SU679107A3 - Средство борьбы с вредител ми - Google Patents

Description

(54) СРЕДСТВО БОРЬБЫ С ВРЕДИТЕЛЯМИ

Изобретение относитс  к средствам борьбы с вредител ми сельского хоз й ства, а именно к использованию инсек тицидного, акарицидного и нематоцидного средства на основе производных азолила сложных эфиров сульфо кислоты. Известно инсектоакарицидное средство , содержащее 1-фенил-З(0,0-диэти тионофосфорил) -1, 2,4-триазол и обыч ные добавки L1 . Однако указанное средство характеризуетс  малой активностью против некоторых видов вредителей. . Целью изобретени   вл етс  усиление инсектицидного, акарицидного и нематоцидного действи  средства на основе производных азолила сложны эфиров сульфокислоты. Цель достигаетс  использованием в качестве производного азолила сложных эфиров сульфокислоты соединени  общей формулы Rf- 0-Rj где метил, хлорметил, 3,3,3-трихлорпропенил; RJ,- 1,2, 4-триазалильное  дро, у которого в положении 1 или 5 находитс  водород, метил, этил, н-про- пил, изопропил, втор.-бутил, 1-метил-2 ,2--Диметилпропил, хлор, фенил, фенилэтил, дифенилметил, м-метилфенил , цианоэтил, диметиламин,диметилкарбамоил , этом серы, св занный с радикалами: метил или этил, н-пропил, изопропил, н-пентил, аллил , фенилэтил-цианометил, металлил, м-фторбензил- м-метилбензил, бутенил , хлорбутёнил, тиоэтил, 5-фь нил-1 ,2,4-тиодиазолил, 5-изопропил-1 , 2, 4-тиодиазолил, -.причем содержание активного вещества составл ет 0,1-95%. Получение сложного эфира 1-изопропил-1 ,2,4-триазолил-(3)-метансульфокислоты . 29,4 г 1-ИЗОПРОПИЛ-3-ОКСИ-1,2,4-триазола и 27,6 г карбоната кали  . в 500 мл метилэтилкетона нагревают. 2 ч до температуры дефлегмации. -После прибавлени  по капл м 22,9 г хлорангидрида метансульфокислоты при комнатной температуре смесь нагревают еще 1 ч до температуры дефлеггмации и затем ее охлаждают. Нерастворимые соли отфильтровываиот, прозрачный фильтрат концентрируют в вгкууме , остаток взмучивают в абсолют.ном простом эфире, нерастворимые составные части отфильтровывают и ва концентрируют в вакууме. В качест-ве остатка получают соединение (1)

Хлорангидрид метансульфокислоты

1-(1-Фенилэтил)То же -З-окси-5-хлор-1 ,2, 4-триазол

Хлорангидрид метансульфоки слоты

1-Дифенилметил

То же -t3-oKCH-l,2, 4-триазол

1-Изопропил-З-окси-Ь-диметиламино-1 ,2,4триазол

1-Фенил-3-окси-Ь-диметилкарбамоил-1 ,2,4-триазол

1-Этил-З-окси -1,2,4-триазол

Хлор ан гидрид мет ансульфот кислоты

1-Цианоэтил-ЗТо же -6кси-1,2,4-триазол

tk.

1-Петил-3-окси -5-С1-фенилэтил)-тио-1 ,2,4-триазол

I I

1-н-Пропил-З-скси-1 ,2,4-триазол

в виде прозрачного желто-оранжевого масла. Рефракци : п 1,4736.

Аналогично можно получить соединени , приведенные в табл. 1.

Таблица

1-Этил-5-хлор- . -1,2,4-триазолил- (3)-метансульфонат (№ 2)

1- (1.-Фенилэтил) -5-ХЛОР-1 ,2,4-триазолил- (3)-метансульфонат (№ 3)

1-Этил-5-метил-1 ,2,4-триазолил- (3)-метансульфонат (№ 4)

1-Дифенилметил-1 ,2,4-триазолил- (3)-метансульфонат (№5)

1-Изoпpoпил-5-димeтилaминo-l , 2 , 4-триазолил- (3) -мет аи суль фонат (WG)

1-Фенил-5-диметилкарбамоил-1 ,2,4-триазолил- (3)-метансульфонат (№ 7)

Т. пл. ЗЗ-ЗЗ С

1 Фенил-1,2,4-Т. пл.

-триазолил-(З)-83-85°С

-метансульфонат (№9)

1-Цианоэтил-1 ,2,4-триазолил- (3)-мет а сульфонат (№ 10) .

1-Метил-5(1фенилэтил )-тио-1 ,2,4-триазолил-{3 )-метансульфоН Т ( 11)

1-Пропил-1,2,4-триазолил- (3)-метансульфонат (№ 12)

мётансульфонат { 24)

1-Метил-З-окси-- «-Lj-метсшлилтио-1 ,2,4-триазол

1-Метил-З-окси--1-5- (м-фторбензил)тио-1 ,2,4-триаэол

1-Метил-З-окси-Хлорангидрид

-5(м-нитробензил)метансульфо-тко-1 ,2,4-трИ кислоты азол

1-Метил-З-окси-Ii-аллилтио-1р 2,4-триазол

|

1-Этил-З-окси-5-метйлтио-1 ,2, 4-триазол

1

1-Этил-З-окси-lj-этилтио-1 ,2,4-триазол

Хлорангидрид метансульфокислоты ,

1-Изопропил-3То же

-ОКСИ-5-ЭТИЛТИО-1 ,2,4-триазол

1-н-Бутил-З-окси-5-метилтио-1 ,2,4-триаэол

1-(1-Фенил) I t- -окси-1,2,4-гтриазол

5-Изопропил-З-окси-1 ,2,4оксадиазол

1-Метил-5-метаиплилтио-1 ,2,4-триазолил- (3)метансульфонат ( 25)

1-Метил-5-(м-фторбензил )-тио-1 ,2,4-триаэслил- (3)-метансульфонат (№ 26}

1-Метил-5-(м-нитробензил )-тио-1 ,2,4-триазолил- (3)-метансульфонат ( 27)

1-Метил-5-аллилтис-1 ,2,4-триазолил- (3)-метансульфснат (№ 28)

1-Этил-5-метилтио-1 ,2,4-триазолил- (3)-метансульфонат ( 29)

,5054

п Ь508б.

,5002

И) п 1,50 62

Полутвер дый ; т . пл. 20-25 0

п,4558

Ii-Фенил-З-окси-1 ,2, 4,-тиадиазол

Ь-Иэопропнл-5-окси-1 ,2,4-тиадиазол .

Хлорангидрид 3, 3{ З-трихлорпропенсульфокислогы

То же

1-втор j:Бyтил-5-xлop-3-oкcи -1,2,4-триазол

Хлорангидрид метансульфокислоты

То же

1-Неогексил-З-окси-1 ,2,4-гриазол После каждого соединени  в скобках указан Формы применени  препаратов на основе соединений формулы (1) обычные: дусты, эмульсии, гранул ты, ра воры. Содержание активного вещества в препаратах 0,1-95%. Нижеследующие примеры иллюстриру ют биологическую активность предложенных соединений. Пример 1.А) Инсектицидное желудочно-кишечное действие. Растени  картофел  опрыскивают р,05%-ной водной Эмульсией действую щего начала (полученной из 10%-ного эмульгируемого концентрата). После просыхани  покрыти  на эти растени  помещают личинки картофельного жука (Leptuwtorso decemtineata ) Опыт провод т при 24° С и относительной влажности воздуха 60%, Б) Системно-инсектицидное действ

5-Фенил-1,2,4-тиадиазолил- (З)-метансульфонат (№ 36)

Ь-Изопропил-1 ,2, 4-тиадиазолил- (З)метансульфонат ( 37)

1-Изопропил-1 ,2,4-триазолил- (3)-з,з;з4-трихлорпропенсульфонат (№ 38)

1-втор.-Бутил-5-хлор-1 ,2,4-триазолил- (3)-3 , 3 ,3 рихлорпропенсульфонат (W 39)

1-втор .-Бут ил-1 ,2,4-триазолил- (3)-метансульфонат (№ 40)

1-Неогексил-1 ,2,4-триазолил- (3)-метансульфонат (№ 41)

1-(м-метилфенил)-1 ,2,4-триазолил-метансульфонат (№ 43)

1-Метил-5-хлорбутилтио-1 ,2,4-триазолил- (3)метансульфонат ( 44) номер соединени  Дл определени  системного действи  растени  фасоли.с корн ми .(Vjcio /оЪа) помещают в водный раствор  дохимиката , полученного из 10%-ного эмульгируемого концентрата. Через сутки на надземные части растений помещгиот тли (aphis fobae ). С помощью особого приспособлени  вредителей защищают от действи  газа и контактного действи . Опыт провод т при и относительной влажности воздуха 70% . Пример 2. Действие против личинок Ch.ifo suppre safiS, В пластиковые вегетационные сосу|ды с верхним диаметром 17 см помещак т по б растений риса сорта Калоро и выращивают их до высоты приблизительно 60 см. Через 2 дн  после обработки  дохимикатом в виде гранул та (норма расхода 8 кг  дохимиката на 1 га) растени  заражают личинками Chi (о suppr е ,4 S « f ( . Ядо химикат добавл ют в воду рисовой кул туры. Инсектицидное действие оценивают через 10 дней после добавлени  гранул та. Пример З.А) Действие против клещей (Rhipi се рЬаfи$ burgo. По 5 экземпл ров взрослых клещей или 50 этого вредител  помещают в стекл нную трубочку, после чего их погружгиот на 1-2 гдан в 2 мл водной эмульсии разбавленных веществ по 100; 10; 1 и 0,1 ч. на 1 млн, испытуегюго вещества. Затем трубочку закрывают ваткой стандартного размера и переворачивают вверх дном дл  пропитывани  эмульсией действующего начала пробки из ваты. Оценку производ т у взрослых клещей через 2 недели, у личинок через 2 дн . Каждый опыт осуществл ют с fi м  повторени ми. Б) Действие против личинок Воор hiju гп1сгор{и. Опыты провод т с использованием аналогичного р да разбавленных веществ , как в опыте А, на- 20 чувствительных или ОР-устойчивых личинках в каждом случае (устойчивость касает с  совместимости-относительно диапазона ) . Пример 4. Акарицидное действие . На обыкновенную кустовую фасоль Phufstofug vuigafi,i за 12 ч до нач ла опыта на акарицидное действие кл дут зараженный лист из массовой кул туры Tetrunychus iirticoe. Перебежа шие особи клеща опыл ют с помощью хроматографического распылител  эмульгированными испытуемыми препаратами так, чтобы раствор дл  опрыскивани  не стекал с листьев. Через 2-7 дней личинки, адультныё и  йца определ ют с помощью бинокул ра на число живых и погибших, экземпл ров и результаты выражают в процентах. Во врем  опыта растени  выдерживают в кабинах теплицы при 25°С. Пример 5. Действие против почвенных нематод. Дл  определени  действи  против почвенных нематод действующие начала добавл ют в соответствующей указанной концентрации в зараженную поражающими корни нематодами (Mefoidogyne Avenat ta ) почву и тщательно перемешивают . В одной серии опытов в обработанную таким образом почву непосредственно после этого сажают саженцы помидоров, а в- другой серии через 8 дней се т помидоры. Дл  определени  нематоцидного действи  через 28 дней после рассады и после посева подсчитывают количество вредителей на корн х .. , Данные опытов, указанных в примерах 1-5, а также данные сравнительных испытаний по биологической активности предложенных соединений с известным соединением 1 .формулы $ 1У Ч,)-о-Р-(ос,нр, приведены в табл. 2,

10

100

200

10

10 200

10

100

10

200

100 200

200 200

100 200

100

200

200 200

10

10 100

100 200

100

100 100

100

200

100

100

10

10

100

100 100 200

Claims (1)

1. 200 200, 200 Почти без действи  Таким образом, предложенные соединени  обладают высокой пестицидной активностью. Формула изобретени  Средство борьбы с вредител ми на основе производных азолила сложных эфиров сульфокислоты и добавки, выбранной из группы: наполнитель,.разбавитель , диспергатор, о т л и ч а ю щ е е с   тем, что, с целью усилени ч

   Продолжение табл. 2

   200 200

   10 10 10 10

   10 10 10 10 10 50 200

   200 200

   200 200 10

   200

   10

   50 1010 10 100 200

   50

   100

   10 200

   50

   50 200

   50 200

   1

   10 200 200

   200

   10

   10

   10 200 200

   10 200 200 200 200

   10

   10 10 200

   200 100 200 200

   10 50

   .50 инсектицидного, акарицидного и нематоцидного действи , оно содержит в качестве производного азолила сложных эфиров сульфокислоты с эедичение общей формулы О - R 2 где метил, хлорметил, 3,3,3-трихлорпропенйл; RJ,- 1,2, 4-триазолильное  дро, у которого в положении 1 или 5 находитс  водород, метил, этил, н-пропил , изопропил, втор.-бутил, 1-метил 1567910716

   -2,2-диметилпропил, хлор, фенил, фе-этил,5-фенил-1,2,4-тиодиазолил,5-изоИилэтнл , дифенилметил, м-метилфенил,пропил-1,2,4-тиодиазолил,причем содерцианоэтил , днметиламин, диметилкар-жание активного вещества составл ет

   бамоил, атом серы, св занный с ради-0,1-95%,

   ралами: метил или этил, н-пропил,Источники информации, прин тые во

   йзопропил, н-пентил аллил, фенилэтп|1,внимание при экспертизе

   цианометил, металлил, м-фторбензил,51. Выложенна  за вка ФРГ 1299924,

   м-метилбензил,бутенил,хлорбутенил,тио- д 45f 9/36, 1970.