SU715025A3 - Method of preparing indolysine derivatives or their salts - Google Patents

Method of preparing indolysine derivatives or their salts Download PDF

Info

Publication number
SU715025A3
SU715025A3 SU772530249A SU2530249A SU715025A3 SU 715025 A3 SU715025 A3 SU 715025A3 SU 772530249 A SU772530249 A SU 772530249A SU 2530249 A SU2530249 A SU 2530249A SU 715025 A3 SU715025 A3 SU 715025A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
benzoyl
propoxy
phenyl
general formula
indolysine
Prior art date
Application number
SU772530249A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Гюбен Жан
Россель Жильбер
Original Assignee
Лябаз С.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лябаз С.А. (Фирма) filed Critical Лябаз С.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU715025A3 publication Critical patent/SU715025A3/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C07D213/20—Quaternary compounds thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

где Rj и R имеют указанные вьпле эначени , в среде апротонного растворител  с последутошей обработкой получанного соединени  проиэводньгм алкиламина обшей формулыwhere Rj and R have the above meanings, in the medium of an aprotic solvent followed by treatment of the obtained compound with alkylamine of general formula

Z - (CHj)- Am,Z - (CHj) - Am,

где Z -галоид или п-толуолсульфонилоксигруппа , п и Am имеют-вышеуказанные значени .where Z is a halogen or p-toluenesulfonyloxy group, p and Am are as defined above.

Целевой продукт вьщел ют s свободном виде или перевод т в соль известными приемами.The desired product is given in free form or converted into salt using known techniques.

Полученные целевые соединени  обладают высокой биологической активнойтью .The obtained target compounds have a high biological activity.

Пример 1; Хлоргидрат 2-н-пр (3-ди-н-бутиламинопропокси )-бензоил -индолизина, В 250-мл колбе в течение 30 мин -перемешивают суспензию 10 г (0,036 ;моль) 2-н-пропил-З- {4-оксибензоил 1 индолизина и 9,9 г (0,072 моль) углекислого кали  в 60 мл ацетона, добавл ют 8,8 г (0,040 моль) 1-хлор-3-ди-н-бутиламинопропана и кип т т с обратным холодильником в течение 20 ч. После охлаждени  отфильтровы ,вают органические соли и растворитель выпаривают. Избыток галоидамина отгон ют в вакууме (0,2 мм).Example 1; 2-n-Pr hydrochloride (3-di-n-butylaminopropoxy) -benzoyl-indolizine, In a 250-ml flask for 30 minutes, mix a suspension of 10 g (0.036; mol) 2-n-propyl-3- {4- hydroxybenzoyl 1 indolizina and 9.9 g (0.072 mol) of potassium carbonate in 60 ml of acetone, 8.8 g (0.040 mol) of 1-chloro-3-di-n-butylaminopropane are added and refluxed for 20 After cooling, the organic salts are filtered off, the organic salts are added and the solvent is evaporated. Excess haloamine is distilled off in vacuo (0.2 mm).

Полученное основание хроматографируют на колонке, раствор ют в зфире ,. добавл ют эфирный раствор сол ной кислоты и получают хлорангидрид,The base obtained is chromatographed on a column, dissolved in zfira,. ethereal hydrochloric acid solution is added to give the acid chloride,

После перекристаллизации из смеси этилаиетат-э(Ьио выход 1,51 г (б8%) ,т;пл. 78-80°С.After recrystallization from a mixture of ethyl acetate (e = 1.51 g (δ8%), t; mp 78-80 ° C.

Аналогично получают хлоргидрат 2- -этил-3- |4- (3-ди-н-бутила.минопропокси )-бензоил -индолизина, т, пл. , и кислый оксалат 2-и-бутил (3-ди-н-бутиламинопропокси) бензоил - индолизина, т. пл. 81-83° ( бензоил-дихлорэтан),In a similar manner, 2- -ethyl-3- | 4- (3-di-n-butyl.minopropoxy) -benzoyl-indolizine hydrochloride is obtained, m, pl. , and acid oxalate 2-and-butyl (3-di-n-butylaminopropoxy) benzoyl - indolizina, so pl. 81-83 ° (benzoyl dichloroethane),

Соединени Compounds

Пример 2, Кислый оксалат 2-(4-хлорфенил)(З-ди-н-бутил-аминопропокси )-бензоил -индолизинаExample 2, Acid oxalate 2- (4-chlorophenyl) (Z-di-n-butyl-aminopropoxy) benzoyl-indolizine

В течение 30 мин перемешивают суспензию 4,1 г (0,012 моль) 2-(4-хлорфенил ) -3-(4-оксибензоил)-индолизина и 3,3 г (0,024 моль) углекислого кали  в 30 мл метилэтилкетона добавл ют 3,9 г (0,018 моль) 1-хлор-З-ди-н-бутиламинопропана , кип т т 12 ч с обратным холодильником, охлаждают , отфильтровьшают органические соли и промывают ацетоном. Растворитель выпаривают, остаток хроматогрфируют , разбавл ют безводным эфиром добавл ют эф.ирный раствор щавелевой кислоты и осадок перекристаллизовывают из изопропанола.A suspension of 4.1 g (0.012 mol) of 2- (4-chlorophenyl) -3- (4-hydroxybenzoyl) -indolizin and 3.3 g (0.024 mol) of potassium carbonate in 30 ml of methyl ethyl ketone is added for 30 minutes; 9 g (0.018 mol) of 1-chloro-3-di-n-butylaminopropane, boil for 12 hours under reflux, cool, filter the organic salts and wash with acetone. The solvent is evaporated, the residue is chromatographed, the ethyl oxalic acid solution is diluted with anhydrous ether, and the residue is recrystallized from isopropanol.

Выход 50,6%, т. пл. 144-145°С.The output of 50.6%, so pl. 144-145 ° C.

Пример 3. Хлоргидрат этил-2- (ди-н-пропиламино-2 зтокси)-4-бензоил -3-индолизина .Example 3. Ethyl-2- (di-n-propylamino-2-toxy) -4-benzoyl-3-indolysine hydrochloride.

В сосуде емкостью 250 мл перемешивают 30 мин суспензию 9 г (0,036 моль) этил-2-(гидрокси-4-бензоил)-3-индолизина и 9,9 г (0,072 моль) карбоната кали  в 60 мл ацетона, прибавл ют 5,9 г (-0,040 моль) хлор-1-ди-н-пропиламин0-2-этана и нагревают с обратным холодильником в течение 20 ч. Охлаждают, отдел ют органические соли и выпаривают , избыток галогенамина отгон ют в вакууме (0,2 мм).In a vessel with a capacity of 250 ml, a suspension of 9 g (0.036 mol) of ethyl 2- (hydroxy-4-benzoyl) -3-indolysin and 9.9 g (0.072 mol) of potassium carbonate in 60 ml of acetone is stirred for 30 min; 5, 9 g (-0.040 mol) of chloro-1-di-n-propylamine-0-2-ethane and heated under reflux for 20 hours. Cool, separate the organic salts and evaporate, remove excess halogenamine in vacuum (0.2 mm ).

Полученное основание хроматограФируют на колонке, раствор ют вThe resulting base is chromatographed on a column, dissolved in

эфире, добавл ют эфирный раствор сол ной.кислоты и получают хлоргидрат . Выход 61%, т. пл. 158-161°С (ацетонитрил).ether, add ethereal hydrochloric acid solution and get hydrochloride. Yield 61%, so pl. 158-161 ° C (acetonitrile).

Подобным образом получают соединени , представленные в таблице.The compounds shown in the table are prepared in a similar manner.

ТаблицаTable

Температура плавлени  СMelting point C

Хлоргидрат метил-2-(ди-н-пропиламино-3-пропокси- )-4-бензоил -3-индолизинаMethyl-2- (di-n-propylamino-3-propoxy-) -4-benzoyl-3-indolysine hydrochloride

Хлоргидрат н-пропил-2-(диметиламино-З-пропокси ) -4-беНзоил -3-индолизинаN-propyl-2- (dimethylamino-3-propoxy) -4-benzoyl-3-indolysine hydrochloride

Хлоргидрат н-бутил-2-(диэтиламино-3-пропокси )-4-бензоил -З-индолизинаN-butyl-2- (diethylamino-3-propoxy) -4-benzoyl -Z-indolysine hydrochloride

Хлоргидрат н-пропил-2-(морфолино-3-пропокси )-4-бензоил -3-индолизинаN-propyl-2- (morpholino-3-propoxy) -4-benzoyl-3-indolysine hydrochloride

Хлоргидрат метил-2-(диэтиламино-3-пропокси )-4-диметил-3 j 5-безоил -3-индолизинаMethyl-2- (diethylamino-3-propoxy) -4-dimethyl-3 j 5-bezoyl-3-indolysine hydrochloride

148 - 150 (ацетон-зтилацетат)148 - 150 (acetone-ethyl acetate)

152 - 154 (ацетон-этилаиетат)152 - 154 (acetone-ethyl acetate)

139 - 141 (ацетон-зтилацетат)139 - 141 (acetone-ethyl acetate)

158 .-- 160 (ацетон-этилацетат)158 .-- 160 (acetone-ethyl acetate)

186 - 188 (ацетон)186 - 188 (acetone)

Хлорги рат этил-2(диэтиламино-3-пропокси )-4-диметил-З, 5-бензоил 3-индолизинаHlorgi rat ethyl-2 (diethylamino-3-propoxy) -4-dimethyl-3, 5-benzoyl 3-indolizina

Хлоргидрат н-пропил-2-t(ди-н бутиламино-3-пропокси )4-диметил-3 ,5-бензоил -3-индолизинаN-propyl-2-t hydrochloride (di-n-butylamino-3-propoxy) 4-dimethyl-3, 5-benzoyl-3-indolizina

Кислый оксалат изопропил-.- ( (ди-н-бутиламино-3-пропокси)-4-бензоил -3-индолизина , моногидратAcid oxalate isopropyl. - ((di-n-butylamino-3-propoxy) -4-benzoyl-3-indolysin monohydrate

Кислый оксалат н-пентил-2-(ди-н бутиламино-3-пропокси )-4-бензоил -3-индолизинаAcid oxalate n-pentyl-2- (di-n-butylamino-3-propoxy) -4-benzoyl-3-indolysine

Кислый оксалат н-пентил-2-{(ди-н-пропиламино-3-пропокси )-4 -бензоил -3-индолизинаAcid oxalate n-pentyl-2 - {(di-n-propylamino-3-propoxy) -4-benzoyl-3-indolizine

Кислый оксалат н бутил-2-(ди-н-бутиламино-3-пропокси )-4-диметил-З , 5-бензоил -3--индолизина, моногидратAcid oxalate n butyl-2- (di-n-butylamino-3-propoxy) -4-dimethyl-3, 5-benzoyl-3 - indolizina, monohydrate

Полуторный оксалат этил-2-(ди-н-пропиламино-3-пропокси )-4-бензоил -3-индолизинаEthyl oxalate one-and-a-half oxalate-2- (di-n-propylamino-3-propoxy) -4-benzoyl-3-indolysine

Кислый оксалат этил-2-{(ди-н-бутиламино-3-пропокси )-4-бензои -3-индолизинаAcid ethyl oxalate-2 - {(di-n-butylamino-3-propoxy) -4-benzoi-3-indolysine

Кислый оксалат этил-2-I(ди-н-бутиламино-3-пропокси )-4-димети-3 ,5-бензоил -3-индилизикаAcid ethyl oxalate-2-I (di-n-butylamino-3-propoxy) -4-dimeti-3, 5-benzoyl-3-indylisic

Кислый оксалат этил-2-(ди-н-пропиламино-З-пропокси )-4-диметил-З ,5-бензоил -3-индолизинаAcid ethyl oxalate-2- (di-n-propylamino-3-propoxy) -4-dimethyl-3, 5-benzoyl-3-indolizine

Кислый оксалат фенил-2-(диэтиламино-3-пропокси )-4-бензоил -3-индолизинаAcid phenyl-2- (diethylamino-3-propoxy) -4-benzoyl-3-indolysine oxalate

Кислый оксалат фенил-2-I(ди-н -бутиЛамино-З-пропокси)-4-бензоил -3-индолизинаAcidic phenyl-2-I oxalate (di-n-butylamino-3-propoxy) -4-benzoyl-3-indolysine

Кислый аксалат фтор-4-фенил)-2- (диметиламино-3-пропокси)-4бензоил -3-индолизинаFluoro-4-phenyl) -2- (dimethylamino-3-propoxy) -4-benzoyl-3-indolysine acid axalate

Кислый оксалат {фтор-4-фенил)-2- (ди-н-бутиламино-3-пропокси)-4-бензоил -3-йндолизинаAcidic oxalate {fluoro-4-phenyl) -2- (di-n-butylamino-3-propoxy) -4-benzoyl-3-yndolizina

Кислый оксалат (хлор-4-фенил)-2 (диметиламино-3-пропокси)-4-бензоил -3-индолизинаAcid oxalate (chloro-4-phenyl) -2 (dimethylamino-3-propoxy) -4-benzoyl-3-indolysine

Кислый оксалат (хлор-4-фенил)-2- (ди-н-пропиламино-3-пропокси)-4-бензоил -3-индолизина Кислый оксалат (брсм-4-фенил) -2-(диэтиламино-3-пропокси)-4-бензоил -3-индолизинаAcid oxalate (chloro-4-phenyl) -2- (di-n-propylamino-3-propoxy) -4-benzoyl-3-indolizine Acid oxalate (brsm-4-phenyl) -2- (diethylamino-3-propoxy) -4-benzoyl -3-indolysine

Продолжение таблицыTable continuation

183 - 185 (изопропанол)183 - 185 (isopropanol)

154 - 156 (этилацетат)154 - 156 (ethyl acetate)

90 - 92 (бензол)90 - 92 (benzene)

92 - 93 (бензол)92 - 93 (benzene)

:97,5 - 99 (бензол): 97.5 - 99 (benzene)

90 - 92 (бензол)90 - 92 (benzene)

99,5-104,5 (дихлорэтан)99.5-104.5 (dichloroethane)

83 - 85 (дихлорэтан-бенз83 - 85 (dichloroethane-benz

180 (ацетонитрил)180 (acetonitrile)

134 - 135134 - 135

(бензол-дихлорэт(benzene-dichloroet

183183

(изопропанол)(isopropanol)

92 - 93,592 - 93.5

(бензол)(benzene)

175 (метанол)175 (methanol)

120 (изопропанол)120 (isopropanol)

186 (пропанол)186 (propanol)

129 - 130 (изопропанол)129 - 130 (isopropanol)

159 (метанол)159 (methanol)

Кислый .оксалат (бром-4-фенил)-2- (ди-н-бутиламино-3-пропокси)-4-бенэоил -3-индолизинаAcidic oxalate (bromo-4-phenyl) -2- (di-n-butylamino-3-propoxy) -4-benzoyl-3-indolizine

Кислый оксалат (метокси-4-фенил)-2- (диметиламино-3-пропокси)-4-бенэоил )-3-индолизинаAcid oxalate (methoxy-4-phenyl) -2- (dimethylamino-3-propoxy) -4-benzoyl) -3-indolizine

Кислый оксалат (метокси-4-фенил)-2- (диэтиламиио-3-)-4-бензоил -3-индолизинаAcid oxalate (methoxy-4-phenyl) -2- (diethylamio-3 -) - 4-benzoyl-3-indolysine

Кислый оксалат {бром-2-фенил)-2- (ди-н-пропиламино-3-пропокси)-4-бензоил -3-индолиэинаAcidic oxalate {bromo-2-phenyl) -2- (di-n-propylamino-3-propoxy) -4-benzoyl-3-indoliein

Кислый оксалат (бром-2-фенйл)-2-{ (ди-н-бутиламино-3-пропокси)-4-бензоил )-3-индолизинаAcid oxalate (bromo-2-fenil) -2- {(di-n-butylamino-3-propoxy) -4-benzoyl) -3-indolizine

Кислый оксалат (дихлор-3,4-фенил)-2- (ди-н-бутиламино-3-пропокси)-4-бензоил )-3-индолизинаAcid oxalate (dichloro-3,4-phenyl) -2- (di-n-butylamino-3-propoxy) -4-benzoyl) -3-indolizine

Кислый оксалат (дихлор-3,4-фенил)2-t (диэтиламино-3-пропокси)-4-бензоил -3-индолизинаAcid oxalate (dichloro-3,4-phenyl) 2-t (diethylamino-3-propoxy) -4-benzoyl-3-indolizina

Кислый оксалат (бром-3-фенил)-2- (диметиламино-3-пропокси)-4-бензоил -3-индолизинаAcid oxalate (bromo-3-phenyl) -2- (dimethylamino-3-propoxy) -4-benzoyl-3-indolizine

Кислый оксалат (бром-3-фенил)-2-Е (диэтиламино-3-пропокси)-4-бензоил -3-индолизинаAcid oxalate (bromo-3-phenyl) -2-E (diethylamino-3-propoxy) -4-benzoyl-3-indolizine

Кислый оксалат (хлор-З-метил-4-фенил )-2-(ди-н-пропиламино-3-пропокси )-4-бензоил -З-индолизинаAcid oxalate (chloro-3-methyl-4-phenyl) -2- (di-n-propylamino-3-propoxy) -4-benzoyl-3-indolizine

Кислый оксалат (хлор-З-метил-4-фенил )-2-(диэтиламино-3-пропокси )-4-5ензоил -3-индолизинаAcid oxalate (chloro-3-methyl-4-phenyl) -2- (diethylamino-3-propoxy) -4-5enzoyl-3-indolizine

Кислый оксалат (меткл-4-фенил)-2- (ди-н-пропиламино-3-пропокси-4-бенэоил -3-индолизинаAcid oxalate (Mekl-4-phenyl) -2- (di-n-propylamino-3-propoxy-4-benzoyl-3-indolizina

Кислый оксалат (метил-4-фенил)-2- (ди н-бутиламино-3-пропокси)-4-бензоил -3-индолизинаAcid oxalate (methyl-4-phenyl) -2- (di n-butylamino-3-propoxy) -4-benzoyl-3-indolysin

Продолжение таблицыTable continuation

139 (изопропанол)139 (isopropanol)

138 (метанол)138 (methanol)

158 (метанол)158 (methanol)

157 (изопропанол)157 (isopropanol)

100100

145 - 146 (изопропанол)145 - 146 (isopropanol)

187 - 188 (изопропанол)187 - 188 (isopropanol)

182 (изопропанол)182 (isopropanol)

167 - 168 зопропанол-метанол)167 - 168 zopropanol-methanol)

150 - 151 (изопропанол)150 - 151 (isopropanol)

171 - 172 (метанол)171 - 172 (methanol)

141 - 142 (изопропанол)141 - 142 (isopropanol)

148 - 149 (изопропанол)148 - 149 (isopropanol)

Claims (1)

Формула изобретени Invention Formula Способ получени  производных мндолизина общей формулыThe method of obtaining mndolizin derivatives of the general formula (1)(one) значени  и представл ют собой водоел род ИЛИ группу ОбЩВЙ фОрМуЛЫvalues and represent the water genus OR group GENERAL FORMULAS o-(CK2ln-Am (2)o- (CK2ln-Am (2) где R - разветвленный или неразветвленный Су -алкил, фенил, моноили дизамешенный Фторсм, хлором или бромом фенил, метоксифенил или метилфенил , замещенные произвольно в ароматической группе фтором, хлором или бромом; R-) и RZ имеют различныеwhere R is branched or unbranched Su-alkyl, phenyl, mono or disubstituted with Fluorine, chlorine or bromine; phenyl, methoxyphenyl or methylphenyl, optionally substituted in the aromatic group by fluorine, chlorine or bromine; R-) and RZ have different где ЯаИ R4 имеют одинаковые значени  и представл ют собой водород или метил; Am - диметиЛамино-, диэтиламиНО- , ди-н-пропиламино-, ди-н-бутиламино- , морфолиногруппа; п - 2 или 3, или их солей, отличающийс   тем, что соль щелочного металла подвергают взаимодействию в замеценным пронэвосного индолизима об- щей формулы -Re где R имеет вышеуказанныезначени  R и Кд различные значени  и представл ют собой всщород и бензоил общей формулы где R( н R4 имеют выаеуказанные значени , в среде апротонного растворител , с после уюмей обработкой полученного соедииен   пролзвацным алкиламннг общей формулы Z - ( Am, где Z « галоид или п-толуолсульфонилс ссигруппа; п и А  имеют вышеуказанные значени . и целевой продукт В1ащел ют в свободном виде нл  в виде соли. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Вейганд - Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. 1968, с. 333.where Y and R4 are the same and are hydrogen or methyl; Am - dimethylamino, diethylamino, di-n-propylamino, di-n-butylamino, morpholino; p - 2 or 3, or their salts, characterized in that the alkali metal salt is reacted in a replaceable pronosome indolysis of the general formula -Re, where R has the above R and Cd different values and represents the city and benzoyl of the general formula where R ( n R4 have the values indicated, in an aprotic solvent medium, with after wrists treatment of the obtained compound with a breakthrough alkylamine of the general formula Z - (Am, where Z "is a halide or p-toluenesulfonyl group; n and A have the above values and the target product is 1m m in free form into a salt Nl Sources of information received note in the examination 1. Weigand -. Hilgetag experimental methods in Organic Chemistry, 1968, p 333....
SU772530249A 1976-02-19 1977-10-12 Method of preparing indolysine derivatives or their salts SU715025A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB6680/76A GB1518443A (en) 1976-02-19 1976-02-19 Indolizine derivatives and process for preparing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU715025A3 true SU715025A3 (en) 1980-02-05

Family

ID=9818842

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772452005A SU674674A3 (en) 1976-02-19 1977-02-16 Method of obtaining indolyzine derivatives or salts thereof
SU772530249A SU715025A3 (en) 1976-02-19 1977-10-12 Method of preparing indolysine derivatives or their salts

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772452005A SU674674A3 (en) 1976-02-19 1977-02-16 Method of obtaining indolyzine derivatives or salts thereof

Country Status (7)

Country Link
BE (1) BE851463A (en)
DD (1) DD131558A5 (en)
GB (1) GB1518443A (en)
HU (1) HU180492B (en)
PL (2) PL113904B1 (en)
SU (2) SU674674A3 (en)
ZA (1) ZA771002B (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ193926A (en) * 1979-07-06 1984-05-31 Labaz Sanofi Nv 2-(alkyl or phenyl)-3(4-hydroxybenzoyl)indolizines
IL61385A (en) 1979-12-06 1984-11-30 Labaz Sanofi Nv 3-(4-(dialkylaminoalkyl)-oxy-benzoyl)-indolizine derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
FR2495616A1 (en) * 1980-12-09 1982-06-11 Labaz Nv Indolizine derivs. used to treat angina pectoris and cardiac arrhythmia - are 2-alkyl or phenyl 3-di:alkyl:amino-alkoxy-benzoyl -indolizine derivs. which have superior activity to butoprozine
ATE409491T1 (en) * 2000-01-18 2008-10-15 Merck & Co Inc ORHTHALMOLOGICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF OCULAR HYPERTENSION

Also Published As

Publication number Publication date
ZA771002B (en) 1977-12-28
PL196061A1 (en) 1978-04-24
PL113904B1 (en) 1981-01-31
DD131558A5 (en) 1978-07-05
GB1518443A (en) 1978-07-19
SU674674A3 (en) 1979-07-15
PL102239B1 (en) 1979-03-31
HU180492B (en) 1983-03-28
BE851463A (en) 1977-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1317300C (en) Process for the preparation of 2-¬2-¬4-¬(4-chlorophenyl) phenylmethyl|-1-piperazinyl|ethoxy|-acetic acid and its dihydrochloride
EP0465358B1 (en) 2-Thienylglycidic acid derivative, process for its preparation and its use as synthetic intermediate
IE871041L (en) Pyrazole and isoxazoles as 5-lipoxygenase inhibitors.
FR2958289A1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-KETO-BENZOFURAN DERIVATIVES
RU2012554C1 (en) Method of synthesis of benzocycloalkenyldihydrooxyalkanoic acid derivatives
EP0701991B1 (en) Process for the preparation of lignin analogues and starting materials therefor
AU622881B2 (en) New 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as paf antagonists
SU509231A3 (en) Method for producing morpholine derivatives
EP0249950B1 (en) Aromatic compounds
US4558129A (en) Benzodioxanyl-hydroxyethylene-piperazinyl acetanilides which effect calcium entry and β-blockade
HU183206B (en) Process for preparing substituted oxirane-carboxylic acids
SU715025A3 (en) Method of preparing indolysine derivatives or their salts
CZ220296A3 (en) Process for preparing derivatives of arylacetic acid esters and intermediates employed in the process
SU818481A3 (en) Method of preparing benzamide derivatives or their salts or racemic mixtures or st ereoisomers
EP0156331B1 (en) Benzofuran derivatives, processes for preparing the same and antihypertensive agents containing the same
RU2001109228A (en) Unsaturated derivatives of hydroxy acid as inhibitors of NAD + -ADP-ribosyltransferase
US4831028A (en) Novel benzothiazinone derivatives, processes for their preparation, medicaments containing them and their use
SU957768A3 (en) Process for producing piperidine derivatives of esters of 4,5-dialkyl-3-oxy-pyrrol-2-carboxylic acid or their physiologically compatible acid salts
SU692561A3 (en) Method of preparing 2-nitro-8-phenylbenzofuran derivatives
JPH01305078A (en) Novel heteroarotinoide derivative
US3828030A (en) Chalcone derivatives and preparation thereof
US4481207A (en) 1-Phenethyl-alpha-phenyl-piperidine-3-propanenitriles and their pharmaceutical uses
SU1634135A3 (en) Method of producing aminopropanol derivatives
SU591145A3 (en) Method of preparing 2,4-dimethyl-3-carboxyanilidefuran derivatives or salts thereof
Gilman et al. 5-and 7-Trifluoromethylquinolines