SU735592A1 - Method of preparing tert-amylacetate - Google Patents

Method of preparing tert-amylacetate Download PDF

Info

Publication number
SU735592A1
SU735592A1 SU772489299A SU2489299A SU735592A1 SU 735592 A1 SU735592 A1 SU 735592A1 SU 772489299 A SU772489299 A SU 772489299A SU 2489299 A SU2489299 A SU 2489299A SU 735592 A1 SU735592 A1 SU 735592A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acetic acid
mol
amylacetate
tert
yield
Prior art date
Application number
SU772489299A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Ирина Павловна Степанова
Анна Васильевна Бондаренко
Марк Иосифович Фарберов
Вячеслав Михайлович Обухов
Вера Георгиевна Яськина
Original Assignee
Ярославский политехнический институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ярославский политехнический институт filed Critical Ярославский политехнический институт
Priority to SU772489299A priority Critical patent/SU735592A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU735592A1 publication Critical patent/SU735592A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

: i. Изобретение относитс  к получению тре-р-амилацетата, который приме1М етсз в качестве растворител  лаков и нитроэмалей . Известен способ получени  трет-амилацетата этерификадией 2-метилбутанола 2 уксусной кислотой. Выход целевого продук та 2,5% l. Известен также способ получени  т етамилацетата , который заключаетс  во вза- вмодействич уксусной кислоты с изоамиленом (2 метш1бутеном-2) в присутствии Евтйонообменной смолы DoiweK 5О 8 в течение 1О дней при комнатной температуре . Выход 11,6% 2. Основным недостатком известных спо собов  вл етс  НВЗЕЙЙ выход целевого про дукта. Цель йэофетенв  - повьинение выхода целевого продукта. Поставленна  пепь достигаетс  исполь зованием способа получени  трет-амилаце- тата взевмодеЗствием уксусной с изоаммленом в присутстйии кйтионооб .менной смолы, причем процесс ведут при 0-10 С, а в качестве катионообменной смолы используют макропористую стиролдивйнилбензойную смолу модификации 15 xlOO {1S% дивинилбензола и 1ОО% раствс ител ). Пример 1. В автоклав из нержавеюшей стали емкостью 5OD мл при и давлении 1 атм загружаю™- 6О г (1мопь) уксусной кислоты, 14О г (2 моль) изоамиленов (2-метилбутен 1 к 2-метилбутен 2 ) и 4О г смошл КУ-23 15«1ОО (СОЕ г 4,68 мг экв/г 20 вес.% на загрузку ). Реакцию ведут при перемгапнванви в течение 1 ч. Полученный катализа т содержат 62,4 г (0,48 моль) треч миладе-пата , 3,5 г (О, моль) димерс® исхойнс го олефйна в непрореагвровавшие 31,2 г (О,52 моль) уксусной кислоты н 1О4,65 г (1,495 мопь) изоамиленов. Конверси  Уксусной кислоты 45%, Выход трет-амилацетата 1Об мол.% на прореагв ровавшую уксусную кшзюту н 95 мол,% на изоамйлены. Трет-амиладетат выдел  - /. 3. - .73 . eiTH на ректификационной колтже (18 тео penr jecKHx тарепок) и имел следующие кон танты; т;ки.п, 124°С|п 1,4305, Пример 2. Ак-силирование ведут а11алогично примеру 1, Мольное соотношение иаоамилекы ,- уксусна  кислота 1:1. Конверси  уксусной кислоты 35%, Btoos трет-амнладетата 100 мол,% йа превращенную уксусную кис оту   95 ) на иаоамилень5. Чистота выделенного третавдпюцетата аначогична примеру 1„ П р и мер 3, Алкилирование ведут аналогично примеру 1, Температура Мольное соотношение изоамйлены - киС лота 3:1. Конверси  уксусной кислоты 50%, Выход ацетата 1ОО мол.% на превращённую уксусную кислоту H97s4Mon на исходные олефины, чистота выделенного ацетата аналогична примеру 1„ Пример 4, Алкилирование ведут аналогично примеру 1, Температура 20 Концентраци  катйонита 5 вес«% на за™ грузку. Врем  реакции ЗО мин. Конверси , уксусной кислоты 28,4% Выход трет амилацетата 100 молЛ на прерващенную уксусную кислоту и95,6 моп.%на йзоамипены . Чистота выделенного ацетата ана.чо- Тична примеру 1 Пример . 5е А.лкилирование ведут ,аналогично примеру 1. MoJibHoe соотиошение кислота опефр ы 1:3о Конверси  иаоамкленов 5.2j2%. Выход ацетата 100 мол,% на превращеттую уксусную кис логу и 92 мол,% на иэоамилены. Чистота выделенного ацетата аналогична примеру 1 Пример 6„ Алкнлирование ведут аналогично примеру 1. Мольное соотношение кислота изоамилёны 3:1. Конверси  уксусной кислоты 42,3%. Выход трет амилацетата, 100 мол.% на превращенную .KitcjJOTy и95,4моп.ъ на изоамилёны. Чис;- тота выделенного ацетата аналогична примеру 1. . Пример 7 А кклированке ведут аналогично примеру 1, Мольное соотноше ше кислота иэоамилены 2:1. Конверси  изоамиленов 4154%. Выход ацетата ш превращеннзгю кислоту 1ОО мол,%,на изоамилёны моа.% . Чистота выделенного aiieTaTa аналопгчна примеру 1 П р и мер 8. Алкилирование ведут а5шлогично примеру 1, Концентраци  кати онита 5 вес.% на загрузк}. Конверси  уксусной кислоты ЗО,4%, Выход ацетата 100 мол.% на прореагировавшую кислоту и 97,6 мол.% на изоамилёны. Чистота вы деленного ацетата аналогична примеру 1. 2 Пример 9о Алкилирование ведут аналогично примеру 1, Используетс  Сдуглеводородна  фракци  с соде ржание мазоамиленов (2--метилбутена 2 и 2-.метил6у-тена-1 ).25%. Мольное, соотношение изоамилёны - уксусна  кислота 1:3. Температура реакции 1О°С. Концентраци  К(этибнита 20% на загрузку. Врем  реакции 1 час. Конверси  изоамиленов 30,5%. Выход ацетата на прореагировавшие кислоту и изоамкпены - 100 мол.%. Чистота выделенного ацетата аналогична примеру 1. Пример 1О. Алкилирование ведут аналогично примеру 9, Мольное соотноше нке изоамилёны - кислота 1:1. Конверси  уксусной кислоты ЗО,2%, Выход трет .амилацетата 100 мол.% на превращенную уксус1 ую кислоту и 98,0 мол.% rfa изоамилёны . Чистота выделенного аналогична примеру .1. Предлагаемый способ имеет значительные преимущества перед известными приемами получени  трет-амиЛацетата: значительное повышение выхода целевого продукта (до 95-1ОО мол,%)5 применение дешевого и доступного нефтехимического сырь | относительно м гкие услови  проведени  прс«есса (низкие температуры и атмосферное давление), которые позвол ют использовать отечественные сильнокислые ионообменные смолы в течение длительного времени| отсутствие коррозии, что позвол.8ет использовать обычные конструкционные материалы. Легкость отделений катал затора от реакционной массы исключает необходимость отмывки катализатора , что позвол ет сократить количество загр зненных сточных вод до минимума. Данный способ представл ет значительный практический интерес дл  лакокрасочной промышленности, где трет-амилацетат находит применение как растворитель дл  лаков и нитроэмалей. Предлагаемый процесс имеет преимущества перед известным способом получени  трет амилацетата, так как повышаетс  выход целевого продукта с 12 мол.% до 95-100%j сокращаетс  продолжительность процесса с 240 ч до 1 ч; уменьшаетс  количество примен емой катионообменной смолы с 1ОО% на загрузку, до 2О% примен етс  дешевое и доступное нефтехимическое сырье (с 5-фракци ); используютс  м гкие услови  процесса (температура 0-10®С).: i. The invention relates to the preparation of ter-p-amyl acetate, which is used as a solvent for varnishes and nitro-enamels. A known method for the preparation of tert-amyl acetate by esterification of 2-methylbutanol with acetic acid. The yield of the target product is 2.5% l. There is also a known method for preparing t-tamylacetate, which consists in the interaction of acetic acid with isoamylene (2 metu-butene-2) in the presence of DoiweK EO 8 euthoin exchange resin for 10 days at room temperature. Yield 11.6% 2. The main disadvantage of the known methods is the GWZE output of the target product. The goal of eofetenv is to direct the yield of the target product. The delivered peppe is achieved by using the method of obtaining tert-amylate acetate by mixing acetic acid with chromium in the presence of chitium exchange resin, the process is carried out at 0–10 ° C, and macroporous styrene divine benzene resin of modification 15 chl is used as a cation-exchange resin. % solution is). Example 1. In an autoclave of stainless steel with a capacity of 5OD ml at and at a pressure of 1 atm I load ™ - 6O g (1m) of acetic acid, 14O g (2 mol) of isoamylenes (2-methylbutene 1 to 2-methylbutene 2) and 4O g, sm KU -23 15 "1OO (SOU g 4.68 mg eq / g 20 wt.% Per load). The reaction is carried out with pemgapnvani for 1 h. The resulting catalysis contains 62.4 g (0.48 mol) of mile-pata melt, 3.5 g (O mol) dimers® of ishohen olefin to 31.2 g of unconverted (O , 52 mol) of acetic acid, n 1O4,65 g (1,495 mp) of isoamylenes. Conversion of Acetic Acid 45%, Yield of tert-amylacetate 1About mol.% On transacted acetic acid and 95 mol,% on isoamylenes. Tert-amiladetat excreta - /. 3. - .73. eiTH on the distillation column (18 theo penr jecKHx dummies) and had the following constants; t; n, 124 ° C | n 1.4305, Example 2. Ak-silylation is carried out analogously to example 1, the molar ratio of iamoamylics is acetic acid 1: 1. Conversion of acetic acid 35%, Btoos tert-amnladetate 100 mol,% Ya converted acetic acid from 95) to ioamolen 5. The purity of the selected tretavdpucetate is anachocic to Example 1 “P r and measures 3, Alkylation is carried out analogously to Example 1, Temperature. The molar ratio of isoamylenes is 1: C of the lot. Conversion of acetic acid 50%, Yield of 1OO mol.% Acetate on converted acetic acid H97s4Mon to starting olefins, purity of isolated acetate similar to Example 1 Example 4, Alkylation is carried out similarly to Example 1, Temperature 20 Cation concentration 5% w / w% for load. Reaction time min. Conversion of acetic acid 28.4% Yield of tert-amylacetate 100 mol for interrupted acetic acid and 95.6 mop.% For yzoamipenes. Purity of Selected Acetate Ana.cho Tichnya Example 1 Example. 5e A. alkylating is carried out analogously to example 1. MoJibHoe acid correlation 1: 3o Conversion of amine compounds of 5.2j2%. The yield of acetate is 100 mol% in converted acetic acid and 92 mol% in ioamylenes. The purity of the isolated acetate is similar to Example 1 Example 6 “Alklination is carried out as in Example 1. The molar ratio of acid to isoamolenes is 3: 1. Acetic acid conversion 42.3%. The output of tert amylacetate, 100 mol.% Converted to .KitcjJOTy and 95.4mop.i on isoamylenes. - Tota selected acetate similar to example 1.. Example 7 In a clique, the procedure is carried out analogously to Example 1, the molar ratio of the acid ioamylenes 2: 1. Conversion of isoamylenes 4154%. The output of acetate is converted with 1OO mol,%, on isoamylenes moa.%. The purity of the isolated aiieTaTa is analogous to example 1 of P and measures 8. Alkylation is carried out in analogy to example 1, cation concentration of 5 wt.% Per charge}. Conversion of acetic acid AOR, 4%, Acetate yield of 100 mol.% On the reacted acid and 97.6 mol.% On isoamylenes. The purity of the extracted acetate is similar to Example 1. 2 Example 9o Alkylation is carried out as in Example 1. The Hydrogen Hydrogen Fraction is used with masoamylenes (2 - methylbutene 2 and 2-methyl6-tena-1) .25%. Molar, the ratio of isoamylenes - acetic acid 1: 3. The reaction temperature is 1 ° C. Concentration K (etibnita 20% per charge. Reaction time 1 hour. Conversion of isoamylenes 30.5%. The yield of acetate to the reacted acid and isoampene is 100 mol.%. The purity of the isolated acetate is similar to example 1. Example 1O. Alkylation is carried out similarly to example 9, The molar ratio of isoamylenes is 1: 1 acid. AO conversion of acetic acid, 2%, Output of tert-amylacetate 100 mol.% To acetic acid and 98.0 mol.% Rfa isoamylenes. Purity isolated in the same way as example. 1. Proposed method has significant advantages over known techniques obtaining tert-amyl acetate: a significant increase in the yield of the target product (up to 95-1OO mol,%) 5 use of cheap and affordable petrochemical raw materials | relatively mild conditions of conduction (low temperatures and atmospheric pressure), which allow the use of domestic highly acidic ion-exchange Resins for a long time | no corrosion, which allows the use of conventional structural materials. The ease of separation of the catalyst from the reaction mass eliminates the need to wash the catalyst, which reduces the amount of polluted wastewater to a minimum. This method is of considerable practical interest for the paint industry, where tert-amyl acetate is used as a solvent for varnishes and nitro-enamels. The proposed process has advantages over the known method of producing tert-amylacetate, since the yield of the target product increases from 12 mol.% To 95-100%. The duration of the process is reduced from 240 hours to 1 hour; the amount of cation-exchange resin used is reduced from 1OO% per load, to cheap and affordable petrochemical feedstock (from 5-fraction) to 2%; mild process conditions are used (temperature 0-10 ° C).

5735592657355926

Claims (1)

Формула изобретен IT  лы 1«:пользуют макропористую cтиpoл-дl Способ получени  трет-амилацетата вэа-Источники информации,The formula invented in IT ly 1 ": use macroporous styrene-dl. Method of obtaining tert-amylacetate wea-Sources of information, имодействием уксусной кислоты с изоами-прин тые во внимание при экспертизеand the action of acetic acid with isoamy taken into account in the examination леном в присутствии ка Ионообменной смо- 51. Реутов О. А. Теоретические оснолы , отличающийс  тем, что,вы органической химии, изд. МГУ, 1964,flax in the presence of ka Ion-exchanging 51. Reutov, O. A. Theoretical foundations, characterized in that you are in organic chemistry, ed. Moscow State University, 1964, с целью повышени  выхода целевого про- с, 415,in order to increase the yield of the target pro, 415, дукта, продесс ведут при температуре О-2, Патент США Me ЗО31495,Duct, food is carried out at a temperature of O-2, US Patent Me ZO31495, , а в качестве катионообменной кл, 260-497, 1962., and as a cation exchange class, 260-497, 1962. винильную смолу.vinyl resin.
SU772489299A 1977-05-25 1977-05-25 Method of preparing tert-amylacetate SU735592A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772489299A SU735592A1 (en) 1977-05-25 1977-05-25 Method of preparing tert-amylacetate

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772489299A SU735592A1 (en) 1977-05-25 1977-05-25 Method of preparing tert-amylacetate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU735592A1 true SU735592A1 (en) 1980-05-25

Family

ID=20710345

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772489299A SU735592A1 (en) 1977-05-25 1977-05-25 Method of preparing tert-amylacetate

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU735592A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107573239A (en) * 2016-07-05 2018-01-12 中国石油化工股份有限公司 The synthetic method of acetic acid tert-pentyl ester

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107573239A (en) * 2016-07-05 2018-01-12 中国石油化工股份有限公司 The synthetic method of acetic acid tert-pentyl ester
CN107573239B (en) * 2016-07-05 2021-02-12 中国石油化工股份有限公司 Synthetic method of tert-amyl acetate

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU747415A3 (en) Method of producing lower alkyl tert-butyl ethers
US4181810A (en) Process for the preparation of propane-1,3-diols, disubstituted in the 2-position
SU734182A1 (en) Method of producing secondary butanol
SU735592A1 (en) Method of preparing tert-amylacetate
US4284831A (en) Process for the production of tertiary alcohols
US4056509A (en) Preparation of benzyl cyanides
US3860664A (en) Process for condensation of alcohols
EP0060365A2 (en) Process for producing gamma-vinyl-gamma butyrolactone
US4804788A (en) Preparation process of 4,4-dihydroxybiphenyl
US3953526A (en) Synthesis of hydroquinone
US3819719A (en) Production of alkoxy phenolic compounds
SU560875A1 (en) The method of obtaining sec-butyl acetate
US4501910A (en) Process for transforming an aldehyde into an alkene
SU666167A1 (en) Method of producing n-alkylanilines
US4194053A (en) Process for preparing esters of α-acetyl-α'-methylsuccinic acid and esters of α-methyl-α'-acetyl-α'-(5-methyl-3-oxohexyl)succinic acid
JPH0459304B2 (en)
SU430628A1 (en) Method of preparing aliphatic saturated ketones
SU727615A1 (en) Method of preparing methylvinylketone
SU789472A1 (en) Method of producing 1-vinylanamantine or its substituted derivatives
SU1085970A1 (en) Process for preparing 2-tert-butylphenol
US3205244A (en) Improved catalytic synthesis of carboxylic acids from olefins, carbon monoxide and water
CN117881658A (en) Two-step synthesis of pyrrole compounds from furan compounds
SU548594A1 (en) The method of obtaining propargyl alcohol
JPH0584298B2 (en)
JPS62164656A (en) Production of cyanoisophorone