SU635879A3 - Method of obtaining polyurethane - Google Patents

Method of obtaining polyurethane

Info

Publication number
SU635879A3
SU635879A3 SU772474751A SU2474751A SU635879A3 SU 635879 A3 SU635879 A3 SU 635879A3 SU 772474751 A SU772474751 A SU 772474751A SU 2474751 A SU2474751 A SU 2474751A SU 635879 A3 SU635879 A3 SU 635879A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
isomers
polyol
polyols
mixtures
mixture
Prior art date
Application number
SU772474751A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Майер Франк
Кубенс Рольф
Original Assignee
Бергверксфербанд Гмбх (Фирма)
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19742436029 external-priority patent/DE2436029C3/en
Application filed by Бергверксфербанд Гмбх (Фирма), Байер Аг (Фирма) filed Critical Бергверксфербанд Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU635879A3 publication Critical patent/SU635879A3/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K17/00Soil-conditioning materials or soil-stabilising materials
    • C09K17/14Soil-conditioning materials or soil-stabilising materials containing organic compounds only
    • C09K17/18Prepolymers; Macromolecular compounds
    • C09K17/30Polyisocyanates; Polyurethanes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Soil Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Consolidation Of Soil By Introduction Of Solidifying Substances Into Soil (AREA)
  • Soil Conditioners And Soil-Stabilizing Materials (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИУРЕТАНА Цель достигаетс  тем, что в качестве полиольного кампонента при получении полиуретанов иснользуют смесь из 50-У5 вес. % иростого полиэфира с молекул рным весом 400-600 и гидроксильным числом 350-400 и 50-5 вес. % простого полиэфира с молекул рным весом 2000-3500 и гидроксильным числом 50-80. Полиуретаны, полученные из таких смешанных полиолов, дл  упрочнени  геологической формации, сыпучей породы и земл ных масс, имеют высокую гибкость с большим модулем эластичности и высоку10 прочность на изгиб, обладают хорошей св зывающей силой по оиношевию к углю и окружающей породе, и сопротивление к сильным динамическим нагрузкам. Можно также легко хранить композицию продукта посто нной, выдержива  посто нными услови ми реакции во врем  ее приготовлени . Другим преимуш.еством такой смеси полиолов  вл етс  ее хороша  совместимость с водой, поэтому невозможно выделение придающего гибкость компонента при упрочнении сырых или влажных формаций. Молекул рный вес простого полиэфира 1500-8000, предпочтительно 2000-3500, гидроо кспльное число «иже 100, предпочтительно 50-90. Составл ющими с более чем одним активным атомом водорода в молекуле дл  получени  подход щих простых полиэфиров  вл ютс  первичные карбоновые кислоты , фенолы, спирты и амины, вступающие в реакцию с избытком 1,2-алкиленоксида. Примера ми «арбс кюзых IKHCJIOT служат фталева , адининова , малеинова ,  нтарна  кислоты. .npMiMeipa-MH феноло;в  вл ютс  гидрохинон , пирокатехин, 4,4-диоксифенилдиметилметан . Примерами спиртов  вл ютс  этиленгликоль , пропиленгликоль, триметилолпропан , глицерин, пентаэритрит, маннитол, глюкоза, фруктоза и сахароза. Примерами аминов служат аммиак, МО;НО- (И ДИЭТаЛОЛаМ-ИЛ, ДИЭТ ИЛ€НТ;р|Иа|МИН, анилин, диаминодифенилметан, в особенности этилендиамин и триэтаноламин. Примерами 1,2-алкиленоксидов  вл ютс  окись этилена, окись пропилена и 1,2бутиленоксид . Могут быть использованы смеси или один алкиленоксид может быть использован на первой стадии реакции, а другой - иа второй стадии реакции, дл  того чтобы ъыавать сегментацию при синтезе молекулы т.ростого Л ОЛ1ИЭ1ф1Ира. Количество используемого 1,2-алкилеиоксида определ етс  требованием достижени  лийроксилыню го числа ниже 100. В предпочтительном варианте осуществлени  изобретени  используетс  5-50 вес. % таких продуктов, получаемых из ЯМИНПК и 1 -Я.ПКИЛРНПКГИЯПВ. В ЭТОМ СЛУчае осооенно очевидны желаемые преимущества по сравнению с касторовым маслом в отиошенип механических свойств упрочнени  геологических формаций, сыпучей породы и земл ных масс. Этот результат  вл етс  неожиданным, особенно в свете общеприн той точки зрени , что с полиолами , содержащими амины, из-за их слищком быстрой реакции с изоцианатами невозможно достигнуть времени дл  пропитки и проникновени  в тонкие трещины и щели формации, представл ющее собой предварительное физическое условие дл  ее хи.м ческого у:п1р0ч,нен1и . Полиольные смеси имеют ту же продолжительность жизни, что и обычные полиолы , когда они смещаны с изоцианатом, и следовательно могут быть исиользованы во всех ранее известных методах зпрочнени . Используемые изоцианаты могут быть любыми известными продуктами, которые содержат больше одной изоцианатной группы в молекуле. Прилмерами их  вл ютс  толуил1е1нд,иизоциаиат, фо1рполИМеры со евободиыми изоцна.натныМИ группами , полученные из многоатомных спиртов и- толуолендиизоцианата, гексаметилендиизоцианат и его форполимеры, дифенилметандиизоцианат и смеси различных изомеров и высшие циклические фракции. Предпочтительными  вл ютс  хорошо известные смеси полиизоцианатов, которые получают при фосгенировании анилинфор (Мальдегидного (КО:Нденсата. Полиолы добавл ют к простым эфирам, могут быть любыми полиолами, известными в производстве полиуретанов. Предпочтительными полиолами  вл ютс  полиоксиалканы, имеющие от 2 до 4 гидроксильных групп в молекуле, молекул рный вес от 62 до примерно 200, например этилеиглпколь, 1,2-пропандиол, гексаметилентлпколь , триметилолгоропаи, глицерин или пентаэритрат и/или .простые иолиэфир-полиолы с молекул рными весами от 106 до 1000, предпочтительно 250-700, и наиболее предпочтительно 350-400. Могут быть использованы любые смеси компонентов . Предпочтительными полиолами  вл ютс  простые полизфир-полиолы, получаюЩИ-е , 1на:п1ри;ме р, П1ри взаимодействии триметилолпропана с о,кисью пропилена (полиол 1) или омеси сахарозы и 1,2-пропандиола с окисью пропилена (полиол 6). Другими конкретными примерами таких простых полиэфир-полиолов  вл ютс  дпэтиленгликоль , триэтиленгликоль, тетраэтиленгликоль , дипропиленгликоль, трипропиленгликоль , продукты этоксилированн  или проиоксилировани  низкомолекул рных полиоксисоединений. Пропорци  полиольной компоненты дл  смешивани  с изоцианатом может мен тьс  в ШИРОКИХ пределах, преимущественно(54) METHOD OF OBTAINING POLYURETHANE The goal is achieved by using a mixture of 50-V5 by weight as a polyol component. % irost polyester with a molecular weight of 400-600 and a hydroxyl number of 350-400 and 50-5 weight. % polyether with a molecular weight of 2000-3500 and a hydroxyl number of 50-80. Polyurethanes obtained from such mixed polyols, for strengthening geological formation, loose rock and earth masses, have high flexibility with a large modulus of elasticity and high flexural strength, have good bonding strength for Coal and surrounding rock, and strong resistance to dynamic loads. It is also possible to easily keep the composition of the product constant, maintaining constant reaction conditions during its preparation. Another advantage of such a mixture of polyols is its good compatibility with water, therefore, it is impossible to isolate the component that gives flexibility when hardening wet or wet formations. The molecular weight of the polyether is 1500-8000, preferably 2000-3500, the hydrospal number is about 100, preferably 50-90. The constituents with more than one active hydrogen atom in the molecule to form suitable polyethers are primary carboxylic acids, phenols, alcohols and amines that react with an excess of 1,2-alkylene oxide. Examples of “arbcidea IKHCJIOT are phthalic, adinic, maleic, succinic acid. .npMiMeipa-MH phenol; hydroquinone, pyrocatechin, 4,4-dioxyphenyl dimethylmethane are found. Examples of alcohols are ethylene glycol, propylene glycol, trimethylol propane, glycerin, pentaerythritol, mannitol, glucose, fructose and sucrose. Examples of amines are ammonia, MO; BUT- (AND DIETHALOLAM-IL, DIET IL € NT; p | IA | MIN, aniline, diaminodiphenylmethane, especially ethylenediamine and triethanolamine. Examples of 1,2-alkylene oxides are ethylene oxide, propylene oxide and BUTYLENE OXIDE: Mixtures or one alkylene oxide can be used in the first stage of the reaction, and the other in the second stage of the reaction, in order to initiate segmentation in the synthesis of the so-called L OL1I1F1Ir simple molecule. The amount of 1,2-alkylene oxide used is determined the requirement to achieve liroksil This number is below 100. In a preferred embodiment, 5-50% by weight of such products obtained from the YAMINPK and 1 -I.PKILRNPGYYPV are used.In this case, the desired advantages compared to castor oil in terms of the mechanical properties of hardening are very obvious , loose rock and earth masses.This result is unexpected, especially in light of the generally accepted view that it is impossible to achieve time for the polyols containing amines because of their rapid reaction with isocyanates. L impregnation and penetration into thin cracks and crevices of the formation, which is a preliminary physical condition for its chemical condition: p1p0ch, neni. Polyol mixtures have the same lifespan as conventional polyols when they are biased with the isocyanate, and therefore can be used in all previously known reinforcement methods. The isocyanates used may be any known products that contain more than one isocyanate group in the molecule. Their examples are toluenetend, izociaiat, formative polymers with evocative isocyanate groups, derived from polyhydric alcohols, toluene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate and its prepolymers, diphenylmethane diisocyanate and different forms of isomers and mixtures of different isomers, and different forms of isomers and mixtures of different isomers, isomers and mixtures of different isomers, and different forms of isomers and mixtures of different isomers, isomers, and different forms of isomers, and different forms of isomers and mixtures of different isomers, and different forms of isomers and mixtures of different isomers, and different forms of isomers and mixtures of different isomers, and of different forms of isomers, and of different forms of isomers and of different isomers and of different isomers and of isomers and of isomers and of isomers and of isomers and of isomers and of isomers. Preferred are well-known mixtures of polyisocyanates, which are obtained during the phosgenation of anilinfor (Maldehyde (KO: Ndensat. Polyols added to ethers) can be any polyols known in the production of polyurethanes. Preferred polyols are polyoxyalkanes having from 2 to 4 hydroxyl groups in a molecule, the molecular weight is from 62 to about 200, for example ethyl glycol, 1,2-propanediol, hexamethylpentol, trimethylolhoropy, glycerol or pentaerythritol and / or simple polyester polyols of pH molecules Weights from 106 to 1000, preferably 250 to 700, and most preferably 350 to 400. Any mixture of components can be used. Preferred polyols are polyether polyols that can be prepared, 1na: p1ri; measure, P1 when trimethylolpropane reacts with o, propylene monoxide (polyol 1) or omega sucrose and 1,2-propanediol with propylene oxide (polyol 6). Other specific examples of such polyether polyols are diptylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, ethoxyline products nn or prooxylation of low molecular weight polyoxy compounds. The proportion of the polyol component to be mixed with the isocyanate may vary within wide limits, preferably

так, чтобы .на (Каждую ОН-группу приходилось 0,5-2 группы NCO. Если упрочн емые геологические формации, или сылуча  порода, или земл ные массы содержат много влаги, желательно использовать большой избыток изоцианата.so that .na (Each OH group accounted for 0.5–2 NCO groups. If the reinforced geological formations, or sludge rock, or land masses contain a lot of moisture, it is desirable to use a large excess of isocyanate.

Кроме того, возможно вводить обычные составные агенты, известные в химии полиуретанов , дл  модификации полиуретана , например касторовое масло, вспенивающие агенты, такие как вода и фторированные углеводороды, ускорители, такие как третичные амины и металлические катализаторы (например, хлорное олово), октоат олова или дибутилоловодилаурат) и регул торы вспенивани , такие как кремвийоргаиичеокие €оеди,не1ни . МоГут быть также включены наполнители, такие как летуча  зола.In addition, it is possible to introduce conventional compounding agents known in polyurethane chemistry to modify polyurethane, for example, castor oil, foaming agents, such as water and fluorinated hydrocarbons, accelerators, such as tertiary amines and metal catalysts (for example, chlorine tin), tin octoate or dibutyl tin dilaurate) and foam controllers such as silicon and iron oedi are not. Fillers, such as fly ash, may also be included.

Кроме того, можно добавл ть гидрофильные вещества, такие как алюмосиликаты натри  типа цеолитов, если это Tgi;буето  дл  иредотвращени  .всие««.ван«  упрочн ющей среды.In addition, it is possible to add hydrophilic substances, such as sodium aluminosilicates of the zeolite type, if it is Tgi; it is necessary for the prevention of all ". Van" hardening medium.

В примерах примен ют вещества, состо щие из:The examples use substances consisting of:

Полиол 1. Простой полиэфир-полио-л, полученный .из трнметилол.пропана и Окиси иропилена, гидроксильное число 370, сре.т;ний молекул рный вес 450 и в зкость 700 пз л-рчл 26° С.Polyol 1. Polyether-polyol simple, derived from three-methyl propane and propylene oxide, hydroxyl number 370, cf., molecular weight 450 and viscosity 700 pz l-rcl 26 ° C.

Касторовое масло. Доступный натуральный продукт, категории первого отжима, гидрюжсильное число 148 и :в з.кость около 1000 пз лри 25° С.Castor oil. Available natural product, first-pressed category, hydro-strong number of 148 and: at a temperature of about 1000 pz or 25 ° C.

Полиол 2. Простой .полиэфир-полиол, иолученный из триметилолироиана и окиси иролилена, пидроксильное число 56, средний молекул рный вес около 3000 и в зкость 550 пз Д|ри 25° С.Polyol 2. A simple polyether polyol obtained from trimethylolian and oxylene oxide, a p-hydroxyl number of 56, an average molecular weight of about 3000 and a viscosity of 550 pz D | ri 25 ° C.

Полиол 3. Простой полиэфир-полиол, полученный из 1,2-пропиленгликол  и окиси иропилена, гидроксильное число 59, средний адолакул риый sec 2500 и в зкость 410 пзири 250° С.Polyol 3. A simple polyether polyol obtained from 1,2-propylene glycol and propylene oxide, a hydroxyl number 59, an average adolakrium of 2500 sec, and a viscosity of 410 psiri 250 ° C.

Полиол 4. Простой полпэфир-полиол, полученный из этилендиамина и окиси иропилена , гидроксильное число 61, средний молекул рный isec 3500 И в зкость 630 пз при 25° С.Polyol 4. Polpifer polyol simple, derived from ethylene diamine and propylene oxide, hydroxyl number 61, average molecular isec 3500 and viscosity 630 pz at 25 ° C.

Полиол 5. Простой иолиэфир-иолиол, иолучеиный из триэтаноламина и окиси пропилена, их взаимодействие провод т до тех пор, пока гидроксильное число не достигнет 103, затем продолжают реакцию с окисью этилена до тех пор, пока гидроксильное число не достигнет 58, средний молекул рный вес 3200 и ВЯЗКОСТЬ 480 пз при 25° С.Polyol 5. A simple polyester iolol, and a mixture of triethanolamine and propylene oxide, they are reacted until the hydroxyl number reaches 103, then the reaction is continued with ethylene oxide until the hydroxyl number reaches 58, the average molecular weight 3200 and VISCOSITY 480 pz at 25 ° C.

Полиол 6. Простой полиэфир-полиол, полученный из смеси сахарозы и 1,2-проиандиола в молекул рном соотношении 1 : 5 и окись пропилена, гидроксильное число 380, средний молекул рный вес 440Polyol 6. A simple polyether-polyol obtained from a mixture of sucrose and 1,2-proiandiol in a molecular ratio of 1: 5 and propylene oxide, a hydroxyl number of 380, an average molecular weight of 440

П :в з.кость 580 пз при 25° С.P: in z.kost 580 pz at 25 ° C.

Прнмер 1. 100 частей по объему полполов или полиольных смесей, приведенных в табл. 1, смешивают с изоцианатной ь:ол1Л0;Нентой, содержащей 31% изоцианата , в з;ко,сть 140 пз .npiH 25° С, полученной фосгенированнем продукта конденсации анилина и формальдегида и представл юЩ9Й более чем на 50% 4,4-диизоииаиатдифенилметан , и с 5 вес. ч. алюмосиликатаPrnmer 1. 100 parts by volume of half-floors or polyol mixtures given in table. 1, is mixed with isocyanate b: ol1L0; ntota containing 31% isocyanate, c; co, 140 pz. NpiH 25 ° C, obtained by phosgenated condensation product of aniline and formaldehyde and representing more than 50% of 4,4-diisoium diphenylmethane and 5 weight. aluminosilicate

натри  типа цеолита, и отливают в металлические формы, обработанные высвобождающим агентом. После 15 ( отверждени  при комнатной температуре формы отпускают , заверша  отверж.дение в течение 5 чzeolite type sodium, and cast into metal molds, treated with the release agent. After 15 (curing at room temperature, the mold is released, completing the hardened vision for 5 hours

при 80° С. Свойства, приведенные в табл. 1, оиределены дл  полученных компактных образцов невспеиенного полиуретана.at 80 ° C. Properties listed in Table. 1, identified for the obtained compact samples of non-speckled polyurethane.

Дл  оценки св зующих свойств с угле.м и окружающей породой, глинистый сланецTo assess bonding properties with coal and surrounding rock, shale

и угольные призмы размером 4X4X6 см разламывали и заливали в них реакционную омсСЬ, выдержива  посто нное раздел ющее рассто ние 2 мм. Прочность на изгиб цементированных призм затем определ ли , использу  дл  измерени  св зывающне свойства.and coal prisms measuring 4x4x6 cm were crushed and the reaction mixture was poured into them, maintaining a constant separation of 2 mm. The flexural strength of the cemented prisms is then determined using binder properties to measure.

Таблица 1Table 1

Пример 2. 100 частей по объему каждой смеси полиолов, приведенных в табл. 2, обработаны но методнке примера 1. Определени  полиолов согласно приведенным в примере 1. Измеренные свойства нрнведеиы в табл. 2.Example 2. 100 parts by volume of each mixture of polyols, are given in table. 2, but processed according to the method of Example 1. The definitions of the polyols are as given in Example 1. The measured properties of the table below. 2

Пример 3. 100 частей по объему каждой полиольной смеси с теми же опре. дел ениЯМ 1, -что в примере 1, Смеша«ы с 1,2 части по объему воды и 0,6 части по объему полнснлоксана дл  стабилизации пены. 100 частей по объему изоцианата, описанного в примере 1, затем прибавл ют к каждой смеси и пе)р€1мешм;вают 30 с. Развитие пены в жидкости начинаетс  в каждом случае через 4 мин, полученна  пена отверждаетс  через 15 jUUH.Example 3. 100 parts by volume of each polyol mixture with the same definitions. dividing MILAN 1, in Example 1, Mixing s with 1.2 parts by volume of water and 0.6 parts by volume of polnloxane to stabilize the foam. The 100 parts by volume of the isocyanate described in Example 1 is then added to each mixture and the mixture is ne; 30 seconds. The development of foam in the liquid begins in each case after 4 minutes, the resulting foam cures after 15 jUUH.

Claims (2)

1.Патент ФРГ № 112984, кл. 84 с 3/14, опублнк. 1962.1. The patent of Germany No. 112984, cl. 84 with 3/14, publ. 1962. 2.Патент ФРГ ЛЬ 1784458, кл. 84 с 5/54, онублик. 1973.2. The patent of Germany LL 1784458, cl. 84 from 5/54, onlib. 1973.
SU772474751A 1974-07-26 1977-04-27 Method of obtaining polyurethane SU635879A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742436029 DE2436029C3 (en) 1974-07-26 Process for consolidating geological formations and poured rock and earth masses

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU635879A3 true SU635879A3 (en) 1978-11-30

Family

ID=5921618

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772474751A SU635879A3 (en) 1974-07-26 1977-04-27 Method of obtaining polyurethane

Country Status (12)

Country Link
JP (1) JPS5139912A (en)
AU (1) AU8337475A (en)
BE (1) BE831668A (en)
CA (1) CA1074092A (en)
ES (1) ES439695A1 (en)
FR (1) FR2279891A1 (en)
GB (1) GB1450306A (en)
HU (1) HU172758B (en)
PL (1) PL110158B1 (en)
RO (1) RO80835A (en)
SU (1) SU635879A3 (en)
ZA (1) ZA754379B (en)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2623346C2 (en) * 1976-05-25 1978-07-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Method for consolidating geological formations and two-chamber cartridge
FR2375288A1 (en) * 1976-12-27 1978-07-21 Rhone Poulenc Ind COMPOSITIONS FOR THE CONSOLIDATION OF MINING MASSES
US4287111A (en) * 1976-12-27 1981-09-01 Rhone-Poulenc Industries Compositions useful for consolidation of mining deposits
DE2705751C2 (en) * 1977-02-11 1979-03-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Cartridge for fastening anchor rods in boreholes
EP0016262B2 (en) * 1979-03-06 1987-01-21 Bergwerksverband GmbH Process for consolidating and sealing geological and heaped rock and earth formations
DE3502997A1 (en) * 1985-01-30 1986-07-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen METHOD FOR STRENGTHENING GEOLOGICAL FORMATIONS
DE3610935A1 (en) * 1986-04-02 1987-10-08 Bergwerksverband Gmbh METHOD FOR STRENGTHENING AND SEALING Loose stone
JP2655737B2 (en) * 1990-03-28 1997-09-24 建設省土木研究所長 Filler for holes and impermeable material

Also Published As

Publication number Publication date
GB1450306A (en) 1976-09-22
FR2279891A1 (en) 1976-02-20
CA1074092A (en) 1980-03-25
DE2436029B2 (en) 1976-05-26
DE2436029A1 (en) 1976-02-05
FR2279891B1 (en) 1977-12-09
AU8337475A (en) 1977-01-27
BE831668A (en) 1975-11-17
RO80835A (en) 1984-06-21
ES439695A1 (en) 1977-03-16
PL110158B1 (en) 1980-07-31
HU172758B (en) 1978-12-28
ZA754379B (en) 1976-06-30
JPS5139912A (en) 1976-04-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4114382A (en) Process for the consolidation of geological formations and loosened rock and earth masses
CA1082440A (en) Process for reinforcing geological formations
EP1799735B1 (en) Method for producing flexible polyurethane foams
SU635879A3 (en) Method of obtaining polyurethane
JP2001504151A (en) Method for producing rigid and flexible polyurethane foam
JP2003514050A (en) Compositions and methods for making polyurethanes and polyurethane foams
JPH01501944A (en) Formation strengthening and sealing methods
GB1567398A (en) Process for the production of polyurethane foams
GB1575861A (en) Cartridge for fixing tie rods in bore holes
JPH0585579B2 (en)
WO1997044374A1 (en) Microcellular elastomers with improved processability and properties
JPH03281621A (en) Low-expansion polyurethane elastomer
DE1719275B2 (en) PROCESS FOR MANUFACTURING RIGID, HIGH DENSITY POLYURETHANE FOAM
CA1317449C (en) Process for strengthening geological formations
AU674162B2 (en) Process for using a synthetic resin system
US20200307040A1 (en) Polyurethane concrete sandwich components and method for preparing the same
CA2081543A1 (en) Hydrophobic polyurethane systems
JPH04185627A (en) Flexible polyurethane form
EP0083017A2 (en) Laminated glass with a polymethane interlayer
JP2928088B2 (en) Railroad pad made of foamed polyurethane elastomer
JPH05345876A (en) Urethane-based hard floor convering conposition
JPS6197317A (en) Elastic coating agent for directly coupled sleeper
JPS60181115A (en) Production of polyurethane
RU2669718C1 (en) Polymeric composition for rails repair
RU2215013C2 (en) Polyurethane coating formulation