SU696012A1

SU696012A1 - Crotonylidene-alpha-naphthylamine dimer as antiaging agent for rubbers

Info

Publication number: SU696012A1
Application number: SU752123552A
Authority: SU
Inventors: Феликс Михайлович Егидис; Анна Семеновна Рахманова
Original assignee: Предприятие П/Я А-7253
Priority date: 1975-04-14
Filing date: 1975-04-14
Publication date: 1979-11-05

Description

(54) ДИМЕР КРОТОНИЛИДЕН-ч -НАФТЙЛАМИНА КАК ПРОТИВОСТАРИТЕЛЬ ДЛЯ РЕЗИН смесь-нагревают до , при этом удал ют образующуюс в реакции воду По окончании подачи кротонового аль гида реакционную смесь нагревают до температурь 140° с. Продукт удал ют мз реакционного сосуда в виде плава. Получают 38 г (37,5% от теории, счита на оС-нафти амин) димёра крртонилиден-d-нафтиламина . Температура плавлени 90°С, Вычислено, %: С 86,15; л 6,67; N 7,18; Найдено,% С 86,4; Н 6,64;х N. 7,03.- Приме р 2. В услови х примера 1 из 14,3 г (0,1 мол ) ci-нафт амина и 7 г (0,1 мол ) кротонового альдегида в присутствии 1,2 г (0,01 мол ) щавелевой кислоты получают 19,2 г (98,3% от теории, счита на oi-нафтиламин) продукта. Температур плавлени 90°с. Пример 3. В услови х прим ра 1 из 14,3 г (0,1 мол ) о -нафтиламина и 7 г (0,1 мол ) кротонового альдегида в присутствии 4,6 г (0,02 мол ) бензосУльфокислоты получают 18 г (92,2% от теории, счита на оС-нафтиламин ) продукта. Температура плавлени 90°С. Пример 4. Димер кротонилй ден-о6-нафтиламина был испытан в типовых резинах на основе натурального каучука (riK), бутадиен-нитрильного ( СКН-26М), бутадиен стирольного ( СКС-30 АРКМ-15) и СКИ-3. Димер кротонилиден-о6-нафтиламина ввод т в резиновые смеси на вальцах обычным способом в дозировке 2 вес.ч, на 100 вес.ч.каучука. Резины содержат дополнительно к противостарителю защитный воск Цезерин 80 в дозировке 3 вес.ч. в качестве контрольных испытывают резины с противостарителем альдоль-сбг-нафтиламином (альдолем) , который ввод т в резины в том же количестве . . Резины с димером кротонилиден-сб-нафтиламиНа и с альдолем испытьшали на стойкость к тепловому старению при температурах 90 и 110°С,а также на вли ние димёра на исходные физико-механические свойства резин. В табл.1 и 2 приведены полученные результаты. Как видно из представленных даннык димер кротонилидён-оС-иафтиламина вл етс эффективным противостарителем дл резин, несколько превосход щим альдоль-с(.-нафтиламин, и не измен ет исходные физико-механические свойствэ, резин. Таблица.1(54) CROTONILIDEN-h-NFTYLAMINE DIMER AS ANTI-STEAMER FOR THE RUBBER The mixture is heated until the water formed in the reaction is removed. After the completion of the delivery of crotonic acid, the reaction mixture is heated to 140 ° C. The product is removed from the reaction vessel as a melt. 38 g (37.5% of theory, based on the C-naphthyne amine) of the dimer crntonylidene-d-naphthylamine are obtained. Melting point 90 ° C. Calculated,%: C 86.15; l 6.67; N 7.18; Found,% C 86.4; H 6.64; x N. 7.03. Example 2 under the conditions of Example 1 of 14.3 g (0.1 mol) of ci-naphthine amine and 7 g (0.1 mol) of crotonic aldehyde in the presence of 1.2 g (0.01 mol) of oxalic acid gives 19.2 g (98.3% of theory, considering the oi-naphthylamine) product. Melting point 90 ° C. Example 3. Under conditions of example 1, 14 g of 14.3 g (0.1 mol) of o-naphthylamine and 7 g (0.1 mol) of crotonic aldehyde in the presence of 4.6 g (0.02 mol) of benzo-Ulfo-acid (92.2% of theory, based on the oC-naphthylamine) product. Melting point 90 ° C. Example 4. Dimer Crotonyl den-o6-naphthylamine was tested in typical rubber based on natural rubber (riK), nitrile butadiene (SKN-26M), styrene butadiene (SKS-30 ARKM-15) and SKI-3. Dimer of crotonylidene-o6-naphthylamine is injected into rubber mixtures on rollers in the usual way at a dosage of 2 parts by weight, per 100 parts by weight of rubber. In addition to the antioxidant, the rubbers contain protective wax Ceserine 80 in a dosage of 3 parts by weight. As control, rubbers with antioxidant aldol-sbg-naphthylamine (aldol) are tested, which are added to the rubbers in the same amount. . Rubber with the dimer of crotonylidene-sb-naphthyl-A and with aldol were tested for resistance to thermal aging at temperatures of 90 and 110 ° C, as well as the effect of the dimer on the initial physicomechanical properties of rubber. Tables 1 and 2 show the results obtained. As can be seen from the data presented, the crotonylidine-OS-iaftilamine dimer is an effective antioxidant for rubber, somewhat superior to aldol-c (.- naphthylamine, and does not alter the original physical and mechanical properties of rubber. Table.1

riK235riK235

СКИ-3255 SKI-3255

rfK210rfK210

СКИ-3250 SKI-3250

87 87 7687 87 76

98 91 8398 91 83

88 86 7588 86 75

92 .90 7692 .90 76

Т аT a

лицаfaces

585 585

31 26 54531 26 545

590 590

26 28 57526 28 575

Claims

1. German Patent 539181, CEE 12/01, 1931.

2. Chichibabin A.E. The main principles of organic chemistry. M., Goskhimedat, 1957, p.302.