SU706407A1

SU706407A1 - Method of preparing 2-naphthylthioglycolic acid

Info

Publication number: SU706407A1
Application number: SU782577888A
Authority: SU
Inventors: Тамара Андреевна Сердечная; Таисия Ивановна Хоменко; Валерий Николаевич Пономарев; Василий Иванович Алексеев; Алексей Михайлович Меркулов; Анатолий Владимирович Шкиль
Original assignee: Предприятие П/Я М-5400
Priority date: 1978-02-06
Filing date: 1978-02-06
Publication date: 1979-12-30

Description

.- 1 .- one

Изобретение относитс к усовершенствованному способу синтеза 2-нафтилтиогликолевой кислоты, котора вл етс промежуточны продуктом в производстве тиоиндигоидных крёсителей нафталинового р да.The invention relates to an improved method for the synthesis of 2-naphthylthioglycolic acid, which is an intermediate product in the manufacture of thioindigoid cressers of the naphthalene series.

Известен способ получени 2-нафтилтиогликолевой кислоты, заключающийс во взаимодействии :2-нафтола1и тиогликолевой кислоты в. водной среде в присутствии катионита КУ-2 11«- Выход целевого продукта - 85%..:;A method of producing 2-naphthylthioglycolic acid is known, which consists in the interaction of: 2-naphthol1 and thioglycolic acid c. water environment in the presence of cation exchanger KU-2 11 "- The yield of the target product is 85% ..:;

Наиболее близок к описываемому способ получени 2-нафтилтиоглИксшевой кислоты, заключающийс в том, что 2-нафтол подвергают взаимодействию с тиогликолевой кислотой в безводной среде в присутствии кислотного катализатора, в том числе Ьерной кислоты , алкилсульфокислоты при 100120с 2.The closest to the described method for the preparation of 2-naphthylthioglycic acid is that 2-naphthol is reacted with thioglycolic acid in an anhydrous medium in the presence of an acid catalyst, including feric acid, alkylsulfonic acid at 100-120c 2.

Затем продукт реакции раствор ют в щелочи и подкисл ют кислотой. Выход целевого продукта - 87%. The reaction product is then dissolved in alkali and acidified with acid. The yield of the target product is 87%.

Однако выход целевого продукта относительно невысок.However, the yield of the target product is relatively low.

Цель изобретени - повьииение выхода целевого продукта.The purpose of the invention is to increase the yield of the target product.

Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени 2-нафтилтиогликолевой кислоты, заключающимс в том, что смесь 2-нафтола, тиогликолевой кислоты и катализатора - серно кислоты или алкилс рльфокйслоты подвергают трехкратной обработке при 10О-120 С смесью тиогликолевой кислоты и катализатора, вз тых в мольном соотношении 8,5-11:1/ причем их количество в этой cNiecH составл ет 2540% от общего количества. Выход целевого продукта 96-97%.The goal is achieved by the described method of obtaining 2-naphthylthioglycolic acid, which consists in the fact that a mixture of 2-naphthol, thioglycolic acid and a catalyst — sulfuric acid or alkyl acid — is treated three times at 10O-120 With a mixture of thioglycolic acid and catalyst, taken in a molar ratio 8.5-11: 1 / and their amount in this cNiecH is 2540% of the total. The yield of the target product is 96-97%.

Отличительным признаком способа вл етс трехкратна обработка смеси исходных веществ смесью тиогликолевой кислоты и катализатора, вз тых в мольном соотношении 8,5-11:1, причем их количество в смеси составл ет 25-40% от общего количестваA distinctive feature of the process is treating the mixture of starting materials three times with a mixture of thioglycolic acid and a catalyst taken in a molar ratio of 8.5-11: 1, and their amount in the mixture is 25-40% of the total

Пример. В трехгорлую колбу емкостью 150 мл загружают 21,6 г 2 ,нафтола и 10 мл 80%-ной тиогликолевой кислоты, смесь нагревают до и в атмосфере азота добавл ют 1,9 мл 96%-ной серной кислоты. Затем реакционную массу нагревают при 115120°С 4 ч в атмосфере азота, охлаждают до и добавл ют смесь, состо щую из 0,1 мл серной кислоты 1и 1,5 мл тиогликолевой кислоты, нагревают при 120°С 2ч.Example. In a three-neck flask with a capacity of 150 ml, 21.6 g of 2, naphthol and 10 ml of 80% thioglycolic acid are loaded, the mixture is heated to, and 1.9 ml of 96% sulfuric acid are added under nitrogen atmosphere. Then the reaction mass is heated at 115120 ° C for 4 hours under nitrogen atmosphere, cooled to and added to a mixture consisting of 0.1 ml of sulfuric acid 1 and 1.5 ml of thioglycolic acid, heated at 120 ° C for 2 hours.

: Затем еще 2 раза добавл ют смесь :тиогликолевой и серной кислот в :опйса.ннсм режиме, причем нагревают после добавлени каждой порции при ч. Затем массу охлаждают до 100 С и вылавливают на 100 мл 15%нЪго раствора щелочи при 80°С, через 1 ч фильтруют при 50°С. В осадке остаетс натриева соль 2-нафтилтиогликолёвой :кйслоты, которую прснлывают 20 мл 15%-ного раствора щелочи, а затем выдел ют из натриевой соли З-нафтйл ййгликблевую кислоту сол иой или разбавленлой серной кислотами , фильтруют,, суша т. Получают 31,2 г целевого продукта, выход 96%,-т.пл. --: Then a mixture of: thioglycolic and sulfuric acids is added 2 times: in opis.nnsm mode, and heated after adding each portion at h. Then the mass is cooled to 100 ° C and caught in 100 ml of 15% alkaline alkali solution at 80 ° C, after 1 h, filtered at 50 ° C. The sodium salt of 2-naphthylthioglycolic remains in the sediment: the acids, which are taken up with 20 ml of a 15% alkali solution, and then separated from the sodium salt of 3-naphtyl ylikblevuyu acid with salt or dilute sulfuric acid, are filtered and dried. 2 g of the target product, yield 96%, - so pl. -

92 С.92 C.

. Пример2. Провод т по примеру 1с: применением в качестве ката .лиаатора S г смеси алкилсульфокислот (пропил-,бутил-, мзопропил- и изобутилсульфокислоты). Получают. Example2. It is carried out according to Example 1c: using a mixture of alkylsulfonic acids (propyl, butyl, mpopropyl, and isobutylsulfonic acids) as a catalysts of Slag. Get

Claims

1. USSR author's certificate No. 515743, cl. C 07 C 149-40, 1976.

2. US Patent 2884449,

cl. publish 1959 (prototype