SU733504A3 - Insecticidal composition - Google Patents
Insecticidal composition Download PDFInfo
- Publication number
- SU733504A3 SU733504A3 SU762329602A SU2329602A SU733504A3 SU 733504 A3 SU733504 A3 SU 733504A3 SU 762329602 A SU762329602 A SU 762329602A SU 2329602 A SU2329602 A SU 2329602A SU 733504 A3 SU733504 A3 SU 733504A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- compound
- test
- insects
- insecticidal
- hours
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 12
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims description 10
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 abstract 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 abstract 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 27
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- -1 ethoxy, methylamino Chemical group 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238658 Blattella Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 210000000038 chest Anatomy 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- SEPPVOUBHWNCAW-FNORWQNLSA-N (E)-4-oxonon-2-enal Chemical compound CCCCCC(=O)\C=C\C=O SEPPVOUBHWNCAW-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- VVAVOWMMXLKTHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(O)=CC(=O)N21 VVAVOWMMXLKTHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLBZPESJRQGYMB-UHFFFAOYSA-N 4-one Natural products O1C(C(=O)CC)CC(C)C11C2(C)CCC(C3(C)C(C(C)(CO)C(OC4C(C(O)C(O)C(COC5C(C(O)C(O)CO5)OC5C(C(OC6C(C(O)C(O)C(CO)O6)O)C(O)C(CO)O5)OC5C(C(O)C(O)C(C)O5)O)O4)O)CC3)CC3)=C3C2(C)CC1 LLBZPESJRQGYMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001249699 Capitata Species 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 1
- 230000003187 abdominal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- HPFKOFNYNQMWEF-UHFFFAOYSA-N chloro-dihydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(O)(Cl)=S HPFKOFNYNQMWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC=N1 LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
SE REFIERE A DERIVADOS ORGANOFOSFORADOS QUE TIENE LA ESTRUC TURA QUIMICA I,CONTENIDA EN LA FICHA TECNICA RESPECTIVA Y A COMPOSICIONES QUE LOS CONTIENEN.ESTOS COMPUESTOS ESTAN DOTA DOS DE PROPIEDADES PESTICIDAS,PRINCIPALMENTE INSECTICIDAS,NEMATOCIDAS Y ACARICIDAS QUE LOS HACEN APTOS PARA SER UTILIZA DOS EN LA LUCHA CONTRA LOS INSECTOS,LOS NEMATODOS Y LOS ACA ROS.IT REFERS TO ORGANOPHOSPHORATED DERIVATIVES THAT HAVE THE CHEMICAL STRUCTURE I, CONTAINED IN THE RESPECTIVE TECHNICAL DATA SHEET AND COMPOSITIONS THAT CONTAIN THESE COMPOSITIONS. ARE COMPOSED OF TWO OF PESTICIDE PROPERTIES, MAINLY INSECTICIDES, NEMATOCIDES AND AQUARICIDES THAT MAKE THEM SUITABLE TO BE USED TWO IN THE FIGHT AGAINST INSECTS, NEMATODES AND ACA ROS.
Description
Изобретение относитс к химически средствам борьбы с насекомыми, а именно к инсектицидному составу на основе активнодействующего вещества Известен О,0-диэтил-О-(2-изопропи -4-метил-6-пиримидинил)тиофосфат, обладающий пестицидной активностью Известен торговый инсектицидный препарат -v-изомер гексахлорциклогексана (линдан) 2. Однако активность его дл низких концентраций недостаточна . Цель изобретени - изыскание ново го инсектицидного состава на основе активнодействующего вещества, обладающего усиленным инсектицидным дей ствием. .Указанна цель достигаетс испол зованием в качестве активнодействую щего вещества соединени общей форм ЮО-Р R где R., -метил, этил; R.-метокси, этокси, метиламино, в количестве 5-95 вес.%. Формы применени препаратов обычые . Соединени формулы I получают заимодействием, соединений формулы |с галогенфосфатом формулы / Hal-P На - атом хлора или брома, 1 i имеют указанные выше значени , в присутствии акцептора водородной кислоты. Реакцию-конденсации ведут в органическом растворителе таком, как ацетон, этиловый эфир уксусной -кислоты , ацетонйтрил, в присутствии акцептора водородной кислоты такой, как углекислый калий, триэтиламин или пиридин. Соединени формулы П могут быть получены конденсацией 2-аминопиридина или 2-аминспиримидина, кдторые могут быть замещенными, с малонатом I алкила или арила, которые также могут быть замещены. Примеры конкретного получени . Пример 1. Получение 2- (диэтокситиофосфорилокси ) -пиридо- (1, 2а -пиримидин-4-она (соединение 1). Смешивают 40 г 2-гидроксипиридо- (1, 2а)-пиримидин-4-она, 34 г углекислого кали в 400 см ацетона и 39 см хлоротиофосфата диэтила. Пол ченную суспензию перемешивают 16 ч при комнатной температуре, а затем нагревают с обратным холодильником 5 ч. После удалени минеральных солей растворитель вьтаривают досуха. Полученное масло хроматографируют на силикагела, элюиру смесью цикло гексана, ацетона и хлороформа в соо ношении 1:1:1. После выпаривани : растворителей получают 1.9 г 2-(диэтокситиофосфорилокри )-пиридо- (If2 а)-пиримидин-4-она в виде белых .кристаллов, 1глав щихс .при. 82° (5 Вь1числено,.%: С 45,86; Н 4,81; i N 8,91; Р 9,85. . . (5 г ч PS . Найдено, % С 46,0; H4,8;i ;N 8,.7; Р 10, 1 Пример 2, Получение 2-(ди метокситйофосфорилокси)-пиридо- (1,2 а)-пиримидин 4-она (соединение 2) , Перемешивают 60 г 2-гидр оксипири -(1,2 а)-пиримидин-3-она- и 52 г уг лекислого кали в 1000 см ацетона инагревают с обратным холодильнико ;30 мин.Далее быстро ввод т46 см хлоротиофосфата 0,0-диметила и нагревают с обратным холодильником 4 ч. После охлаждени удал ют отсасы ванием минеральные соли и выпариваю досуха растворитель. Получают красное масло, которое выливают в 300 с лед ной воды. Полученный осадок отсасывают и промывают метанолом, сушат и раствор ют в хлороформе , затем отфильтровншают его на силикате магни и выпаривают досуха . Т&ким образом, получают 9,5 г 2-(диметокситиофосфорилокси) - иридо (1,2 а)-пиримидин-4 она в виде белых кристаллов, плав щихс при 125 Вычислено,%: С 41,96 Н 3,88; Н9,.78; Р 10,8.-Гс,оН„МгО Р8 Найдено,%: С 41,9; Н 4,1; . л„9,9б Р 11,10: П Р и м е Р 3. Получение 2-(N мeтил-0-этилтиoфocфopaмидoкcи ) :-пйриДо- (1,2 а)-пиримидин74-она (сое динение 3) . Смешивают 12 г 2-гидроксипиридо- (1,2al-пиримидин-4-ог;а и 10,3г .углекислого кали в 500 см ацетона перемешивают при комнатной температ ре 30 мин и прибавл ют 13 г N-метил хлоротиофосфорамидата этила, после чего нагревают с обратным холодильн ком 24 -ч. Затем отсасывант образовавшийс осадок и концентрируют рас оритель, хроматографируют на силикагеле , элюиру смесью хлороформа, ацетона и циклогексана в соотношении 1:1:1. После выпаривани элюанта полуают 1,5 г 2-(N-метил-О-этилтиофосфорамидокси )-пиридо-(1,2 а)-пиримидин-4-она в виде кристаллизованного тверого вещества кремового цвета плав щегос при 95с. Вычислено,%: С 44,29; Н 4,39; М 14,09; Р 10,38. ...... Найдено,%: С 44,2; Н 4,В; N 13,8, Р 10,23 Ниже приведены примеры, иллюйтрирующие инсектицидное действие предлагаемого состава. Пример А. Тест на Aphis fabae .(кормление) . Применшот саженцы бобов высотой около 15 см, тест- насекомые Aphis fabae, Употребл ют 4 см водной суспензии испытуемого соединени , которое Распыл ют на каждый саженец бобов. : Заражение производ т при помощи двадцати бескрылых тлей. Опыт провод т в двух повторност х на каждую концентрацию состава. Хранение саженцев осуществл ют при освёщен:ии, температуре 2СР С и относительной влажности во здуха 50%. Контроль процента .смертности насекомых производ т через 2,24 и. . 48 ч после обработки. Полученные результаты с соединением 2 приведены в табл.1. Таблица 1 Пример Б. Тест на ночную бабочку (кормление) . Примен ют гусеницы Prodenia litura,.B закрытые коробки из пластика вйод т вырезанные из листьев салата кружки диаметром 8 мм. На каждый.кружок листа нанос т 4 мл ацетонового раствора испытуемого соединени . Употребл ют 15 гусениц на обработку (гусеницы в среднем в возрасте 10 дней). Насекомых оставл ют при 20° С, естественном освещении и при относительной влажности воздуха 50%. Особей питают после того, как они съели обработанную таблетку. Контроль производ т через 1,24 и 4U Ч-.после .обработки. Полученные результаты с соединением 1 приведены в табл.2.This invention relates to a chemical means of controlling insects, namely, an insecticidal composition based on an active substance. O, 0-diethyl-O- (2-isopropi-4-methyl-6-pyrimidinyl) is known to possess thiophosphate with pesticidal activity. A commercial insecticidal preparation is known. Hexachlorocyclohexane v-isomer (lindane) 2. However, its activity for low concentrations is insufficient. The purpose of the invention is to find a new insecticidal composition based on an active agent with enhanced insecticidal action. This goal is achieved by using as an active substance a compound of the general form SO-R R where R., is methyl, ethyl; R.-methoxy, ethoxy, methylamino, in the amount of 5-95 wt.%. The use of drugs is common. The compounds of the formula I are obtained by the reaction of the compounds of the formula | with a halophosphate of the formula / Hal-P On - a chlorine or bromine atom, 1 i have the above values, in the presence of a hydrogen acceptor. The reaction-condensation is carried out in an organic solvent such as acetone, ethyl acetate, acetone, acetonitrile, in the presence of a hydrogen-acceptor such as potassium carbonate, triethylamine or pyridine. Compounds of formula II can be obtained by condensation of 2-aminopyridine or 2-aminopyrimidine, which may be substituted with k, alkyl or aryl malonate I, which can also be substituted. Examples of specific receipt. Example 1. Preparation of 2- (diethoxythiophosphoryloxy) -pyrido- (1, 2a-pyrimidin-4-one (compound 1). 40 g of 2-hydroxypyrido- (1, 2a) -pyrimidin-4-one are mixed, 34 g of potassium carbonate 400 cm acetone and 39 cm chlorothiophosphate diethyl. The suspension is stirred for 16 hours at room temperature and then heated under reflux for 5 hours. After removing the mineral salts, the solvent is evaporated to dryness. The resulting oil is chromatographed on silica gel, eluted with a mixture of cyclohexane, acetone and chloroform in 1: 1: 1 ratio. After evaporation: solvents 1.9 g of 2- (diethoxythiophosphoryloxy) -pyrido- (If2 a) -pyrimidin-4-one are obtained in the form of white crystals with 1 key head at 82 ° (5 points, C: 48.86; H, 4.81 ; i N 8.91; P 9.85.. (5 g PS h. Found;% C 46.0; H4.8; i; N 8, .7; P 10, 1 Example 2, Preparation 2- (di methoxytyophosphoryloxy) -pyrido- (1,2a) -pyrimidine 4-one (compound 2); 60 g of 2-hydroxy-oxypyri - (1,2a) -pyrimidine-3-one- and 52 g of potassium carbonate are mixed in 1000 cm of acetone and heated under reflux; 30 min. Next, 46 cm of chlorothiophosphate 0,0-dimethyl is quickly injected and heated under reflux for 4 hours. After cooling, suction is removed m mineral salts and evaporate to dryness the solvent. A red oil is obtained which is poured into 300 from ice water. The precipitate obtained is filtered off with suction and washed with methanol, dried and dissolved in chloroform, then filtered over magnesium silicate and evaporated to dryness. T & им, 9.5 g of 2- (dimethoxythiophosphoryloxy) - irido (1,2a) -pyrimidine-4 is obtained in the form of white crystals, melting at 125 Calculated,%: C 41.96 H 3.88; H9, .78; Р 10,8.-Гс, оН „MgO P8 Found,%: С 41.9; H 4.1; . l „9.9b Р 11,10: П P and e e R 3. Preparation of 2- (N methyl-0-ethylthiophosphoramide): -pyriDo- (1,2 a) -pyrimidine 74-one (compound 3). 12 g of 2-hydroxypyrido (1,2al-pyrimidine-4-og; a and 10.3 g of potassium carbonate in 500 cm of acetone are mixed at room temperature for 30 minutes and 13 g of N-methyl chlorothiophosphoramidate ethyl are mixed, after which The mixture is then heated under reflux for 24 hours, then the suction is formed and the solvent is concentrated, chromatographed on silica gel, eluted with a mixture of chloroform, acetone and cyclohexane in a ratio of 1: 1: 1. After evaporation of the eluant, 1.5 g of 2- (N- methyl-O-ethylthiophosphoramidoxy) -pyrido- (1,2a) -pyrimidin-4-one in the form of crystallized solid About cream colored substances melting at 95 s. Calculated,%: C 44.29; H 4.39; M 14.09; R 10.38. Found ...,%: C 44.2; H 4 , B; N 13.8, P 10.23 Below are examples that illustrate the insecticidal effect of the proposed composition: Example A. Test for Aphis fabae. (Feeding). Apply seedlings of beans about 15 cm in height, test insects Aphis fabae, Use 4 cm of an aqueous suspension of the test compound, which is sprayed onto each seedling of beans. A: Infection was made with twenty wingless aphids. The experiment was carried out in duplicate for each concentration of the composition. Storage of seedlings is carried out at reflux: AI, temperature 2СР С and relative humidity in heat of 50%. Monitoring the percentage of insect mortality is through 2.24 and. . 48 h after treatment. The results obtained with compound 2 are shown in table 1. Table 1 Example B. Test for a night butterfly (feeding). Prodenia litura tracks are used. B closed plastic boxes are cut from lettuce leaves with a diameter of 8 mm. 4 ml of an acetone solution of the test compound is applied to each circle of the sheet. 15 caterpillars are used for processing (caterpillars on average at the age of 10 days). Insects are left at 20 ° C, natural light and at a relative humidity of 50%. The individuals feed after they have eaten the treated tablet. The monitoring was carried out through 1.24 and 4U H. after treatment. The results obtained with compound 1 are given in table 2.
ТаблицаTable
Смертность (в %) насекомых по истечении, чMortality (in%) of insects after expiration, h
Пример В, Тест на взрослую Musca domestica .{микроконтакт) .Example B, Test for adult Musca domestica. {Microcontact).
При помощи микронакладывател Арнольд на спинной торакс предварительно усыпленного эфиром каждого ласекомого нанос т 1 мл ацетонового раствора испытуемого соединени . Опыт провод т на 50 насекомых дл каждой концентрации испытуемого гсоединени : 1 QOO, 500, 250 и 100 ч/млн.fUsing an Arnold micronumineer, 1 ml of an acetone solution of the test compound is applied to the dorsal thorax of the pre-laxed ether of each insecticide. The test was carried out on 50 insects for each concentration of the test compound: 1 QOO, 500, 250 and 100 ppm.
Результаты определ ют через 24 ч после обработки, причем насекомых корм т в течение всего этого времени .Results were determined 24 hours after treatment, with insects being fed throughout that time.
Полученные результаты с соединением 1 приведены в табл.3.The results obtained with compound 1 are given in table 3.
Таблица 3Table 3
Пример Г. Тест на взрослую дрозофилу (Drosophila melanogaster) .Опыт характеризует активность соетава , примен емого в виде пара.. Насекомых помещают в чашку Петри,соединенную трубкой из тергал (терефталевого волокна) с кристаллизатором того же диаметра, в который помещают испытуемое соединение в аце-г тоновом растворе, выпарива его до насекомых. Опыт провод т в трех повторност х на каждую концентрацию и берут по 25 особей на концентрацию (взрослые особи в возрасте менее 48 ч). Полученные результаты по истечении 2 и 24 ч (по отноше нию к необработанным контрольным) .приведеныв табл.4.Example G. Adult Drosophila Test (Drosophila melanogaster). The test characterizes the activity of Soetaw used as a pair. Insects are placed in a Petri dish, connected with a tergal (terephthalic fiber) tube with a crystallizer of the same diameter as the test compound in ace-g tonal solution, evaporating it to insects. The test was carried out in three replications for each concentration and 25 animals per concentration were taken (adults less than 48 hours old). The results obtained after 2 and 24 hours (relative to the untreated control). Table 4.
Таблица 4 Table 4
Пример d. Тест на таракана. Этот опыт провод т мз-гкроконтактом. Тараканы, выбранные по критерию длины , получают 1 мкл ацетонового раствора испытуемого соединени между второй и третьей парой лапок. После .обработки тест-насекомых хран т в тени при 20 С.Контроль провод т через 24 и 48 ч а затем через 5 сут после обработки.Example d. Test for a cockroach. This experiment is carried out by a mezz-contact. Cockroaches selected by the length criterion receive 1 µl of the acetone solution of the test compound between the second and third pair of paws. After processing, the test insects are kept in the shade at 20 ° C. The control is carried out 24 and 48 hours and then 5 days after treatment.
Полученные, результаты с соединеo нием 1 приведены в табл.5.The results obtained with compound 1 are listed in Table 5.
Таблица 5Table 5
Пример Е. Тест на черв ржи (Sitophilus granarins).Example E. Test rye hearts (Sitophilus granarins).
Нанос т 0,2 мл ацетонового раствора испытуемого соединени на брюшной торакс каждого насекомого. Кондентраци активного вещества 5000 и 500 ч./млн. Примен ют 50 особей дл каждой концентрации. Тест-насекомых хран т при . Результаты определ ют через 24 и 48 ч, а затем через 5 сут после обработки.Apply 0.2 ml of the acetone solution of the test compound to the abdominal thorax of each insect. The concentration of the active substance is 5000 and 500 ppm. 50 specimens are used for each concentration. Test insects are stored at. The results are determined after 24 and 48 hours, and then after 5 days after treatment.
Полученные результаты с,соединением 1 приведены в табл.6.The results obtained with compound 1 are given in table 6.
ТаблицабTable
Смертность (в %) наДоза соединени 1,4./млн. секомых по истеченииMortality (in%) per compound Dose 1,4. / Million sekomyh after
Пример Ж. Тест на Tribolium confusum.Example J. Test for Tribolium confusum.
Опыт провод т аналогично примеру Е дл Sitophilus granaris (проба топическим приемом). Контроль производ т через 5 сут после обработки..The test was carried out analogously to Example E for Sitophilus granaris (sample by topical administration). The control was made 5 days after the treatment.
Полученные результаты с соединением 1 при.ведены в табл.7.The results obtained with compound 1 are listed in Table 7.
Таблица 7Table 7
Пример 3. Тест на Сагро- capsa pomonella.Example 3. Test for Saghro-capsa pomonella.
Дл этого опыта применшет блоки, на каждое из. которых напыл ют 5 CNTFor this experience, apply blocks for each of. 5 CNT sprayed
водного раствора испытуемого соединени , вз того в концентрации 1 500 750 ч./млн. На каждую концентрацию используют 10 блок. Затем на каж-7 дое блоко помещают от 10 до 15 ип Carpocapsa pomonella, готовых вылупитьс . По истечении .4 дней определ ют количество неповрежденных фруктов . При этом отмечают,что при указанных концентраци х все фрукты остаютс неповрежденными.an aqueous solution of the test compound taken at a concentration of 1,500,750 ppm. For each concentration, use 10 block. Then from 10 to 15 units of Carpocapsa pomonella, ready to hatch, are placed on each block. After .4 days, determine the amount of intact fruit. It is noted here that at the indicated concentrations all fruits remain intact.
Пример И. Тест на взрослую Cesatitis capitata.Example I. Test for adult Cesatitis capitata.
Примен ют апельсины, на каждый из которых напыл ют 3 см водного раствора испытуемого соединени концентрации 1000 ч,/млн, причем используют по два апельсина. Заражение производ т 10;0 насекомым. По истечении 2, 24 и 48 ч, а через 5 дней определ ют количество умерщвленных особей.Oranges are used, each of which is sprayed with 3 cm of an aqueous solution of a test compound with a concentration of 1000 h / ppm, and two oranges are used each. Infection is made by 10; 0 insects. After 2, 24 and 48 hours, and after 5 days, the number of killed animals is determined.
Полученные результаты с соединением 1 приведены в табл.8.The results obtained with compound 1 are given in table 8.
100100
100100
;Т а б л и ц а 10; T and l and c and 10
Смертность (в %) насекомых при концентрации соединени , Ч,/РЛЛН,Mortality (in%) of insects at a concentration of the compound, H, / RLLN,
Т а б л и ц аT a b l and c a
Провод т сравнительное изучение Q инсектицидной активности 2-(диметокситиофосфорилокси )-пиридо-(1,2 а)-пиримидин-4-она (соединение 2), 2-(диэтокситиофосфорилокси)-пиридо- (1,2 а)-пиримидин-4-она (соединение 1) и 2-(N-метил-О-этилтиофосфорамидоокси )-пиридо-(1,2 а)-пиридин-4-она (соединение 3) с коммерческим препаратом, прин тым за эталон -Линданом (соединение 4).A comparative study of the Q-insecticidal activity of 2- (dimethoxythiophosphoryloxy) -pyrido- (1,2a) -pyrimidin-4-one (compound 2), 2- (diethoxythiophosphoryloxy) -pyrido- (1,2a) -pyrimidin-4 -one (compound 1) and 2- (N-methyl-O-ethylthiophosphoramdioxy) -pyrido- (1,2a) -pyridin-4-one (compound 3) with a commercial preparation used as the standard —Lindan (compound 4 ).
Испытани провод т по станда.ртным методикам, а результаты выражают в процентах умерщвленных насекомых.The tests are carried out according to standard methods, and the results are expressed in percent of dead insects.
Результаты испытаний на Blatella Lermanica приведены в табл.9, на Blatella Pusca - в табл.10, на 5 Blatella Lermanica - в табл.11.The test results for Blatella Lermanica are given in Table 9, on Blatella Pusca in Table 10, and for 5 Blatella Lermanica in Table 11.
Таблица 9Table 9
2828
4040
9090
Таким образом, предложенный инсектицидный состав обладает усиленным инсектицидным действием.Thus, the proposed insecticidal composition has enhanced insecticidal action.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7232088A FR2198697B1 (en) | 1972-09-11 | 1972-09-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU733504A3 true SU733504A3 (en) | 1980-05-05 |
Family
ID=9104093
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1956353A SU507246A3 (en) | 1972-09-11 | 1973-09-10 | Method of producing phosphoric acid esters |
| SU762329602A SU733504A3 (en) | 1972-09-11 | 1976-03-04 | Insecticidal composition |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1956353A SU507246A3 (en) | 1972-09-11 | 1973-09-10 | Method of producing phosphoric acid esters |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3904624A (en) |
| JP (1) | JPS5648481B2 (en) |
| BE (1) | BE804654A (en) |
| BR (1) | BR7306999D0 (en) |
| CH (1) | CH575430A5 (en) |
| DD (1) | DD109316A5 (en) |
| DK (1) | DK138899B (en) |
| ES (1) | ES418627A1 (en) |
| FR (1) | FR2198697B1 (en) |
| GB (1) | GB1408718A (en) |
| GT (1) | GT198065690A (en) |
| HU (1) | HU168852B (en) |
| IL (1) | IL43034A (en) |
| IT (1) | IT1047946B (en) |
| NL (1) | NL7312432A (en) |
| OA (1) | OA04553A (en) |
| SU (2) | SU507246A3 (en) |
| TR (1) | TR18108A (en) |
| YU (1) | YU36304B (en) |
| ZA (1) | ZA735709B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2656592C2 (en) * | 2012-06-19 | 2018-06-06 | Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк | Heterocyclic antimicrobial compounds for use in water-containing systems |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2703712A1 (en) * | 1977-01-29 | 1978-08-03 | Bayer Ag | SUBSTITUTED PYRIMIDINONE ANGLE CLAMP ON (DI) -THIO ANGLE CLAMP ON -PHOSPHORUS- (PHOSPHONE) -ACIDESTER OR. -ESTERAMIDES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE AS INSECTICIDES, ACARICIDES AND NEMATICIDES |
| US4395551A (en) * | 1981-12-10 | 1983-07-26 | Uniroyal, Inc. | Pyridopyrimidinone compounds |
| US4634690A (en) * | 1981-12-10 | 1987-01-06 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Substituted pyrimidinyl organophosphorus insecticides |
| US4472389A (en) * | 1981-12-10 | 1984-09-18 | Uniroyal, Inc. | Substituted pyrimidinyl organophosphorus insecticides |
| JPS60125077U (en) * | 1984-01-30 | 1985-08-23 | 織田 義男 | Nailing support |
| JP2532677Y2 (en) * | 1991-03-13 | 1997-04-16 | 株式会社 日本バノック | Lashing device |
| US5346900A (en) * | 1991-04-08 | 1994-09-13 | Duquesne University Of The Holy Ghost | 5-alkyl-6-[[amino]methyl]pyrido[2,3-D]pyrimidine derivatives and methods of using these derivatives |
| US5877178A (en) * | 1991-04-08 | 1999-03-02 | Duquesne University Of The Holy Ghost | Pyrimidine derivatives and methods of making and using these derivatives |
| US5939420A (en) | 1991-04-08 | 1999-08-17 | Duquesne University Of The Holy Ghost | Pyrrolo 2,3d!derivatives |
| US5508281A (en) * | 1991-04-08 | 1996-04-16 | Duquesne University Of The Holy Ghost | Derivatives of pyrido [2,3-d] and [3,2-d] pyrimidine and methods of using these derivatives |
| WO1992017478A1 (en) * | 1991-04-08 | 1992-10-15 | Duquesne University Of The Holy Ghost | 5-ALKYL-6-[[AMINO]METHYL]PYRIDO[2,3-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF PREPARING AND USING THESE DERIVATIVES |
| US6962920B2 (en) | 1992-09-23 | 2005-11-08 | Duquesne University Of The Holy Ghost | Pyrimidine derivatives and methods of making and using these derivatives |
| US6537999B2 (en) | 1996-06-06 | 2003-03-25 | Duquesne University Of The Holy Ghost | Pyrimidine derivatives and methods of making and using these derivatives |
| US6106033A (en) * | 1997-08-26 | 2000-08-22 | Ewald Witte Gmbh & Co. Kg | Catch-hook arrangement for a front hood or the like on motor vehicles |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1239695B (en) * | 1964-12-24 | 1967-05-03 | Bayer Ag | Process for the preparation of phosphorus, phosphonic, thionophosphorus or thionophosphonic acid esters |
| BE788828A (en) * | 1971-09-16 | 1973-03-14 | Roussel Uclaf | NEW HETEROCYCLIC ORGANOPHOSPHORUS DERIVATIVES AND PROCESS OF PREPARATION |
-
1972
- 1972-09-11 FR FR7232088A patent/FR2198697B1/fr not_active Expired
-
1973
- 1973-08-15 DD DD172908A patent/DD109316A5/xx unknown
- 1973-08-21 IL IL43034A patent/IL43034A/en unknown
- 1973-08-21 ZA ZA735709A patent/ZA735709B/en unknown
- 1973-09-04 US US394078A patent/US3904624A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-09-10 BE BE135484A patent/BE804654A/en not_active IP Right Cessation
- 1973-09-10 ES ES418627A patent/ES418627A1/en not_active Expired
- 1973-09-10 CH CH1293873A patent/CH575430A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-10 SU SU1956353A patent/SU507246A3/en active
- 1973-09-10 IT IT52424/73A patent/IT1047946B/en active
- 1973-09-10 NL NL7312432A patent/NL7312432A/xx active Search and Examination
- 1973-09-10 BR BR6999/73A patent/BR7306999D0/en unknown
- 1973-09-10 YU YU2404/73A patent/YU36304B/en unknown
- 1973-09-11 HU HURO749A patent/HU168852B/hu unknown
- 1973-09-11 OA OA55010A patent/OA04553A/en unknown
- 1973-09-11 GB GB4259273A patent/GB1408718A/en not_active Expired
- 1973-09-11 DK DK497773AA patent/DK138899B/en unknown
- 1973-09-11 TR TR18108A patent/TR18108A/en unknown
- 1973-09-11 JP JP10175773A patent/JPS5648481B2/ja not_active Expired
-
1976
- 1976-03-04 SU SU762329602A patent/SU733504A3/en active
-
1980
- 1980-10-03 GT GT198065690A patent/GT198065690A/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2656592C2 (en) * | 2012-06-19 | 2018-06-06 | Дау Глоубл Текнолоджиз Ллк | Heterocyclic antimicrobial compounds for use in water-containing systems |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU240473A (en) | 1981-08-31 |
| TR18108A (en) | 1976-09-30 |
| ZA735709B (en) | 1974-10-30 |
| DE2345762B2 (en) | 1977-04-21 |
| OA04553A (en) | 1980-04-30 |
| FR2198697B1 (en) | 1975-09-12 |
| FR2198697A1 (en) | 1974-04-05 |
| DD109316A5 (en) | 1974-11-05 |
| ES418627A1 (en) | 1976-02-16 |
| IL43034A0 (en) | 1973-11-28 |
| JPS5648481B2 (en) | 1981-11-16 |
| DK138899B (en) | 1978-11-13 |
| CH575430A5 (en) | 1976-05-14 |
| IL43034A (en) | 1976-05-31 |
| BR7306999D0 (en) | 1974-06-27 |
| JPS4992096A (en) | 1974-09-03 |
| BE804654A (en) | 1974-03-11 |
| DE2345762A1 (en) | 1974-03-21 |
| US3904624A (en) | 1975-09-09 |
| SU507246A3 (en) | 1976-03-15 |
| YU36304B (en) | 1982-06-18 |
| GB1408718A (en) | 1975-10-01 |
| GT198065690A (en) | 1982-03-27 |
| DK138899C (en) | 1979-04-23 |
| IT1047946B (en) | 1980-10-20 |
| HU168852B (en) | 1976-07-28 |
| NL7312432A (en) | 1974-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU733504A3 (en) | Insecticidal composition | |
| RU2037488C1 (en) | Derivatives of 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazole and composition on their basis | |
| SU1657061A3 (en) | Method for preparation of pyrimidine derivatives or theirs acid-additive salts | |
| NO141971B (en) | FUNGICIDE PREPARATIONS FOR THE CONTROL OF PLANT DISEASES IN PLANTS | |
| US3928586A (en) | O,O-Diethyl-0-1-(2,4-dichlorophenyl)-2,2-dibromovinyl phosphate used to control the Colorado potato beetle | |
| CH644385A5 (en) | ORGANOPHOSPHORSAEUR AND ORGANOTHIONOPHOSPHORSAEUR DERIVATIVES. | |
| US4237168A (en) | N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use | |
| PL95242B1 (en) | ||
| SU643068A3 (en) | Method of fighting insects and ticks | |
| US4062951A (en) | Organophosphorus compounds, compositions containing them and their method of use | |
| SU520015A3 (en) | The way to fight insects and mites | |
| US4612306A (en) | Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests | |
| US4778822A (en) | Insecticidally active ester | |
| US3284547A (en) | Phosphoric esters | |
| US4155996A (en) | 3-(Phosphoryloxy) and (phosphonyloxy)-thiophenes | |
| CH516909A (en) | 2-amino-pyrimidine derivs systemic insecticides and fungicides | |
| SU673139A3 (en) | Insecticide | |
| SU605523A3 (en) | Insecticide-acaricide | |
| US3459856A (en) | Controlling mosquito larvae and other insects with o,o,o',o'-tetramethyl o,o'-thiodi-p-phenylene phosphorothioate | |
| CA1078399A (en) | Insecticidal active thiophene phosphorous derivatives | |
| JPS60115502A (en) | Insecticide | |
| DK142083B (en) | PYRIMIDINYL (THIONO) (THIOL) -PHOSPHOR (PHOSPHON) ACID ESTERS WITH INSECTICID AND ACARICID EFFECT | |
| US3390209A (en) | Sulfur containing diphenylene diphosphates | |
| SU589893A3 (en) | Insecticide-acaricide | |
| CA1037049A (en) | Succinic acid oximidophosphoric esters |