SU722066A1 - Method of producing 1,1-dichlor-2,2-diarylethanes - Google Patents
Method of producing 1,1-dichlor-2,2-diarylethanes Download PDFInfo
- Publication number
- SU722066A1 SU722066A1 SU772530912A SU2530912A SU722066A1 SU 722066 A1 SU722066 A1 SU 722066A1 SU 772530912 A SU772530912 A SU 772530912A SU 2530912 A SU2530912 A SU 2530912A SU 722066 A1 SU722066 A1 SU 722066A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- iron
- general formula
- diarylethanes
- alcohol
- cyclohexanol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ '1,1-ДИ- ХЛОР-2,2-ДИАРШ1ЭТАНОВ общей формулыСН СЦСН(С5Н^Х)агде X - хлор, низша , алкоксигруппа, путем обработки 1,1,1-трихлор-2,2- диарилэтанов общей формулы/С С1зСН(СбН^Х)2где X имеет указанные значени , ]восстановителем - спиртом - при повыщенной температуре в присутствии катализатора на основе железа, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве спирта используют циклогек- санол.2.Способ по п. 1, о т л и ч а- ю щ и и с тем, что процесс ведут при температуре 110-150'*С.3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве катализатора на основе железа использзпот хлористое железо или пентакарбонил железа.(Л^ юN9О Од 051. METHOD OF OBTAINING '1,1-DI-HLOR-2,2-DIARSH1ETHANES of the general formula CH SSTSN (C5H ^ X) where X is chlorine, lower, alkoxy, by treatment of 1,1,1-trichloro-2,2-diarylethane General formula / C C1 3 CH (SbH ^ X) 2 where X has the indicated values,] a reducing agent - an alcohol - at an elevated temperature in the presence of an iron-based catalyst, characterized in that, to simplify the process, cyclohexanol is used as the alcohol. The method according to claim 1, wherein the process is carried out at a temperature of 110-150 '* C.3. The method according to claim 1, characterized in that and iron-based ispolzzpot ferric chloride or iron pentacarbonyl. (N yuN9O Aude 05
Description
Предлагаетс способ получени 1,1-дихлор-2,2-диарилэтанов общей формулыA method is proposed for the preparation of 1,1-dichloro-2,2-diarylethanes of the general formula
CHC1jCH()2CHC1jCH () 2
(1)(one)
где X - хлор, низша алкоксигруппаwhere X is chlorine, lower alkoxy
которые обладают свойствами инсектицидов, а также могут быть применены в качестве исходных сое .динений дл получени замещенных толанов.which have the properties of insecticides, and can also be used as starting materials for the preparation of substituted tolans.
Известен способ получени 1,1-дихлор-2,2-диарилэтанов указанной общей формулы 1 восстановлением соответствующих 1,1,1-трихлор-2,2диарилэтанов общей формулыA known method for producing 1,1-dichloro-2,2-diarylethane of the indicated general formula 1 by reducing the corresponding 1,1,1-trichloro-2,2diaryl ethanes of the general formula
CCIjCHCCgHt X)(Q)CCIjCHCCgHt X) (Q)
где X имеет указанные значени .where X has the indicated meanings.
Так, 1,1-дихлор-2,2-бис-(и-метоксифенил )-этан (ДМЭ) получен с высоким выходом электролитическим восстановлением 1,1,1-трихлор- 2,2-бис- (h -метоксифенил)-этана (ТМЭ) в спиртово-сол нокислой среде на медном катодр.Thus, 1,1-dichloro-2,2-bis- (i-methoxyphenyl) -ethane (DME) was obtained in high yield by electrolytic reduction of 1,1,1-trichloro-2,2-bis- (h-methoxyphenyl) - ethane (TME) in an alcohol – hydrochloric acid medium on a copper cathode.
В качестве восстановител известен также реактив Гринь ра (алкилманийиодид или -бромид). Реакцию ведут в эфире.The Grignard reagent (alkylmanium iodide or -bromide) is also known as a reducing agent. The reaction is carried out in the air.
Наиболее близким к описываемому способу по технической сущности и достигаемому результату вл етс способ получени 1,1-дихлор-2,2диарилэтанов формулы 1 восстановлением 1,1,1-трихлор-2,2-диарилэтанов действием восстановител - изог пропанола - в присутствии каталитических количеств пентакарбонила железа Fe(CO)e. Реакцию ведут в замкнтой системе в автоклаве под давлением 40 атм при 140 С. Выход целевого продукта 91%.The closest to the described method to the technical essence and the achieved result is a method for producing 1,1-dichloro-2,2-diaryl ethanes of formula 1 by reducing 1,1,1-trichloro-2,2-diarylethanes by reducing agent - isog propanol - in the presence of catalytic iron pentacarbonyl Fe (CO) e. The reaction is carried out in a closed system in an autoclave under a pressure of 40 atm at 140 C. The yield of the target product is 91%.
Недостатком известного способа вл етс использование восстановител с низкой температурой кипени и. в св зи с этим необходимость проведени реакции под давлением, что в целом усложн ет процесс.The disadvantage of this method is the use of a low boiling point reducing agent and. therefore, the pressure reaction is necessary, which generally complicates the process.
Целью изобретени вл етс упрощение технологии процесса.The aim of the invention is to simplify the process technology.
Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени 1,1-дихлор-2,2-диарилэтанов общей формулы 1, состо щим в том, что 1,1,1-трихлор-2,2-диарилэтаны общейThe goal is achieved by the described method of obtaining 1,1-dichloro-2,2-diarylethanes of general formula 1, consisting in that 1,1,1-trichloro-2,2-diarylethanes
формулы 11 обрабатывают восстановителем - циклогексанолом - обычно при температуре 110-150 С в присутствии катализатора на основе же-, леза,,обычно хлористого железа или пентакарбонила железа.Formula 11 is treated with a reducing agent - cyclohexanol - usually at a temperature of 110-150 C in the presence of a catalyst based on iron, leza, usually iron chloride or iron pentacarbonyl.
Отличительными особенност ми данного способа вл ютс использование в качестве спирта-циклогексанола , проведение процесса обычно при температуре 110-150°С, а также использование в качестве катализатора обычно хлористого железа или пентакарбонила железа. Применение циклогексанола позвол ет вести реакцию при атмосферном давлении .The distinctive features of this method are the use of cyclohexanol as an alcohol, the conduct of the process usually at a temperature of 110-150 ° C, and the use of ferric chloride or iron pentacarbonyl as a catalyst. The use of cyclohexanol allows to carry out the reaction at atmospheric pressure.
Реакци , протекает по схеме:The reaction proceeds according to the scheme:
(хСбН гСнсс1з-1- vKom ..(xSbN gSnss1z-1- vKom ..
OCCeHOiCHCHCli- ноOCCeHOiCHCHCli-
+ -f «- СбНиС1+(СвНи)+ -f "- SbNiS1 + (SvNi)
где , ОСНзwhere osnz
При восстановлении 1,1,1-трихлор2 ,2-бис- (h -хлорфенил)этана применение в качестве катализатора Fe(CO)5 дает более чистый продукт, чем получаемый в присутствии хлористого железа (обычно) FeClj - . В по- / следнем случае требуетс дополнительна перекристаллизаци .In the reduction of 1,1,1-trichlor2, 2-bis- (h-chlorophenyl) ethane, using Fe (CO) 5 as a catalyst gives a cleaner product than (usually) FeClj - obtained in the presence of ferric chloride. In the latter case, further recrystallization is required.
При восстановлении 1,1,1-трихлор2 ,2-бисг(ь-метоксифенил)этанаWhen recovering 1,1,1-trichlor2, 2-bis (l-methoxyphenyl) ethane
(ТМЭ) в качестве катализатора может быть успешно применен Fe(CO)f . 1,1-Дихлор-2,2-бис-(и-метоксифенил) этан (ДМЭ) получен с выходом 80%(TME) Fe (CO) f can be successfully used as a catalyst. 1,1-Dichloro-2,2-bis- (i-methoxyphenyl) ethane (DME) was obtained in 80% yield.
от теоретического, причем продукт не загр знен никакими примес ми и не требует дополнительной очистки . Восстановление ТЮ в присутствии Fed I 4H,j,0 протекает более сложно.from theoretical, and the product is not contaminated with any impurities and does not require additional purification. The recovery of TU in the presence of Fed I 4H, j, 0 proceeds more difficult.
Конверси восстановител - циклогексанола - колеблетс от 15 до 40%. Среди продуктов его превращени нар ду с циклогексаноном образуютс (в результате побочных процессов ) - циклогексен, хлористый циклогексил и дициклогексиловый эфир. Выходы циклогексена, образующегос дегидратацией циклогексанола, измен ютс от 10 до 35% в зависимости от условий проведени реакции. Суммарные выходы остальных продуктов превращени циклогексанола составл ют 3-5%.Conversion of the reducing agent - cyclohexanol - ranges from 15 to 40%. Among the products of its transformation, cyclohexanone forms (as a result of side processes) cyclohexene, cyclohexyl chloride, and dicyclohexyl ether. The yields of cyclohexene formed by the dehydration of cyclohexanol vary from 10 to 35% depending on the reaction conditions. The total yields of the remaining cyclohexanol conversion products are 3-5%.
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772530912A SU722066A1 (en) | 1977-09-16 | 1977-09-16 | Method of producing 1,1-dichlor-2,2-diarylethanes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772530912A SU722066A1 (en) | 1977-09-16 | 1977-09-16 | Method of producing 1,1-dichlor-2,2-diarylethanes |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU722066A1 true SU722066A1 (en) | 1986-03-15 |
Family
ID=20727685
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772530912A SU722066A1 (en) | 1977-09-16 | 1977-09-16 | Method of producing 1,1-dichlor-2,2-diarylethanes |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU722066A1 (en) |
-
1977
- 1977-09-16 SU SU772530912A patent/SU722066A1/en active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Brand К. Uber die elektiro- chemische Reduction organlscher Halogen-Werbindungen, Ber, 46, 1913, c. 2941.Skerrett J. Woodcock D. Jncecti- cidal activity chemical constitution. J. Chem. Soc., 1950, c. 2718.Чуковска Е.Ц., Рожкова M.A., Фрейдпи ^ Р.Х. Реакхщ этилена с ДЦР, инициируема пентакарбонилом железа в среде изопропанола или ацетонитрила, ДАН СССР, 212, 1973, с. 382. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104628513B (en) | Method for resource utilization of fluoroform | |
DD238046A5 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALKYLENE OXIDES FROM ALKYLENE CARBONATE | |
US4127603A (en) | Method of preparing methacrylic acid | |
BR112015032836B1 (en) | process for preparing a compound, and, use of a compound | |
KR870000056B1 (en) | Process for preparing cyclohexanol and cyclohexanone | |
US5629461A (en) | Method of producing 1,1,2,2,3-pentafluoropropane | |
KR20180036915A (en) | Chlorination and dehydrogenation of ethane | |
SU722066A1 (en) | Method of producing 1,1-dichlor-2,2-diarylethanes | |
JP2723621B2 (en) | Method for producing isopropyl alcohol | |
US3624147A (en) | Preparation of acrylic acid | |
US20080097128A1 (en) | Method of preparation of methyl-benzyl-ketone | |
DE2555608C2 (en) | Process for the production of o-cresol and 2,6-xylenol by alkylating phenol with methanol | |
DE2105014A1 (en) | Process for the production of furanones | |
US4282382A (en) | Production of cyclohexylbenzene hydroperoxide | |
EP0084448B1 (en) | Process for oxidizing phenol to p-benzoquinone | |
EP0590259A2 (en) | Process for the preparation of halogenated aromatic compounds | |
US5760274A (en) | Method of making aromatic nitriles | |
EP1094053B1 (en) | Method of preparing fluoroaromatic compounds | |
JPS62255456A (en) | Production of diethylformamide | |
DE60201446T2 (en) | PROCESS FOR PRODUCING ALKYLENE OXIDE (EPOXY, OXIRAN) | |
JP3164284B2 (en) | Method for producing 2-chloro-4-trifluoromethylbenzal chloride | |
JPH04327582A (en) | Production of epichlorohydrin | |
JPH02200653A (en) | Preparation of aldehyde from primary alcohol | |
SU713859A1 (en) | Method of preparing lowest aliphatic clorohydrocarbons | |
DE69815893T2 (en) | METHOD FOR THE OXIDATION OF OLEFINES TO OLEFINOXIDES |