SU690015A1 - 2-(pyridyl-3-methoxy)-4-methyl(phenyl)-3,4-dihydropyranes as antiaging agents of light rubbers - Google Patents
2-(pyridyl-3-methoxy)-4-methyl(phenyl)-3,4-dihydropyranes as antiaging agents of light rubbersInfo
- Publication number
- SU690015A1 SU690015A1 SU772518335A SU2518335A SU690015A1 SU 690015 A1 SU690015 A1 SU 690015A1 SU 772518335 A SU772518335 A SU 772518335A SU 2518335 A SU2518335 A SU 2518335A SU 690015 A1 SU690015 A1 SU 690015A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyridyl
- methoxy
- methyl
- phenyl
- light
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Анализ ИК-спектра 2-(пиридил-3-метокси )-4-метил-З,4-дигилропирана показывает отсутствие альдегидных групп, по вл ютс полосы в области 1114 , характерные дл колебани С-О-С в пирановом цикле. Частота 1225 относитс к колебани м эфирной группы С-О-С (кислород межд циклами). Интенсивна полоса поглощени в.области 1654 см свидетель ствует о существовании двойной угле род-углеродной св зи в пирановом кольце. Валентные колебани групп и СН,, пиранового цикла характеСН и СН в области 2850ризуютс частотами 2940 см . Атом кислорода. св зываю щий пиридиновое и дигидропирановое кольцо, вместе с кислородом кольца образует ацетальную группировку, ко лебани которой про вл ютс в спект ре в виде широкой полосы при 10251060 см . Частоты колебаний в ,области 1580, 1590 и 1430 см характерны дл пиридинового цикла. ИК-спектр получен на приборе UR-20 в области 500-3600 см в микросло Спектр ПМР свидетельствует о наличии смеси стереоизомеров н- А , за Нзе «, 6 N 11 цис : транс (60:40%). Имеетс два дублета CHj-групп л/ 1,0 м.д.; два сигнала Н2:5,00 м.-д. (триплет). ЗтJj 2,5 Гц и 4,92 м ЧгНзе Гц; Т, (квартет) , 1., 2,5 6,5 Гц. Сигнал CHj -rpynn в виде мультиплета при 4,6 м.д.; Н образ ет мультиплет при 4,6 м.д., а два квартета при ,0 м.д. Сигналы протонов пиридинового кольца: HiH 7,55 М.Д., Hg 7,61 М.Д., Н 7,18 М.Д. Имеетс широкий мультиплет в области 1,0-2,5 м.д. принадлежащей 2Нз и Н. Спектр ПМР сн т на спектрометре BS 487 В, в качестве растворител применен ССЕ , гексаметилдисилоксан использован как внутренний стандарт. Химические сдвиги в миллионных дол х измерены по шкале S. Пример 2. 2-(Пиридил-3-метокси )-4-фенил-З,4-дигидро9Иран. Эквимольную смесь 3-винилоксиметилпиридина и коричного альдегида нагревают до 190-195°С и выдерживают 15 ч. Выдел ют 2-(пиридил-3-метокси)-4-фенил-З ,4-дигидропиран в виде в зкой жидкости с т.кип. 169 Ро2О 171°/1мм; п, 1,5715; d 1,1358. Выход 43%. Найдено , %: С 76,5; Н 6,4 N 5,2; т 77,40; N02 Вычислено,: С 76,4; Н 6,4; N 5,2; MRD 77,27. Аналогично предыдущему примеру подтверждено строение 2-(пиридил-3-метокси )-4-фенил-З,4-дигидропирана. Пример 3. Защитное действие 2-(пиридил-3-метокси)-4-метил-З,4дигидропирана в светлых резинах при свето-озонном и озонном старении.. В вальцах обычным способом готов т резиновую смесь, состав которой (резина 1 и 2) и режим вулканизаций приведены в табл. 1. В качестве противостарител использовали 2-(пиридил-3-метокси ) -4-метил-З., 4-дигидропиран в количестве 1,0-5,0 вес.ч. на 100 вес.ч. каучука. ТаблицаAn analysis of the IR spectrum of 2- (pyridyl-3-methoxy) -4-methyl-3, 4-di-propyran shows no aldehyde groups, bands appear in the 1114 region, characteristic of C-O-C vibrations in the pyran cycle. Frequency 1225 refers to vibrations of the C-O-C ether group (oxygen between cycles). The intense absorption band in the 1654 cm region indicates the existence of a double carbon – carbon bond in the pyran ring. The valent oscillations of the groups and CH, pyran cycle are characteristic of CH and CH in the region 2850, with frequencies of 2940 cm. Oxygen atom the linking pyridine and dihydropyran ring, together with the oxygen of the ring, forms an acetal group, the oscillations of which occur in the spectrum in the form of a broad band at 10251060 cm. Oscillation frequencies in the region of 1580, 1590 and 1430 cm are characteristic of the pyridine cycle. The infrared spectrum was obtained on a UR-20 instrument in the region of 500–300 cm in a micro-slide. The PMR spectrum indicates the presence of a mixture of n-A stereoisomers, Nze, 6 N 11 cis: trans (60: 40%). There are two doublets of CHj-groups l / 1.0 ppm; two H2 signals: 5.00 m. (triplet). ЗтJj 2,5 Hz and 4,92 m ЧгНз Hz; T, (quartet), 1., 2.5 6.5 Hz. CHj -rpynn signal as a multiplet at 4.6 ppm; H forms a multiplet at 4.6 ppm, and two quartets at, 0 ppm. The signals of the protons of the pyridine ring: HiH 7.55 MD, Hg 7.61 MD, H 7.18 MD. There is a wide multiplet in the region of 1.0-2.5 ppm. belonging to 2Nz and N. The PMR spectrum was taken on a BS 487 V spectrometer, CCE was used as a solvent, hexamethyldisiloxane was used as an internal standard. Chemical shifts in ppm are measured on the S scale. Example 2. 2- (Pyridyl-3-methoxy) -4-phenyl-3, 4-dihydro9Iran. The equimole mixture of 3-vinyloxymethylpyridine and cinnamon aldehyde is heated to 190-195 ° C and held for 15 hours. 2- (pyridyl-3-methoxy) -4-phenyl-3, 4-dihydropyran is isolated as a viscous liquid . 169 Po2O 171 ° / 1mm; p, 1.5715; d 1,1358. Yield 43%. Found,%: C 76.5; H 6.4 N 5.2; T 77.40; N02 Calculated: C 76.4; H 6.4; N 5.2; MRD 77.27. Similarly to the previous example, the structure of 2- (pyridyl-3-methoxy) -4-phenyl-3, 4-dihydropyran was confirmed. Example 3. The protective effect of 2- (pyridyl-3-methoxy) -4-methyl-3, 4-dihydropyran in light rubber with light-ozone and ozone aging. In the rollers, a rubber mixture is prepared in the usual way (rubber 1 and 2 ) and the mode of vulcanization are given in table. 1. As an antioxidant, 2- (pyridyl-3-methoxy) -4-methyl-3 was used. 4-dihydropyran in the amount of 1.0-5.0 parts per 100 weight parts rubber Table
690015б690015b
Продолжение та5п.1Continuation of ta5n.1
Старение резин проводили в светоозонной камере jipH статической, деформации раст жени резин 10 и 20% и концентрации озона в воздухе 0,0005% q6., а также в озонной камере при статической деформации раст жени 10% и концентрации озона в воздухе 0,0003% об. Определ ли врем от начала экспозиции резин до начала растрескивани ( ).The aging of rubbers was carried out in a jipH static light chamber, 10% and 20% tensile rubber deformation and 0.0005% q6. Ozone concentration in air, and 10% static ozone deformation zone and 0.0003% ozone concentration in air about. Determine the time from the beginning of the exposure of rubber to the start of cracking ().
Результаты определени защитного действи 2-(пиридил-3-метокси)-4-метил (фенил)-3,4-дигидропиранов в резинах на основе ПК и СКИ-3 при свето-озонном и озонном старении в сравнении с НГ-2246 приведены в табл. 2.2-(Пиpидил-3-мeтoкcи)-4-мeтил-3 , 4-дигидропиран оказалс высоко-эффективным противостарителем в сравнении с известным НГ-2246.The results of the determination of the protective effect of 2- (pyridyl-3-methoxy) -4-methyl (phenyl) -3,4-dihydropyranes in PC-based rubber and SKI-3 in light-ozone and ozone aging in comparison with NG-2246 are given in tab. 2.2- (Pyridyl-3-methoxy) -4-methyl-3, 4-dihydropyran proved to be a highly effective antioxidant in comparison with the known NG-2246.
20 20
10 1,0 1,010 1.0 1.0
2,8 1,82.8 1.8
3,5 2,03.5 2.0
Изменение окраски резин при световом старении наблюдалось в камереA change in the color of rubber during light aging was observed in the chamber
35°С в35 ° C in
КсенотестXenotest
течениеflow
приat
100 ч и визуальным наблюдением за образцами, подвергнутыми как атмосФерному старению, так и старению в свето-озонной камере.100 h and visual observation of samples subjected to both atmospheric aging and aging in the light-ozone chamber.
В присутствии в качестве противостарител 2-(пиридил-3-метокси)-4-метил-3 ,4-дигидропирана окраска резин в процессе старени практически не изменилась.In the presence of 2- (pyridyl-3-methoxy) -4-methyl-3, 4-dihydropyran as an antioxidant, the color of rubber during the aging process remained almost unchanged.
Аналогично проведено испытание 2-(пиридил-3-метокси)-4-фенил-3,4-дигидропирана . Это вещество оказалось еще более эффективньом в качестве противостарител светлых резин. Результаты испытаний приведены в табл. 2.Similarly, 2- (pyridyl-3-methoxy) -4-phenyl-3,4-dihydropyran was tested. This substance turned out to be even more effective as an antioxidant of light rubber. The test results are shown in Table. 2
Таблица2Table 2
20 20
10 1,010 1.0
20 1,020 1.0
10 1,0 1,010 1.0 1.0
4,03,44,0 1,34.03.44.0 1.3
1,21.2
5,15,0 1,85.15.0 1.8
2,02.0
Таким образом новые химические вещёства - 2-(пиридил-3-метокси)-4-метил (фенил)-3,4-дигидропираны п оЛвили высокую эффективность в качеству и еокрашивающих, против остарителей с етлмх Р( могут быть использованы при 1 готовлении изделий Г из светлых резин.Thus, new chemical substances - 2- (pyridyl-3-methoxy) -4-methyl (phenyl) -3,4-dihydropyranes are illi high efficacy in quality and coloring, against antioxidants with ethylmx P (can be used in 1 preparation of products G of light rubber.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772518335A SU690015A1 (en) | 1977-08-03 | 1977-08-03 | 2-(pyridyl-3-methoxy)-4-methyl(phenyl)-3,4-dihydropyranes as antiaging agents of light rubbers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772518335A SU690015A1 (en) | 1977-08-03 | 1977-08-03 | 2-(pyridyl-3-methoxy)-4-methyl(phenyl)-3,4-dihydropyranes as antiaging agents of light rubbers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU690015A1 true SU690015A1 (en) | 1979-10-05 |
Family
ID=20722473
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772518335A SU690015A1 (en) | 1977-08-03 | 1977-08-03 | 2-(pyridyl-3-methoxy)-4-methyl(phenyl)-3,4-dihydropyranes as antiaging agents of light rubbers |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU690015A1 (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2620060C1 (en) * | 2016-03-22 | 2017-05-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Vulcanized rubber mixture for manufacture of light rubber |
RU2620059C1 (en) * | 2016-03-22 | 2017-05-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Vulcanized rubber mixture for manufacture of light rubber |
-
1977
- 1977-08-03 SU SU772518335A patent/SU690015A1/en active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2620060C1 (en) * | 2016-03-22 | 2017-05-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Vulcanized rubber mixture for manufacture of light rubber |
RU2620059C1 (en) * | 2016-03-22 | 2017-05-22 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Vulcanized rubber mixture for manufacture of light rubber |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2017144A6 (en) | Method and apparatus for the detection of a gas using photoacoustic spectroscopy. | |
SU690015A1 (en) | 2-(pyridyl-3-methoxy)-4-methyl(phenyl)-3,4-dihydropyranes as antiaging agents of light rubbers | |
Van Woerden et al. | The conformation of non‐aromatic ring compounds. Part 35: Trimethylene Sulfite and Related Compounds | |
Mitchell Jr et al. | Determination of hydroperoxide groups in oxidized polyethylene | |
WO1994004483A1 (en) | Chromogenic ligands and use thereof in optical sensors | |
Dobler et al. | Metabolites of microorganisms. 162nd communication. The crystal and molecular structure of lysolipin I | |
Kinoshita et al. | Total synthesis of antimycin A3 | |
Masuda et al. | Coumarin constituents of the juice oil from Citrus hassaku and their spasmolytic activity | |
Vellturo et al. | An Electrochemical Synthesis of a Bicyclobutane | |
Pischetsrieder et al. | Maillard Reaction of Maltose-Isolation of 4-(Glucopyranosyloxy)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-3 (2H)-furanone | |
Matsuno et al. | STUDIES OF THE RAMAN EFFECT OF ORGANIC SUBSTANCES. PART III. RAMAN EFFECT OF α-MONO-DERIVATIVES OF FURAN | |
Jacob | Sex-dependent composition of cuticular lipids from the beetle Rhagonycha fulva | |
SU463930A1 (en) | The method for determining the spectral density of a random process | |
Ghasemi et al. | Synthesis of pyran derivatives via three component reaction of isocyanides | |
SU753843A1 (en) | Acetophenone diallylketal as butadienitrile rubber plastifier | |
SU709625A1 (en) | Method of preparing levulinic aldehyde cyclic acetals | |
Varelis et al. | Stereoselective Synthesis of (±)-(cis-6-Methyltetrahydropyran-2-yl) acetic Acid | |
SU1173297A1 (en) | Method of determining material hardness | |
SU1366935A1 (en) | Separated-integrated ultrasonic converter | |
RU2237893C2 (en) | Method of determining o- and m-nitrotoluenes in air | |
SU1504604A1 (en) | Method of measuring nonlinear acoustic parameter of medium | |
SU723450A1 (en) | Method of decreasing dead zone of echo pulse ultrasonic flaw detectors | |
SU649719A1 (en) | Method of obtaining condensed 1,3-thiazine-4-imines | |
SU1086000A1 (en) | Method for making piezosorption sensor | |
SU529396A1 (en) | Method for non-dispersive spectral analysis of gases |