SU672193A1 - Method of producing 2,2-bis-(3-chloro-4-amino phenyl) propane - Google Patents

Method of producing 2,2-bis-(3-chloro-4-amino phenyl) propane

Info

Publication number
SU672193A1
SU672193A1 SU782586063A SU2586063A SU672193A1 SU 672193 A1 SU672193 A1 SU 672193A1 SU 782586063 A SU782586063 A SU 782586063A SU 2586063 A SU2586063 A SU 2586063A SU 672193 A1 SU672193 A1 SU 672193A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
chloro
propane
chloroaniline
aminophenyl
compound
Prior art date
Application number
SU782586063A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Инна Даниловна Плетнева
Валентина Григорьевна Михалевич
Юрий Львович Морозов
Original Assignee
Научно-исследовательский институт резиновых и латексных изделий
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Научно-исследовательский институт резиновых и латексных изделий filed Critical Научно-исследовательский институт резиновых и латексных изделий
Priority to SU782586063A priority Critical patent/SU672193A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU672193A1 publication Critical patent/SU672193A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,2-БИО-(3-ХЛОР-4-АМИНОФЕНИЛ )-ПРОПАНА(54) METHOD FOR OBTAINING 2,2-BIO- (3-CHLOR-4-AMINOPHENYL) PROPANE

Claims (2)

Изобретение относитс  к усовершенст вованному способу получени  2,2-бис- . -( 3-хлор-4-аминофен1ш)-пропана - отвер дител  материалов, содержащих изоциа- натные группы l. Известен способ получени  2,2-бис- (3-хлор-4-аминофенил)-пропана нагрева ниеМ в течение 75 ч в запа нной стекл нной трубке смеси 2-хлоранилина и ацетона в присутствии сол ной кислоты при 150°С 2J, Недостатками этого способа  вл ютс  необходимость проведени  процесса при давлении и продолжительность процесса. Целью изобретени   вл етс  упрощение процесса. Цель достигаетс  описываемым спосо бом, заключающимс  в том, что хлор гидрат 2-хлоранилина подвергают взаимодей ствию с 2-(З-хлор-4-аминофенил)-2-(4-оксифенил )пропаном в присутствии 2-хлоранилина . Процесс осуществл ют ,как правило; Hiie 5 ч и предпочтительном мольном соотношении между 2-(3-хлор-4-аминофенил )-2-(4-оксифенил)-пропаном и хлоргидратом 2-хлоранилина, равном 1:2,5. Целевые продукты выдел ют известным способом. Описываемый способ более простой, чем известный, поскольку позвол ет проводить процесс при атмосферном давлении за более короткое врем . Пример 1. Получение 2,2-био- (3-хлор-4-аминофенил)-пропана (соединени  1). В четырехгорлую колбу с термометром, мешалкой, трубкой дл  подводки азота и пр мым воздушным холодильником внос т О,1 моль 2-(3-.хлор-4-аминофенил)-2- (4-оксифенил)-пропана (соединени  ), т. пл. 143,О-143,5с, 2,5 моль хлоргидрата 2-хлоранилина (соединени  Ш), и 0,40 моль 2-хлоранилина. Над реакцио {ной массой пропускают азот, нагревают ее до 165 С и размешивают при этой . реакции массу выливают в 120-15О воды, подщелачивают раствором едкого натра до.рН 10 и экстрагируют эфиром. Остаток после отгонки эфира и не вступившего в реакцию 2-хлоранилина раствор ют в 70-80 мл гор чего бензола. После охла щени  из бензольного раствора выпадает 6,11 г соединени  I , т. е. 23,4% от вз того в реакцию. После отделени  соединени  1 фильтрованием через бензольный маточни пропускают хлористый водород. Выпадает 15,41 г дихлоргидрата соединени  I , т. пл. 225,О-226, (лит, данные: т. пл. 225,0-226,. Количественно выделенный из дихлоргидрата свободный 2,2-бис- (3-хлор-4-аминофенил)-пропан при хроматографировании в тонком слое собрента (силуфол ИУ -254, система рас ворителей - спирт: бензол eil:9) имеет идентичный с Кj: соединени  RJ 0,47, 6 34 полученного по известному способу. Выход дихлоргидрата соединени  42,3%, счита  на вз тое дл  реакции соединение jj , и 54% в расчете на вступившее в реакцию соединение. Формула изобретени  Способ получени  2,2-бис-(3-хло{ -4-амннофенйл )-пропана, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса, хлоргидрат 2-хлоранилина подвергают взаимодействию с 2-(3-хлор-4-аминофенил )-2- (4-оксифенил- )-иропаном в присутствии 2-хлоранилина. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Авторское свидетельство СССР № 417450, С 08 gf 22/04, 1974. The invention relates to an improved method for producing 2,2-bis-. - (3-chloro-4-aminophenyl) -propane - hardener of materials containing isocyanate groups l. A known method for producing 2,2-bis- (3-chloro-4-aminophenyl) propane is heated in 75 hours in a sealed glass tube of a mixture of 2-chloroaniline and acetone in the presence of hydrochloric acid at 150 ° C. 2J. This method requires the process to be carried out at a pressure and the duration of the process. The aim of the invention is to simplify the process. The goal is achieved by the described method, in which 2-chloroaniline chlorine hydrate is reacted with 2- (3-chloro-4-aminophenyl) -2- (4-hydroxyphenyl) propane in the presence of 2-chloroaniline. The process is generally carried out; Hiie 5 hours and the preferred molar ratio between 2- (3-chloro-4-aminophenyl) -2- (4-hydroxyphenyl) propane and 2-chloroaniline chlorohydrate, is 1: 2.5. Target products are recovered in a known manner. The described method is simpler than the known one, since it allows the process to be carried out at atmospheric pressure in a shorter time. Example 1. Preparation of 2,2-bio- (3-chloro-4-aminophenyl) propane (compound 1). O, 1 mol of 2- (3-chloro-4-aminophenyl) -2- (4-hydroxyphenyl) propane (compound), t are introduced into a four-necked flask with a thermometer, a stirrer, a tube for the supply of nitrogen and a direct air cooler. pl. 143, O-143.5c, 2.5 mol of 2-chloroaniline hydrochloride (Compound III), and 0.40 mol of 2-chloroaniline. Nitrogen is passed over the reaction mass, heated to 165 ° C and stirred at this. the reaction mass is poured into 120-15 O water, alkalinized with sodium hydroxide solution do.pH 10 and extracted with ether. The residue after the distillation of ether and unreacted 2-chloroaniline is dissolved in 70-80 ml of hot benzene. After cooling, 6.11 g of compound I precipitates from the benzene solution, i.e., 23.4% of the reaction. After separation of Compound 1 by filtration, hydrogen chloride is passed through a benzene mother. 15.41 g of dichlorohydrate of compound I, m.p. 225, O-226, (lit., data: T. pl. 225.0-226 ,. Quantitatively isolated free 2,2-bis- (3-chloro-4-aminophenyl) propane from the dichlorohydrate during chromatography in a thin layer of comp. (Silufol YY-254, solvent system - alcohol: benzene eil: 9) has identical with Kj: compounds RJ 0.47, 6 34 obtained by a known method. The output of the dihydrochloride of the compound is 42.3%, calculated on the reaction jj and 54% based on the reacted compound. Formula of the Invention The method of producing 2,2-bis- (3-chloro-4-amnofenyl) propane, which, in order to simplify Cessa, 2-chloroaniline hydrochloride is reacted with 2- (3-chloro-4-aminophenyl) -2- (4-hydroxyphenyl-) -iropane in the presence of 2-chloroaniline Information sources taken into account during the examination 1. Author's certificate USSR No. 417450, C 08 gf 22/04, 1974. 2.I.K.BiOtUn,Ahn-5O7, 26-54(1933).2.I.K.BiOtUn, Ahn-5O7, 26-54 (1933).
SU782586063A 1978-03-03 1978-03-03 Method of producing 2,2-bis-(3-chloro-4-amino phenyl) propane SU672193A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782586063A SU672193A1 (en) 1978-03-03 1978-03-03 Method of producing 2,2-bis-(3-chloro-4-amino phenyl) propane

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782586063A SU672193A1 (en) 1978-03-03 1978-03-03 Method of producing 2,2-bis-(3-chloro-4-amino phenyl) propane

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU672193A1 true SU672193A1 (en) 1979-07-05

Family

ID=20751697

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782586063A SU672193A1 (en) 1978-03-03 1978-03-03 Method of producing 2,2-bis-(3-chloro-4-amino phenyl) propane

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU672193A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Sharpless et al. Olefin synthesis. Rate enhancement of the elimination of alkyl aryl selenoxides by electron-withdrawing substituents
JP2547638B2 (en) Process for producing sulfoalkyl-substituted hydroxylamines
SU672193A1 (en) Method of producing 2,2-bis-(3-chloro-4-amino phenyl) propane
SU648087A3 (en) Method of obtaining sulfone
US3060243A (en) Method for preparation of
DK320782A (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF ACID HALOGENIDES
US4292431A (en) Process for the production of hydroxymethylimidazoles
US2477869A (en) Nitro sulfonates from beta-nitro alkanols
JP3412246B2 (en) Method for producing 2-halogeno-1-alkene derivative
SU583742A3 (en) Method of preparing diphenylmethoxyethylamines or salts thereof
CH613700A5 (en) Process for the preparation of 2-(2-thienyl)ethylamine and of its derivatives
JPS6033399B2 (en) Novel production method for lysophosphatidylcholine analogs
ES8106899A1 (en) Preparation of benzofuran derivative and its acid addition salt
SU514825A1 (en) Method for preparing 1-phenyl-1-cyclohexyl-3- (1, -piperidino) -propanol-1 hydrochloride
SU672192A1 (en) Method of producing 2-(3-chloro-amino phenyl)-2-(4-oxyphenyl)-propane
JPS5942359A (en) Preparation of sulfone
SU520914A3 (en) Method for preparing benzocycloheptatiophenone derivatives or their salts
US4621154A (en) Process for preparing 4-(4-biphenylyl)-4-oxo-butanoic acid
SU1004365A1 (en) Process for producing naphthalenethioles
JP2680906B2 (en) Synthesis of N-chlorothio-sulfonamide
SU704939A1 (en) Method of preparing para-bis(3-dimethylamino-1-propynyl)benzene
SU551337A1 (en) Method for preparing diphenylalkene-2ylphosphines
JPH0439446B2 (en)
US3821295A (en) Process for the production of alpha-amino-acid hydrohalides
US2477870A (en) Method of preparing nitroalkane sulfonates