SU652176A1 - Способ получени 3,5-диэтилпиридина - Google Patents

Способ получени 3,5-диэтилпиридина

Info

Publication number
SU652176A1
SU652176A1 SU772481194A SU2481194A SU652176A1 SU 652176 A1 SU652176 A1 SU 652176A1 SU 772481194 A SU772481194 A SU 772481194A SU 2481194 A SU2481194 A SU 2481194A SU 652176 A1 SU652176 A1 SU 652176A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
diethylpyridine
butyl alcohol
mol
pyridine
catalyst
Prior art date
Application number
SU772481194A
Other languages
English (en)
Inventor
Виктория Васильевна Антонова
Нина Александровна Титова
Виктор Кириллович Промоненков
Борис Федорович Уставщиков
Original Assignee
Ярославский политехнический институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ярославский политехнический институт filed Critical Ярославский политехнический институт
Priority to SU772481194A priority Critical patent/SU652176A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU652176A1 publication Critical patent/SU652176A1/ru

Links

Landscapes

  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (3)

  1. Изобретение относитс  к усовер шействованному способу получени  3, 5-диэтилпиридина, который применение как исходный продукт дл  термостойких полимеров, синтетических волокон, красителей, средс защиты растений. Известные методы синтеза 3,5-диэтилпиридина могут осуществл тьс  в жидкой и газовой фазах. Из жидкофазных методов известны синтезы 3,5-диэтилпиридина взаимодействием 2-этокси-З,, 5-ДИЭТИЛ-1,2-пирана с сол нокислым гидроксиламй ном I, а также смеси масл ного ал дегида и формальдегида с хлористым аммонием 2. Процессы требуют прим нени  катализаторов кислотного типа (NH4Ce, NH4.OH.HCP), высоких температур (150-270 0 и давлений, вслед ствие чего возникают проблемы корро зии и св занные с этим сложности аппаратурного оформлени  процесса. Теоретический выход 3,5-диэтилпиридйна 35-38%. В .газовой фазе 3,5-диэтилпиридин получен каталитической конденсацией н-бутилового спирт-а, формальдегида и аммиака на гшюмосиликатном катализаторе . Выход основного продукта весьма невысок и составл ет лишь 1.9% 3 .. Целью изобретени   вл ете увеличение выхода целевого 3,5-диэтилпиридина . , Поставленна  цель достигаетс  способом получени  3,5-диэтилпиридина , заключающимс  во взаимодействии смеси н-бутилового спирта и формальдегида (в виде формалина) с аммиаком при атмосферном давлении на алюмохромникелевом катализаторе.. Температура процесса 320-450°С, объемна  скорость шихты лучше (н-бутиловой спирт + формальдегид) 0,20 ,6 л/л катализатора в 1 ч, мольное соотношение бутиловый спирт:формальдегид :аммйак 1 : I.: 3 . В данном процес се образуютс  3,5-диэтилпиридин и пиримин с выходами соответственно 36,5 и 4,5 мол.%, счита  на пропущенный бутиловый спирт при конверсии бутилового спирта 80-83%. Применение алюмохромникелевого катализатора позволило повысить выход 3 , 5-диэтилпиридина за проход до 36,5 MOJf.% и селективность его образовани  ДО 47 мол.% по сравнению с 19 мол.% в известном способе.. .ч---- V I - :+ iAV ifr- i : ....г.. : Т.-.. Применение алюмохромннкелевого катализатора позвол ет получать по насто щему способу нар ду с 3,5-диэтилпиридином пиридин. Тогда суммар ный выход пиридиновых оснований (3,5-диэтилпиридина и пиридина) доведен .до 41 мол.% за проход, селективность процесса по пиридиновЫм ос новани м повышена до 51 мол.%. П р и м ер 1. Процесс получени 3,5-диэтилпиридина провод т на уста новке проточного типа. Исходные продукты - бутиловый спирт и формалин испар ют, ,перегревайт до температуры реакции и подают в реактор с 50 мл гетерогенного алюмохромнике левого катализатора. Температура реакции 370 С, объем на  скорость шихты 0,35 л/л катализатора в 1 ч, мольное соотношение н-бутиловый спирт:формальдегид:аммиак 1:1:3 . Пропущено н-бутилового спирта 144г(1,94мол ) и 98,9(5,82мол амииака. Продукты реакции конденсируютс  захоложённой водой, образу  два сло :верх.ний - масл ный и нижний - водный,. Получают 235 г конденсата ,в том числе 96 г масл ного сло . Оба сло  анализируют на хрома тографе ЛХМ-7А. В Качестве неподвиж ной фазы используют бензйдин (5 вес.%) и твин 60(7,5 вес.%) на цеолите (высота колонки 4м,. Содержание основных продуктов в мас л ном слое, вес.%: 3,5-диэтилпириди 45,5; пиридин 3,5; н-бутиловый спир 12,9. Выэсоды 3,5-диэтилпиридина и пиридина, счита  на пропущенный нбутиловый спирт, составл ют соответ ственно 36,5 и 4,5 мол.%. Конверси  н-бутилового спирта 80,6%. Селектив ность образовани  пиридиновых 6снов НИИ 50,9 мол.%.. П р и м е р 2. Процесс провод т аналогично примеру 1. Температура реакции 350 С,объемна  скорость шихт 0,35 л/л катализатора в 1 ч, мольно соотношение н-бутиловый спирт:фор6 мальдегид:аммиак 1:1:3. Пропускают 144 г (1,94 мол ) н-бутилового спирта и 98,9 (5,82 мол ) аммиака. Получают конденсата 234 г, в том числе 95,5 г масл ного сло  состава,вес.%: 3,5-диэтилпиридин 43,6; пиридин 4,5; н-бутиловый спирт 11,8. Выходы 3,5-диэтилпиридина и пиридина , счита  на пропущенный бутиловый спирт, составл ют соответственно 35,8 и 4,6 мол.%. Конверси  н-бутилового спирта 80,0%. Селективность образовани  пиридиновых оснований 51,6 мол.%. Выделение пиридина и 3,5-диэтилпиридина из масл ного сло  осущест- вл етс  ректификацией. Получено 3,5-диэтилпиридина 41,5 г концентрации -9 7, 5 вес.%. Формула изобретени  1.Способ получени  3,5-диэтилпиридина конденсацией смеси н-бутилового спирта и форл1альдегида .с аммиаком на гетерогенном катализаторе при температуре 320-4 и мольном соотношении бутиловый спирт:формальдегид: аммиак 1 : 1 :3, отличающийс  тем, что, с целью повышени  выхода целевого продукта крнденсацию провод т на алюмохромникелевом катализаторе. 2.Способ ПОП.1, отличающийс  тем, что процесс провод т в присутствий алюмохромникелевого катализатора, который содержит никел  до 10 вес.% в пересчете на окись никел ;окись хрома+окись . алюмини  3,5-4,5 вес.%. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Ю.И.Чумаков и др. Укр.хим.журнал , 31, 1965, 397.
  2. 2.Патент ФРГ №2123965, кл. 12 р 1/01, 1972.
  3. 3.Патент США W 2851461, кл. 260. 290, 1958.
SU772481194A 1977-05-03 1977-05-03 Способ получени 3,5-диэтилпиридина SU652176A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772481194A SU652176A1 (ru) 1977-05-03 1977-05-03 Способ получени 3,5-диэтилпиридина

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772481194A SU652176A1 (ru) 1977-05-03 1977-05-03 Способ получени 3,5-диэтилпиридина

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU652176A1 true SU652176A1 (ru) 1979-03-15

Family

ID=20707025

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772481194A SU652176A1 (ru) 1977-05-03 1977-05-03 Способ получени 3,5-диэтилпиридина

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU652176A1 (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2555843C1 (ru) * 2013-12-19 2015-07-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения пиридина и метилпиридинов
RU2555844C1 (ru) * 2013-12-19 2015-07-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения пиридина и метилпиридинов
RU2608734C2 (ru) * 2014-09-05 2017-01-23 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения 3,5-диметилпиридина

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2555843C1 (ru) * 2013-12-19 2015-07-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения пиридина и метилпиридинов
RU2555844C1 (ru) * 2013-12-19 2015-07-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения пиридина и метилпиридинов
RU2608734C2 (ru) * 2014-09-05 2017-01-23 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Способ получения 3,5-диметилпиридина

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3884981A (en) Vapor phase hydrogenolysis dehydrogenation process
JP2830211B2 (ja) β−ヒドロキシケトン類の製造方法
US2546018A (en) Production of glutaraldehyde and csubstituted glutaraldehyde from dihydro pyrans
Allinger et al. Kinetic and mechanistic studies of the Dakin-West reaction
SU652176A1 (ru) Способ получени 3,5-диэтилпиридина
US3947504A (en) Separation and recovery of 3-methyl-3-butene-1-ol
US4288643A (en) Process for preparing 2,3-dimethyl-butene-2
JPH09249644A (ja) 環式n−ビニルカルボン酸アミドの製造方法
JPS6023345A (ja) グリオキシル酸エステルの製法
US2451351A (en) Production of unsaturated ketones
US3444238A (en) Isomerization of 5-methylmetadioxanes
US3089898A (en) Preparation of methyl acrylate
SU464178A1 (ru) Способ получени морфолина
SU478003A1 (ru) Способ получени -пиколина
SU218185A1 (ru) Способ получения n,n'-ah3thj1amhaa никотиновойкислоты
US5773632A (en) Process for the preparation of the enol lactone of 2-oxocyclohexlidene acetic acid and application to the preparation of 2-cuomaranone
JPS5849327A (ja) オルトヒドロキシベンジルアルコ−ル類の製法
SU734204A1 (ru) Способ получени 5,6-дигидро/2н/-пиранов
US4271081A (en) Process for the preparation of tetrahydrofuran
SU327184A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРОТОНОНИТРИЛА• /C?^C^''•?'Ч.'.: •!ъ:л^^151ьТЕЖ^:Еок'bt'^^j/iHOT ек.л
SU438244A1 (ru) Способ получени п-терфенила
SU521269A1 (ru) Способ получени нитрила никотиновой кислоты
SU403662A1 (ru) Способ получения трихлорвинилбензола
SU491603A1 (ru) "Способ получени циклогексадиена-1,34
US3991074A (en) Process for the catalytic conversion of o-ethylaniline to indole