SU759046A3

SU759046A3 - Herbicidic composition

Info

Publication number: SU759046A3
Application number: SU782632545A
Authority: SU
Inventors: Такемацу Тецуо; Коннаи Макото; Омокава Хироеси
Original assignee: Уцуномия Юниверсити (Фирма)
Priority date: 1977-05-20
Filing date: 1978-06-27
Publication date: 1980-08-23
Also published as: CH635316A5; SU900805A3

Abstract

New compounds of the formula I are described in which the substituents have the meaning given in Patent Claim 1 and which are used as herbicides and, in particular, can be used in rice crops. Also described is a process for the preparation of the compounds mentioned, and the use of the compounds as herbicides. <IMAGE>

Description

:стви производного бензолсульфонам общей формулы .Г (И) , где К представл ет собой атом водо да или щелочного металла, RO / Rj имеют указанные значени с соединением общей формулы где X - атом галогена-, 4 Ь т f, соответ вуют указанным значени м, или б) путем взаимодействи гал генида бензольсульфонила общей фор лы Til .Л 1 -502-Х (1Y) где X - атом галогена; RJ , R и R- имеют указанные з чени , с соединением общей формулы ТЦЙ5 Re А Кб iV) где RO, Кд, Rg, Rg, R,, Rg и делены выше, или же в) путем взаимодействи динени общей формулы J 5 e Y И M. определены выше. с соединением общей формулы . (VI где RO и У. имеет указанные значен Реакци производного бензолсуль фонамида формулы II с соединением формулы III согласно способу а) мо жет быть проведена в отсутствие р ворГител . В общем случае однако, предпочтительно ее проведение в ин ном растворителе. Примерами подход щих растворителей могут служить вода, эфиры, например диэтиловый эфир, диоксан или тетрагидрофуран ароматические углеводороды, напри бензол, толуол или ксилол, Н,М-ди метилформамид, диметилсульфоксид пиридин. Дл некоторых типов исхо ных материалов в качестве раствор тел можно также примен ть спирты например метанол или этанол, кето например ацетон или метилэтилкето или же галои,1;ированные углеводороды, например метиленхлорид, хлороформ или четыреххлористый углерод. Эти. растворители могут использоватьс по отдельности или же в виде смесей двух или больше растворителей. Температура реакции может составл ть от О-С до температуры кипени реакционной смеси с обратным холодильником , предпочтительно от комнатной температуры до температуры кипени реакционной смеси с обратным холодильником. Достаточно, чтобы давление, при котором проводитс реакци , было равно атмосферному, но при необходимости можно использовать пониженное или повышенное давление. В подобных услови х реакци может быть завершена за 0,5-5 ч. Соединение формулы III используют в количестве 1 моль, предпочтительно 1,1-2 моль, на 1 моль соединени формулы II. В случае использовани в качестве исходного материала соединени формулы II,. в котором М - атом водорода, указанную реакцию лучше всего проводить в присутствии св зывающего кислоту соединечи . Примерами подход щих св зывающих кислоту соединений вл ютс вещества щелочного характера , например гидроокиси -щелочных металлов, в частности гидроокись нат-ри -или гидроокись кали , и органические основани , например пиридин или триэтилами.н. Примерами предпочтительных атомов щелочных металлов, в качестве М в формуле II вл ютс литий, калий и натрий. Соединение формулы II, в котором М вл етс атомом щелочного металла , может быть получено заранее из соединени формулы II в которой М - атом водорода, и гидрида щелочного металла, например гидрида натри или кали , или же щелочного металла, например натри или кали , а затем введено в реакцию с соединением формулы III. Или же оно может быть получено за счет.введени в реакционную систему .гидрида щелочного металла или самого, щелочного металла. Количество каждого из таких соединений , как гидроокись щелочного металла , органическое основание,гидрид щелочного металла и другие, может составл ть 1 моль, предпочтительно 1,1-3 моль на 1 моль соединени формульа II. . В соединении формулы III в качестве атома галогена предст авлекного символом X, особенно предпочтителен атом хлора. Способ а) может быть особенно успешно использован дл получени соединений формулы I, в. которой Y представл ет собой группу -ссн , или -снИз реакционной смеси, содержаще соединение формулы 1, его можно из влечь известным путем. Например, к реакционной смеси добавл ют воду и когда конечный продукт высаживаетс в виде твердого осадка, он может быть отделен фильтрованием, отделением на центрифуге и т.п. В спучае , когда конечный продукт высаживаетс в виде масл нистого остатка он может быть выделен экстрагированнам растворителем, декантировани и т.п. В случае применени экстраги ровани растворителем в качестве растворителей могут использоватьс бензол, этилацетат и хлороформ. Отделенный сырой конечный продукт может быть очищен, если это требуетс с помощью рекристаллизации, дистилл ции , хроматографии и т.п. В соответствии со способом б) галогенид бензосульфонила общей формулы IV ввод т в реакцию с амино формулы V, Эта реакци может быть осуществлена в отсутствие растворит л , но обычно предпочтительно ее проводить в инертном растворителе. Примерами подход щих инертных раств рителей вл ютс вода, ароматические углеводороды, например бензол, толуол или ксилол, эфиры, например диэтиловый эфир, тетрагидрофуран ил диоксан, кетоны, например ацетон ил метилэтилкетон, и галоидированные углеводороды, например метиленхлори хлороформ или четыреххлористый угЛё род. Особенно предпочтительно приме нение воды, бензола и тетрагидрофурана . Температура реакции составл ет величину в интервале от 0°С до температуры кипени реакционной смеси с обратным холодильником, предпочтительно от комнатной температуры д приблизительно 80°С. Давление, при котором проводитс реакци , обычно равна атмосферному, но если требует с , можно использовать пониженное или повышенное давление. Если необходимо, реакци по способу б) может быть пррведена в присутствии катализатора. Пригодньини катгшизаторё1ми вл ютс , например, гидроокиси щелочных металлов, такие как гидроокись натри , и органические осно вани , такие как пиридин или триэтиламин. Количество катали затора обычно составл ет 1-2 моль на 1 моль соединени формулы VI. Количество соединени формулы VI составл ет минимум 1 моль, предпочтительно 1,1-2 моль на 1 моль соеди нени формулы V. При описанных услови х реакции реакци обычно завершаетс за 1-6 ч Выделение конечного продукта из реа ционной смеси и его очистка могут быть осуществлены тем же путем, что и в способе а). В способе в) соединение формулы VI обрабатывают алкилирующим, алкенилирующим или алкинилирующим агентом (соединением формулы VII дл введенич группы Кц в положение атома азота соединени формулы VI. Примерами соединений формулы VII вл ютс алкилгалогениды, например метилбромид, этилхлорид, метилйодид, н-бутилйодид и н-децилбромид, замещенные алкилгалогениды, например, цианрметилбромид, метоксипропилйодид и диметиламинопропилбромид, алкенилгалогениды , например аллилхлорид, и алкинилгалогениды, например пропаргилхлорид . Предпочтительно реакцию между соединением формулы VI и соединением формулы VII проводить в инертном растворителе . Пригодными дл этого растворител ми вл ютс , например, эфиры, такие как диэтиловый эфир, тетрагидрофуран или диоксан, ароматические углеводороды , такие как бенз-эл, толуол или ксилол, спирты, такие как метанол или этанол, кетоны,такие как ацетон или метилэтилкетон, галоидированные углеводороды, такие как метиленхлорид или хлороформ, а также N N-диметилформамид , диметилсульфоксид, пиридин и вода. Температура реакции составл ет величину в интервале от 0°С до температуры кипени реакционной смеси с обратным холодильником, предпочтительно от комнатной температуры до температуры кипени реакционной смеси с обратным холодильником. Обычно используемое дл приведени реакции давление равно атмосферному, но при необходимости можно примен ть пониженное или повышенное давление. Соединение формулы VII используетс в количестве минимум 1 моль обычно 1,2-3 моль, на 1 моль соединени формулы VI. При описанных услови х реакци может быть завершена приблизительно за 1-10 ч. Конечный продукт I может бь1ть выделен с хорошими выходами из реакционной смеси тем же путем, что и описанный ранее. Некоторые из соединений формулы VI используемые в способе в) особенно те, в которых Y вл етс группой -f- , вл ютс новыми соединенийми , они могут быть получены, например , с помощью взаимодействи соответственно замещенных бензилс№1инов с соответствующими бензолсульфонидгалогенидами в присутствии катализаторов , например гидроокиси натри . Полученные соединени представлены в табл.1.: The derivatives of the benzenesulfonone compound of the general formula. G (I), where K is a water or alkali metal atom, RO / Rj have the indicated meanings with a compound of the general formula where X is a halogen atom, 4 L tf, correspond to the indicated values m or b) by reacting the benzene sulfonyl halide genyl of the general formula Til. Л 1 -502-Х (1Y) where X is a halogen atom; RJ, R and R- have the indicated definitions, with a compound of the general formula TCI5 Re A Qb iV) where RO, Kd, Rg, Rg, R ,, Rg are divided above, or c) by reacting the dinene of the general formula J 5 e Y and M. are defined above. with a compound of general formula. (VI where RO and Y. have the indicated values. The reaction of the benzenesulfonamide derivative of the formula II with the compound of the formula III according to method a) can be carried out in the absence of a solution. In general, however, it is preferable to carry it out in an inert solvent. Examples of suitable solvents include water, ethers, for example diethyl ether, dioxane or tetrahydrofuran, aromatic hydrocarbons, for example benzene, toluene or xylene, H, M-di methylformamide, dimethyl sulfoxide pyridine. For some types of raw materials, alcohols such as methanol or ethanol, keto, such as acetone or methyl ethyl keto, or halo, 1; iroded hydrocarbons, such as methylene chloride, chloroform or carbon tetrachloride, can also be used as a solution of bodies. These. solvents may be used alone or as mixtures of two or more solvents. The reaction temperature may be from O-C to the boiling point of the reaction mixture under reflux, preferably from room temperature to the boiling point of the reaction mixture under reflux. It is sufficient that the pressure at which the reaction is carried out is equal to the atmospheric pressure, but if necessary, a reduced or elevated pressure can be used. Under such conditions, the reaction can be completed in 0.5-5 hours. The compound of formula III is used in an amount of 1 mol, preferably 1.1-2 mol, per 1 mol of the compound of formula II. When a compound of formula II is used as a starting material. wherein M is a hydrogen atom, this reaction is best carried out in the presence of an acid-binding compound. Examples of suitable acid binding compounds are alkaline substances, such as alkali metal hydroxide, such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, and organic bases, such as pyridine or triethylamino. Examples of preferred alkali metal atoms, as M in formula II, are lithium, potassium and sodium. A compound of formula II, in which M is an alkali metal atom, can be obtained in advance from a compound of formula II in which M is a hydrogen atom, and an alkali metal hydride, for example sodium or potassium hydride, or an alkali metal, for example sodium or potassium, and then reacted with a compound of formula III. Alternatively, it can be obtained by introducing into the reaction system an alkali metal hydride or an alkali metal itself. The amount of each of the compounds such as alkali metal hydroxide, organic base, alkali metal hydride and others may be 1 mol, preferably 1.1-3 mol, per 1 mol of the compound of Formula II. . In the compound of formula III, as a halogen atom with a representative symbol of X, a chlorine atom is particularly preferred. Method a) can be particularly successfully used to prepare compounds of formula I, c. wherein Y is a group of -slc or -snIz from the reaction mixture containing a compound of formula 1, it can be removed in a known manner. For example, water is added to the reaction mixture, and when the final product is precipitated as a solid precipitate, it can be separated by filtration, centrifuge separation, and the like. When an end product is precipitated as an oily residue, it can be isolated by solvent extraction, decanting, and the like. In the case of solvent extraction, benzene, ethyl acetate and chloroform can be used as solvents. The separated crude final product can be purified if required by recrystallization, distillation, chromatography, and the like. According to method b), the benzosulfonyl halide of general formula IV is reacted with an amino formula V, This reaction can be carried out in the absence of a solvent, but it is usually preferable to carry out the reaction in an inert solvent. Examples of suitable inert solvents are water, aromatic hydrocarbons, e.g. benzene, toluene or xylene, ethers, e.g. diethyl ether, tetrahydrofuranyl dioxane, ketones, e.g. acetone or methyl ethyl ketone, and halogenated hydrocarbons, e.g. methylene chloride chloroform or carbon tetrachloride. The use of water, benzene and tetrahydrofuran is especially preferred. The reaction temperature is in the range of from 0 ° C to reflux temperature of the reaction mixture, preferably from room temperature to approximately 80 ° C. The pressure at which the reaction is carried out is usually equal to atmospheric pressure, but if it requires c, it is possible to use reduced or elevated pressure. If necessary, the reaction according to method b) can be carried out in the presence of a catalyst. Suitable compounds are, for example, alkali metal hydroxides, such as sodium hydroxide, and organic bases, such as pyridine or triethylamine. The amount of catalyst mashing is usually 1-2 mol per 1 mol of the compound of formula VI. The amount of the compound of the formula VI is at least 1 mol, preferably 1.1-2 mol per 1 mol of the compound of the formula V. Under the described reaction conditions, the reaction is usually completed in 1-6 h. The isolation of the final product from the reaction mixture and its purification can be completed. implemented in the same way as in method a). In method c) a compound of formula VI is treated with an alkylating, alkenylating or alkynylating agent (a compound of formula VII to introduce a Cz group to the nitrogen atom of a compound of formula VI. Examples of compounds of formula VII are alkyl halides, for example methyl bromide, ethyl chloride, methyl iodide, n-butyl iodide and n -decyl bromide, substituted alkyl halides, for example, cyanrmethyl bromide, methoxypropyl iodide and dimethylaminopropyl bromide, alkenyl halides, for example allyl chloride, and alkynyl halides, for example propargyl chloride. The reaction between a compound of formula VI and a compound of formula VII is carried out in an inert solvent. Suitable solvents for this are, for example, ethers, such as diethyl ether, tetrahydrofuran or dioxane, aromatic hydrocarbons, such as benz el, toluene or xylene, alcohols , such as methanol or ethanol, ketones, such as acetone or methyl ethyl ketone, halogenated hydrocarbons, such as methylene chloride or chloroform, as well as N N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, pyridine and water. The reaction temperature is in the range from 0 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture, preferably from room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture. The pressure normally used to bring the reaction is atmospheric, but if necessary, reduced or elevated pressure can be used. The compound of formula VII is used in an amount of at least 1 mol, usually 1.2-3 mol, per 1 mol of the compound of formula VI. Under the conditions described, the reaction can be completed in approximately 1-10 hours. The final product I can be isolated in good yields from the reaction mixture in the same way as described previously. Some of the compounds of formula VI used in method c), especially those in which Y is the group -f-, are new compounds, they can be obtained, for example, by reacting the correspondingly substituted benzyl # 1ins with the corresponding benzenesulfonide halides in the presence of catalysts, e.g. sodium hydroxide. The compounds obtained are listed in Table 1.

Таблица 1Table 1

SO,-К-СО-/Л% Ь5878 N SO, -K-SO- / L% L5878 N

снз С1SNS C1

СНзО -/ Vs02-N-CO- 82-83,5SNZO - / Vs02-N-CO- 82-83,5

С1C1

9«39 “3

n 1,5912n 1.5912

// Vso2- r-00- / Voi D 53-54 47,47 I SOj-N-OO ОНз СНз 48-50 62,26 -SOg-N-СО- Л// Vso2- r-00- / Voi D 53-54 47.47 I SOj-N-OO OHZ CHS 48-50 62.26-SOg-N-SO-L

CHj OCHj Cl CHj OCHj Cl

n 1,5791 -S02-ir-CO- Jn 1,5791 -S02-ir-CO- J

ClCl

сгНд ClsgNd Cl

ic-ceic-ce

4Д5 4,129,44 10,454D5 4.129.44 10.45

(4,28) (4,15) (9,30) (10,38)(4.28) (4.15) (9.30) (10.38)

x-cex-ce

3,22 4,079,32 20,603.22 4.079.32 20.60

(3,41) (4,05) (9,44). (20,57) (47,40) (62,35) (3.41) (4.05) (9.44). (20,57) (47,40) (62,35)

-ce-ce

3,50 3,74 3.50 3.74

8,57 18,95. (8,66) (18,90) (3,38) (3,75) (54,34) (3,77) (4,50) (10,53)(11,37) 3,41 3,959,05 22,56 ( 3,35) (3,98) (9,19) (22,51) 5,23 4,84 11,08 (5,36) (4,80) (11,19) снгсв-онг .ci // 78,5-79,0 // ei /, -S02-H-CO8.57 18.95. (8.66) (18.90) (3.38) (3.75) (54.34) (3.77) (4.50) (10.53) (11.37) 3.41 3.959, 05 22.56 (3.35) (3.98) (9.19) (22.51) 5.23 4.84 11.08 (5.36) (4.80) (11.19) ong .ci // 78,5-79,0 // ei /, -S02-H-CO

снг cis

14 A 802-i-CO-14 A 802-i-CO-

CHjCH CM2CHjCH CM2

15/Л- 0,15 / L- 0,

Продолжение табл. 1Continued table. one

К-РCR

, 10,04 5,95 () (9,90) (5,90), 10.04 5.95 () (9.90) (5.90)

3,28 7,50 29,71 3,35) (7,63)(29,55) 51,90 3,54 3,78 8,66 19,15 ( 5i;83) (ЗНб) (3,91) (8,70)(19,03) CHj 9 ОквОг-к-со--f3 CH2CH OH2 V-SO;f-N-00 CHzCH-OHj OCHj 21 Vsoj-H-co-r3.28 7.50 29.71 3.35) (7.63) (29.55) 51.90 3.54 3.78 8.66 19.15 (5i; 83) (ЗНб) (3.91 ) (8.70) (19.03) CHj 9 OkvOg-to-co-f3 CH2CH OH2 V-SO; fN-00 CHzCH-OHj OCHj 21 Vsoj-H-co-r

снгОн с 2Disconnected with 2

22 / Vs02-K-CO- VoCHj56,0-56,522 / Vs02-K-CO- VoCHj56.0-56.5

Ci 23. ; -зог- -со- Ci 23.; -zog- -so-

n 1,5775n 1.5775

ОСНз 01 54,5-55,0 57,0-57,5 86,0-87,0 OSNz 01 54.5-55.0 57.0-57.5 86.0-87.0

61,61 5,17 4,23 9,68 (61,50)5,23) (4,15) (9,75)61.61 5.17 4.23 9.68 (61.50) 5.23) (4.15) (9.75)

-ce-ce

51,01 3,78 3,50 8,01 17,72 (50,90)(3,85) (3,42)( 8,06)(17,65l 64,74 5,43 4,44 10,17 ( 65,20) (5,31) (4,52) (10,29) 64,74 5,43 4,44 10,17 ( 64,80) (5,33) (4,49) (10,26) 61,61 .5,17 4,23 9,68 (61,45)(5,24) (4,35) (9,52) снз онгОн сн2 ci Пр 1,5700 24/ S02-N-00 -снз снгсн снгс ,-l,-CO -/Л онзсн2(н снг С1 п 1,Э805 2 / Vs02-N-00 Ct СН20Н СН2 С1 jV S02-N- РО V С1 СН20Н СН2С1 тт /Г /i Vnlf 1,5712 32 РО // D CHjOH OHr С1 /7 ,0-59,5 ( J y-S02-N-CO (/ , , I 34 cH3QH;Q -S02-N-COvy СН20Н СН2 OCHjCl 81,0H-Cj ,H9 36 у-зог-и-оо-ч/ v uao-CifHg 01 1 S02-N-CDmpem OitHg 01 50,03851.01 3.78 3.50 8.01 17.72 (50.90) (3.85) (3.42) (8.06) (17.65l 64.74 5.43 4.44 10, 17 (65.20) (5.31) (4.52) (10.29) 64.74 5.43 4.44 10.17 (64.80) (5.33) (4.49) (10 , 26) 61.61 .5.17 4.23 9.68 (61.45) (5.24) (4.35) (9.52) cuts him ON2 ci Ex 1.5700 24 / S02-N- 00 -snz sngsn sngs, -l, -CO - / L onsnn2 (n cis C1 p 1, E805 2 / Vs02-N-00 Ct CH20H CH2 C1 jV S02-N- PO V C1 C1 CH20H CH2C1 tt / G / i Vnlf 1.5712 32 PO // D CHjOH OHr C1 / 7, 0-59.5 (J y-S02-N-CO (/, I 34 cH3QH; Q-S02-N-COvy CH20H CH2 OCHjCl 81.0H- Cj, H9 36 u-sog-i-oo-h / v uao-CifHg 01 1 S02-N-CDmpem OitHg 01 50,038

Продолжение таб.п. ; 1,5735 1,5649 58,36 4,61 4,00 9,17 10,14 (58,02) (4,81) (3,97)(9,09) (10,10) 53,36 4,61 4,00 9,17 10,14 (58,24) (4,75) (3,95) (9,10) (10,07) 53,13 3,93 3,65 8,34 18,45 (53,01) (3,85) () (8,55) (18,55) 53,13 3,93 3,65 8,34 18,45 (53,20) (3,85). (3,50)(8,46) (18,50) 54,28 4,30 3,52 8,05 17,80 (54,34) (4,41) (3,45) (8,12) (17,72) 47,48 2,99 3,46 7,92 26,28 (47,45) (3,05) (3,58) (7,80) (26,35) 51,90 3,54 3,78 8,66 19,15 (51,75) (3,65) (3,71) (8,68) (19,30) 2,99 3,46 7,92 26,28 (47,62) (3,03) (3,30) (7,85) (26,36) 54,31 3,70 3,96 9,06 10,02 (54,34) (3,63) (4,05) (9,22) (9,91) 46,34 3,16 3,38 7,73 (46,52) (3,24) (З.,2б) (7,64) 55,81 4,41 3,83 ,8,77 (S5,68) (4,60) (3,75)(8,90) 44,20 3,55 3,22 7,38 24,47 (44,14) (3,29) (3,28) (7,53) (24,61) x ce 58,03 5,16 3,98 9,11 10,08 (58,18) (5,34) (3,95) (9,04) (10,13) 58,035,16 3,989,11 10,08 (58,18)(5,25)- (3,98)(9,151 ( 10,01) 58,035,16 3,989,11 10,08 (57,94)(5,07) (3,84)/9,21) (10,12)Continuation tab. ; 1.5735 1.5649 58.36 4.61 4.00 9.17 10.14 (58.02) (4.81) (3.97) (9.09) (10.10) 53.36 4 , 61 4.00 9.17 10.14 (58.24) (4.75) (3.95) (9.10) (10.07) 53.13 3.93 3.65 8.34 18, 45 (53.01) (3.85) () (8.55) (18.55) 53.13 3.93 3.65 8.34 18.45 (53.20) (3.85). (3.50) (8.46) (18.50) 54.28 4.30 3.52 8.05 17.80 (54.34) (4.41) (3.45) (8.12) (17.72) 47.48 2.99 3.46 7.92 26.28 (47.455) (3.05) (3.58) (7.80) (26.35) 51.90 3, 54 3.78 8.66 19.15 (51.75) (3.65) (3.71) (8.68) (19.30) 2.99 3.46 7.92 26.28 (47, 62) (3.03) (3.30) (7.85) (26.36) 54.31 3.70 3.96 9.06 10.02 (54.34) (3.63) (4, 05) (9.22) (9.91) 46.34 3.16 3.38 7.73 (46.52) (3.24) (Z., 2b) (7.64) 55.81 4, 41 3.83, 8.77 (S5.68) (4.60) (3.75) (8.90) 44.20 3.55 3.22 7.38 24.47 (44.14) (3 , 29) (3.28) (7.53) (24.61) x ce 58.03 5.16 3.98 9.11 10.08 (58.18) (5.34) (3.95) (9.04) (10.13) 58.035.16 3.989.11 10.08 (58.18) (5.25) - (3.98) (9.151 (10.01) 58.035.16 3.989.11 10, 08 (57.94) (5.07) (3.84) / 9.21) (10.12)

«.-CsHji Cl".-CsHji Cl

1,5580 1.5580

39/ Л- о -11-00-39 / L-o-11-00-

R-CsHu 01R-CsHu 01

0 -soz-i-CO0 -soz-i-CO

62,5-63,5 62.5-63.5

ff-OgHj7 Cl 62,0-63,5 ff-OgHj7 Cl 62.0-63.5

4141

sog-H-ooK-OgBig Cl sog-H-ooK-OgBig Cl

Л-.,0-89,0L -., 0-89,0

4242

7 Vso -s-co-/ )7 Vso -s-co- /)

-S02-H-CO-S02-H-CO

«-«юНа «"-" Yun "

43 802-Я- в43 802-I-in

42,0-43,542.0-43.5

к-СиИ25 PJK-CI25 PJ

44 - J02-ll-00- % D 532744 - J02-ll-00-% D 5327

CH,tHeCH,1lCCH, tHeCH, 1lC

-л n 15584 /fA-502-VcoJ l l 15584 / fA-502-VcoJ

снгсв ClSng Cl

1414

)r ntf 1,5760) r ntf 1,5760

( y-so -n-co-vj cн2C&z Иг з(y-so -n-co-vj cn2C & z

n 1,5650 n 1.5650

S02-T-CO CH CSCHS02-T-CO CH CSCH

АЛ .„,-.o3 AL. „, -. O3

65,0-66,065.0-66.0

H - CjHT CH,H - CjHT CH,

51 -e- 2 O-eOO51 -e- 2 O-eOO

ОНзOHS

CH2-CH CH2CKjCH2-CH CH2CKj

,r 74,5-75,0, r 74,5-75,0

-,02--H-, 02 - H

CH,CH,

Продолжение табл. 1Continued table. one

59,09 5,51 3,83 8,7659.09 5.51 3.83 8.76

(58,94) (5,39) (3,85) (8,90) (58.94) (5.39) (3.85) (8.90)

60,98 6,14 3,56 8,1460.98 6.14 3.56 8.14

(61,01) (6,16) (3,51) (8,18) (61.01) (6.16) (3.51) (8.18)

3,43 7,Й6 8,693.43 7, Y6 8.69

(3,40) (7,91) (8,67)(3.40) (7.91) (8.67)

X-CtX-Ct

3,32 7,60 3.32 7.60

8,40 ( 3,35) (7,66)8.40 (3.35) (7.66)

(8,37)(8.37)

-ce-ce

3,21 7,353.21 7.35

8,138.13

(3,3.0) (7,38) (8,15)(3.3.0) (7.38) (8.15)

K-ceK-ce

3,10 7,09 3.10 7.09

7,84 (3,20) (7,11) (6,80)7.84 (3.20) (7.11) (6.80)

7.368,429,31 (7,30) (8,48) (9,28)7.368.429.31 (7.30) (8.48) (9.28)

8.379,58 10,57 (8,40) (9,53) (10,70)8.379.58 10.57 (8.40) (9.53) (10.70)

n.-cen.-ce

3,81 8,72 3.81 8.72

9,64 (3,84) (8,58) (9,81)9.64 (3.84) (8.58) (9.81)

4,20 9,61 10,62 (4Д8) (9,78) (10,55)4.20 9.61 10.62 (4D8) (9.78) (10.55)

66,40 6,624,84 11,0866.40 6,624.84 11.08

(66,25) (6,58) (4,75)(11,00)(66.25) (6.58) (4.75) (11.00)

67,29 6,984,62 10,5767.29 6.984.62 10.57

(67,35) (7,02) (4,58)(10,52)(67.35) (7.02) (4.58) (10.52)

68,10 7,3p4,41 10,1068.10 7.3p4.41 10.10

(68,05) (7,21) (4,39) (10,15)(68.05) (7.21) (4.39) (10.15)

68,54 6,7144,4 10,1768.54 6.7144.4 10.17

(68,38) (6,65) (4;49) (10,051 СН2-CsCH СИ) с А-лI /Г пУ 1 5750 53 -- ir- f-( 1,:)/5U -SOg-Н(68.38) (6.65) (4; 49) (10.051 CH2-CsCH SI) with Al-I / H p 1 5750 53 - ir-f- (1,:) / 5U-SOg-H

СНзSNS

СНз СНг-С СН2 СНз ijr 47,0-48,0 54 /С-Л V) -SOJif К - ОНз -S02-K - -ОеНц CHj 56 n 1,5450 Б СНз к - CttHzS CHj . // VS024 f-O 1,5190 D СНэ 58 f СКз OH2-OH ffi2CH3 V/ VsOzfKCHj С Нг-СН СН2СНз снг-си Ш2СНз // n 1 5710 C-// N O eiCHjQ-f V $02-M - СН2-СН ОН2|ОИз 62Cl-f SOr СН2-СН СН2 СНз / V.l02 i С-/Л-С1 I y СНз CHzCR CH2 С-// ( смесь 0- ftt-, n- изомероб) CHj Ц-О-СНг 1,5653 C-// 65 (/ )-S02-N СНзСНз СНг-С СН2 СНз ijr 16,7-48,0 54 / С-V) -SOJif К - ОНз -S02-K - -ОеНц CHj 56 n 1,5450 B СНз к - CttHzS CHj. // VS024 fO 1,5190 D СНэ 58 f СКз OH2-OH ffi2CH3 V / VsOzfKCHj С Нг-СН СН2СНз cng-sy Ш2СНз // n 1 5710 C - // NO eiCHjQ-f V $ -M - СН2-СН ОН2 | OIz 62Cl-f SOr CH2-CH CH2 CH3 / V.l02 i C- / L-C1 I y CH3 CHzCR CH2 C - // (mixture 0-ftt-, n-isomer) CHj C-O-CHg 1, 5653 C - // 65 (/) -S02-N CH3

Продолжение табл. 1 „17. 5770 B ,5672 D 61,0-63,0 1,5530 63,92 6,634,39 10,04 63,0-66,0 69,27 7,044,25 9,73 ni 1,5676 69,27 7,044,25 9,73 68,98 6,114,47 10,23 , „„г 1 г.о IA ЭП ( 68,85) (6,08) (4,49)(10,20) 69,29. 7,044,25 9,73 ( 69,09) (7,08) (4,13) (9,82) /со по Г7 nol л 1 Га о-) 68,84 7,604,23 9,67 ( 68,75) (7,64) (4,18) (9,75) 70,23 8,143,90 8,92 ( 70,05) (8,17) (3,85) (8,99) 73,09 9,32 . 3,16 7,23 (73,15) (9,35) (3,10)(7,18) D(63,86) (6,48) (4,50)(10,12) (69,20) (7,08) (4,21) (9,78) (69,13) (7,08) (4,21) (9,76) 6,71 4,06 9,28 ( 66,15) (6,67) (4,10) (9,22) 61,79 5,76 .4,00 9,17 10,15 (61,71) (5,79) (4,06) (-9,12) (10,09), 61,79 5,76 4,00 9-,17 10,13 (61,68) (5,71) (3,95) (9,23) (10,10) 69,26 7,04 4,25 9,73 (69,17) (7,101 (4,20) (9,78) 69,93 7,34 4,08 9,34 ( 69,95) (7,32) (4,,10) (9,30)Continued table. 1 „17. 5770 B, 5672 D 61.0-63.0 1.5530 63.92 6.634.39 10.04 63.0-66.0 69.27 7.044.25 9.73 ni 1.5676 69.27 7.044.25 9.73 68.98 6.114.47 10.23, „„ g 1 gо IA EP (68.85) (6.08) (4.49) (10.20) 69.29. 7.044.25 9.73 (69.09) (7.08) (4.13) (9.82) / s in G7 nol l 1 ha o-) 68.84 7.604.23 9.67 (68.75 ) (7.64) (4.18) (9.75) 70.23 8.143.90 8.92 (70.05) (8.17) (3.85) (8.99) 73.09 9, 32. 3.16 7.23 (73.15) (9.35) (3.10) (7.18) D (63.86) (6.48) (4.50) (10.12) (69, 20) (7.08) (4.21) (9.78) (69.13) (7.08) (4.21) (9.76) 6.71 4.06 9.28 (66.15 ) (6.67) (4.10) (9.22) 61.79 5.76 .4.00 9.17 10.15 (61.71) (5.79) (4.06) (-9 , 12) (10.09), 61.79 5.76 4.00 9-, 17 10.13 (61.68) (5.71) (3.95) (9.23) (10.10) 69.26 7.04 4.25 9.73 (69.17) (7.101 (4.20) (9.78) 69.93 7.34 4.08 9.34 (69.95) (7.32 ) (4,, 10) (9.30)

Соедине - Структурна формул ние CH2-CH CHz №3 Ю 66 2Щ.. CHj CHj Q-502-w-iHHQ С2Н5 ЙНз II vV-S02- - сн а - СзНу снз 50 050 ,0 I I /г69 /7 CH0-CH CH2 Шз п 1 70 /TVs 71 V-soz-H - си- у К-ЙвНиСИ} 47 047 ,0 72 // вп,1г-ми-// S02-K- СНн-СйНг} YHJ I I снсн -сн сиг сиэ 65,0 74 ,-Н еПСИ2СН СИ2 CHj«1 зог-нсн- СИ2-СК €Нг СН} свг-си-снг снэ „16 .Q-S02-1 CHz-CH CHj «3,7 1 78// Vs02-KCH-f3- H3 еиз 79 AvV-SO -H ОСН D СН, СН, «3,, // , СН- )D cHj-fVsoz-iCompound - Structural formula CH2-CH CHz №3 Ю 66 2Щ. CHj CHj Q-502-w-iHHQ С2Н5 YNs II vV-S02- - sn a - CsNu cs 50 050, 0 II / g69 / 7 CH0-CH CH2 Shz p 1 70 / TVs 71 V-soz-H - sy-u K-YvNiSI} 47 047, 0 72 // bp, 1 g-i - // S02-K-SNN-Syyng} YHJ II snsn-sn Sign sie 65.0 74, -H ePSI2CH CH2 CHj "1 sog-nsn-SI2-SK € Ng CH} svg-si-sng sna 16 .Q-S02-1 CHz-CH CHj" 3.7 1 78 // Vs02-KCH-f3- H3 eiz 79 AvV-SO -H OCH D CH, CH, “3 ,, //, CH-) D cHj-fVsoz-i

Продолжение табл. 1 О В nJS t 1 п 1,563069,93 7,344,08 9,34 (69,92)(7,40)(4,13) (9,29) 78 0-79 О65,42 6,225,09 11,65 (65,34)(6,19)(5,15) (11,71) fi7 П-62 5 66,40 6,62 4,84 11,08 (64,48) (6,56) (4,79) (11,16) 52 О 67,29 6,98 4,62 10,57 52,0 2 , , 5598 67,74 6,35 4,65 10,64 (67,80) (6,30) (4,72)(10,49) 1 5507 68,10 7,30 4,41 10,10 (68,25) (7,25) (4,37) (10,26) 48 5 69,52 7,38 4,04 9,28 48,Ь (gg|39) (7,95) (4,01) (9,37) ,5066 72,68 9,15 3,26 7,46 (62,52) (9,18) (3,20) (7,52) -67,5 60,79 5,40 4,17 9,55 io,56 (60,65) (5,35) (4,23 (9,61)() 1,5705 60,79 5,40 4,17 9,55 ю 56 (60,68) (5,47) (4,09) (9 , 63 ):(io 65 ) 1,5720 60,79 5,40 4,17 9,55 ю 56 (60,65) (5,29) (4,09) (9,39)() 1 5821 55,14 4,63 3,78 8,66 19,15 (55,05) (4,69) (3,75) (8,71 ){i9оз) 5598 68,54 6,71 4,44 10,17 ( 68,45) (6,76) (4 , 39 )(10 , 28) 5670 65,23 6,39 4,23 9,68 (65,12) ,(6,35) (4,31) (9,79) ,, 9,27 7,04 4,2. 9,73 %69,25) (7,01) (4,28)(Ь69)Continued table. 1 O B nJS t 1 p 1.563069.93 7.344.08 9.34 (69.92) (7.40) (4.13) (9.29) 78 0-79 O65.42 6.225.09 11, 65 (65.34) (6.19) (5.15) (11.71) fi7 P-62 5 66.40 6.62 4.84 11.08 (64.48) (6.56) (4 , 79) (11.16) 52 O 67.29 6.98 4.62 10.57 52.0 2;, 5598 67.74 6.35 4.65 10.64 (67.80) (6.30 ) (4.72) (10.49) 1 5507 68.10 7.30 4.41 10.10 (68.25) (7.25) (4.37) (10.26) 48 5 69.52 7.38 4.04 9.28 48, b (gg | 39) (7.95) (4.01) (9.37), 5066 72.68 9.15 3.26 7.46 (62.52 ) (9.18) (3.20) (7.52) -67.5 60.79 5.40 4.17 9.55 io, 56 (60.65) (5.35) (4.23 ( 9.61) () 1.5705 60.79 5.40 4.17 9.55 X 56 (60.68) (5.47) (4.09) (9, 63) :( io 65) 1, 5720 60.79 5.40 4.17 9.55 Yu 56 (60.65) (5.29) (4.09) (9.39) () 1 5821 55.14 4.63 3.78 8, 66 19.15 (55.05) (4.69) (3.75) (8.71) {i9oz) 5598 68.54 6.71 4.44 10.17 (68.45) (6.76) (4, 39) (10, 28) 5670 65.23 6.39 4.23 9.68 (65.12), (6.35) (4.31) (9.79), 9.27 7 04 4,2. 9.73% 69.25) (7.01) (4.28) (L69)

Соедине ниеConnection

Продолженио табл. 1Continued table. one

пГ 1,5671 69,27 7,04 4,25 9,73 (69,30) (7,02) (4,15) (9,75) n 1,5647 68,54 6,71 4,44 10,17 (68,39) (6,65) (4,50)(10,30) СК2-«Я1 СН2СНзPG 1.5671 69.27 7.04 4.25 9.73 (69.30) (7.02) (4.15) (9.75) n 1.5647 68.54 6.71 4.44 10 , 17 (68.39) (6.65) (4.50) (10.30) CK2 - H1 CH2CH3

S OfNS ofn

CHz-OH CH2rajCHz-OH CH2raj

( .y-SOz-N(.y-SOz-N

85 С185 C1

ЗО -КCH CSCH CHi .. I ZO-KCH CSCH CHi .. I

86.y-S02-K M-f86.y-S02-K M-f

снз снг-с-снг CHjSNZ CIS-S-CHG

Соединение формулы I обычно дл составлени гербицидной композиции смешивают с инертными жидкими или твердыми носител ми или разбавител ми , которые обычно примен ютс дл этой цели. Гербицидна композици может иметь любую обычную форму, например она может быть в виде порошка,гранул смачиваемого порошка, раствора, эмульгируемого концентрата или спре в зависимости от метода применени . Дл 9ТОЙ цели могут быть использованы любые методы составлени , известные в данной области техники.На nptiMep,, при получении порюшка, гран или смачиваемого порошка минимум одйо активное соединение формулы I смешивают с минимум одним инертным твердым носителем или разбавителем. Смесь пульверизируют и равномерно смешивают с подход щим количеством поверхностно-активного вещества. Раствор или эмульгируемый концентрат может быть получен растворением или диспергированием минимум одного активного соединеЕ|и формулы I в минимум одном инертном жидком носит ле или разбавителе с последующим The compound of formula I is usually formulated with an inert liquid or solid carrier or diluent which is commonly used for this purpose to formulate a herbicidal composition. The herbicidal composition may be of any conventional form, for example, it may be in the form of a powder, a wettable powder granule, a solution, an emulsifiable concentrate or a spray, depending on the method of application. For this purpose, any formulation method known in the art can be used. At nptiMep, when preparing a pinch, gran or wettable powder, at least one active compound of formula I is mixed with at least one inert solid carrier or diluent. The mixture is pulverized and evenly mixed with the appropriate amount of surfactant. The solution or emulsifiable concentrate can be obtained by dissolving or dispersing at least one active compound and formula I in at least one inert liquid, or diluent followed by

n 1,5630 69,26 7,04 4,25 9,73 (69,35) (7,11) U,20) (9,65) пЗг 1,5700 65,23 6,39 4,23 9,68 ° (65,15) (6,46) (4,19) (8,76) n 1.5630 69.26 7.04 4.25 9.73 (69.35) (7.11) U, 20) (9.65) psg 1.5700 65.23 6.39 4.23 9, 68 ° (65.15) (6.46) (4.19) (8.76)

n 1,5748 60,79 5,40 4,17 9,55 10,56 °(60,65) (5,32) (4,25) (9 , 63 ) (10,65;n 1.5748 60.79 5.40 4.17 9.55 10.56 ° (60.65) (5.32) (4.25) (9, 63) (10.65;

n 1,5891 68,20 5,72 4,68 20,71n 1,5891 68.20 5.72 4.68 20.71

(68,12) (5,75) (4,61)(10,82) n 1,5621 68,54 6,71 4,44 10,17 (68,39) (6,75) (4,40)(10,29) добавлением, если требуетс , поверхностно-активного вещества. Обычно количество активного соединени формулы I составл ет 3-20 вес.% дл порошка и гранул, 2575 вес.% дл смачиваемого порошка и 20-50 вес.% дл раствора и эмульгируемого концентрата, в расчете на вес результирующего состава. В приводимых далее примерах все части и проценты вл ютс весовыми. Пример 1. (смачиваемый порошок ). 40 ч. соединени 12, 55 ч. смеси (2:1) Zuktite и KuniPite (зарегистрированные торговые марки продуктов фирмы Куниминэ кабусики кайс ) и Sorpot 800 в качестве поверхностно-активного вещества (зарегистрированна торгова марка продукта фирмы Тохокагаку коге К.К) смешивают и пульверизируют с образованием 40%-ного смачиваемого порошка. При м е р2. (эмульгируемый концентрат), 25 ч. соединени 70, 65 ч. бензола и 10 ч. Sorpof 800 в качестве поверхностно-активного вещества смешивают и раствор ют с образованием 25%-ного эмульгируемого концентрата.(68.12) (5.75) (4.61) (10.82) n 1.5621 68.54 6.71 4.44 10.17 (68.39) (6.75) (4.40 ) (10.29) by the addition of a surfactant, if required. Typically, the amount of active compound of formula I is 3-20% by weight for powder and granules, 2575% by weight for wettable powder and 20-50% by weight for solution and emulsifiable concentrate, based on the weight of the resulting composition. In the following examples, all parts and percentages are by weight. Example 1. (wettable powder). 40 parts of compound 12, 55 parts of a mixture (2: 1) of Zuktite and KuniPite (registered trademarks of Kunimine kabusiki kais products) and Sorpot 800 as a surfactant (a registered trade mark of a product of Tohokagaku Koche KK) are mixed and pulverized to form a 40% wettable powder. Note on p2 (emulsifiable concentrate), 25 parts of compound 70, 65 parts of benzene and 10 parts of Sorpof 800 as a surfactant are mixed and dissolved to form a 25% emulsifiable concentrate.

П р и м а р 3, (гранулы), 5 ч, еоединвни 12, 50 ч,вшнтонита, 40 ч, Kunllltg и 5 ч Seppel 100 в качаете© поаархностно-актианого ващшетва омешишают и пульваризируют, Затам добавл ют 10 ч. воды емшеь рашномшрне перемешивают, обраауате паста, Паету шкетрудируют ©тверетие диамштрем О,7 мм, высушивают, а шатем иарвшают на куеки длиней 1-2 мм е ©бра10ванишм 51-ных гранул.Example 3, (granules), 5 hours, connection 12, 50 hours, vshntonita, 40 hours, Kunllltg and 5 hours Seppel 100 in shaking mode, stirring and pulverizing, 10 hours of water are added. Mix the mixes in order to make the paste, Paetu is shuffled with a thread of 7 mm diameter, dried, and dried and fused with a length of 1-2 mm of granules of 51 granules.

Пример 4, Гершки (1/5000 ар заполн ют понюй е шалнвной плантаци , причем почва была в разжиженном состо нии, и высевают или сажают рассаду куриного проса (EchlnochFoa crusga Pl Beanv) и других широколистных сорн ков (повойничвк, шерстестебельник , сыть, болотница, осока, ротала, а.ммони и линдерни ), камьв а и ситн га тонкого. Одновременно высевают 10 проращенных сем н риса (сорт Nihonbare), а также высаживают два рисовых ростка на стадии образовани третьего листа.Example 4, Gershki (1/5000 ar filled with green tea plantations, the soil was in a liquefied state, and seedlings of chicken millet (EchlnochFoa crusga Pl Beanv) and other broad-leaved weeds (sheds, woolen stalkers, harvested, swamps, swamps, swamps, woolen starch, plummock) , sedge, rotal, ammonium and linderney), cumin a and fine grasses. 10 sprouted rice seeds (variety Nihonbare) are sown at the same time, and two rice sprouts are planted at the stage of formation of the third leaf.

Спуст двое суток отвешивают определенное количество смачиваемОгд порошка, содержащего каждое из .предлагаемых активных соединений, разбавл ют 10 мл воды и нанос т на увлс1Жненную водой поверхность пОчвы в каждом горШке. Затем обработанные горшки помещают в теплицу и спуст две недели определ ют эффект подавлени и фитотоксичность по отношению к рису.Two days later, a certain amount of wetted powder is weighed. Then, a powder containing each of the proposed active compounds is diluted with 10 ml of water and applied to the surface of the soil in each pot. The treated pots are then placed in a greenhouse, and after two weeks, the inhibition effect and phytotoxicity with respect to rice are determined.

Оценки выставл ют по.дес тибалльной шкале, по которой О соответствует нормальному росту, а 10 - полному высыханию.Grades are given on a scale of 10, on which O corresponds to normal growth, and 10 to complete drying.

Оценка проводитс путем вычислени процента контрол роста в соответстВИИ ее сл©ду ощай формулой н с примененишм еледу1ад©го стандарта,The assessment is carried out by calculating the percentage of growth control in accordance with its formula by using the formula n with the application of the standard

общий вве живого отвела одинаковшс растущих растений (и© эаеехших)на ©вработанном напытуемомa common live brought up the same growing plants (and © eeehshyhs) on © worked by the

Пр©ц§нт участкеPr © centes plot

хЮОxuo

контрол оёщнй liid жнвог© ет8©л§ ншкотфрых ид©8 растущих растений (нешаеох0 ших) на нфебработаниом испытуемом участке.Monitoring the daily liid harvesting of 8 growing plants (outside plants) at the test site.

в табл, 2 показано соответствиа дес тибальиой шкалы оценок подавлению роста.Table 2 shows the correspondence of the decimal scale of growth inhibition.

5five

Таблица 2table 2

Оценка подавКонтроль роста,% лени роста.Evaluation of the growth control,% lazy growth.

2020

0Менее 4 (нормальный0Less 4 (normal

рост)growth)

15-1415-14

215-24215-24

325-34325-34

435-44435-44

545-54545-54

(почти половина засохших}(almost half dried)

655-64655-64

765-74765-74

8-75-848-75-84

985-94985-94

10 Более 95 (полное засыхание )10 Over 95 (full drying)

Результаты представлены в табл.3.The results are presented in table 3.

ТаблицаTable

Продолжение табл. 3Continued table. 3

О О ОLTD

1000 500 250 1000 500 250

о 125about 125

ОABOUT

1000 1000

О 500 About 500

о о 250 125about about 250 125

1000 1000

и О 500 250 and O 500 250

О 125About 125

оabout

1000 1000

О О О О 500 250 125About About About About 500 250 125

1000 1000

О О О О 500 250 125About About About About 500 250 125

1000 1000

О О О 500 250About About About 500 250

125125

оabout

1000 500 250 1251000 500 250 125

Продолжение таГш.1Continued tag.1

ситн г тонкийsitn g thin

10 10 1010 10 10

6 3 О О6 3 О О

10 10 10 1010 10 10 10

10ten

10 10 10 1010 10 10 10

4 2 О О4 2 О О

7 4 1 О7 4 1 O

2 1 О2 1 About

22

10ten

10 8 210 8 2

ОABOUT

8eight

ОABOUT

4four

оabout

10 1010 10

10ten

33

10ten

1 О1 o

99

6 о6 o

1one

оabout

10ten

5 25 2

5 2 О О5 2 О О

10ten

5five

О ОOh oh

4four

1one

4four

б 3 О Оb 3 o o

10ten

10 9 6 110 9 6 1

10ten

99

8eight

10 9 9 810 9 9 8

2 О О О2 About About About

О О О ОAbout About About About

10 8 6 410 8 6 4

Продолжение табл. 3Continued table. 3

Продолжение тзол. 3Continued tzol. 3

Продолжение табл 3 Пример 5. в чашке Петри диаметром 9 см укладывают два листа фильтровальной бумаги и на них капают б мл смачиваемого порошка каждого из активных соединений, представленных в табл. 4, при определенной концентра ции. Высевают по дес ть сем н куриного проса и риса (сорт Nihonbare). Чашки Петри помещают, в термостатироПродолжение табл. 3 ванную камеру при-26°С и спуст 72 ч измер ют длину молодых стеблей и листьев, а также молодых корней. Оценки производили по дес тибальной шкале, дл которой 10 соответствует полному подавлению, а О - нормальному росту. Результаты приведены в табл. 4. Таблица 4 .Continuation of Table 3 Example 5. Two sheets of filter paper are placed in a Petri dish with a diameter of 9 cm and b ml of wetted powder of each of the active compounds shown in Table 2 is dropped onto them. 4, at a certain concentration. Sow ten seeds of chicken millet and rice (variety Nihonbare). Petri dishes are placed in a thermostatic. Continuation of the table. The 3 bath chamber at -26 ° C and after 72 hours measured the length of young stems and leaves, as well as young roots. Estimates were made on a decibal scale, for which 10 corresponds to complete suppression, and O to normal growth. The results are shown in Table. 4. Table 4.

Продолже н ие т абл.4Continued on ab.4

Продолжение табл. 4Continued table. four

Продолжение табл, 4Continued tabl. 4

Продолжение табл. 4Continued table. four

Пролол (;ение табл. 4Prolol (; sion table. 4

7590464875904648

47 Пример б. В горшки (1/500 ар) загружают заливную почву и поверхностный слой почвы глубиной 1 см смешивают с 30 сем нами куриного проса. На поверхность почвы высевают дес ть сем н риса (сорт Nihonbare), а также пересаживают по два ростка риса, каждый соответственно на стадии.1 листа, 2 листьев и 3,5 листьев. Горшки залиПродолжение табл, 4 BaioT водой (слой глубиной 2 см).Спуст сутки на поверхность почвы в каждом горшке капают определенное количество кгикдого из активных соединений, представленных в табл. 5, разбавленное 10 мл воды. Эффект подавлени и фитотоксичност: . определ ют тем же путем что и в примере 4 спуст 20 суток после обработки . Результаты приведены в табл. 5, Таблица 547 Example b. The pots (1/500 ar) are loaded with a flood of soil and the surface layer of the soil 1 cm deep is mixed with 30 seeds of chicken millet. Ten rice seeds (variety Nihonbare) are sown on the soil surface, and two rice shoots are transplanted, each at stage 1, 2 leaves and 3.5 leaves, respectively. Pots filled in. Continuation of the table, 4 BaioT with water (2 cm deep layer). After a day, a certain amount of hygdia from the active compounds shown in Table 2 drops to the surface of the soil in each pot. 5, diluted with 10 ml of water. Effect of phytotoxicity and suppression:. determined in the same way as in example 4 after 20 days after treatment. The results are shown in Table. 5, Table 5

Пример 7. Испытание провод т в полевых услови х. Почву заливной рисовой плантации помещают в бетонный горшок длиной 70 см, шириной 70 см и высотой 50 см, после чего почву делают кашицеобразной. Высевают шестьдес т сем н куриного проса (Echinochtoe с гusgaЕЕ Beam) и гор-. шок заливают водой (слой глубиной 3 см). Затем в почву высевают 20 пророщенных сем н риса (сорт Nihonbare). Высаживают рисовую рассаду того же сорта, имеющую по три листа,причем Example 7. The test was carried out in field conditions. The soil of a jellied rice plantation is placed in a concrete pot 70 cm long, 70 cm wide and 50 cm high, after which the soil is made pasty. Sixty t of seeds of chicken millet (Echinochtoe with the gusgaEE Beam) and mountains are sown. shock is poured with water (3 cm deep layer). Then, 20 sprouted rice seeds (variety Nihonbare) are sown in the soil. Planted rice seedlings of the same variety, having three leaves, and

Продолжение табл, 5Continued tabl, 5

посадку производ т четырьм парти ми по два ростка. Спуст сутки в количестве , указанном в табл. 6, вручную распыл ют гранулы каждого из активных соединений, представленных в этой таблице, а также бентиокарб в качестве контрол . Эффект подавлени (широколистные травы.соответствовали встречающимс в естественных услови х) и фитотоксичность по отношению к рису определ ют спуст две недели после обработки. Результаты представлены в табл. 6.The planting was made in four batches of two shoots. After a day in the amount indicated in the table. 6, granules of each of the active compounds shown in this table, as well as bentiocarb, are manually sprayed. The suppressive effect (broadleaf grasses was consistent with those encountered in natural conditions) and phytotoxicity to rice was determined two weeks after treatment. The results are presented in table. 6

ТаблицаTable

Примере. Пылеватый суглинок (содержание пыли 48,5%) и опесчаненный суглинок (содержание пыли 25,4%) загружают в горшки (1/5000 ар) и перемешивают до тех пор, пока не достигнут условий заливного пол . В каждый горшок высевают по тридцать сем н куриного проса (Echinochloe crusgalli Beam). Затем высевают по дес ть пророщенных сем н риса и рисовую рассаду на стадии трех листьев (двум парти ми, кажда по два ростка).Поверхность почвы заливают водой (слой глубиной 3 см). Спуст сутки нанос т смачиваемый порошок каждого из активных соединений, представленных в табл.6. Спуст две недели после обработки эффект подавлени определ ют также, как в примере 4. Результаты представлены в табл. 7.Example Dust loam (dust content 48.5%) and sandy loam (dust content 25.4%) are loaded into pots (1/5000 ar) and mixed until they reach the fill floor conditions. Thirty seeds of chicken millet (Echinochloe crusgalli Beam) are sown in each pot. Then sown on ten germinated seeds of rice and rice seedlings at the stage of three leaves (two batches, each two sprouts). The soil surface is poured with water (layer 3 cm deep). After one day, a wettable powder of each of the active compounds shown in Table 6 is applied. Two weeks after the treatment, the suppression effect was determined as in Example 4. The results are presented in Table. 7

Таблица 7Table 7

Пример 9. Рисовую рассаду на стадии трех листьев высаживают с применением посадочных машин на рисовой плантации и спуст четверо суток плантацию раздел ют на участки размерами 2x2 м с помощью перегородок из винилового полимера. Смачиваемый порошок каждого из активных соединений, представленных в табл. 8, в определенном количестве был разбавлен 400 мл воды в расчете на участок и распылен по всей заводГербицидна композици , содержаща активно действующее вещество и 60 добавку, выбранную из группы инертный носитель или разбавитель, отличающа с тем, что, с целью увеличени избирательности гербицидного действи , она содержит в качест- 5Example 9. Rice seedlings at the three-leaf stage are planted with the use of planting machines in a rice plantation, and after four days the plantation is divided into 2x2 m areas using vinyl polymer partitions. Wettable powder of each of the active compounds presented in table. 8, 400 ml of water per plot was diluted in a specific amount and sprayed throughout the plant. The herbicidal composition containing the active substance and 60 additives selected from the group of inert carrier or diluent, characterized in that, in order to increase the selectivity of the herbicidal effect, it contains as 5

ненной поверхности участка. Спуст три недели определ ют эффект подавлени роста и фитотоксичность по отношению к рису.surface area. After three weeks, the growth inhibition effect and phytotoxicity with respect to rice are determined.

Оценку эффекта подавлени делали по дес тибалльной шкале. Фитотоксичность по отношению к рису определ ли по следуквдим .показател м: - нормальное развитие, + слабое поражение, -и- небольшое поражение Результаты представлены в табл.8.Evaluation of the effect of suppression was done on a ten-point scale. Phytotoxicity with respect to rice was determined by the following indicators: - normal development, + weak damage, - and small damage. The results are presented in Table 8.

Таблица 8Table 8

/ б/ b

112- г-п HjЙ 7112 Mr. HJ 7

KQ алкил , цианметил,KQ alkyl, cyanmethyl,

диметиламинопропил, метоксипропил , сшкенил Cj- С/, пропаргил , Rf - водород, метил, хлор, водород, метил, этил, ме сигруппа, 1 хлор, бром, ф в одород, ме тил) водород, метил, метоксиг па, галоген; водород, метил, хлор, водород, метил, метоксигруппа , хлор, водород, хлор; водород, метоксигруппа, ХЛОР; о . у группа с- или -f Rg - метил, а R водород, метил . При усло если У вл етс группой « , а R - ал килом С,.- С,., т 5. «« временно не могут а ми водорода, в количестве, 0,5-99 . Приоритеты по признакам: 20.05.77 при Rj,- аллил, Ry- водород , метил, хлор, метил, метоксигруппа , галоген, R --метил, хлор, R;g - метил, метоксигруппа, хлор, Rfl - метоксигруппа, хлор, о у - группа-с02 .08.77 при R,- алкил С - С,, цианметил димеТиламинопропил, метоксипропил,пропаргил,R.-водород, R 5-водород, R fe-водород,R -водород. Источники информации, н тые во внимание при экспертизе 1.Марков В.И. и др, 1-Аренсульфоаэиридины , VI. Сопр женное ациование . - Журнал органической ии, 1971, т. 7, вып. 2, с. 363-365, 2.Мельников Н.Н. Хими и технои пестицидов. - М., Хими , 1974, 348 (прототип).dimethylaminopropyl, methoxypropyl, sshkenyl Cj-C /, propargyl, Rf is hydrogen, methyl, chlorine, hydrogen, methyl, ethyl, Me, 1 chlorine, bromine, hydrogen, methyl, methoxy gas, halogen; hydrogen, methyl, chlorine, hydrogen, methyl, methoxy, chlorine, hydrogen, chlorine; hydrogen, methoxy, CHLOR; about . in the group c- or -f Rg is methyl, and R is hydrogen, methyl. Provided that if Y is a group "and R is an alkyl of C, .- C,., T 5." "temporarily cannot be hydrogen, in an amount of 0.5-99. Priorities on the basis of signs: 05/20/77 with Rj, - allyl, Ry - hydrogen, methyl, chlorine, methyl, methoxy group, halogen, R - methyl, chlorine, R; g - methyl, methoxy group, chlorine, Rfl - methoxy group, chlorine, o y - group-C02 .08.77 with R, - alkyl C - C ,, cyanmethyl dimeTylaminopropyl, methoxypropyl, propargyl, R.-hydrogen, R 5-hydrogen, R fe-hydrogen, R - hydrogen. Sources of information, ntye into account during the examination 1.Markov V.I. et al, 1-Arensulfoaireridine, VI. Contiguous interest. - Journal of Organic AI, 1971, v. 7, no. 2, s. 363-365, 2.Melnikov N.N. Chemistry and techno pesticides. - M., Himi, 1974, 348 (prototype).

Claims

Claim

A herbicidal composition containing an active substance and 60 additive selected from the group of an inert carrier or diluent, characterized in that, in order to increase the selectivity of the herbicidal action, it contains, as an active ingredient, a compound of the general Formula

Rj Kg K?

where R _o is alkyl C ^ - C ₄₁ , cyanmethyl, dimethylaminodropyl, methoxypropyl, alkenyl Cj-Cd, propargyl;

R | - hydrogen, methyl, chlorine, '

R _a - hydrogen, methyl, ethyl, label-

sigroup,) chlorine, bromine, Fluorine; ^R 3 - Hydrogen, methyl; ^R 4 hydrogen, methyl, methoxy group pa; halogen; ^R £ hydrogen, methyl, chlorine; 5 ^R 6 hydrogen, methyl, group, chloro ·, methoxy - hydrogen, chlorine ’; ^R 0 - hydrogen, methoxy group, chlorine'; ₀ 10 Y - group -c- or -f- Where R ^ is methyl, a ' ^ <0 R - hydrogen, methyl) On condition if y is a group a R _o - alkyl ι ^s * ^{_ s} “' then fifteen ^R i ' ^R 5> ^R e' ^R -Y ' And rg one- temporarily cannot be atom

mi hydrogen, in an amount of 0.5-99 weight ^%.

Priorities by signs: 05/20/07 at R _fl - allyl, Ry - hydrogen, methyl, chlorine, - methyl, methoxy group, halogen, R _p - methyl, chlorine, R $ - methyl, methoxy group, chlorine, Ra - methoxy group, chlorine , o s

Y is a group-с 02.08.7 7 when R _o is alkyl СУ-С ₄₁ , cyanmethyl, dimethylaminopropyl, methoxypropyl, propargyl, R ^ -hydrogen, Rs-hydrogen, Rfc-hydrogen, K _a -hydrogen. Sources of information taken into account during the examination

1. Markov V.I. et al. 1-Arensulfonylaeryridines, VI. Conjugated acylation. - Journal of Organic Chemistry, 1971, v. 7, no. 2, p. 363-365.

2. Melnikov N.N. Chemistry and technology of pesticides. - M., “Chemistry ',' 1974, p. 348 (prototype).