SU711083A1 - Adhesive composition - Google Patents

Adhesive composition Download PDF

Info

Publication number
SU711083A1
SU711083A1 SU772503873A SU2503873A SU711083A1 SU 711083 A1 SU711083 A1 SU 711083A1 SU 772503873 A SU772503873 A SU 772503873A SU 2503873 A SU2503873 A SU 2503873A SU 711083 A1 SU711083 A1 SU 711083A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
cyanoacrylate
composition
peroxide
allyl
butyl
Prior art date
Application number
SU772503873A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Николай Николаевич Трофимов
Вольф Самойлович Этлис
Александра Михайловна Ветрова
Наталья Михайловна Пинчук
Довид Азриэлевич Аронович
Дмитрий Константинович Чупров
Маргарита Петровна Бадрызлова
Николай Михайлович Тепляков
Николай Николаевич Ивлиев
Галина Николаевна Атепкова
Людмила Александровна Наумова
Лидия Владимировна Сальникова
Original Assignee
Предприятие П/Я М-5927
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я М-5927 filed Critical Предприятие П/Я М-5927
Priority to SU772503873A priority Critical patent/SU711083A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU711083A1 publication Critical patent/SU711083A1/en

Links

Landscapes

  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

Изобретение относитс  к области полу чени  клеевых композиций на основе цианакрилатов, примен емьк в разпичньр;: област х техники дл  склеивани  металлов , стекла, пластмасс, каучука и других материалов. Известна клеева  композици  на основе цианакрилатов, котора  содержит 3-25 вес.% дивинилсульфона в качестве добавки, повышающей теплостойкость 1 При склеивании стальных образцов известной композицией, содержащей в качестве пианакрилата аллилцианакрклатд прочность при сдвиге клеевого шва после прогрева при 15О С в течение 1 ч составл ет 1О8-133 кгс/см . Однако эта композици  имеет недостаточную прочность при сдвиге при 2О С 139-180 кгс/см. С введением дивинилсульфона значительно увеличиваетс  врем  схватывани , достига  2-5 мин. Известна клеева  композици  на основе аллил- -цианакрилата и 3% перекиси метилэтилкетона 123. Композици  не обеспечивает достаточной теплостойкости, Наиболее близкой по технической сущности и получаемому положительному эффекту к предлагаемой  вл етс  клеева  композици  на основе алкилцианакр латов, содержаща  бис- эфиры 2-цианбутадиенкарбоновой кислоты общей формулы: CHj, - СН-СН С - С(0)(0)С-С -СН-СН СН 2 CNCN ,.-), -си-сн,-, -си,, т т -рлкик .т, (c. в количестве - 2-2О вес.% в качестве добавки, повышающей теплостойкость 21. 37 Предел прочности при отрыве указанной композиции при 20 С составл ет 24О-300 кгс/см. Врем  схватывани  - 2-1О с. При склеивании стальных образцов леевой КОМПОЗИ1ШЙ, .содержащей 95 г этипцианакрилата и 5 г ди{cL -цианпента 2,4-диената) этиленгликол , предел проч ности при отрьюе после прогрева при 200 С в течение 1   составл ет 2О кгс/см. Недостатком этой композиции  вл етс  низка  теплостойкость при повышенных температурах. Цель изобретени  - повышение, теплостойкости композиции. Указанна  цель достигаетс  тем, что клеева  композици , включающа  цианакрилат и бис- эфиры 2-цианбутадиенкарбоновой кислоты, общей формулы W , содержит в качестве цианакрилата аллилцианакрилат и дополнительно органическую перекись при следующем соотношении компонентов, вес.%; Аллилцианакрилат89-98,5 Ейс-эфир 2-цианбутадиенкарбоновой кислоты1-10 Органическа  перекись0 ,1-1 Совместное использование аллилциа- накрилата и бис- эфиров 2-цианбутадиенкарбоновой кислоты дает синергический эффект по теплостойкости, что подтвер- , ждаетс  данными, приведенными в табл.1. ТаблицаThe invention relates to the field of the preparation of cyanoacrylate based adhesive compositions for use in the field of technology: for bonding metals, glass, plastics, rubber and other materials. Known cyanoacrylate-based adhesive composition, which contains 3-25% by weight of divinyl sulfone as an additive that improves heat resistance 1 When gluing steel specimens with a known composition containing allyl cyanoacrlude as pianoacrylate, shear strength of the adhesive joint after heating at 15 ° C for 1 h em 1 O8-133 kgf / cm. However, this composition has insufficient shear strength at 2 ° C to 139-180 kgf / cm. With the introduction of divinyl sulfone, the setting time is significantly increased, reaching 2-5 minutes. Known adhesive composition based on allyl-cyanacrylate and 3% methyl ethyl ketone peroxide 123. The composition does not provide sufficient heat resistance, the closest to the technical essence and the resulting positive effect to the proposed is alkyl-cyanoacrylate adhesive composition containing 2-cyanbutadienecarboxylic acid bis-esters general formula: CHj, - CH-CH С - С (0) (0) С-С-СН-СН CH 2 CNCN, .-), -s-ni, -, -si, t -rlkik .t , (c. in the amount of 2-2 wt.% as an additive that increases the heat resistance of 21. 37 Tensile strength at break of The composition at a temperature of 20 ° C is 24 O-300 kgf / cm. The setting time is 2-1 O s. When gluing steel samples, the MDF composition containing 95 g of ethycyanacrylate and 5 g of di (cL-cyanepent 2,4-dieneate) ethylene glycol, the strength at detachment after heating at 200 ° C for 1 is 2 kgs / cm. The disadvantage of this composition is low heat resistance at elevated temperatures. The purpose of the invention is to increase the heat resistance of the composition. This goal is achieved in that the adhesive composition comprising cyanoacrylate and bis-esters of 2-cyanbutadienecarboxylic acid of general formula W contains allyl cyanoacrylate as cyanoacrylate and additionally organic peroxide in the following ratio of components, wt.%; Allyl cyanoacrylate89-98.5 2-cyanbutadienecarboxylic acid ester 1-10 Organic peroxide0, 1-1 The combined use of allyl cyanoacrylate and 2-cyanbutadienecarboxylic acid bis esters gives a synergistic effect on heat resistance, which is confirmed by the data given in table. one. Table

1.Аплшшианакрилат ДЦБ1.Appshshshiyanakrilat Dtsb

перекись трет, бутилаperoxide rubs, butyl

2.Аллилцианакрилат2. Allyl cyanacrylate

перекись трет.peroxide tert.

бутилаbutyl

3.Этилцианакрилат ДЦБ3. Ethyl cyanoacrylate dtsb

Пример. К 94,5 г аллилцианакрилата прибавл ют при перемешивании при комнатной температуре 5 г ди(с. цианпента-2 ,4-диената) этиленгликол  (ДЦБ) до полного растворени  и 0,5 г перекиси трет, бутила.Example. To 94.5 g of allyl cyanoacrylate, 5 g of di (c. Cyanpent-2, 4-dienate) ethylene glycol (DCB) was added with stirring at room temperature until complete dissolution and 0.5 g of tert butyl peroxide.

Полученной композицией склеиваютThe resulting composition is glued

7878

1717

2020

стальные образцы, оставл ют при комнатной температуре на 24 ч, затем прогревают при в течение 1 ч и определ ют предел прочности при отрыве по ГОСТУ 476О-69 при этой же температуре .The steel samples were left at room temperature for 24 hours, then heated for 1 hour and their ultimate strength was determined according to GOST 476O-69 at the same temperature.

Данные испытаний приведены в табл. 2.Test data are given in table. 2

1.Аллилцианакрилат 94,1.Allylcyanoacrylate 94,

ДЦБ5DCB5

перекись третбутила0 ,5tretbutyl peroxide0,5

2.Аллилцианакрилат 89 ДЦБ1О2.Allylcyanacrylate 89 DCB1O

перекись трет,peroxide rubs

бутила1butyl1

3.Аллилцианакрилат 98,5 ДЦБ13.Allylcyanoacrylate 98.5 DCB1

перекись трет,peroxide rubs

бутила0,5butyl0,5

4.Аллилцианакрилат . 84,5 ДйБ -4Д54. Allyl cyanoacrylate. 84.5 DyB-4D5

перекись трет,peroxide rubs

бутила0,5 Дл  сравнени :butyl, 0.5 For comparison:

5.Аллилцианакрилат99,3 ДЦБ0,25.Allylcyanoacrylate 99.3 DCB0.2

перекись трет.0,5 бутилаtt.0,5 butyl peroxide

6.Аплилцианакрилат95 ДЦБ56.Aplcilianacrylate95 DCB5

7.Этилцианакрилат95 ДЦБ5 (по прототипу)7. Ethyl cyanoacrylate 95 DCB5 (according to the prototype)

Таблица2Table 2

341341

7878

164164

330330

278278

5959

364364

8080

297297

1717

24О 24O

Claims (2)

О 2О ЗОО П р и м е р 2, Клеевую композицию получают и испьггывают аналогично примеру 1, только используют 8S г аллилцианакрилата , 1О г ДЦБ и 1 г перекиси трет, бутила. П р и м е р 3. Клеевую композицию получают и испытьшают аналогично примеру 1, только используют 98,5 аллилцианакрилата , 1 г ДЦБ и 0,5 г перекиси трет.бутила. П р и м е р 4. Клеевую композицию получают и испьггывают аналогично примеру 1, только используют 84,5 г аллилцианакрилата, 5 г ди(о1-цианпента2 ,4-диеиата) диэтиленгликол  (ДЦБ-4Д) и 0,5 г перекиси трет, бутила. Таким образом, использование аллилцианакрилата в качестве цианакрилата в компрзийи х, содержащий бис- эфиры 2цйанбутадиенкарбоковой кислоты и органическую перекись, приводит к увеличению теплостойкости композиции при повы шенных температурах. Так, предел прочности при отрьше клеевого шва после прогрева при 200 в течение 1ч увели чиваетс  до 59-164 кгс/см. Предел исходной прочности при отрьюе составл ет 278-364 кгс/см. Врем  схватывани , композиции 2-10 с. Компози ий  может быть использована дл  С1адеивани  деталей, подвергающихс  воздействию температур до 2ОО°С. Формула изобретени  Клеева  композици , включающа  циаакрилат и бис-эфиры 2-цианбутадиенарбоновой кислоты общей формулы; СН2;СНСН-9С(0)03 -R (СЬ2)„ отличающа с  тем, что, с целью повышени  теплостойкости, она содержит в качестве цианакрилата аллил- цианакрилат и дополнительно органическую перекись при следующем соотношении компонентов, вес.%: Аллилцианакрилат, 89-98,5 Вис-эфир 2-цианбутадиенкарбоновой кислоты Органическа  пере0 ,1-1 . кись Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент Японии № 8732, кл. С 09 J , опублик. 1973. About 2O ZOO PRI me R 2, the Glue composition is prepared and ejected as in Example 1, only 8S g of allyl cyanoacrylate, 1O g of cerebrovascular disease and 1 g of tert peroxide, butyl are used. PRI me R 3. The adhesive composition is prepared and tested as in Example 1, only 98.5 allyl cyanoacrylate, 1 g of DCH and 0.5 g of tert-butyl peroxide are used. EXAMPLE 4 An adhesive composition is prepared and eluted, as in Example 1, only 84.5 g of allyl cyanoacrylate, 5 g of di (o1-cyanpenta2, 4-diyate) diethylene glycol (DCB-4D) and 0.5 g of tert-peroxide are used. butyl. Thus, the use of allyl cyanoacrylate as cyanoacrylate in compres sions containing 2 cyanbutadienecarboxylic acid bis esters and organic peroxide leads to an increase in the heat resistance of the composition at elevated temperatures. Thus, the tensile strength when an adhesive joint is heated after heating at 200 for 1 h increases to 59-164 kgf / cm. The ultimate strength of the chain is 278-364 kgf / cm. Setting time, compositions 2-10 s. The composition can be used to create parts subject to temperatures up to 2 ° C. Claims of the Invention A glue composition comprising cyacrylate and 2-cyanbutadiene-carboxylic acid bis esters of the general formula; CH2; CHCH-9C (0) 03 -R (CH2) „characterized in that, in order to increase heat resistance, it contains allyl cyanoacrylate and, in addition, organic peroxide in the following ratio of components, wt.%: Allyl cyanoacrylate, 89 -98.5 Vis-ester of 2-cyanbutadiene carboxylic acid Organic re-0, 1-1. Sources of information taken into account in the examination 1. Japan patent number 8732, cl. From 09 J, published. 1973. 2.Трофимов Н. Н. и др. Свойства и модифицирование цианакрилатных клеев Ж Пластмассы, № 9, 1976, с. 57-58 (прототип)2. Trofimov N.N. et al. Properties and Modification of Cyanoacrylate Adhesives, Zh Plastic, No. 9, 1976, p. 57-58 (prototype)
SU772503873A 1977-07-07 1977-07-07 Adhesive composition SU711083A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772503873A SU711083A1 (en) 1977-07-07 1977-07-07 Adhesive composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772503873A SU711083A1 (en) 1977-07-07 1977-07-07 Adhesive composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU711083A1 true SU711083A1 (en) 1980-01-25

Family

ID=20716452

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772503873A SU711083A1 (en) 1977-07-07 1977-07-07 Adhesive composition

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU711083A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4002669A (en) Hydroxy group containing diesters of acrylic acid
DE69300136T2 (en) Heat-resistant cyanoacrylates containing a substituted naphthosultone as an additive.
US4490515A (en) Hot strength cyanoacrylate adhesive composition
DE69302554T2 (en) Cyanoacrylate adhesives containing a quinoid compound as a polymer stabilizer
JP2776178B2 (en) Cyanoacrylate adhesive composition
DE2607959A1 (en) ADHESIVES AND SEALING COMPOUNDS THAT CONSTITUTE WITH OXYGEN
DE2714538B2 (en) Methacrylic acid esters of compounds based on tricyclic decanols
DE2439738C2 (en) Anaerobic adhesive
SU711083A1 (en) Adhesive composition
JPS6248713B2 (en)
US4554301A (en) Modified two-part type adhesive composition
CH628082A5 (en) ADHESIVES OR SEALANTS WHEN EXCLUDING OXYGEN.
JPH04211484A (en) Adhesive and sealant curable in the absence of oxygen
US2787568A (en) Adhesive comprising alkenyl diglycol carbonate
US6822052B2 (en) Toughened cyanoacrylate adhesives containing alkene-acrylate copolymers and method for production
US20230151254A1 (en) Adhesive glue, curing method therefor, and application thereof
US4167546A (en) Adhesive composition
SU668332A1 (en) Adhesive composition
SU628151A1 (en) Epoxy composition
JPH11302602A (en) Cyanoacrylate adhesive composition
JPS5936177A (en) Adhesive composition
EP4194523A1 (en) Cyanoacrylate adhesive composition
RU2044023C1 (en) Glue composition
SU730779A1 (en) Adhesive composition
JPS58140046A (en) 4-acryloxyethyl trimellitic acid ester and its acid anhydride