SU652861A3 - Herbicide - Google Patents

Herbicide

Info

Publication number
SU652861A3
SU652861A3 SU772455512A SU2455512A SU652861A3 SU 652861 A3 SU652861 A3 SU 652861A3 SU 772455512 A SU772455512 A SU 772455512A SU 2455512 A SU2455512 A SU 2455512A SU 652861 A3 SU652861 A3 SU 652861A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
ester
cyan
methyl
anilic
Prior art date
Application number
SU772455512A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Шмидт Эрих
Арндт Фридрих
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU652861A3 publication Critical patent/SU652861A3/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids
    • C07C271/08Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids
    • C07C271/32Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C271/38Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО(54) HERBICID MEANS

1one

Изобретение относитс  к химическим cpeacTBiSM дп  борьбы с сорной и нежелательной растительностью, а именно к гербицииному средству, содержащему действующие вещества из класса органичес ких соединений и вспомогательные компоненты на числа жидких или твердых носителей .The invention relates to chemical cpeacTBiSM dp controlling weeds and undesirable vegetation, namely, a herbicinous agent containing active substances from the class of organic compounds and auxiliary components on the numbers of liquid or solid carriers.

Известны гербицидные средства на основе изопропилового эфира 3-хпоркарбанилоВой кислоты l. Известны также еред .ства, действующими веществами которых  вл ютс  алкиловые эфиры трифторметил (гапоид, нитро, алкокси) карбаниловой кислоты Г2|или алкиловые эфиры 2,4-динитрокарбаниловой кис лоты з. Однако известные гербициды данного типа недостаточно эффективны как по фототоксичности в отношении сорн ков, так и по избирательности действи ,Herbicidal agents based on isopropyl ester of 3-xporcarbanilic acid are known. Also known are agents whose active ingredients are trifluoromethyl alkyl esters (hapoid, nitro, alkoxy) carbanilic acid G2 or alkyl 2,4-dinitrocarbanilic esters of h. However, the known herbicides of this type are not sufficiently effective both in phototoxicity with respect to weeds, and in the selectivity of action,

Целью изобретени   вл етс  новое гербицидное средство  а основе производных карбаминовой кислоты, обладающее повышенной эффективностью.The aim of the invention is a new herbicidal agent based on carbamic acid derivatives, which has an increased efficiency.

Указанна  цель достигаетс  тем, что в качестве действукнцего вещества. герби- цицного средства используют производные карбаминовой кислоты общей формулы 1This goal is achieved by the fact that as an active substance. Herbicin agents use carbamic acid derivatives of general formula 1

NHCOORNHCOOR

ХпHP

где R - низший алкил или аллил; X - метил или хлор; Л -i О или i.where R is lower alkyl or allyl; X is methyl or chlorine; L -i O or i.

Содержание действующего вещества в гербицидном средстве находитс  в пределах 1О-80 вес,%.The content of the active substance in the herbicidal agent is in the range of 10- 80 wt.%.

Формы применени  действующих в&шеств обычные: растворы, эмульсии, пасты , порощки и т. д. Их готов т известными методами. The application forms of the active ingredients are common: solutions, emulsions, pastes, powders, etc. They are prepared using known methods.

Способ получени  соединений общей формулы J основан на взаимодействии 3-аминобензонитрилов с эфирами хлормуравьиной кислоты. Их получают также реакцией соответствующих 3-цианофенипизоцианатов со спиртами. В табп. 1 препставпены соединени  общей формулы JC tf примеры иптострирук щие ербицидные свойства средства согласно изобретению. Пример 1. В теппице предлагаемые соединени ,приведенные в табп. 2, с нормой расхода 5 кг эффективного вещества на 1 га, суспендированные в 500 п воды, быпи разбрызганы на растени  горчицы, сахарной свеклы и томаты. Через 3 не д. поспе обработки быпи оценены ты, причем: О - нет действи  и 4-уничтожение растений. П р и м е IP 2, В теппице растени  перей прсрастанием были обработаны приведенными средствами с нормой расхода 1 кг эффективного вещества на 1 га. Средства дп  этой цепи наносигга на землю равноThe method of obtaining compounds of general formula J is based on the interaction of 3-aminobenzonitriles with chloroformate esters. They are also prepared by reacting the corresponding 3-cyanophenipisocyanates with alcohols. In tab. 1, compounds of the general formula JC tf are exemplified and examples of the toxicological properties of an agent according to the invention. Example 1. In a tepitz, the proposed compounds listed in tab. 2, with a consumption rate of 5 kg of effective substance per hectare suspended in 500 p. Of water, sprinkled on mustard, sugar beet and tomato plants. After 3 times, you could be evaluated, and: O - no action and 4 destruction of plants. EXAMPLE IP 2, In a greenhouse, the plants were treated with anadgrowth by the above means with a consumption rate of 1 kg of effective substance per hectare. Means dp of this chain nanogig to earth is equal to

СоединениеCompound

Изопропиповый эфир 3- цианкарбанипоIsopropyl ester 3-cyanocarbanipo

вой кислотыacid whine

Цикпопе типовый эфир 3-цианкарбаниповой кислотыCycpopic ester of 3-cyanocarbanipic acid

Метиловый эфир 3-цйанкарбаниловой3-cyancarbanilic methyl ester

КИСЛОТЫACIDS

Этиловый эфир 3-цианкарбанидовойEthyl ester of 3-cyanocarbanide

кислотыacids

А ллиловый эфир 3-цианкарбаниповойAnd lililovy ether 3-cyancarbanipic

кислоты acids

Метиловый эфир 5-циан-2-метипкарбаниловой кислотыMethyl ester of 5-cyano-2-methycarbanilic acid

Этиловый эфир 5-цван-2-метипкарбани-Ethyl ester 5-tsvan-2-metiparbani-

ювой кислотыacid acid

Пропиловый эфир 5-цИан-2-м9Тилкарб аниловойкислотыPropyl ester 5-cIan-2-m9Tilcarb anilic acid

Аплиловый эфир 5-циа -2-метилкарбани5-cya 2-methylcarbani apyl ester

повой кислоты.new acid.

АллилОвый эфир 5-циан-2-метоксиКарб- аниловой кислотыAllyl 5-cyan-2-methoxy-Carb-anilic acid ester

Этиловый эфир 5-циаи-2-.метоксикарбанловой кислоты 655-cyan-2-.methoxycarbonic acid ethyl ester 65

ТаблицаTable

Физические свойства (т.пл., С) 1 мерно в качестве суспензии при расходе 5ОО п/га. Результаты, попученные через 3 нЪд. поспе обработки, показапи, что средства согласно изобретению пучше, чем средства, вз тые дп  сравнени  (см. табп. 3). О - попное уничтожение 1О - отсутствие повреждений. Пример 3. В теплице растени  перед прорастанием быпи обработаны приг веденными средствами при расходе 1 кг эффективного вещества на 1 га. Дп  этой цепи средство равномерно наносили на земшо в виде йодной суспензии с расходом 500 п/га. Резугаьтаты, попученные через 3 нед. поспе обработки, показали, что средство согласно изобретению бопее се пективно, чем средство, вз тое дп  сравнени  (см. табл. 4). 0-попное уничтожение 10 - отсутствие поврежденийPhysical properties (tpl., C) 1 measuredly as a suspension at a flow rate of 5OO p / ha. Results taken after 3 bd. After processing, it is shown that the means according to the invention are better than the means taken in comparison (see table. 3). O - pop destruction 1O - no damage. Example 3. In a greenhouse, before sprouting, the plants were treated with primed means at a flow rate of 1 kg of the effective substance per hectare. Dp this chain means evenly applied to the ground in the form of iodine suspension with a flow rate of 500 p / ha. Resugataty, putsuchennye after 3 weeks. After the treatment, it was shown that the agent according to the invention was more selective than the one taken in comparison (see Table 4). 0-ass destruction 10 - no damage

СоединениеCompound

Метиловый эфир 5-циан-2-метоксикарбаниловой кислотыMethyl ester of 5-cyano-2-methoxycarbanilic acid

Изопропиповый эфир 5-циан-2-мети1 карбаниповой кислотыIsopropyl ester of 5-cyan-2-methy1 carbanipic acid

Пропиповый эфир 3-цианкарбаниповой кислотыPropyl ester of 3-cyanocarbanic acid

Пррпиловый эфир 5-циан-2-метоксикарб аниловой кислотыPrpyl ester of 5-cyan-2-methoxycarb anilic acid

Изопропиловый эфир 5-циан-2-мбтсжсвкарбаниловой кислотыIsopropyl ester of 5-cyan-2-mbtszhsvkarbananylovy acid

Циклогексиловый эфир 3 цианкарба1Гй-. левой киспотыCyclohexyl ester 3 cyanocarbyl-. left whistles

Неопентиловый эфир 3-чЦианкарбанилбвой кислотыNeopentyl ester of 3-chCiancarbanbic acid

(2-.Метип 2-пропенил)-овый эфир 3-цианкарбаниловой киспоты(2-Meta 2-propenyl) 3-cyanocarbanic acid ester ester

(1-матип-2-пропинил)-овый эфир З-цианкарбаниловой кисйоты(1-matip-2-propinyl) ester of Z-cyano-carbanilic acid

2-Пропиниловый эфир З-цианкарбаниловой киспоть2-Propinyl ester Z-cyanocarbonic acid

Изопропиповый эфир 2-хлор 3-цианкарб- аниловой кислотыIsopropyl ester of 2-chloro 3-cyano-anilic acid

А л липовый эфир 2-хпор-5-.циа карбанилевой кисдотыAnd l the lime ester of 2-hpor-5-. Cya carbanyl acid

Иаопропиповый эфир 4 Хпор--3- цианкарбани повой кислотныIaopropipovy ether 4 Khpor - 3-cyanocarbanic acid

Метил:овый эфир З-цианкарбанилссой кислотыMethyl: Z-cyancarbanilic acid ester ester

Изолропиповый эфир З-цнанкарбаниловой кислотыIsolate ester Zcnancarbanilic acid

Этиловый эфир 5-циан-2-«;метилкарбаниповой киспотыEthyl ester of 5-cyan-2 - "; methylcarbanipic acid

Метиловый эфир 5 циан-2-метилкарбаниловой кислотыMethyl ester of 5 cyan-2-methylcarbanilic acid

Пропиловьй эфир Б-циан-2-метйлкарб аниловой кислотыPropyl ester of B-cyan-2-methylcarb anilic acid

,652861б, 652861b

Продолжение габл. 1Continued gab. one

ФизическиеPhysical

свойсгваyour own

(г.пл.,С)(m.p., C)

120-121120-121

127-128127-128

38-3938-39

60-6160-61

111-121111-121

72-7472-74

125-126125-126

75-7675-76

135-136135-136

127-129127-129

84-8584-85

95-9695-96

. --t-j. --t-j

Та б пи ц а 2Ta b pi c a 2

ХлопчатникCotton

Со With

МокрицаMokritsa

КрестовникRagwort

РомашкаChamomile

ЯсноткаLamia

ВасипекVasipek

ЩирицаAmaranth

ПодмаренникBedstraw

ХризантемаChrysanthemum

Ипоме Ipome

ГорецHighlander

ЕжоБНИкEzhoBNIK

ХпорисKhporis

Продолжение табл. 2Continued table. 2

Т а б п и ц а 3T a b p and c a 3

10ten

10ten

ОABOUT

8eight

66

33

8eight

22

1one

66

33

ОABOUT

ОABOUT

ОABOUT

9 Форму па изобретени  Гербицидное средство, содержащее действующее вещество из группы производ- ных карбаминовой киспотЫ и вспомогательные компоненты из числа жидких ипи твердых носителей, о т п и ч а ю ш ее с   тем, что, с цепью повышени  гербицидной активности и улучшени  избирательности действи  средства, в качестве производного карбаминовой кислоты используют соединение .общей формулы МНСООЙ9 Form of the Invention Herbicidal agent containing an active substance from the group of carbamic acid derivatives and auxiliary components from among liquid liquid solid carriers, one that with a chain of increasing herbicidal activity and improving the selectivity of action means, as a derivative of carbamic acid use the compound. General formula MNSEA

6528611065286110

. Табпица4 где R - НИЗШИЙ апкйп иш аппип; X метил или xnopj П-О или 1, в количестве К) - 80 вес.%. Источники информации, прин тЬге во внимание при зксйёртизе . 1. Патент ФРГ №833274, кп, 45 е 19/02,1952; 2.Патент АйГЯйй №1021945, кл. А5Е, 1964. ; , 3.Патент Японии № 47-32646, кп. 30F 317.217.1, 1972.. Tabpitsa4 where R is a LOW upyp ish app; X methyl or xnopj P-O or 1, in the amount of K) - 80 wt.%. Sources of information are taken into account when considering. 1. Patent of Germany No. 833274, cn, 45 e 19 / 02,1952; 2. Patent of AYGYay No. 1021945, cl. A5E, 1964.; 3. Japanese patent number 47-32646, CP. 30F 317.217.1, 1972.

SU772455512A 1976-04-30 1977-03-01 Herbicide SU652861A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762619733 DE2619733A1 (en) 1976-04-30 1976-04-30 CARBANILIC ACID ESTERS, PROCESS FOR PREPARING THESE COMPOUNDS AND THE HERBICIDAL AGENTS CONTAINING THESE AGENTS

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU652861A3 true SU652861A3 (en) 1979-03-15

Family

ID=5977066

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772455512A SU652861A3 (en) 1976-04-30 1977-03-01 Herbicide
SU772473626A SU655306A3 (en) 1976-04-30 1977-04-25 Method of obtaining esters of carbanilic acid

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772473626A SU655306A3 (en) 1976-04-30 1977-04-25 Method of obtaining esters of carbanilic acid

Country Status (30)

Country Link
JP (1) JPS52133946A (en)
AR (1) AR218245A1 (en)
AT (1) AT353549B (en)
AU (1) AU2436577A (en)
BE (1) BE854128A (en)
BG (1) BG27715A3 (en)
BR (1) BR7702183A (en)
CA (1) CA1100987A (en)
CS (1) CS200510B2 (en)
DD (1) DD129732A5 (en)
DE (1) DE2619733A1 (en)
EG (1) EG12533A (en)
ES (1) ES456423A1 (en)
FI (1) FI771019A (en)
FR (1) FR2349571A1 (en)
GB (1) GB1582302A (en)
GR (1) GR70655B (en)
IE (1) IE44682B1 (en)
IL (1) IL51971A0 (en)
IN (1) IN155907B (en)
IT (1) IT1075842B (en)
LU (1) LU77225A1 (en)
NL (1) NL7701416A (en)
NZ (1) NZ183795A (en)
PL (1) PL102202B1 (en)
PT (1) PT66319B (en)
RO (1) RO72522A (en)
SE (1) SE7704519L (en)
SU (2) SU652861A3 (en)
ZA (1) ZA772586B (en)

Also Published As

Publication number Publication date
IE44682B1 (en) 1982-02-24
GB1582302A (en) 1981-01-07
IE44682L (en) 1977-10-30
ZA772586B (en) 1978-03-29
IL51971A0 (en) 1977-06-30
JPS52133946A (en) 1977-11-09
FR2349571A1 (en) 1977-11-25
BR7702183A (en) 1977-12-20
PL197702A1 (en) 1978-01-02
ATA305977A (en) 1979-04-15
IN155907B (en) 1985-03-23
PT66319B (en) 1978-08-14
AT353549B (en) 1979-11-26
PT66319A (en) 1977-04-01
SU655306A3 (en) 1979-03-30
CA1100987A (en) 1981-05-12
ES456423A1 (en) 1978-02-01
PL102202B1 (en) 1979-03-31
IT1075842B (en) 1985-04-22
GR70655B (en) 1982-12-03
BG27715A3 (en) 1979-12-12
LU77225A1 (en) 1977-08-18
AR218245A1 (en) 1980-05-30
RO72522A (en) 1982-09-09
AU2436577A (en) 1978-10-26
SE7704519L (en) 1977-10-31
NZ183795A (en) 1978-11-13
DD129732A5 (en) 1978-02-08
FI771019A (en) 1977-10-31
EG12533A (en) 1979-06-30
DE2619733A1 (en) 1977-11-17
BE854128A (en) 1977-10-31
NL7701416A (en) 1977-11-01
CS200510B2 (en) 1980-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0768200B2 (en) Substituted valinamide derivative
ATE12495T1 (en) CHINOXALINYLOXYPHENOXYALKAN CARBONIC ACID DERIVATIVE , ITS PRODUCTION AND USE AS HERBICIDES.
KR870005979A (en) Insecticidal diacylhydrazine compounds and substituted and unsubstituted benzoic acid 1-alkyl, 2-alkyl and 2-cycloalkylhydrazides
SU670194A3 (en) Herbicide
CA2180225C (en) Method for controlling phytopathogenic fungi
SU673135A3 (en) Herbicide
SU552010A3 (en) Herbicide
SU652861A3 (en) Herbicide
SU579847A3 (en) Herbicide
SU667099A3 (en) Herbicide
JP5189642B2 (en) Diazene oxide carboxylate for pesticides
SU628799A3 (en) Herbicide composition
SU540551A3 (en) Herbicidal composition
KR100588279B1 (en) Fungicides
US5677333A (en) Method for controlling phytopathogenic fungi
SU580801A3 (en) Herbicide
SU644355A3 (en) Insecticide-acaricide
US3330642A (en) Agricultural chemical concentrates
SU668564A3 (en) Herbicide
SU1149858A3 (en) Herbicide
SU843696A3 (en) Herbicidic composition
SU651644A3 (en) Herbicide
SU931088A3 (en) Fungicidal composition
SU698512A3 (en) Herbicide
EP1013171B1 (en) Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides