическим восстановлением солей N-алкилпиридиии  на катодах из металлов с высоким или средним значени ми перенапр жени  водорода в щелочной среде, отличающийс  тем, что, с целью повыщени  выхода целевого продукта и упрощени  процесса электролиз осуществл ют в гальваностатическом режиме, при непрерывной подаче реагента, при рП католита 12,0-14,0. Inventively relates to a process for the preparation of 1,1-dnalkyl-1,1, 4,4-tetrahydro-pyridyl, which find their use as Intermediate, products for the synthesis of effective terbicides. A known method for producing 1,1-dialcn-1, 1, 4,4-tetrahydrodipyridipes by electrochemical reduction of N-methyl chloride in an aqueous solution of sodium chloride at a mercury cathode loss of 1.3-1.6 V. The yield of the target product is up to 70% of the substance, while the salt conversion of niridini does not exceed 10%, l The disadvantage of this method is the low yield of the target product, the complexity of the process under potentiostatic conditions and the use of a mercury cathode, which is dispersed during electrolysis and loading knows the product. The purpose of the invention is to increase the yield of the target product and simplify the process. . This goal is achieved by the method of obtaining 1,1-dialkyl-1,1,4,4-tetrahydrradipyr dilov by electrochemical reduction of salts of N-alkylpyridinium ita cathodes from metals with high or average values of hydrogen overvoltage in alkaline medium in galvanostagical mode, with continuous supply reagent, with a pH of Catolica 12.0-14.0. It is better to use cadmium as a cathode and it is better to carry out the process while maintaining the concentration of the initial product in the cathode of 0.2-0.4 mol / l; the pH of the medium is better maintained within 13.5-14.0. Example 1. In the cathode chamber of an electrolytic cell having a stirrer, a thermometer, a cooling jacket and a ceramic diaphragm, load 100 ml of an aqueous solution containing 0.2 mol / l (3.5 g) of N-ethyl-scrydini bromide, 0.25 g-sqv / liter of sodium hydroxide and 30 ml of benzene, catholyte pH. 40 ml of 2 N are introduced into the anode space. caustic soda solution. A lead cylinder with a working surface is used as the cathode; a 9 cmi helix is made of a platinum wire. The electrolysis is conducted with current for 1.5 hours while maintaining the temperature in the electrolyzer 15-20 ° C. During the process, 16.5 g of 37 Til-ethylpyridinium bromide in the form of an 80% aqueous solution are continuously fed to the cathode space. After electrolysis, the benzene layer is separated under a nitrogen atmosphere and transferred to a round bottom flask. After drying, the benzene is distilled off in vacuo under a nitrogen atmosphere. In the residue, 1,1-diethesh1-1,1 - 4,4 -tetrahydro / ipyridyl are obtained in the form of dark oil, in the amount of 9.7 g. Substance yield is 89.8%, current output is 54.2%, conversion is 95%. Example 2. The experiment was carried out in analogs of Example 1, but instead of caustic soda, 0.25 g-eq / l of sodium phosphate monosodium phosphate was charged, the pH of catholyte was 8.4. After 9 min of electrolysis with current, the voltage begins to increase and the current decreases to OD A. Using the isolation procedure described in Example 1, 0.94 g of l, l-DI-ethyl-1,1, 4,4-tetrahydro-pyridyl is obtained. Conversion M-ethylpyridinium 9.2%. Example 3. Under the conditions described in Example 1, at a catholyte pH of 13.8, 17.4 g (0.1 mol) of N-methyl pyridinium bromide is subjected to electrolysis. Using the isolation technique presented in c. Example 1, 8.0 g of 1,1-dimethyl-1,1, 4,4-tetrahydrodipyridyl are obtained. The substance of 85.0%. Example 4. Electrolysis is subjected to 100 ml of an aqueous solution containing 0.2 mol / l (3.5 g) of N-ethylpyridinium bromide and 0.5 g-eq / l of sodium hydroxide, pH of catholyte is 13.9. Using a copper electrode, the process is carried out as indicated in example 1. For the experience get 10,7 1,1-DIETHYL-1,1, 4,4-tetrahydrodipyridine. The yield of the loaded substance of 99.7%. Example 5. Under the conditions described in example 1, at a pH of catholyte of 13.8, electrolytes of memory are subjected to N-ethylpyridinium bromide using a cadmium cathode. The product was isolated by reaction in the same manner as in Example 1. As a result, 10.0 g of 1, 1-diethyl-1,14, 4-tetrahydro-pyridyl was obtained. The yield on the substance of 92.59%. Example 6 12.9 g (0.1 mol) of N-methylpyridinium chloride are electrolyzed under conditions corresponding to example 1 using a cadmium cathode. 8.8 g of 1,1-dimethyl 1, 1, 4,4-tetrahydro-pyridyl were isolated. The substance is 94,0%. The invention claims 1. A method for producing 1,1-dialkyl-1,1, 4,4-tetrahydrodipyridyls by electrochemical reduction of N-alkyl pyridium salts on cathodes of metals with high or average values of hydrogen overvoltage in an alkaline medium, characterized in in order to increase the yield of the target product and simplify the process, the electrolysis is carried out in galvanostatic mode, with a continuous supply of reagent, with a catholyte RP of 12.0-14.0. 2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что в качестве катода используют кадмий и процесс провод т при поддержании концентрации исходного продукта в католите 0,2 - 0,4 моль/л. 2. A method according to claim 1, characterized in that cadmium is used as the cathode and the process is carried out while maintaining the concentration of the starting product in the catholyte of 0.2-0.4 mol / l. 3.Способ по П.1, отличающий с   тем, что рН католита 13,5-14,0. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент США № 3478042, кл. 260, 1969 (прототип).3. The method according to claim 1, characterized in that the pH of catholyte is 13.5-14.0. Sources of information taken into account in the examination 1. US patent No. 3478042, cl. 260, 1969 (prototype).
SU772539538A 1977-11-03 1977-11-03 Method of preparing 1,1'-dialkyl-1,1',4,4'-tetrahydrodipyridyls SU763337A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772539538A SU763337A1 (en) 1977-11-03 1977-11-03 Method of preparing 1,1'-dialkyl-1,1',4,4'-tetrahydrodipyridyls

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772539538A SU763337A1 (en) 1977-11-03 1977-11-03 Method of preparing 1,1'-dialkyl-1,1',4,4'-tetrahydrodipyridyls

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU763337A1 true SU763337A1 (en) 1980-09-15

Family

ID=20731288

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772539538A SU763337A1 (en) 1977-11-03 1977-11-03 Method of preparing 1,1'-dialkyl-1,1',4,4'-tetrahydrodipyridyls

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU763337A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0226319A1 (en) * 1985-11-13 1987-06-24 Reilly Industries, Inc. Electrochemical dimerizations of pyridinium salts

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0226319A1 (en) * 1985-11-13 1987-06-24 Reilly Industries, Inc. Electrochemical dimerizations of pyridinium salts

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4714530A (en) Method for producing high purity quaternary ammonium hydroxides
SU925254A3 (en) Process for producing 2,3,5-trichloropyridine
SU763337A1 (en) Method of preparing 1,1'-dialkyl-1,1',4,4'-tetrahydrodipyridyls
US3677916A (en) Electrolytic reduction of 1,2,3,4-tetrachlorobenzene to obtain 1,2,4-trichlorobenzene
Ramaswamy et al. Electrolytically Regenerated Ceric Sulfate for the Oxidation of Organic Compounds. I. Oxidation of p-Xylene to p-Tolualdehyde
US4387007A (en) Process for the manufacture of an aldehyde
RU2135458C1 (en) Method of synthesis of succinic acid
JPS6237386A (en) Electric synthesis of ketone
US4154662A (en) Process and apparatus for the electrolytic production of hydrogen
SU834253A1 (en) Method of producing basic nickel carbonate
RU2756775C9 (en) Method and electrochemical cell for synthesising an electrolyte for producing rhenium
US1279593A (en) Process of producing perhalates.
Hung et al. Dehalogenation and halogenation of sydnone compounds with duet electrosynthesis
US2223929A (en) Process for electrolytically producing arsenates
US736206A (en) Reduction of aromatic nitro compounds.
RU2372421C1 (en) Method of producing nanodispersed powder of tungsten carbide
SU525625A1 (en) The method of producing ferric chloride
SU415271A1 (en) METHOD OF OBTAINING ORGANOMETRIC COMPOUNDS
SU517593A1 (en) Method for producing cotarnine and opic acid
SU990874A1 (en) Method for producing arsenic acid
US3496216A (en) Reductive dimerization of alpha,beta-unsaturated nitriles by means of amalgam
SU184853A1 (en) METHOD OF OBTAINING TIN ALKYL HALENIDES
US3312608A (en) Electrolytic process for preparing d-ribose
SU737399A1 (en) Method of preparing 3-methyl- or 1,3-dimethyl-4-amino-5-formylamino-2,6-dioxypyrimidine
Konarev Electrochemical synthesis of diacetone-2-keto-L-gulonic