SU709609A1 - Method of preparing allyl derivatives of polycyclic aromatic hydrocarbons - Google Patents

Method of preparing allyl derivatives of polycyclic aromatic hydrocarbons Download PDF

Info

Publication number
SU709609A1
SU709609A1 SU782590117A SU2590117A SU709609A1 SU 709609 A1 SU709609 A1 SU 709609A1 SU 782590117 A SU782590117 A SU 782590117A SU 2590117 A SU2590117 A SU 2590117A SU 709609 A1 SU709609 A1 SU 709609A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
aromatic hydrocarbons
polycyclic aromatic
allyl derivatives
derivatives
preparing allyl
Prior art date
Application number
SU782590117A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Нина Лаврентьевна Дьяченко
Екатерина Борисовна Перельман
Георгий Дмитриевич Харлампович
Елена Дмитриевна Петриченко
Original Assignee
Уральский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт им. С.М.Кирова
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Уральский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт им. С.М.Кирова filed Critical Уральский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт им. С.М.Кирова
Priority to SU782590117A priority Critical patent/SU709609A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU709609A1 publication Critical patent/SU709609A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  аллипроизводных полициклических ароматических углеводородов (ПАУ). Аллипроизводные ПАУ могут найти применение в производстве синтетических смол. Введение подобных структур в синтетические материалы придает им термо- и морозоустойчивость . Известен способ получени  9,9-алкилаллилфлуорена каталитическим аллилированием 9-алкилфлуорена аллиловым спиртом и аллилгалогенидами 1. Катализаторами процесса  вл ютс  Na или твердый КОН. Выход целевого продукта составл ет 51,5% (в расчете на вз тый 9-метилфлуорен). Данный метод не может быть использован дл  получени  аллилпроизводных других ПАУ„ Наиболее близким к изобретению по технической сущности  вл етс  способ получени  аллилпроизводных полицикли ческих ароматических углеводородов, например З-аллил-9-алкилфлуоренов ал килированием 9-алкилфлуоренов аллило вым спиртом в присутствии катализато ра хлористого цинка.2. Выход целевых продуктов составл ет 65-75% на исходный 9-алкилфлуорен. Такой низки выход продукта обусловлен образованием полимерных соединений в результате частичной конденсации конечных продуктов. Целью изобретени   вл етс  повышение селективности процесса за счет уменьшени  содержани  полимерных продуктов .... Поставленна  цель достигаетс  описываемым способом получени  аллилпроизводных полициклических ароматических углеводородов путем алкилировани  последних аплиловым спиртом в присутствии катализатора хлористого цинка и ингибитора полимеризации танана . (2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксильный радикал) или танола (4-гидрокси-2 ,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксильный радикал), вз тых в количестве 0,02-0,2% от веса исходного углев одорода. Отличием способа  вл етс  проведение процесса алкилировани  в присутствии указанных ингибиторов полимеризации . Ингибитор полимеризации ввод т в реакционную смесь, содержащую исходный ПАУ и хлористый цинк, до подачи аллилового спирта. Пример l.B рейктор загружают 25 г флуорена и 41 г хлористого цинка. Смесь нагревают до и подают аллиловый спирт в течение 30 мин со скоростью 0,66 мл/мии. Продукты реакции промывают водой, органические соединени  экстрагируют бензолом .(или толуолом) и анализируют. Продукты реакции содержат 76% аллилфлуоренов и 18,7% полимерного продукта. Пример 2. Реакцию провод т по примеру 1 в присутствии 0,013 г тйнола (0,05 вес,%) , Продукты реакции содержат 82% аллилфлуоренов и 9,8 полимерных продуктов, ПримерЗ,В реактор загружают 26,7 г фенантрена и 20,4 г хлористого цинка. Смесь нагревгиот до и подают аллиловый спирт в течение 1 ч со скоростью 0,17 мл/мин. Продукты реакции содержат 55% аллилфенантренов и 8% полимерного продухтг. Пример 4. Реакцию провод т по примеру 3 в присутствии 0,005 г танола (0,02 вес,%). Продукты реакции содержат 58% аллилфенантренов и 4% полимерного продукта. Во всех примерах выделение полимерного продукта из аллилатов провод т путем высаждени  петролейным эфиром из концентрированного раствора продуктов реакции в бензоле или толуоле , В таг5лице показаны сравнительные данные по аллилированию ПАУ в присутствии ингибитора и без ингибитора.This invention relates to a process for the preparation of ally derivatives of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). Ally derivatives PAH can find application in the production of synthetic resins. The introduction of such structures into synthetic materials gives them thermal and frost resistance. A known method for the preparation of 9,9-alkylallylfluorene by catalytic allylation of 9-alkylfluorene with allyl alcohol and allyl halides 1. The process catalysts are Na or solid KOH. The yield of the target product is 51.5% (calculated on the taken 9-methylfluorene). This method cannot be used to produce allyl derivatives of other PAHs. The closest to the invention in its technical essence is a method for producing allyl derivatives of polycyclic aromatic hydrocarbons, for example, Z-allyl-9-alkylfluorenes by alkylation of 9-alkylfluorenes with allyl alcohol in the presence of a chlorine catalyst zinc. The yield of the desired products is 65-75% of the starting 9-alkylfluorene. Such a low product yield is due to the formation of polymeric compounds as a result of partial condensation of the final products. The aim of the invention is to increase the selectivity of the process by reducing the content of polymer products .... The goal is achieved by the described method of producing allyl derivatives of polycyclic aromatic hydrocarbons by alkylation of the latter with aplyl alcohol in the presence of a zinc chloride catalyst and a tanning polymerization inhibitor. (2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl radical) or thanol (4-hydroxy-2, 2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl radical), taken in an amount of 0.02-0.2 % of the weight of the original carbon wool. The difference of the method is to conduct the alkylation process in the presence of the polymerization inhibitors indicated. The polymerization inhibitor is introduced into the reaction mixture containing the initial PAH and zinc chloride, prior to the supply of allyl alcohol. Example l.B ractor load 25 g of fluorene and 41 g of zinc chloride. The mixture is heated to and fed with allyl alcohol for 30 minutes at a rate of 0.66 ml / min. The reaction products are washed with water, the organic compounds are extracted with benzene (or toluene) and analyzed. The reaction products contain 76% allylfluorene and 18.7% polymer product. Example 2. The reaction is carried out as in example 1 in the presence of 0.013 g of tynol (0.05 wt.%), The reaction products contain 82% allylfluorene and 9.8 polymer products, Primer3, 26.7 g of phenanthrene and 20.4 are charged into the reactor. g zinc chloride. Mix the mixture before heating and serve allyl alcohol for 1 hour at a rate of 0.17 ml / min. The reaction products contain 55% allylphenanthrenes and 8% polymer blend. Example 4. The reaction is carried out according to example 3 in the presence of 0.005 g of tanol (0.02 wt,%). The reaction products contain 58% allylphenanthrenes and 4% polymer product. In all examples, the separation of the polymer product from allylates is carried out by planting petroleum ether from a concentrated solution of reaction products in benzene or toluene. Comparative data on the PAH allylation in the presence of an inhibitor and without an inhibitor is shown in the table.

Claims (1)

Формула изобретенияClaim 1. Способ получения аллилпроизводных полициклических ароматических углеводородов алкилированием последних1. The method of producing allyl derivatives of polycyclic aromatic hydrocarbons by alkylation of the latter 40 аллиловым спиртом в присутствии катализатора хлористого цинка, отличающийся тем, что, с целью повышения селективности процесса, последний проводят в присутствии инги^5 биторов полимеризации танола или танана, взятых в количестве 0,02-0,2% .от веса исходного углеводорода.40 with allyl alcohol in the presence of a zinc chloride catalyst, characterized in that, in order to increase the selectivity of the process, the latter is carried out in the presence of inhibitors of the polymerization of tanol or tanan taken in an amount of 0.02-0.2% of the weight of the initial hydrocarbon.
SU782590117A 1978-03-06 1978-03-06 Method of preparing allyl derivatives of polycyclic aromatic hydrocarbons SU709609A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782590117A SU709609A1 (en) 1978-03-06 1978-03-06 Method of preparing allyl derivatives of polycyclic aromatic hydrocarbons

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782590117A SU709609A1 (en) 1978-03-06 1978-03-06 Method of preparing allyl derivatives of polycyclic aromatic hydrocarbons

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU709609A1 true SU709609A1 (en) 1980-01-15

Family

ID=20753413

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782590117A SU709609A1 (en) 1978-03-06 1978-03-06 Method of preparing allyl derivatives of polycyclic aromatic hydrocarbons

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU709609A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5728872A (en) * 1994-06-27 1998-03-17 Lutz Riemenschneider Stabilized acrylic acid compositions

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5728872A (en) * 1994-06-27 1998-03-17 Lutz Riemenschneider Stabilized acrylic acid compositions

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2558520A (en) Production of acrolein from glycerol
EP0018032B1 (en) A process for the preparation of a hydrocarbon mixture, and hydrocarbon mixtures so prepared
IL50070A (en) Process for the production of 1,1,2,3-tetrachloropropene
DE2246003A1 (en) PROCESS FOR PREPARING 2-METHYL2-METHOXY-PROPANE AND AN ALKYLATE
GB1423446A (en) Process for the manufacture of monoarlyalkylphenol solutions in phenols and their use for the manufacture of plasticised resol resins
US2110829A (en) Production of styrene and related compounds
US4150059A (en) Dehydration of alpha-methylbenzyl alcohols over silica to form monovinylidene aromatic monomers
SU709609A1 (en) Method of preparing allyl derivatives of polycyclic aromatic hydrocarbons
US2483903A (en) Process of preparing an addition product of 1, 3 butadiene and furfural
US4503269A (en) Isomerization of cresols
US2713571A (en) Making formolite resins using aqueous solution of boron fluoride
US3830853A (en) Process for the simultaneous production of styrene,ethyl benzene,phenol,cresols and benzene
US2359212A (en) Process for depolymerizing polystyrene
US2500755A (en) Polymerization of cycle oil from high-temperature steam cracking process
US1552874A (en) Process for making homologues of styrol from aromatic hydrocarbons
US3959226A (en) Production of substituted aromatic compounds
US3647903A (en) Method of preparing diolefins having conjugated double bonds
US2986557A (en) Polymerization of ethylene in the presence of vanadium-containing catalyst
US2712538A (en) Synthetic resins from hydrocarbon pyrolysis products
US4341913A (en) Process for the production of cumene
JPS6151009A (en) Production of polybutene
US2386468A (en) Process for isomerizing normal butenes to isobutene
US2078238A (en) Separation of ethylene from its homologues
US5475170A (en) Haloalkylation process
JPS56110733A (en) Preparation of polycarbosilane