SU678865A1 - Method of producing crystalline chlorcholinechloride - Google Patents

Method of producing crystalline chlorcholinechloride

Info

Publication number
SU678865A1
SU678865A1 SU772499179A SU2499179A SU678865A1 SU 678865 A1 SU678865 A1 SU 678865A1 SU 772499179 A SU772499179 A SU 772499179A SU 2499179 A SU2499179 A SU 2499179A SU 678865 A1 SU678865 A1 SU 678865A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dichloroethane
trimethylamine
chloride
crystalline
carried out
Prior art date
Application number
SU772499179A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
В.Д. Толстобров
В.И. Андреева
А.Д. Марков
А.М. Егоров
А.С. Корпяков
В.В. Южаков
Ю.И. Савченко
Original Assignee
Кемеровский Научно-Исследовательский Институт Химической Промышленности
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Кемеровский Научно-Исследовательский Институт Химической Промышленности filed Critical Кемеровский Научно-Исследовательский Институт Химической Промышленности
Priority to SU772499179A priority Critical patent/SU678865A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU678865A1 publication Critical patent/SU678865A1/en

Links

Description

II

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  кристаллического хлорхолинхлорида ,  вл ющегос  эффективным средством против полегани  зерновых культур.The invention relates to an improved method for the production of crystalline chlorine chloride chloride, which is effective against lodging of cereals.

Известны способы получени  хлорхолинхлорида , в которых реакци  между триметиламином и 1,2-дихлорэтаном проводитс  при полном отсутствии воды в реакционной среде при повышенной температуре.Methods for the preparation of chloro-chlorine chloride are known in which the reaction between trimethylamine and 1,2-dichloroethane is carried out in the complete absence of water in the reaction medium at elevated temperature.

Например, дл  осуществлени  такого безводного способа получени  хлорхолинхлорида процесс ведут в реакторе, снабженном мешалкой и рубащкой дл  нагрева и охлаждени  (1 В таких услови х реакци  заканчиваетс  через 1,5 ч, хлорхолинхлорид выдел ют из предварительно охлажденной реакционной массы с помощью центрифуги. Выделение хлорхолинхлорида из реакционной массы с помощью . центрифуги требует герметизации аппаратуры, чтобы устранить потери триметил амина и 1,2-дихлорэтана и избежать загр знени  атмосферы . Выход продукта в расчете на загруженный триметиламин 98,3%.For example, to carry out such an anhydrous method for producing chlorocholine chloride, the process is carried out in a reactor equipped with a stirrer and scrubber for heating and cooling (1 In such conditions, the reaction is completed after 1.5 hours, chlorocholin chloride is separated from the precooled reaction mass using a centrifuge. The isolation of chlorocholine chloride from the reaction mass using a centrifuge requires sealing the apparatus in order to eliminate the loss of trimethyl amine and 1,2-dichloroethane and to avoid pollution of the atmosphere. trimethylamine 98.3%.

Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому способу  вл етс  способ получени  хлорхолинхлорида взаимодействием дихлорэтана с триметиламкном в безводной среде при температуре , давлении 15 кг/см, при применении 3 моль дихлорэтана на 1 моль триметиламина (чаще 12 моль По мере протекани  реакции хлорхолинхлорид выпадает в виде рыхлого осадка, способного к комкованию и прилипанию к стенкам реактора . Поэтому процесс ведут в реакторах, в которых механические устройства, например скребки, отдел ют от стенок и перемешивают образующийс  хлорхолинхлорид, который выдел ют из смеси растворением его в воде и разделением фаз 2.The closest to the technical essence of the proposed method is a method of obtaining chlorocholine chloride by the interaction of dichloroethane with trimethylammine in an anhydrous medium at a temperature of 15 kg / cm, using 3 mol of dichloroethane per 1 mol of trimethylamine (usually 12 mol as the reaction proceeds, chlorocholin chloride falls as loose sediment capable of clumping and sticking to the walls of the reactor.Therefore, the process is carried out in reactors in which mechanical devices, such as scrapers, are separated from the walls and mixed to form The ice is chlorocholin chloride, which is separated from the mixture by dissolving it in water and separating the phases 2.

Этот способ обладает следующими недостатками , св занными с техническими трудност ми: перемешивание густой массы в услови х высокой температуры и давлени ; налипание кристаллического продукта на стенки реакторов - барабанных кристаллизаторов; необходимость использовани  движущихс  механических устройств, например, скребков, дл  отделени  налипшего кристаллического продукта от стенок реакторов; необходимость иметь дл  механических устройств приводы, располо женные вне реакторов, что учитыва  работу реакторов под давлением в автоклавном режиме , создает значительные трудности в устойчивом обеспечении герметичности реакторов; неравномерность распределени  кристаллического продукта по всему объему реакционной смеси. Безводный метод синтеза хлорхолинхлорида позвол ет получать хлорхолинхлорид в виде твердого сухого продукта, обеспечивает выделение чистого продукта, но осуществле1ше его в промышленных масштабах очень сложно Цель способа - усовершенствование процесс Это достигаетс  тем, что взаимодействие дихлорэтана и триметиламииа осуществл ют в безводной среде в реакторе с вынесенной грею щей камерой и естественной самош1ркул цией реакционной смеси. Предлагаемый способ заключаетс  в том, чго вреактор 1 с вынесенной греющей камерой 2 (теплообменник труба в трубе) загружают 1,2-дихлорзтан и жидкий триметиламин. С помощью теплоносител , поступающего из термостата 3 в греющую камеру 2, реакционную смесь нагревают как правило до 100160°С , предпочтительно 120-130°С, при мольном соотношении дихлорзтана и триметиламина 5-15:1, предпочтительно 8-12:1. Врем  пребывани  реакционной смеси в реакторе 2090 мин, предпочтительно 35-40 мин. Образовавшуюс  гор чую суспензию хлорхолинхлорида в дихлорэтане дросселируют через вентиль 4, расположенный в нижней части реактора, в теплоизолированный стальной приемник 5, снабженный обратным холодильником 6, охлаждают и отфильтровывают кристаллический хлорхолинхлорид. Предлагаемый способ получени  кристалличе кого хлор)солинхлорида обеспечивает почти пол ное превращение триметиламина в хлорхолинхлорид при взаимодействии его с 1,2-дихлорэтаном без заметного образовани  побочных продуктов, максимальную производительность аппаратуры, надежное и простое выделение сус пензии основного продукта и его высокую чистоту. К положительным качествам описываемого способа нужно отнести следующие: oTcjtCTBHe налипани  «кристаллического хлорхолинхлорида на стенки реакторов вследствие посто шюго интенсивного движени  реакционной смеси; полное отсутствие каких-либо движущихс  механических устройств; равномерное распределе ние кристаллического продукта по всему объе му реакционной смеси. В случае непрерывного ведени  процесса использзоот каскад из 2-3 последовательно работающих реакторов с вынесенными греющими камерами и естественной самоциркул цией реакционной смеси. Примеров теплоизолированный стальной реактор с вьщесенной греющей камерой (теплообменник труба в трубе) и естественной самоциркул цией реакционной смеси загружают 2700 мл (34,2 моль дихлорэтана, 300 мл (3,42 моль) жидкого триметиламина. С помощью теплообменника нагревают реакционную смесь до 120-130°С и выдерживают ее в этом интервале при интенсивной естественной самоциркул ции в течение 35-40 мин. Дросселируют гор чую реакционную смесь через вентиль , расположенный в нижней части реактора, в теплоизолированный стальной приемник, охлаждают , отфильтровывают суспензию кристаллического хлорхолинхлорида в дихлорэтане. Полученный кристаллический продукт сушат в сушильном щкафу до посто нного веса. Получают 532-535 г (выход 98,6-99,1% по триметиламину ) сухого кристаллического хлорхолннхлорида (определ етс  методом титровани  хлор-иона), Т.Ш1. 237-239°С (с разложением). ; Найдено, %: С 37,85; N 8,81; Н 8,27; С1 45,05. Вычислено, %: С 37,98; N 8,87; Н 8,,22; С1 44,93. Пример 2. Загружают в реактор дихлорэтан и триметиламин в количестве, указанном в примере 1. Процесс провод т при 100 С в течение 90 мин. Выдел ют кристаллический хлорхолинхлорид, как указано в примере 1. Получают 534-536 г (выход 98,8-99,4% по триметиламину) сухого кристаллического хлорхолинхлорида (определ етс  методом титровани  хлор-иона), Т.Ш1. 236-238°С (с разложением ) . Найдено, %: С 37,82; N 8,78; Н 8,36; С1 45,16. Вычислено, %: С 37,98; N 8,87; Н 2,22; С1 44,93. Пример 3. Загр)окают в реактор дихлорэтан и триметиламин в .кол.ичествах, указанных в примере 1. Процесс провод т при температуре 160°С в течение 20 мин. Вьщел ют кристаллический хлорхолинхлорид, как указано в примере 1. Получают 522-525 г (вь1ход 96,6-97,2% по триметиламину) сухого кристаллического хлорхолинхлорида (определ етс  методом титровани  хлор-иона), т.ш1. 232235 С (с разложением). Отмечаетс  незначительное дегидрохлорирование дихлорэтана. Найдено, %: С 37,73; N 8,95; Н 8,28; С1 44,8. Вычислено, %: С 37,98; N 8,87; Н 8,22; С1 44,93.This method has the following disadvantages associated with technical difficulties: mixing a thick mass under conditions of high temperature and pressure; adhesion of the crystalline product on the walls of the reactor - drum crystallizers; the need to use moving mechanical devices, such as scrapers, to separate the adhered crystalline product from the walls of the reactors; the need for mechanical devices to have actuators located outside the reactors, which takes into account the operation of pressurized reactors in the autoclave mode, creates considerable difficulties in ensuring the stable tightness of the reactors; uneven distribution of the crystalline product throughout the reaction volume. The anhydrous method for the synthesis of chlorocholine chloride allows chlorocholine chloride to be obtained in the form of a solid dry product; it ensures the isolation of the pure product, but is very difficult on an industrial scale. The purpose of the method is to improve the process. This is achieved by reacting dichloroethane and trimethylammonium in an anhydrous medium in a reactor heating chamber and natural self-circulation of the reaction mixture. The proposed method consists in that 1,2-dichloroethane and liquid trimethylamine are charged into the reactor 1 with the removed heating chamber 2 (pipe heat exchanger in the pipe). Using a heat carrier coming from a thermostat 3 into the heating chamber 2, the reaction mixture is usually heated to 100160 ° C, preferably 120-130 ° C, at a molar ratio of dichloromethane and trimethylamine 5-15: 1, preferably 8-12: 1. The residence time of the reaction mixture in the reactor is 2090 minutes, preferably 35-40 minutes. The resulting hot suspension of chlorocholin chloride in dichloroethane is throttled through a valve 4 located in the lower part of the reactor into a heat-insulated steel receiver 5 equipped with a reflux condenser 6, the crystalline chlorocholin chloride is filtered off. The proposed method of obtaining crystalline chlorine salt chloride provides almost complete conversion of trimethylamine to chlorocholine chloride when it interacts with 1,2-dichloroethane without noticeable formation of by-products, maximum equipment performance, reliable and simple separation of the suspension of the main product and its high purity. The positive qualities of the described method include the following: oTcjtCTBHe of sticking "crystalline chlorocholin chloride to the walls of the reactors due to the constant intensive movement of the reaction mixture; total absence of any moving mechanical devices; uniform distribution of the crystalline product throughout the reaction mixture. In the case of continuous process, use a cascade of 2-3 successive reactors with external heating chambers and natural self-circulation of the reaction mixture. Examples of a thermally insulated steel reactor with a full heating chamber (pipe heat exchanger in pipe) and natural self-circulation of the reaction mixture are charged with 2700 ml (34.2 mol of dichloroethane, 300 ml (3.42 mol) of liquid trimethylamine. With a heat exchanger, the reaction mixture is heated to 120 130 ° C and maintain it in this range with intensive natural self-circulation for 35–40 minutes, throttling the hot reaction mixture through a valve located in the lower part of the reactor, into a heat-insulated steel receiver, cool, Slurry a crystalline chlorocholine chloride suspension in dichloroethane.The resulting crystalline product is dried in a drying oven to constant weight. 532-535 g (yield 98.6-99.1% for trimethylamine) of a dry crystalline chlorocholine chloride (determined by chlorine ion titration method) is obtained, T.Sh1. 237-239 ° С (with decomposition); Found,%: C 37.85; N 8.81; H 8.27; C1 45.05. Calculated,%: C 37.98; N 8 , 87; H 8,; 22; C1 44.93. Example 2. Dichloroethane and trimethylamine in the amount indicated in Example 1 are loaded into the reactor. The process is carried out at 100 C for 90 minutes. Crystalline chlorocholin chloride is isolated as indicated in Example 1. 534-536 g (yield 98.8-99.4% for trimethylamine) of dry crystalline chlorocholin chloride (determined by the chlorine ion titration method) are obtained, T.Sh1. 236-238 ° C (with decomposition). Found,%: C 37.82; N 8.78; H 8.36; C1 45.16. Calculated,%: C 37.98; N 8.87; H 2.22; C1 44.93. Example 3. The dichloroethane and trimethylamine are loaded into the reactor in the amount indicated in Example 1. The process is carried out at a temperature of 160 ° C for 20 minutes. Crystalline chlorcholine chloride was prepared as indicated in Example 1. 522-525 g (yield 96.6-97.2% for trimethylamine) of dry crystalline chlorocholine chloride (determined by chlorine ion titration) were obtained, i.e. 232235 C (with decomposition). There is a slight dehydrochlorination of dichloroethane. Found,%: C 37.73; N 8.95; H 8.28; C1 44.8. Calculated,%: C 37.98; N 8.87; H 8.22; C1 44.93.

Claims (3)

Формула изобретени Invention Formula 1, Способ получени  кристаллического хлорхолинхлорида взаимодействием дихлорэтана и триметиламина в безводной среде при нагревании под давлением, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса, взаимодействие дихлорэтана и триметиламина осуществл ют в реакторе с вьшесенной греющей камерой и естественной самоциркул цией реакционной смеси.1, A method for producing crystalline chlorocholine chloride by reacting dichloroethane and trimethylamine in an anhydrous medium with heating under pressure, characterized in that, in order to simplify the process, the interaction of dichloroethane and trimethylamine is carried out in a reactor with an improved heating chamber and natural self-circulation of the reaction mixture. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, чтё .процесс провод т при мольном соотношении дихлорэтана и триметиламина 5-15:1.2. The method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at a molar ratio of dichloroethane and trimethylamine 5-15: 1. 3. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс провод т при 100-160°С.3. A method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at 100-160 ° C. Источники информации, прин тые всу внимание при экспертизеSources of information taken into consideration in the examination 1.Патент Австрии N 246116, кл. С 07 с, опублик. 1970.1. The patent of Austria N 246116, cl. From 07 s, publish. 1970. 2.Патент ГДР № 1Q1142, кл. С 07 с 87/30, опублик. 19732. Patent of the GDR No. 1Q1142, cl. From 07 to 87/30, published 1973
SU772499179A 1977-06-20 1977-06-20 Method of producing crystalline chlorcholinechloride SU678865A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772499179A SU678865A1 (en) 1977-06-20 1977-06-20 Method of producing crystalline chlorcholinechloride

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772499179A SU678865A1 (en) 1977-06-20 1977-06-20 Method of producing crystalline chlorcholinechloride

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU678865A1 true SU678865A1 (en) 1979-10-25

Family

ID=20714507

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772499179A SU678865A1 (en) 1977-06-20 1977-06-20 Method of producing crystalline chlorcholinechloride

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU678865A1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5196582A (en) * 1991-07-01 1993-03-23 Ethyl Corporation Preparation of solid quaternary ammonium halides
US5491240A (en) * 1994-09-29 1996-02-13 Witco Corporation Quaternary compound of a tertiary amine and methyl chloride

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5196582A (en) * 1991-07-01 1993-03-23 Ethyl Corporation Preparation of solid quaternary ammonium halides
US5491240A (en) * 1994-09-29 1996-02-13 Witco Corporation Quaternary compound of a tertiary amine and methyl chloride

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3065231A (en) Production of triallyl isocyanurate
SU678865A1 (en) Method of producing crystalline chlorcholinechloride
SU685147A3 (en) Method of obtaining of thiocarbaminic esters
SU710518A3 (en) Method of preparing tertiary phosphines
CN113292456B (en) Preparation method of N-fluorenylmethoxycarbonyl-L-aspartic acid-4-tert-butyl ester
CN110981813A (en) Synthetic method of 2-cyano-5-aryl-1H-imidazole compound
SU438651A1 (en) The method of obtaining Tris- (butanon-3-yl) isocyanurate
SU1248954A1 (en) Method of producing potassium or sodium carbamate
SU416357A1 (en) METHOD FOR OBTAINING CARBAMORNE OR THIOCARBAMOIL DERIVATIVES OF SUBSTITUTED SIMIM-GRIAZINE
SU1728213A1 (en) Method for 1,1-dichlor-3-phenylpropene preparation
SU773043A1 (en) Method of preparing 2-nitro-3,6-diaminopyridines
SU499263A1 (en) Method for preparing 2- (-carbazolyl) -ethyl vinyl ethers
SU1735263A1 (en) Method of 1-phenyl-1-chloro-3-methoxypropane synthesis
SU1512969A1 (en) Method of producing n-alkylazetidines
SU422728A1 (en) METHOD OF PREPARING Y1-ARENE (ALKAN) -SULPHONE-NO. -CYANBENZAMIDINE
SU458556A1 (en) Method for preparing substituted 2-oxo or 2-thioxohexahydro-1,3,5-triazines
SU1313855A1 (en) Method for producing tris-(2-hydroxymethyl)-isocyanurate
SU1685938A1 (en) Method for obtaining 2-alkyl(aryl)thiophenes
SU332076A1 (en) METHOD OF OBTAINING PICRAMID
SU570592A1 (en) Method of preparing alkyl esters of propargyl alcohol
US4212819A (en) Process for the preparation of benzoyl halide and halosulfonylbenzoyl halide
des Courières et al. KZn2H (PO4) 2 2.5 H2O II. Instability. Characterization of new, mixed zinc and potassium phosphates
SU433787A1 (en) Method of preparing tetraalkyl(aryl) trithiopyrophosphinates
SU1216183A1 (en) Method of producing cis,cis-3-thia-1,4-pentadiene-1,5-dicarboxylic acid or its disodium salt
SU1452477A3 (en) Method of producing 3,4,5-trimethoxybenzonitrile