SU747850A1 - 2,2-Ди/4-( -окси- метакрилокси) пропокси-3,5-дибромфенил/ -пропан в качестве полимеризационноспособного антипирена - Google Patents
2,2-Ди/4-( -окси- метакрилокси) пропокси-3,5-дибромфенил/ -пропан в качестве полимеризационноспособного антипирена Download PDFInfo
- Publication number
- SU747850A1 SU747850A1 SU762354677A SU2354677A SU747850A1 SU 747850 A1 SU747850 A1 SU 747850A1 SU 762354677 A SU762354677 A SU 762354677A SU 2354677 A SU2354677 A SU 2354677A SU 747850 A1 SU747850 A1 SU 747850A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methacryloxy
- propoxy
- propane
- hydroxy
- antipyrene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Description
ВifaSecTETe катализаторов можно примен ть диалкиламиды карбоновЫх кислот, третичные амины или четвертичные аммонийные соли, например диметилформамид, триэтиламин, галогениды бензилтриалкил- или тетраалкиламмони . С удовлетворительной скоростью реакци протекает при температурах ЭОЦО С в присутствии 0,5-2,0 мол.% триэтиламина или хлорида бензйлтриалкилс1ммони или 1020 мол.% диметилформамида (3-б% от веса реагентов) в расчете на глициДиловый эфир Л,Р) -ненасыщенной кислоты . Дл достижени высоких конверсий за короткое (4-5 ч) врем глицидиловый эфир ненасыщенной кислоты целесообразно примен ть в избытке (10%).
В качестве ингибиторов полимеризации можно примен ть фенолы, ароматические амины, нитриты щелочных металлов или их смеси. Наиболее препочтительны ингибиторы, не образующие окрашивающих примесей в услови процесса, например 2,2-метилен-бис (4-метил-6-трет.бутилфенол)J Процесс может осуществл тьс без раствбрйтел или в растворе ОргаНИЧёски жидкостей, не реагирующих с компонентами реакционной смеси. Диалкиламиды карбоновых кислот, например диметилформамид, будучи катализаторами данной реакции, можно также примен ть в качестве растворителей.
В случае проведени процесса без растворителей с избытком глицидилового эфира метакриловой кислоты не превьциаюгцим 10 мол.% и в присутствии 1-2 мол.% триэтиламина,после завершени реакции получают с количественным выходом целевой продукт, содержащий . 96-98% основного веществ 1,6-3 , 3 вес.% глицидилового эфира мтакриловой кислоты и 0,2-0,5 вес.% триэтиламина. Такой продукт можно примен ть в качестве эффективного плимеризационноспособного антипирена дл придани огнестойкости различны полимерным материалам без предварительной очистки.
Пример 1. Смесь 81,6 г (0,15 моль) тетрабромдифенилолпропна , 46,9 г (0,33 моль) глицидилметакрилата ,Ь,13 г (0,1% от веса реагентов ) 2,2-метилен-бис(4-метил-6-трет бутилфенола) и 0,678 г (2,0 мол.% о глицидилметакрилата) триэтиламина быстро нагревают до и перемешивают при этой температуре, периодически отбира пробы дл контрол кислотного числа реакционной смеси. В течение 4 ч реакци заканчиваетс (кислотное числр продукта снижаетс до 0,39 мг КОН, что соответствует конвёрсии тётрабромдифенилолпропана 99,7%. Полученный 2,(р -метакрилокси-у-окси )пропокси-3,5-дибромфенилпропан . содержит около
3 вес.% непрореагировавшего глищодилметакрилата и представл ет, собой прозрачную светло-коричневую смолу , разм гчаюидуюс при 43-49с. Выход количественный. Бромное чрсло 37,8, 37,9. Вычислено дл CjjHjjBr Og 38,6. Продукт растворим в бензоле, толуоле, хлоралканах, ацетоне,метилакрилате , метилметакрилате, диметакрилате триэтиленгликол , нерастворим в водеи алифатических углеводородах
Пример 2. Синтез провод т по методике, описанной в примере 1, с тем отличием, что исходные вещества примен ют в мольном отношении глицидилметакрилАт/тетрабромфенилолпропзн 2,06. В этом случае.степень завершенности реакции через 3 ч достигает лишь 91,8%, а через 7,5 ч от начала реакции - 96,8%. Полученны продукт имеет кислотное число 4,28 м КОН, бромное число 36,8, 35,9; вычислено 38,6.
Пример 3. Синтез провод т п методике, описанной в примере 1, но в качестве катализатора примен ют хлористый бензилтриметиламмоний BI количестве 1 мол.% от глицидилметакрилата . в течение 5,5 ч степень завершенности реакции достигает 99,2%. Получают светло-коричневую прозрачную смолу с кислотным числом 0,96) бромное число 36,8, 37,0.
Пример 4. Синтез провод т по методике, описанной в примере 1, но в качестве катализатора примен ют хлористый бензилтриметиламмоний в количестве 0,5 мол.% от глицидилметакрилата . В течение 10 ч степень завершенности реакции достигает 98%.Получают продукту с кислотным числом 2,4; бромное число 37,6, 37,9.
Пример 5. Синтез провод т по методике. Описанной в примере 1, но в качестве катализатора вместо триэтиламина примен ют диметилформамид в количестве 20,0 мол.% от глицидилметакрилата (или 4% от веса реагентов). В течение 10,5 ч конверси тетрабромииана достигает 97%.
Пример 6. Синтез провод т по методике, описанной в примере 1, но в присутствии катализатора. В этих услови х в течение 5ч степень, завершенностй реакции достигает лишь 28%.
Пример 7. Получение гсмополимера . К раствору 2 г Диметакрилата , полученного в примере 1, в 5 мл дихлорметана приб.авл ют 0,02 г перекиси бензоила и после ее расТворени удал ют дихлорметан в вакууме при комнатной температуре. Остаток выдерживают 15 мин при остаточном давлении 2-3 мм рт.ст., затем термостатируют при .Через 5 мин образуетс твердый прозрачный гомсшо .лимер с высокой адгезией к стеклу.
При внесении в плам .горелки полимер обугливаетс и горит, при удалении из пламени сразу затухает.
Сополимер (I) с метилметакрилатом (50:50) затухает через 10-15 после удалени горелки. В То же врем гомополимер 2 ,2-ди (4- (g -метакрилокси- -окси )пропоксифенил)пропана , т.е. не содержащий брома известного аналога соединени (I), не вл етс самозатухак дим, в плав качестве полимеризационноспособного антипирена.
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 20
мени горелки он легко загораетс и горит после удалени горелки.
IaKHM образом, полимеры и сополимеры соединений за вленного типа в от личие от аналогичных известных соединений обладают повышенной огнестойкостью и самозатухаемостью.
Claims (1)
1. Бюлер К.,Пирсон Д. Органические синтезы, ч. 1., изд. Мир, М., 1973, с. 374.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762354677A SU747850A1 (ru) | 1976-05-03 | 1976-05-03 | 2,2-Ди/4-( -окси- метакрилокси) пропокси-3,5-дибромфенил/ -пропан в качестве полимеризационноспособного антипирена |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU762354677A SU747850A1 (ru) | 1976-05-03 | 1976-05-03 | 2,2-Ди/4-( -окси- метакрилокси) пропокси-3,5-дибромфенил/ -пропан в качестве полимеризационноспособного антипирена |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU747850A1 true SU747850A1 (ru) | 1980-07-15 |
Family
ID=20659400
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762354677A SU747850A1 (ru) | 1976-05-03 | 1976-05-03 | 2,2-Ди/4-( -окси- метакрилокси) пропокси-3,5-дибромфенил/ -пропан в качестве полимеризационноспособного антипирена |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU747850A1 (ru) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3120965A1 (de) * | 1980-05-27 | 1982-02-18 | Tokuyama Soda K.K., Tokuyama, Yamaguchi | Neue gehaertete harze, verfahren zu deren herstellung und anwendung |
DE3342601C1 (de) * | 1983-11-25 | 1985-03-14 | Blendax-Werke R. Schneider Gmbh & Co, 6500 Mainz | Verwendung von bromierten aromatischen Diacrylsaeure- bzw. Dimethacrylsaeureestern in dentalen Fuellungsmaterialien |
US4783491A (en) * | 1984-12-12 | 1988-11-08 | Sankin Kogyo Kabushiki Kaisha | Dental materials having X-ray contrastability |
-
1976
- 1976-05-03 SU SU762354677A patent/SU747850A1/ru active
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3120965A1 (de) * | 1980-05-27 | 1982-02-18 | Tokuyama Soda K.K., Tokuyama, Yamaguchi | Neue gehaertete harze, verfahren zu deren herstellung und anwendung |
DE3342601C1 (de) * | 1983-11-25 | 1985-03-14 | Blendax-Werke R. Schneider Gmbh & Co, 6500 Mainz | Verwendung von bromierten aromatischen Diacrylsaeure- bzw. Dimethacrylsaeureestern in dentalen Fuellungsmaterialien |
US4696955A (en) * | 1983-11-25 | 1987-09-29 | Blendax-Werke R. Schneider Gmbh & Co. | X-ray opaque dental filling composition-brominated aromatic di-methacrylic ester polymerizable component |
US4783491A (en) * | 1984-12-12 | 1988-11-08 | Sankin Kogyo Kabushiki Kaisha | Dental materials having X-ray contrastability |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU751329A3 (ru) | Способ получени (со) полимеров | |
CA1107293A (en) | Halogenated bis-acrylates and bis-methacrylates | |
US3177185A (en) | Sym-hexafluoroisopropyl acrylate compounds and polymers thereof | |
SU747850A1 (ru) | 2,2-Ди/4-( -окси- метакрилокси) пропокси-3,5-дибромфенил/ -пропан в качестве полимеризационноспособного антипирена | |
US3356652A (en) | Novel monomeric sugar derivatives | |
US2796437A (en) | Divinyl disulfide preparation | |
US3215758A (en) | Condensation polymers | |
GB948693A (en) | Novel tertiary phosphine and process of preparation | |
CA1165773A (en) | Process for making an acrylic monomer | |
JP4078452B2 (ja) | 高屈折率のモノマー | |
US4308363A (en) | Halogenation of organic polymers having anhydride groups | |
SU598909A1 (ru) | Фосфорсодержащий олигоэфирметакрилат в качестве полупродукта дл получени негорючих полимеров и сополимеров | |
US4672098A (en) | Bicyclic acrylic monomers | |
US5260424A (en) | B-(keto or sulfonyl) esters from reaction of silylketene acetal and acyl or sulfonyl compound | |
US3141903A (en) | Ethylenically unsaturated phenyl salicylate derivatives | |
NO147035B (no) | Gloedningsseparator paa magnesiumoksydbasis og anvendelse av samme | |
JPH0348179B2 (ru) | ||
SU806674A1 (ru) | Способ получени олигоэфир(мет)-АКРилАТОВ,СОдЕРжАщиХ ОКСигРуппыи СиММ.-ТРиАзиНОВый циКл | |
US4039512A (en) | Polymers of benzene phosphorus oxydichloride, 4,4'-thiodiphenol and POCl3 | |
US4137226A (en) | 3,3-(1,1'-Biphenyl-2,2'-diyl)-1-(4-methylphenyl)-1-triazene | |
SU528303A1 (ru) | -Метакрилоилоксиэтилдиалкоксифосфинилпропионаты дл получени полимеров и сополимеров с повышенной огнестойкостью | |
US5110869A (en) | β-(keto or sulfonyl)esters from reaction of silyketene acetal and acyl or sulfonyl compound | |
AU612581B2 (en) | Acylation and sulfonation of silylketene acetals | |
US4983679A (en) | β-(keto or sulfonyl)esters from reaction of silylketene acetal and acyl or sulfonyl compound | |
SU148057A1 (ru) | Способ получени эфиров арил- (или алкил- ) винилфосфиновых кислот и этиленгликол |