SU697514A1

SU697514A1 - Method of preparing 2,4-diethyl-3-propylpentanolide-1,5

Info

Publication number: SU697514A1
Application number: SU782602803A
Authority: SU
Inventors: Лев Николаевич Крутский; Виктор Владиславович Ванин; Гильмутдин Хисамутдинович Хисамутдинов; Виктор Иванович Любомилов; Татьяна Семеновна Качинская; Лидия Викторовна Крутская
Original assignee: Кузбасский Политехнический Институт
Priority date: 1978-01-25
Filing date: 1978-01-25
Publication date: 1979-11-15

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИЭТИЛ-3-ПРОПИЛПЕНТАНОЛИДА-1,5(54) METHOD OF OBTAINING 2,4-DIETHIL-3-PROPYLPENTANOLIDE-1,5

Изобретение относитс к синтезу Д-лактанов, а именно 2,4-диэтил- 3-про.пилпентанолида-1, 5 формулыThe invention relates to the synthesis of D-lactans, namely, 2,4-diethyl-3-pro.pilpentanolida-1, 5 of the formula

WT СИWT SI

, ,

который примен етс в лакокрасочной промышленности в качестве компонент дл покрыти металлических поверхнотей .which is used in the paint industry as a component for coating metal surfaces.

i Известен способ получени 2,4-ДИэтил-З-пропилпентанолида-1 ,5 в качестве- побочного продукта при конденсации кротонового альдегида и бутанола (кротоновый альдегид беретс в количестве 10% от массы бутанола) с добавлением 10,6% едкого натра от массы бутанола с азеотропной отгонкой воды. Выход пентанолида на прореагировавшее сырье составл ет 1,68% при общем выходе полезных продуктов около 90% 1.i A known method for producing 2,4-Diethyl-3-propylpentanolide-1, 5 as a by-product in the condensation of crotonaldehyde and butanol (crotonic aldehyde is taken in an amount of 10% by weight of butanol) with the addition of 10.6% sodium hydroxide by weight butanol with azeotropic distillation of water. The yield of pentanolide on the reacted raw materials is 1.68% with a total yield of useful products of about 90% 1.

к недостаткам известного способа относитс низкий выход целевого продукта.The disadvantages of this method are the low yield of the desired product.

Цель изобретени - повышение выхода 2,4-диэтил-З-пропилпентанолида-1 ,5 без снижени общего выхода полезных продуктов.The purpose of the invention is to increase the yield of 2,4-diethyl-3-propylpentanol-1, 5, 5 without reducing the overall yield of useful products.

Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени 2,4-диэтил-З-пропилпентанолида-1 ,5 путем конденсации альдегида в среде бутанола в присутствии едкого натра The goal is achieved by the described method of obtaining 2,4-diethyl-3-propylpentanol-1, 5 by condensation of the aldehyde in butanol in the presence of caustic soda

0 с азеотропной отгонкой воды, причем в качестве исходного соединени используют масл ный альдегид в количестве 20-40% от массы бутанола.0 with azeotropic distillation of water, and oil aldehyde is used as the starting compound in an amount of 20-40% by weight of butanol.

Обычно едкий натр используют в Usually caustic soda is used in

5 количестве 3-5%от массы батанола.5 amount of 3-5% by weight of batanol.

Выход 2-4-диэтил-З-пропилпентанолида-1 ,5 достигает 12-16% на прореагировавшее сырье при общем выходе полезных продуктов 85-90%.The yield of 2-4-diethyl-3-propylpentanol-1, 5 reaches 12-16% of the reacted raw materials with a total yield of useful products of 85-90%.

00

Пример .В колбу, снабженную термометром, мешалкой и насадкой Дина-Старка, загружают 195 г бутанола и 8,24 г едкого натра (4,2% от массы бутанола). Раствор Example. A flask equipped with a thermometer, a stirrer, and a Dean-Stark nozzle is charged with 195 g of butanol and 8.24 g of sodium hydroxide (4.2% by weight of butanol). Solution

5 кип т т до прекращени выделени воды. К полученному раствору бутилата натри при температуре кипени бутанола со скоростью Юг/час добавл ют 39 г масл ного альдегида (20%5 boil until the water stops. To the resulting solution of sodium butylate at the boiling point of butanol at a rate of South / hour, add 39 g of oil aldehyde (20%

от массы бутанола). Общее врем реакции 7,5 час. Выдел етс 2,43 . По окончании процесса реакцио ную массу обрабатывают водой, отдел ют органический слой и анализируют . По данным анализа общее количество продуктов превращени в органлческом слое 28,69 г.by weight of butanol). The total reaction time is 7.5 hours. 2.43 is released. At the end of the process, the reaction mass is treated with water, the organic layer is separated and analyzed. According to the analysis, the total amount of transformation products in the organic layer is 28.69 g.

Водный слой упаривают до образовани сухого остатка и обрабатываютThe aqueous layer is evaporated to a dry residue and treated

Органический слой в том числе:Organic layer including:

Сд (2-этилгексанол, 2-этилгексен-2-аль , 2-этилгексен-2-ол )Cd (2-ethylhexanol, 2-ethylhexen-2-al, 2-ethylhexen-2-ol)

(спирты, альдегиды ) (alcohols, aldehydes)

Неизвестные проВыход полезных продуктоё 87,41% (Cg, масл на , 2-этилгексанова кислоты, 2,4-диэтил-3 пропилпентанолид-1 ,5). Степеньконверсии масл ного альдегида 100%, бутанола 4,6%.Unknown yield of useful products is 87.41% (Cg, oil, 2-ethylhexanoic acid, 2,4-diethyl-3 propylpentanolide-1, 5). Conversion rate of aldehyde 100%, butanol 4.6%.

Пример 2. В колбу,, снабженную термометром, мешалкой и насадкой Дина-Старка, загружают 390 г бутанола и 16,48 г едкого натра (4,2% от массы бутанола). Раствор кип т т до прекращени выделени воды. К полученному раствору бутилата натри при температуре кипени бутанола со скоростью 30 г/час добавл ют 117 г масл ного альдегида (30% от массы бутанола ) . Общее врем реакции 8 час. Выдел етс 8,67 г воды. По окончанииExample 2. In a flask, equipped with a thermometer, a stirrer and a Dean-Stark nozzle, load 390 g of butanol and 16.48 g of sodium hydroxide (4.2% by weight of butanol). The solution is boiled until the evolution of water ceases. To the resulting solution of sodium butylate at the boiling point of butanol at a rate of 30 g / h, 117 g of aldehyde oil (30% by weight of butanol) are added. The total reaction time is 8 hours. 8.67 g of water are released. At the end

концентрированной серной кислотой до растворени осадка. Образовавшийс масл ный слой в количестве 12,16 г отдел ют и анализируют. По данньм анализа в масл ном слое содержитс 6,8 г 2,4-диэтил-3 пропилпентанолида-1г 5 что составл ет 15,7% на прореагировавшее сырье. Результаты анализов продуктов превращени приведены в табл. 1. Таблицаconcentrated sulfuric acid to dissolve the precipitate. The resulting oil layer in the amount of 12.16 g is separated and analyzed. According to the analysis, the oil layer contains 6.8 g of 2,4-diethyl-3 propylpentanol-1g 5, which is 15.7% per raw material reacted. The results of the analyzes of the conversion products are given in table. 1. Table

58,20 2,3658.20 2.36

процесса реакционную массу промывают водой, отдел ют органический слой и анализируют. По данным анализа общее количество продуктов превращени в органическом слое 93,66 г.In the process, the reaction mass is washed with water, the organic layer is separated and analyzed. According to the analysis, the total amount of transformation products in the organic layer is 93.66 g.

Водные выт жки упаривают и обрабатывают концентрированной серной кислотой до рН 2-3. Образовавшийс масл ный слой в количестве 45,69 г отдел ют и анализируют. По данным анализа в масл ном слое содержитс 22,57 г 2,4-диэтил-3-пропилпеНтанолид-1 ,5, что составл ет 16,2% на прореагировавшее сьорье.The aqueous extracts are evaporated and treated with concentrated sulfuric acid to pH 2-3. The 45.6 g grams of oil layer is separated and analyzed. According to the analysis, the oil layer contains 22.57 g of 2,4-diethyl-3-propyl-nthanolide-1, 5, which is 16.2% for the reaction that has taken place.

Результаты анализов приведены в табл.2.The results of the analyzes are given in table 2.

рганический слой 93,66 в том числе;rganic layer 93,66 including;

Сд (2-этилгексанол,Cd (2-ethylhexanol,

2-этилкексен-2-ол,2-ethylkexen-2-ol,

2-этилгексаналь,2-ethylhexanal,

2-этилгексен-2-аль )73,582-ethylhexen-2-al) 73.58

(спирты, альдегиды )5,17 (alcohols, aldehydes) 5.17

Неизвестные про52 ,79 3,71Unknown pro52, 79 3.71