SU707927A1 - Method of preparing 2-hydroxyethylmethacrylate (co) polymers - Google Patents
Method of preparing 2-hydroxyethylmethacrylate (co) polymers Download PDFInfo
- Publication number
- SU707927A1 SU707927A1 SU772494089A SU2494089A SU707927A1 SU 707927 A1 SU707927 A1 SU 707927A1 SU 772494089 A SU772494089 A SU 772494089A SU 2494089 A SU2494089 A SU 2494089A SU 707927 A1 SU707927 A1 SU 707927A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methacrylate
- water
- dimethylformamide
- hydroxyethyl methacrylate
- polyoxyethyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к области получени полимеров и сополимеров 2-оксиэтилметакрилата (ОЭМА), которые могут использоватьс в качестве материала дл получени пленок, гидрогелей различного назначени , полупроницаемых мембран,покрытий и другиThe invention relates to the field of the production of polymers and copolymers of 2-hydroxyethyl methacrylate (OEMMA), which can be used as a material for the preparation of films, hydrogels for various purposes, semipermeable membranes, coatings and other
целей.goals.
Известны способы получени раство римых полимеров и сополимеров ОЭМА путем радикальной полимеризации ОЭМА в массе и в растворе в присутствии переносчиков цепи {меркаптаны, сероводород ,дипроксид,тиурам и др 1) или путем радикальной пол,имеризации ОЭМА в органических растворител х 2Methods are known for the preparation of soluble polymers and copolymers of OEMA by radical polymerization of OEMA in bulk and in solution in the presence of chain carriers {mercaptans, hydrogen sulfide, diproxide, thiuram, etc. 1) or by radical field, imerization of OEMA in organic solvents 2
Описан способ получени растворимых полимеров путем радикальной полимеризации ОЭМА,полученного этерификацией метакриловой кислоты этиленгликолем , в присутствии двухкратного избытка этиленгликол , в среде хорошего растворител 3.A method is described for the preparation of soluble polymers by radical polymerization of OEMA, obtained by esterification of methacrylic acid with ethylene glycol, in the presence of a twofold excess of ethylene glycol, in a medium of good solvent 3.
Перечисленные способы получени растворимых полимеров и сополимеров ОЭМА имеют р д недостатков; применение токсичны-х и .взрывоопасных растворителей (бензол, диметилформамид и др), введение переносчиковThe above methods for preparing soluble polymers and OEMEM copolymers have a number of disadvantages; the use of toxic and explosive solvents (benzene, dimethylformamide, etc), the introduction of carriers
цепи, привод щих к загр знению конечного продукта и необходимости его дополнительной очистки; проведение процесса при повышенной температуре или при облучении ультрафиолетовым светом; проведение процесса в атмосфере инертного газа.chains leading to contamination of the final product and the need for additional purification; carrying out the process at elevated temperature or when irradiated with ultraviolet light; carrying out the process in an inert gas atmosphere.
Известен способ получени (со юлимеров 2-оксиэтилметакрилата путем полимеризации 2-оксиэтилметакрилата или его смеси с виниловыми мономерами в водной среде в присутствии инициатора 4.A known method of preparation (with 2-hydroxyethyl methacrylate copolymers by polymerizing 2-hydroxyethyl methacrylate or its mixture with vinyl monomers in an aqueous medium in the presence of an initiator 4.
Полимеризацию провод т с исполь-зованием радикальных инициаторов при нагревании или при облучении ультрафиолетовьтм светом.The polymerization is carried out using radical initiators by heating or by irradiation with ultraviolet light.
Недостатком и этого способа вл етс его технологическа сложность, заключающа с в применении органических растворителей дл очистки ОЭМА и необходимости проведени проце ,сса при повышенной температуре или при облучении ультрафиолетовым светоThe disadvantage of this method is its technological complexity, which consists in the use of organic solvents for the purification of OEMA and the need for carrying out a process, a process at elevated temperature or upon irradiation with ultraviolet light.
Таким образом, полимериза1ди и сополимеризаци ОЭМА проводитс необычными способами, св занными с тем, что мономер, очень трудло очищаемый от тетрафун-мооналъных соеди .нений, образует частично сшитые продукты с ограниченным применением.Thus, polymerization and copolymerization of the OEMA is carried out by unusual methods, due to the fact that the monomer, which is very hard to clean from tetrafun-mono- nal compounds, forms partially crosslinked products with limited use.
Целью насто щего изобретени вл етс упрощение технологии получени растворимых полимероэ и сополимеров ОЭМА.The object of the present invention is to simplify the technology for the preparation of soluble polymeroes and OEMA copolymers.
Эта цель достигаетс тем, что в качестве инициатора используют смесь персульфатащелочного металла или аммони и аскорбиновой кислоты при мольном соотношении 1:2-10:1 соответственно.This goal is achieved by using a mixture of a persulfate alkali metal or ammonium and ascorbic acid at a molar ratio of 1: 2-10: 1, respectively, as the initiator.
Процесс полимеризации протекает с большой скоростью (25-45% в ч) даже в атмосфере воздуха.The polymerization process proceeds at high speed (25-45% per hour) even in air.
Полученные полимеры ОЭМА и его сополимеры, например, с N-винилсукцинимидом , растворимы в пол рных органических растворител х (диметилформамиде , диметилсульфоксиде, уксусной кислоте и др.), а также в смеси ацетон-вода (1:1). Сополимеры ОЭМА с акриламидом растворимы в смеси ацетон-вода, а содержащие свыше 50 мол.% акриламида-расторимы в воде.The obtained OEMA polymers and its copolymers, for example, with N-vinylsuccinimide, are soluble in polar organic solvents (dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, acetic acid, etc.), as well as in an acetone-water mixture (1: 1). OEMA copolymers with acrylamide are soluble in acetone-water, and acrylamide containing more than 50 mol.% Is soluble in water.
Использование других восстановиЬелей (как например, сульфит натри и тиосульфат натри ) не обеспечивае сохранение растворимости полимеров и приводит к образованию частично сшитых, сильно набухающих в воде и в органических растворител х полимеров .The use of other reducing agents (such as sodium sulfite and sodium thiosulfate) does not ensure the preservation of the solubility of polymers and leads to the formation of partially cross-linked polymers that are strongly swellable in water and in organic solvents.
Данное изобретение иллюстрируетс примерами.The invention is illustrated by examples.
П ример 1. Процесс получени полиоксиэтилметакрилата провод т по следующей,рецептуре, г: .Example 1. The process for the preparation of polyoxyethyl methacrylate is carried out according to the following formulation:
2-Окс-изтилметакрилат 2,0 Персульфат амглони 0,10 Аскорбинова кислота 0,15 Вода о . .65,02-Oaks-istilmethacrylate 2,0 Amgloni persulphate 0.10 Ascorbic acid 0.15 Water o. .65,0
В колбу загружают 2-оксиэтилметакрилат и 3/4 количества дистиллированной воды. Персульфат аммони и аскорбиновую кислоту раствор ют в оставшемс количестве воды в двух разных колбах. После полного растворени инициаторов, они . одновременно загружаютс в колбу с раствором мономера. Процесс полимеризации провод т в статических услови х в присутствии кислорода воздуха при 20°С. Через 2 ч реакционную смесь выливают в 500 мл воды, охлажденной Лс , отфильтровывают выделившийс полимер и сушат при (10 мм рт.ст.). После сушки получают 1,32 полиоксиэтилметакрилата (выход 66,0The flask is charged with 2-hydroxyethyl methacrylate and 3/4 of the amount of distilled water. Ammonium persulfate and ascorbic acid are dissolved in the remaining amount of water in two different flasks. After complete dissolution of the initiators, they. simultaneously loaded into the flask with the monomer solution. The polymerization process is carried out under static conditions in the presence of oxygen at 20 ° C. After 2 hours, the reaction mixture is poured into 500 ml of water cooled with Lc, the polymer that is separated is filtered off and dried at (10 mm Hg). After drying, 1.32 polyoxyethyl methacrylate is obtained (yield 66.0
Переосажденный из диметилформамида в диэтиловый эфир, полимер имеет характеристическую в зкость f 0,67 в диметилформамиде, что соответствует молекул рной массе 245000.Re-precipitated from dimethylformamide to diethyl ether, the polymer has an intrinsic viscosity of f 0.67 in dimethylformamide, which corresponds to a molecular weight of 245,000.
П р и м е р 2. Процесс получени полиоксиэтилметакрилата провод т по следующей рецептуре, г:PRI mme R 2. The process for the preparation of polyoxyethyl methacrylate is carried out according to the following formulation, g:
2-Оксиэтилметакрилат 2,0 Персульфат аммони 0,20 Аскорбинова кислота 0,15 Вода38,02-Hydroxyethyl methacrylate 2.0 Ammonium persulfate 0.20 Ascorbic acid 0.15 Water 38.0
Пор док загрузки компонентов и с проведени полимеризации аналогичен примеру 1. Температура процесса . Продолжительность 2 ч.. После сушки получают 1,70 г полиоксиэтилметакрилата (выход 85,0%) .The order of loading of the components and of the polymerization is similar to Example 1. Process temperature. Duration 2 hours. After drying 1.70 g of polyoxyethyl methacrylate are obtained (yield 85.0%).
Q Переосажденный из диметилформамида в диэтиловый эфир, полимер имеет характеристическую в зкость f 0,50 в диметилформамиде и молекул рную массу 166000.Q Re-precipitated from dimethylformamide to diethyl ether, the polymer has an intrinsic viscosity of f 0.50 in dimethylformamide and a molecular weight of 166,000.
ПримерЗ. Процесс получени 5 полиоксиэтилметакрилата провод т по следуквдей рецептуре, г:Example The process of obtaining 5 polyoxyethyl methacrylate is carried out according to the following recipe, g:
2 Оксиэтилметакрилат 2,0 Персульфат кали 0,20 Аскорбинова кислота 0,13 0 Вода .65,02 Hydroxyethyl methacrylate 2.0 Potassium persulfate 0.20 Ascorbic acid 0.13 0 Water .65.0
Пор док загрузки компонентов и проведени полимеризации аналогичен примеру 1. Температура процесса 15с. Продолжительность 2 ч. После сушки 5 получают 1,22 г полиоксиэтилметакрилата (выход 61,0%) .The order of loading the components and carrying out the polymerization is similar to Example 1. The process temperature is 15c. Duration 2 hours. After drying 5, 1.22 g of polyoxyethyl methacrylate are obtained (yield 61.0%).
Переосажденный из диметилформамида в дизтиловый эфир, полимер имеет характеристическую в зкость 0 С П 0,89 в диметилформамиде и молекул рную массу 354000.Re-precipitated from dimethylformamide to diztile ether, the polymer has an intrinsic viscosity of 0 C P 0.89 in dimethyl formamide and a molecular weight of 354,000.
П р и м е р 4, Процесс получени сополимера 2-оксиэтилметакрилата с N-винилсукцинимидом провод т по c следующей рецептуре, г:EXAMPLE 4 A process for the preparation of a copolymer of 2-hydroxyethyl methacrylate with N-vinylsuccinimide is carried out according to the following formulation, g:
2-тОксиэтилметакрилат . 1,2 N-Винилсукцинимид 0/80 Персульфат аммони - 0,20 Аскорбинова кислота 0,15 Вода65,02-Toxyethyl methacrylate. 1,2 N-Vinylsuccinimide 0/80 Ammonium persulphate - 0.20 Ascorbic acid 0.15 Water 65.0
0 Пор док загрузки мономеров, инициаторов и проведени процесса сополимеризации аналогичен примеру 1. Температура процесса . Продолжительность 2 ч. После сушки 5 получают 1,18 г сополимера (выход 59,0%), содержащего 18,1 мол,% звеньев N-винилсукцинимида.0 The order of loading of monomers, initiators and carrying out the copolymerization process is similar to Example 1. Process temperature. Duration 2 hours. After drying 5, 1.18 g of copolymer is obtained (yield: 59.0%) containing 18.1 mol,% of N-vinylsuccinimide units.
Переосажденный из диметилформамида в диэтиловый эфир, сополимер 0 имеет характеристическую в зкость Ц 0,34 в диметилформамиде.Re-precipitated from dimethylformamide to diethyl ether, copolymer 0 has a characteristic viscosity C of 0.34 in dimethylformamide.
П р и м е р 5. Процесс получени сополимера 2-оксиэтилметакрилата с акриламином провод т по следУк дей рецептуре, г:PRI me R 5. The process for the preparation of a copolymer of 2-hydroxyethyl methacrylate with acrylamine is carried out according to the following recipe, g:
2-Оксиэтилметакрилат 1,0 Акриламид1,02-Hydroxyethyl methacrylate 1.0 Acrylamide 1.0
Персульфат аммони 0,10 Аскорбинова кислота 0,077 Вода.18,0Ammonium persulfate 0.10 Ascorbic acid 0.077 Water.18.0
0 Пор док загрузки мономеров, инициаторов и проведени процесса сополимеризации аналогичен примеру 1. Температура процесса . Продолжительность 2 ч. После окончани процесса 5 сополимер высаждают в ацетон, промывают ацетоном и сушат при 2Q°C (10 м рт.ст.). После суижи получают 1,30 сополимера (выход 65,0%), содержаще то 62,2 мол.% звеньев акриламида. П осажденный из воды в ацетон , сополи мер имеет характеристическую в зкость ( 0,34 в воде. Ниже приведены контрольные примеры , показывающие, что использование других окислительно-восстановительных систем приводит к образованию полимеров, нерастворимых в известных растворител х. Примере. Процесс получени полиоксиэтилметакрилата провод т по следующей рецептуре, г: 2-Оксиэтилметакрилат 2,0 Персульфат аммони 0,20 Сульфит натри 0,11 Вода .38,0 Пор док загрузки компонентов и проведени полимеризации аналогичен примеру 1. Температура процесса Продолжительность 2 ч. После сушки получают 0,37 г полиоксиэтилметакрилата (выход 18,5%) . Полученный полимер не растворим, но сильно набухает в органических растворител х. Пример 7. Процесс получени полиоксиэтилметакрилата провод по следующей рецептуре, г: 2-Оксиэтилметакрилат 2,0 Персульфат аммони 0,16 Тиосульфат натри 0,16 Вода38,0 Пор док загрузки компонентов и проведени процесса полимеризации аналогичен примеру 1. Температура процесса . Продолжительность 2 ч После сушки получают 0,84 г полиокси этилметакрилата {выход 42,0%). Полученный раствор не растворим, но сильно набухает в органических растворител х. Пример 8. Процесс получени полиоксиэтилметакрилата провод т по следующей рецептуре, г: 2-Оксиэтилметакрилата 2,0 Персульфат натри 0,20 Аскорбинова кислота 0,15 Вода38,0 В колбу загружают 2-оксиэтилметакрилат и 3/4 количества дистиллированной воды.Персульфат натри и аско биновую кислоту раствор ют в оставшемс количестве воды в двух разных колбах. После полного растворени инициаторов, они одновременно загружают в колбу с раствором мономера. Процесс полимеризации провод т в статических услови х в присутствии кислорода воздуха при 20°С. Через 2 ч реакционную смесь выливают в 500 мл воды, охлажденный до , отфильтровывают выделившийс полимер и сушат при 20°С (Ю мм рт.ст.). Лосле сушки получают 1,46 г полиокси этилметакрилата (выход 73,0%). Переосажденный из диметилформамида в диэтиловый эфир,полимер имеет характеристическую в зкость t Ч. 1 - 0,69 в диметилформамиде и молекул рную массу 251000. Пример 9. Процесс получени полиоксиэтилметакрилата провод т по следующей рецептуре, г: 2-Оксиэтилметакрилат 2,0 Персульфат аммони 0,20 Аскорбинова кислота 0,075 Вода38,0 Пор док загрузки компонентов и услови проведени процесса аналогичны примеру 1. Температура процесса . Продолжительность 2 ч. После сушки получают 1,.72 г полиоксиэтилметакрилата (выход 86,0%). Переосажденный из диметилформ .амида в диэтиловый эфир, полимер имеет характеристическую в зкость Ц Of 55 в диметилформамиде и молекул рную массу 182000. Примерю. Процесс получени полиоксиэтилметакрилата провод т по следующей рецептуре, г s 2-Оксиэтилметакрилат . 2,0 Персульфат аммони 0,40 Аскорбинова кислота 0,060 Вода38,0 Пор док загрузки компонентов и услови проведени процесса аналогичны примеру 1. Температура процесса . Продолжительность 2 ч. После сушки получают 1,58 г полиоксиэтилметакрилата (выход 79,0%). Переоса оденный из диметилформамида в диэтиловый эфир, полимер имеет характеристическую в зкость S| 0,50 в диметилформамиде и молекул рную массу 166000. П р и м е р 11. Процесс получени полиоксиэтилметакрилата провод т по следующей рецептуре, г: 2-Оксиэтилметакрилата 2,0 Персульфат аммони 0,40 Аскорбинова кислота 0,030 Вода38,0 Пор док загрузки компонентов и услови проведени процеса аналогичны примеру 1. Температура процесса 20с. Продолжительность 2 ч. После сушки получают 1,50 г полиоксиэтилметакрилата (выход 75,0%). Переосажденный из диметилформамида в диэтиловый эфир, полимер имеет характеристическую в зкость Ц 0,50 в диметилформамиде и молекул рную массу 166000. При.мер 12. Процесс получени сополимера 2-оксиэтилметакрилата с акрилонитрилом провод т по следующей рецептуре, г: 2-Оксиэтилметакрилат Акрилонитрил : Персульфат , аммони Аскорбинова кислота Вода0 The order of loading of monomers, initiators and carrying out the copolymerization process is similar to Example 1. Process temperature. Duration 2 hours. After completion of process 5, the copolymer is precipitated in acetone, washed with acetone and dried at 2Q ° C (10 mHg). After drying, 1.30 copolymer is obtained (yield 65.0%), containing 62.2 mol% acrylamide units. Precipitated from water to acetone, copolymer has an intrinsic viscosity (0.34 in water. Below are control examples showing that the use of other redox systems leads to the formation of polymers insoluble in known solvents. Example. The process for the preparation of polyoxyethyl methacrylate carried out according to the following recipe, g: 2-hydroxyethyl methacrylate 2.0 ammonium persulfate 0.20 sodium sulfite 0.11 Water .38.0 The order of loading components and carrying out polymerization is similar to Example 1. Process temperature Duration 2 hours. After drying, 0.37 g of polyoxyethyl methacrylate is obtained (yield 18.5%). The polymer obtained is insoluble but swells strongly in organic solvents. Example 7. The process for the preparation of polyoxyethyl methacrylate is according to the following recipe, g: 2-Hydroxyethyl methacrylate 2 , 0 Ammonium persulfate 0.16 Sodium thiosulfate 0.16 Water 38.0 The order of loading components and carrying out the polymerization process is similar to Example 1. Process temperature. Duration 2 hours. After drying, 0.84 g of polyoxy ethyl methacrylate is obtained (yield 42.0%). The resulting solution is insoluble, but swells strongly in organic solvents. Example 8. The process for the preparation of polyoxyethyl methacrylate is carried out according to the following recipe, g: 2-Hydroxyethyl methacrylate 2.0 Sodium persulfate 0.20 Ascorbic acid 0.15 Water 38.0 2-hydroxyethyl methacrylate and 3/4 of distilled water are charged into the flask. Sodium sulfate and Asco binic acid is dissolved in the remaining amount of water in two different flasks. After complete dissolution of the initiators, they are simultaneously loaded into the flask with the monomer solution. The polymerization process is carried out under static conditions in the presence of oxygen at 20 ° C. After 2 h, the reaction mixture is poured into 500 ml of water, cooled to, the separated polymer is filtered off and dried at 20 ° C (10 mm Hg). Lose drying is obtained 1.46 g of polyoxy ethyl methacrylate (yield 73.0%). Re-precipitated from dimethylformamide to diethyl ether, the polymer has an intrinsic viscosity t P. 1 - 0.69 in dimethyl formamide and a molecular weight of 251,000. Example 9. The process for preparing polyoxyethyl methacrylate is carried out according to the following recipe, g: 2-Oxyethyl methacrylate 2.0 Ammonium persulfate 0.20 Ascorbic acid 0.075 Water 38.0 The order of loading components and the conditions of the process are similar to example 1. Process temperature. Duration 2 hours. After drying, 1.72 g of polyoxyethyl methacrylate are obtained (yield 86.0%). Re-precipitated from dimethylformamide to diethyl ether, the polymer has an intrinsic viscosity C of 55 in dimethylformamide and a molecular weight of 182,000. I will try it on. The process for the preparation of polyoxyethyl methacrylate is carried out according to the following formulation, g s 2-hydroxyethyl methacrylate. 2.0 Ammonium persulphate 0.40 Ascorbic acid 0.060 Water 38.0 The order of loading the components and the conditions of the process are similar to example 1. Process temperature. Duration 2 hours. After drying, 1.58 g of polyoxyethyl methacrylate is obtained (yield 79.0%). Converted from dimethylformamide to diethyl ether, the polymer has an intrinsic viscosity S | 0.50 in dimethyl formamide and molecular weight 166,000. components and process conditions are similar to example 1. Process temperature 20s. Duration 2 hours. After drying, 1.50 g of polyoxyethyl methacrylate is obtained (yield 75.0%). Re-precipitated from dimethylformamide to diethyl ether, the polymer has an intrinsic viscosity of C 0.50 in dimethylformamide and a molecular weight of 166,000. Approx. 12. The process for preparing a 2-hydroxyethyl methacrylate / acrylonitrile copolymer is carried out according to the following recipe, g: 2-Oxyethyl methacrylate Acrylonitrile: Persulfate, ammonium Ascorbic acid Water
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772494089A SU707927A1 (en) | 1977-06-06 | 1977-06-06 | Method of preparing 2-hydroxyethylmethacrylate (co) polymers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772494089A SU707927A1 (en) | 1977-06-06 | 1977-06-06 | Method of preparing 2-hydroxyethylmethacrylate (co) polymers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU707927A1 true SU707927A1 (en) | 1980-01-05 |
Family
ID=20712371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772494089A SU707927A1 (en) | 1977-06-06 | 1977-06-06 | Method of preparing 2-hydroxyethylmethacrylate (co) polymers |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU707927A1 (en) |
-
1977
- 1977-06-06 SU SU772494089A patent/SU707927A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20030120028A1 (en) | Thermal responsive, water-soluble polymers | |
| JPS60133007A (en) | Preparation of macromonomer | |
| EP1159318B1 (en) | Oligomerization and (co)polymerization of substituted and unsubstituted alpha-methylene-gamma-butyrolactones and products thereof | |
| US2992210A (en) | Process for the preparation of polymers containing mercapto groupings | |
| Itoh et al. | Solution and membrane properties of zwitterionic polymers | |
| EP0119414A2 (en) | Preparation of low molecular weight styrene-maleic anhydride copolymers and sulfonated copolymers thereof | |
| Breslow et al. | The synthesis and polymerization of ethylenesulfonic acid | |
| SU707927A1 (en) | Method of preparing 2-hydroxyethylmethacrylate (co) polymers | |
| US2504074A (en) | Interpolymers of acrylamide and methacrylamide | |
| US4350801A (en) | Process for preparing polymeric oximes | |
| US3557247A (en) | Acrylonitrile graft polymers on polyamide substrate | |
| RU2734242C1 (en) | Method of producing copolymers of acrylonitrile in mass | |
| Imai et al. | Syntheses of vinyl sulfoxide/vinyl acetate-type copolymers | |
| CN114656591B (en) | Water-soluble macromolecular photoinitiator and preparation method and application thereof | |
| SU765287A1 (en) | Method of producing biphilic-soluble block-copolymer | |
| SU575357A1 (en) | Method of obtaining acrylonitrile polymers | |
| SU1599829A1 (en) | Method of producing polymeric hydrogels | |
| US2937163A (en) | Water-soluble polymerization products and processes for producing the same | |
| EP0098729B1 (en) | Oxime derivatives and processes of forming polymeric oximes | |
| Liaw et al. | Radical polymerization of mono‐and di‐methacrylic esters containing bisphenol‐S | |
| SU1353780A1 (en) | Method of obtaining soluble poly - 2-oxymethylmethacrylate | |
| GB1568445A (en) | Free radical polymerisation of ethylenically unsaturated mnomers | |
| KR850000478A (en) | Preparation of an Emulsion Copolymer of Meta- or Para-isopropenyl-α, α-dimethylbenzyl Isocyanate | |
| SU486028A1 (en) | The method of obtaining poly-Vinylsuccinimide | |
| JPS6166707A (en) | Production of crosslinkable, thermally reversible high polymer compound |